Cromatografia em Camada Delgada (Thin Layer Chromatography, TLC)
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- Natan Santana Carneiro
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1 CENTR FEDERAL DE EDUCAÇÃ TECNLÓGICA DE MINAS GERAIS CAMPUS TIMÓTE Cromatografia em Camada Delgada (Thin Layer Chromatography, TLC) Prof. Armin F. Isenmann. Princípio de separação As substâncias a serem analisadas podem percorrer uma distância em cima de um suporte que contém a fase estacionária. Dependendo da sua natureza química, uma substância fica mais aderida em cima da fase estacionária polar ou então é levada para frente por um solvente apolar que representa a fase móvel. Em qualquer momento a substância se encontra em um equilíbrio entre ser levada para frente e ficar retida. Portanto, quanto maior a distância que o solvente percorre a fase estacionária, maior será a distância entre duas substâncias diferentes. Essa dependência, no entanto, elimina-se pela determinação do valor R f (ver p. 7). Existem diferentes tipos de cromatografia: a mais comum é a de adsorção (também chamada de cromatografia de afinidade), onde a substância em questão é aplicada num suporte (fase estacionária) e pela qual será aderida por interações secundárias (pontes de H, dipolo-dipolo, Van der Waals). utro princípio é a de exclusão de tamanhos, onde as substâncias a serem analisadas podem permanecer em cavidades da fase estacionária. Quanto maior a substância, menor a probabilidade de entrar nas cavidades, portanto será levada para frente. Esta técnica (SEC, Size Exclusion Chromatography) é adequada para separar e caracterizar macromoléculas. Finalmente também existe a cromatografia de íons, onde o critério de separação é a carga iônica do analito. Fases estacionarias A fase estacionária é aplicada em camada fina (= camada delgada), em cima de um suporte inerte (folha de alumínio, chapa de vidro, etc.). material da camada delgada pode variar, mas o mais usado hoje e mais universal é, sem dúvida, a sílica. Segue uma tabela que representa estes materiais e suas aplicações típicas. Fase estacionária Estrutura típica Aplicações típicas (inclusive substâncias naturais e fármacos) Sílica H Alcoóis, hidrocarbonetos, aminoácidos, H lipídeos, esteroides, aflatoxinas, vitaminas, H Si Si alcalóides Si Si 1
2 Alumina Sílica hidrofobizada H Al Me 3 Si Si H Al H SiMe 3 Aminas, álcoois, lipídeos, esteroides, aflatoxinas, vitaminas, alcalóides Ácidos graxos, lipídeos, esteroides, hormôneos, vitaminas lipossolúveis, carotenoides. Si Camadas de sílica, um material inerte, microcristalino e altamente hidrofílico, são usadas em cromatogramas de rotina e fazem hoje mais de 90% de todas as fases estacionárias. Essas camadas, aplicadas em espessura uniforme de aproximadamente 0,3 mm em cima de um suporte inerte (folha de alumínio), tem uma grande superfície interna sítios onde podem estabelecer-se contatos com amostras, principalmente do tipo ponte de hidrogênio. Como a água pode levar à desativação desta superfície polar, então amostras úmidas devem ser devidamente secadas antes de executar a corrida cromatográfica; igualmente deve-se evitar solvente úmido ou até água na mistura dos solventes que servem como fase móvel. Já a alumina pode apresentar-se como camada ácida, básica ou neutra em dependência do pré-tratamento desta camada hidrofílica. São notáveis os casos onde este material age como catalisador, promovendo a decomposição química de amostras. Também mostra interação específica com etanol fatos que deixam aparecer este material como especialidade na cromatografia de camada delgada. Solventes usados como fase móvel No gráfico abaixo é representada a série eluotrópica dos solventes orgânicos que podem ser utilizados na TLC. Nesta sequência decresce sua potência em quebrar os contatos entre amostra e a fase estacionária polar. Note que os solventes extremamente polares (água, sais, tampões, ureia) geralmente não se aplicam na TLC, pois a separação cromatográfica das substâncias orgânicas é insatisfatória. Em casos de migração insuficiente mesmo se usar os solventes bastante polares, tais como AcH ou MeH, pode-se achar a solução ao usar uma camada delgada hidrofobizada, conforme descrita acima. 2
3 Quase sempre se obtém uma melhor separação cromatográfica ao usar uma mistura de dois ou três destes solventes. Misturas típicas são: n-hexano / acetato de etila ou petroléter / acetato de etila / ácido acético. Através dos volumes relativos destes solventes pode-se ajustar a polaridade e assim a altura dos valores R f. Retenção da amostra conforme classe A natureza química e certamente a solubilidade da amostra dentro do solvente usado como fase móvel, determinam até que altura na plaquinha cromatográfica uma substância será levada. Na sequência dada a seguir aumenta a tendência de retenção, ou seja, decresce o valor R f. 3
4 Preparo da plaquinha Primeiro, deve-se recortar com uma boa tesoura a chapa de camada delgada que geralmente se vende no tamanho de 25 x 25 cm. A tesoura deve ser aplicada de tal forma que a beirada da sílica tenha um corte limpo, evitando a soltura da camada branca do suporte de alumínio. Para um cromatograma simples com 4 manchas recomenda-se recortar uma plaquinha nas medidas de 4 cm de largura e 8 cm de altura. Cerca de 1 cm da beirada inferior deve-se marcar uma linha paralela de largada. Usar um lápis macio, para que a camada delgada não seja danificada. Em cima desta linha marcar os pontos onde serão aplicadas as substâncias. Deve-se manter as seguintes distâncias: A primeira e a última mancha devem ser colocadas cerca de 0,5 cm da beirada lateral da plaquinha. A distância entre duas manchas deve ser cerca de 0,7 cm. Além disso, recomenda-se anotar na beirada superior da plaquinha uma sigla que permite sua identificação e facilita sua referência no caderno de laboratório. As manchas serão aplicadas, por meio de capilares finas. Geralmente, as capilares de ponto de fusão /ponto de ebulição são adequadas. Caso tiver dificuldade em controlar a quantidade da solução, deve-se esticar a capilar em cima do bico de Bunsen para deixa-la mais fina. As substâncias serão aplicadas em forma de soluções diluídas, geralmente de 1 a 2%, em um solvente volátil. Para manter o diâmetro das manchas aplicadas o mínimo possível (no máximo 0,3 cm), recomenda-se aplicar a solução em três ciclos, em pequena quantidade e deixando secar devidamente antes de aplicar a próxima porção. Plaquinha típica, contendo manchas de reagente (R), amostra retirada durante a reação (?) e o produto de referência (P) 4
5 Preparo da cuba de cromatografia. Uma cuba especial de cromatografia TLC pode ser tranquilamente substituída por um copo de conserva de boca larga, com tampa roscada. A tampa deve fechar bem, não garrar e não mostrar sinais de desgaste e ferrugem. A dimensão ideal do copo será um diâmetro de cerca de 7 cm e uma altura de cerca de 10 cm. fundo do copo, quanto mais plano, mais fácil será a colocação da plaquinha de TLC. Recortar um quadrado de papel de filtro de tamanho que ocupe a altura da cuba e encoste em 2/3 da sua parede interna. transporte das substâncias ocorrerá por meio de solventes cujo poder de solubilização não deve ser muito bom nem muito ruim, para as substâncias a serem analisadas. Quase sempre se obtém um resultado melhor ao usar-se uma mistura de dois ou três solventes diferentes, geralmente líquidos voláteis cujo grau de pureza não precisa ser muito alto. Despejar então a mistura dos solventes da fase móvel na cuba, para que forme uma poça de cerca de 0,5 cm de altura. Executar a corrida cromatográfica. Antes de começar a TLC, deve-se assegurar que a cuba esteja bem fechada e a atmosfera no seu interior saturada dos vapores dos solventes. papel de filtro encostado na parede interior da cuba diminui bastante o tempo de espera até a saturação. A inserção da plaquinha deve acontecer, o mais rápido possível, para manter a atmosfera dentro da cuba. Destampar a cuba (pode acontecer, com solventes altamente voláteis, o estabelecimento de uma sobrepressão). Segurar a plaquinha devidamente preparada e seca, com uma pinça na sua beirada superior. Inserir cuidadosamente a plaquinha na cuba, sem que o solvente respingue na camada delgada. Logo em seguir fechar a cuba hermeticamente, enquanto o solvente deve ser movido o mínimo possível. Esperar o tempo necessário até que a frente do solvente chegue até alguns milímetros abaixo da beirada superior da plaquinha. Atenção: uma vez que o solvente atingir a beirada superior, a análise de TLC se torna inconfiável (manchas alargadas; distorção dos valores R f ) e deve ser repetida com outra plaquinha! Com a plaquinha ainda dentro da cuba, marcar imediatamente a frente com lápis macio. Depois tirar da cuba, tocar sua beirada inferior num papel toalha para tirar excesso de solvente e deixar secar a plaquinha completamente, na posição horizontal em cima de um papel toalha. 5
6 Esquema das etapas operacionais da TLC. Fontes de erros Embora a TLC seja um método simples e robusto, há vários pontos que o analista deve obedecer, para se obter um resultado reproduzível. s seguintes cromatogramas não produziram resultados confiáveis, pelos seguintes motivos: a) Plaquinha não tinha posição vertical na cuba ou caiu para o lado direito. b) A corrida foi feita em uma cuba cuja atmosfera não foi saturada com os vapores dos solventes. c) Ao recortar a plaquinha com tesoura, a camada delgada se soltou do suporte de alumínio, especialmente ao lado direito. d) No ponto de partida foi aplicada substância em excesso. Também pode-se cometer erros na escolha da fase móvel. s melhores resultados geralmente obtêm-se quando utilizar uma mistura de solventes cuja polaridade fica um pouco abaixo da das substâncias a serem separadas. Nos seguintes cromatogramas pode-se constatar sobre os solventes: 6
7 e) Solventes muito polares f) Escolha boa, tanto das polaridades como da proporção dos solventes. g) Solventes muito apolares. Identificar as manchas e determinar os valores R f Uma medida relativa do caráter polar da substância é o fator de retenção, geralmente abreviado por R f. Esse valor não é único para uma determinada substância, mas varia de acordo com a qualidade da camada TLC (= fase estacionária) e da composição da fase móvel mistura. Definição do valor R f : quociente da distância percorrida pela substância e da distância percorrida pelo solvente (ambas medidas a partir da linha de partida). Em termos do esboço a seguir:. Esboço da determinação dos valores R f. s valores R f são, com essa definição, sempre valores entre 0 e 1 e, o mais importante, são independentes da altura do cromatograma. Isso presume que a atmosfera dentro da cuba estava completamente saturada, ao longo da corrida cromatográfica. Por outro lado, os valores R f podem ser afetados pelos seguintes fatores: temperatura, qualidade do adsorvente (fase estacionária), qualidade da mistura de solventes, concentração da substância no ponto 7
8 de partida, impurezas, entre outros. Sendo assim, podem-se observar variações de até 10% em um fator de retenção. Aplicações da TLC: A TLC é um método analítico, barato, rápido e ao mesmo tempo bastante sensível, usado na química orgânica preparativa, principalmente para: Análise qualitativa de misturas de substâncias (em micro- escala) Monitoramento de sínteses e reações químicas, através do consumo do(s) reagente(s), tanto como a formação do(s) novo(s) produto(s). Controle de qualidade (ausência de produtos paralelos ou sujeira) Elucidar as melhores condições de uma cromatografia preparativa (onde as quantidades de fase estacionária e especialmente os volumes dos solventes são muito maiores). Sendo um exemplo idealizado, o monitoramento de uma reação para um produto puro, através de um composto intermediário: Reagente Intermediário Produto Detecção de manchas invisíveis Substâncias coloridas podem ser detectadas diretamente e então marcadas com lápis. Isso deve ser feito de qualquer maneira, já que muitos corantes são fotossensíveis e se tornam incolores, ao longo do tempo exposto no ar / na luz. Na maioria das vezes marca-se somente a beirada superior da mancha, por esta ser mais bem definida do que a beirada inferior. Além disso, muitas substâncias percorrem a chapa arrastando uma cauda mais ou menos comprida (ver Erros ). Além da beirada superior da mancha, pode-se marcar com um pontinho o suposto centro da mancha, quer dizer, onde ela se encontra em maior concentração. Este fica tipicamente 1 a 1,5 mm abaixo da beirada superior dependendo do raio da mancha que é em função da distância absoluta percorrida, da quantidade da substância e da nitidez com que foi aplicada no pontinho de partida. Finalmente, usa-se o centro da mancha para elucidar o valor R f. 8
9 Substâncias fluorescentes (raras) se evidenciam debaixo da lâmpada de UV como manchas brilhantes. Mais comum e até procedimento padrão é o comportamento oposto, descrito a seguir: A maioria das substâncias pode ser visualizada por meio de uma lâmpada UV. A maioria das placas de TLC vendidas hoje tem, além de uma camada uniforme de sílica ou alumina, certos pigmentos minerais que espalham fortemente a luz UV: Silicato de zinco dotado por manganês ou sulfeto de bário. Estas substâncias se evidenciam por alto brilho na região visível, quando iluminados por UV do tipo C, de 254 nm (lâmpada de mercúrio de baixa pressão). Ao mesmo tempo eles não afetam o comportamento cromatográfico das substâncias analisadas, nem reage com reagentes que se aplicam pelo borrifador. Substâncias orgânicas UV-ativas que foram usadas antigamente, são regressivas, devido a problemas da sua fixação na fase estacionária: morina ou fluoresceína. Sua vantagem: estes não requerem da luz UV tipo C (perigo!), mas apenas do tipo A, para as quais se oferecem as lâmpadas UV mais baratas que emitem em 366 nm. A maioria das substâncias orgânicas mostram absorção, parcial até forte, desta radiação. Em cima de uma plaquinha aditivada por pigmentos fluorescentes, essas substâncias se evidenciam então sob a lâmpada UV por manchas escuras num fundo brilhante. Substâncias incolores que não se evidenciam abaixo da lâmpada UV, podem ser visualizadas por vapores de iodo ou então por meio de reagentes específicos, conforme descrito logo abaixo e na tabela. procedimento com I 2 é bastante simples: expor o cromatograma a alguns cristais de iodo em um recipiente bem fechado. Atenção: não permite o contato direto dos cristais de I 2 com a camada delgada! Um possível arranjo é um copo de conserva grande, neste colocar alguns cristais de iodo e depois um béquer pequeno que serve como suporte para a plaquinha. Algumas substâncias se evidenciam como manchas marrons; se isso falhar é somente aumentar o tempo da exposição aos vapores, daí revelam-se manchas claras num fundo marrom. Vapores de bromo igualmente servem como revelador das manchas. utro método geral é borrifar a plaquinha seca com solução 2% de AgN 3 em NH 3 / EtH (solução de Tollens), em seguir aquecer a plaquinha a 100 C por 2 a 5 minutos, até que manchas pretas aparecem em cima de um fundo escuro. As soluções descritas a seguir são específicas para certas classes de substâncias; são aplicadas em forma de solução diluída, pelo borrifador. A imersão da plaquinha em uma solução do reagente, por outro lado, não é procedimento geral, já que as manchas geralmente se tornam difusas ou até desaparecem completamente. Ao aplicar o reagente vale a regra: menos é mais; usar apenas tanto reagente que for preciso para localizar a mancha. Às vezes ajuda um leve aquecimento da plaquinha (pode-se usar um secador de cabelo), após o tratamento com o reagente. Classe a ser revelada Reagente Preparo Aldeídos 2,4-dinitrofenilhidrazina / H 2 S 4 1 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina dissolver em mistura de 25 ml de etanol, 8 ml de água e 5 ml de H 2 S 4 conc. Alcoóis superiores Vanilina / H 2 S 4 0,5 g da vanilina dissolver em mistura de 80 9
10 Aminas 4- dimetilaminobenzaldeído / HCl (Reagente de Ehrlich) Aminas aromáticas (anilinas) Aminoácidos, ésteres, amidas, andidridos ml de H 2 S 4 e 20 ml de etanol; esquentar a 120 C. 1 g de 4-dimetilaminobenzaldeído dissolver em mistura de 25 ml de HCl conc. e 75 ml de metanol. Ninhidrina 0,3 g de ninhidrina em 100 ml de butanol e 3 ml de ácido acético glacial. Ácido sulfanílico Diazotamento da anilina com solução de 1%; diazotado pós-tratamento com Na 2 C 3 de 1%. Ninhidrina. Ver acima. Hidroxilamina / cloret férrico Solução I: dissolver 2 g de NH 2 H.HCl em 5 ml de H 2 e diluir com 15 ml de EtH. Solução II: dissolver 5 g de KH em pouca água e completar com EtH até 50 ml. Borrifar I: juntar solução I e II e filtrar. Usar imediatamente. Borrifar II: dissolver 1 g de FeCl 3 em 2 ml de HCl conc. e 20 ml de dietiléter. Procedimento: Borrifar I e deixar secar à temp. amb. Depois borrifar II. Cetonas o-dianisidina Solução saturada de 4,4 -dimaino-3,3 dimetoxidifenil (= o-anisidina)em ác. Acético glacial. Metilcetonas, compostos com CH 2 - ativado Hidrocarbonetos 2,4-difenilhidrazina Nitroprussiato / NaH H 2 S 4 conc. H 2 S 4 / formaldeído Ver Aldeídos Lactonas Hidroxilamina / FeCl 3 Ver ésteres. Fenóis Ácido sulfanílico Ver álcoois. diazotado Cloreto férrico Dissolver 1 g de nitroprussiato de sódio em uma mistura de 50 ml de EtH e 50 ml de NaH 2M. Borrifar e aquecer a 150 C. 0,2 ml de formalina (35%) e 10 ml de H 2 S 4 conc. Dissolver 1 a 5% de FeCl 3 em HCl 0,5 M. Ver álcoois. Compostos nitrogenados Insaturados e compostos redutores Vanilina / H 2 S 4 Reagente de Dragendorff Permanganato Solução I: dissolver 0,085 g de BiH(N3) em uma mistura de 1 ml de AcH e 4 ml de H2. Solução II: 2 g de KI em 5 ml de H 2. Borrifar: 1 ml da solução I, depois 1 ml da solução II em mistura de 4 ml de AcH e 20 ml de H 2. Solução 0,5% de KMn 4 em 1 M NaH ou então Solução 0,5% de KMn 4 em água. Borrifar com solução 10% em EtH e aquecer 10
11 Ác. fosfomolíbdico H 3 [PMo ] 28H 2 Açúcares Anisaldeído (= p- metoxibenzaldeído) a 120 C até o desenvolvimento da mancha. Dissolver 0,5 g de anisaldeído em 50 ml de AcH e 1 ml de H 2 S 4, aquecer a 100 C. KMn 4 Ver compostos insaturados. Traduzido do alemão: rganikum Johann Ambrosius Barth Verlag, 20. Auflage, Heidelberg, 1996 Proposta de ensaios de TLC A) Separação e identificação de carboidratos (açúcares) Amostras a serem analisadas: mel, melado, bala dura. Substâncias de referência: D-glicose, D-frutose, sacarose (= açúcar branco). As amostras e as substâncias de referência são dissolvidas em uma mistura 1:1 de água-etanol, para que resultem soluções de aproximadamente 2% (isto é, 20 mg em 1 ml de solventes). Preparar uma plaquinha onde cabem seis manchas. Aplicar as substâncias em cima da linha de partida e anotar no caderno sua posição. solvente consiste de 6 ml de clorofórmio e 3 ml de metanol. Despejar na cuba, colocar um papel de filtro, tampar e agitar sem que o solvente atinja a tampa. Após 5 minutos começar a cromatografia e ficar em observação até a frente do solvente chegue cerca de 1 cm abaixo da beirada superior. Marcar a frente com lápis enquanto a plaquinha ainda está dentro da cuba. Tirar a plaquinha, secar a beirada inferior num papel toalha e deixar secar completamente na posição horizontal. Borrifar a plaquinha uniformemente com uma mistura de 5% de H 2 S 4 em etanol. Para revelar as manchas, aquecer suavemente com secador de cabelo até que as substâncias se evidenciam em forma de manchas marrons. Fazer um desenho no caderno e calcular os valores R f. À base da intensidade relativa das manchas, estimar a composição das amostras. B) Análise das substâncias ativas num analgésico A amostra é um comprimido pulverizado de um analgésico comercial. Como substâncias de referência servem cafeína, ácido acetilsalicílico (= AAS = aspirina ) e 4-hidroxiacetanilida. Cada uma das substâncias é dissolvida em 1 ml de metanol. Em caso de partes insolúveis da amostra, decantar a solução clara do sólido. As concentrações devem ser de 2 a 5%. Aplicar uma plaquinha onde cabem quatro manchas. A fase móvel consiste de uma mistura de quatro solventes: Tolueno / acetato de etila / ácido acético / metanol, nas proporções 30 : 6 : 1 : 6. Para a detecção das substâncias recomenda-se primeiro usar a lâmpada UV. Marcar as manchas com lápis. Somente depois aplicar reagente específico pelo borrifador. Neste caso usar uma solução aquosa de hexacianoferrato(iii) de potássio e cloreto férrico, K 3 [Fe(CN) 6 ] e 11
12 FeCl 3, respectivamente, sob a qual o ácido acetilsalicílico forma uma mancha na tonalidade marrom-cinza-violeta, enquanto a 4-hidroxiacetanilida fica azulada. Determinar os valores R f e anotar no caderno. Faça também um desenho da plaquinha revelada. Julgue sobre a composição da amostra. Atenção: a substância de referência de AAS pode mostrar uma segunda mancha de intensidade fraca; essa se deve à decomposição hidrolítica do AAS liberando ácido salicílico. Literatura: TLC e outras técnicas cromatográficas: Ana Luiza G. Degani, Quezia B. Cass, Paulo C. Vieira, Cromatografia um breve ensaio, Química Nova na Escola 7 (1998)
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