TLC - Cromatografia de camada fina
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- Iasmin Bardini da Rocha
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1 TLC - Cromatografia de camada fina Cromatografia de camada fina TLC - Thin Layer Chromatography planar / adsorção / zonal / analítica possibilidade de desenvolvimento bidimensional e de quantificação Fases estacionárias Adsorventes / diferentes de absorventes actividade de um adsorvente é determinada pela sua área superficial, a sua natureza química e o arranjo geométrico dos átomos superficiais propriedades de um adsorvente: não deve dissolver na fase eluente não deve reagir com a fase móvel não deve reagir com os solutos deve dar resultados reproductíveis o processo de adsorção deve ser reversível o adsorvente não deve ser muito caro distância percorrida pelo soluto R f = distância percorrida pela frente do solvente Camada Camada de de fase fase estacionária estacionária : : µm µm
2 TLC - adsorventes Polares vários óxidos inorgânicos ( sílica, alumina, magnésia) ordem de eluição dos solutos segue a polaridade destes - solutos polares são fortemente retidos hidrocarbonetos saturados < hidrocarbonetos aromáticos < éteres < ésteres Não-polares aldeídos cetonas < álcoois aminas < amidas < ácidos carboxílicos carvão activado ordem de eluição segue a polarizabilidade das moléculas MAIS RETIDOS - compostos aromáticos, homólogos de maior peso molecular, moléculas com átomos de halogénio ou enxofre F o rte s M é d io s F ra c o s s ilic a g e l h id ró xid o d e c á lc io ta lc o a lu m in a c a rb o n a to d e c a lc io a m id o c a rvã o a c tiva d o m a g n é s ia s u c ro s e Ácidos Ácidos : : sílica sílica (separa (separa ácidos) ácidos) Básicos: Básicos: Alumina Alumina / / magnésia magnésia (separa (separa bases bases
3 TLC - adsorventes Sílica gel suporte mais popular (5-10 µm) preparada por hidrólise do silicato de sódio seguida de condensação e polimerização actividade resulta da presença dos grupos Si -- OH (silanol) à superfície controlo da actividade por aquecimento durante a preparação activação recomendada (110º / min) Sílica gel é ligeiramente ácida esteróides, amino-ácidos, álcoois, hidrocarbonetos, lípidos e vitaminas Preparação 50g / 60 ml água destilada - espalhar rapidamente / secar / activar H - sem impregnante G - com 13% de sulfato de cálcio F254 - com indicador fluorescente impregnação com nitrato de prata (20%) - separação de compostos com duplas ligações (menos duplas > R f ) O Si O OH O Si O OH O
4 TLC - adsorventes Alumina Ainda muito comum Preparada por condensação do hidróxido de alumínio hidratado A actividade depende quer dos átomos de oxigénio quer dos de alumínio mais difícil de preparar dado que geralmente contem mais impurezas o conteúdo de água é muito importante para obter resultados reproductíveis activação a º / min Pode ser obtida com superfície ácida, neutra ou básica (a mais comum) separação de corantes, vitaminas e alcalóides Preparação 30g / 40 ml de água destilada - espalhar rapidamente / secar e activar pode conter impregnantes e indicadores de fluorescência O O O O O O Al Al Al O O
5 TLC - adsorventes Celulose material orgânico diferente da cromatografia de papel papel - apresenta espaços vazios onde se acumula o solvente - a difusão leva ao alargamento das manchas celulose - são usadas partículas pequenas / distribuição mais regular - menor difusão Celulose é usada para separar compostos hidrofílicos tal como açúcares, aminoácidos, iões inorgânicos solúveis e ácidos nucléicos - soluções aquosas geralmente aderem muito fortemente à sílica e alumina Tal como em papel o mecanismo é predominantemente de partilha Preparação 400 mg amido / 10 ml água destilada + 90 ml de água a ferver + 20 g de celulose o grau de hidratação depende do tempo de agitação agitação durante muito tempo leva à formação de gel espalhar rapidamente / secar a 110º pode conter indicadores de UV
6 Placas comerciais Adsorventes Sílica; alumina Suportes Vidro, alumínio ou plástico (tereftalato de polietileno) Espessura 0,25 mm / 0,5 mm / 1,0 mm / 2,0 mm Maior amostra exige maior espessura (TLC preparativa) Activação 15 minutos ao ar + 30 minutos a 110 ºC Nalguns casos pode elevar-se a temperatura a 200 ºC (4 horas) para maior activação Conservação Após secagem / activação as placas devem ser guardadas num excicador As placas de sílica desactivam-se muito rapidamente 50% de actividade perde-se em 3 minutos numa atmosfera com 50% de humidade
7 TLC outros adsorventes Kieselguhr Diatomite - terra de diatomáceas sílica com plâncton marinho (diatoms) elevada porosidade e área superficial - muito usada como ajudante de filtração muito usada como suporte de fase estacionária líquida - partilha Sephadex gel dextran - hidrofílico e neutro habitualmente usado na filtração em gel - de acordo com os pesos moleculares Fase reversa / inversa a separação de soluto de polaridade semelhante é difícil com sílica gel mesmo para moléculas de pesos moleculares diferentes é possível alterar a superfície da sílica (OH reagem com silanos orgânicos) RP-2, RP-8, RP-18 a fase estacionária orgânica apresenta uma retenção preferencial dos compostos nãopolares (fase reversa) e a separação depende dos pesos moleculares a fase móvel é polar (acetonitrilo) cromatografia de partilha
8 TLC - fase eluente Características - a fase móvel é o componente de mais fácil substituição boa qualidade - a composição não deve variar de lote para lote não reactiva - de outro modo os resultados seriam difíceis de interpretar baixo ponto de ebulição - preferível para a secagem da placa Alta pureza (Analar) e preço razoável!! Escolha a fase eluente deve ser activa ( retirar o soluto da fase estacionária) e selectiva (separar dois solutos diferentes) actividade (capacidade de eluição) em relacção a sílica-gel água > metanol > etanol > propanol > propanona > triclorometano > diclorometano > benzeno > metilbenzeno > tricloroetileno > tetraclorometano > ciclohexano > hexano Misturas de solventes o mais usual - capacidade de eluição não é proporcional à composição amostra desconhecida usar sílica gel e um solvente pouco polar (pentano) acrescentar solvente polar (2, 4, 8, 16, 32%)
9 Separação de pigmentos
10 Série eluotrópica para adsorventes polares Tabela definida para placa de alumina A escala vai até cerca de 0,75 para uma placa de sílica
11 Uso de misturas de misturas de solventes (sílica) J.C. Touchstone (Practice of TLC)
12 Uso de misturas de misturas de solventes (sílica) J.C. Touchstone (Practice of TLC)
13 Uso de misturas de misturas de solventes (sílica) J.C. Touchstone (Practice of TLC)
14 Exemplo de fases móveis
15 TLC - aspectos experimentais Preparação preparar a mistura eluente nas proporções adequadas ao ensaio saturar a câmara - manter fechada e à temperatura do ensaio evitar evaporação da mistura eluente - alteração da composição controlar o grau de humidade da placa Aplicação da amostra usar micropipeta (1-2 µl) - não danificar o suporte colocar a amostra a cerca de 1,5 cm da base - todas a amostras na mesma linha a mancha deve ser de reduzidas dimensões (1,5 mm) no caso de amostras diluídas colocar por diversas vezas, secando após cada aplicação evitar que a mancha toque a superfície do solvente (5-8 mm) Desenvolvimento manter a temperatura deixar desenvolver o cromatograma até cerca de 3 cm do topo da placa Revelação usar luz UV (254 / 366 nm) ou revelador adequado (H 2 SO 4 ) determinar R f, definir tamanho das manchas - quantificar se desejável
16 Placa de TLC Saturar a câmara / equilibrar a placa
17 Efeito da insaturação da placa
18 TLC - maus exemplos Polaridade soluto muito polar é retido na origem Amostra em demasia / amostra mal seca demasiada amostra cria tailing / amostra mal seca cria anéis Câmara mal saturada saturação insuficiente leva a demasiada evaporação da fase eluente Colocação muito baixa / demasiada humidade amostra baixa difunde-se na fase eluente / muita humidade leva a maior difusão das manchas e também a uma separação deficiente
19 TLC - reveladores Métodos químicos / métodos físicos Métodos não-destructivos radiação visível e UV (254 nm e 366 nm) Vapor de iodo evaporação / placa sem alteração água indicadores de ph (bromocresol / bromofenol) Métodos destructivos 50% H 2 SO 4 / 110 C 5% dicromato de potássio ou 5% ácido nítrico em 40% H 2 SO 4 seguido de aquecimento a 110 C UV (vitaminas) / água (hidrólise - ésteres) / iodo (ácidos gordos poliinsaturados) Reagentes específicos são conhecidos para quase todas as classes de compostos NOTA: o uso de métodos destructivos é desaconselhado sempre que a quantificação seja o objectivo da separação cromatográfica
20 TLC - amostras Classificação (energias de adsorção) Grupo 1: moléculas neutras - hidrocarbonetos forças de Van der Waal - físicas (não há formação de ligações químicas grupos metileno - não há separação por peso molecular separações boas e manchas redondas Grupo 2: ligações polares (C - Cl / C - NO2) dipolo induzido - físicas / manchas redondas Grupo 3: moléculas polares ( ácidos, álcoois) Grupos de superfície polar - nucleofílica interação com adsorvente via lig. H-H forte - possibilidade de caudas nas manchas Grupo 4: ligações químicas (covalentes) ligações fortes - má separação Energias de adsorção (sílica gel) Grupo Qi R-CH interação VdW R-CH VdW R-Cl dip. ind. R-O-R receptor H R-CHO receptor H R-NO dip.ind R-CO2R rec.h /dip.ind. R-COR rec.h/dip.ind. R-OH H-H R-NH H-H R-CO2H H-H A forma das manchas depende do equilíbrio de concentrações estabelecido entre as fases móvel e estacionária Cs Cs Cs Cm Cm Cm
21 Casos especiais TLC preparativo Colocar bandas largas de amostra e desenvolver a placa Retirar a sílica de cada mancha e dissolver usando um solvente adequado Analisar noutro equipamento (HPLC, LCMS, FTIR) TLC bidimensional Colocar a amostra no lado esquerdo da placa e desenvolver Secar a placa e desenvolver de novo noutro eluente (colocar o lado esquerdo da placa para baixo) Revelar Separação de aminoácidos F. estacionária: sílica gel F. Móvel 1: tolueno:2-cloroetanol:piridina F. Móvel 2: clorofôrmio:álcool benzílico:ac. Acértico 1: ac. Aspártico, 2: ac. Glutámico, 3: serina 4: alanina, 5: glicina, 6: alanina, 7: metionina, 8: valina, 9: isoleucina, 10: cisteina
22 TLC - vantagens e desvantagens Vantagens Técnica simples e versátil - aplica-se a quase todas as classes de compostos Pequenas quantidades de amostra sem grande preparação A separação pode ser obtida com custos razoáveis - bom adsorvente e solventes puros As separações podem ser obtidas em tempos relativamente curtos começa a não ser vantagem em relação às pequenas colunas de HPLC O processo de separação é visível e pode ser melhorado alterando suportes ou a fase eluente ao contrário do GC ou HPLC e que os solutos muito retidos podem passar despercebidos Desvantagens A preparação das placas é complicada está a cair em desuso (aquisição de placas preparadas) A quantificação é possível mas implica um enorme custo financeiro por isso o TLC é a técnica de separação cromatográfica tipicamente qualitativa / semiquantitativa Colocação de amostras em quantidades conhecidas e quantificação por comparação
23 Linha de frente do solvente Distância percorrida pelo solvente Distância percorrida pelo soluto B Distância percorrida pelo soluto A Linha de colocação das amostras Resolução = X / 0,5 (d1 + d2); x - distância entre as manchas; d1 e d2 diâmetros das manchas R mínimo = 1 Rf = distância percorrida pelo soluto / distância percorrida pela frente do solvente
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