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1 SOLVENTES AROMÁTICOS BTX Estudantes Carolina Viveiros up Helena Almeida up José Araújo up Pedro Ramos up Ricardo Oliveira up Rita Sousa up Rita Dionísio up

2 Benzeno Tolueno S O L V E N T E S A R O M Á T I C O S B T X Xileno 2/24

3 MÉTODOS DE FABRICO Produção dos BTX a partir do carvão Produção dos BTX a partir do petróleo Figura 1 - Carvão [1] Figura 2 - Petróleo [2] 3/24

4 P RODUÇÃO DOS BTX A PARTIR DO C A RVÃO Figura 3 -Recuperação de óleos leves a partir da carbonização do carvão. a. Refrigeração e remoção de alcatrão da hulha e impurezas b. Coluna de Absorção c. Remoção de óleos leves d. Separação e arrefecimento e. Separador [3] Durante este processo (fig. 1) o gás e os óleos leves passam por um sistema de separação. Em primeiro lugar o gás e a frações de BTX são separados do alcatrão de hulhas e das impurezas, saindo por cima da unidade a. Na coluna de absorção b, a fração de BTX é separada do gás usando uma fração de petróleo com um ponto de ebulição elevado (geralmente a ºC) como solvente. De seguida (c) a fração de BTX é separada do óleo absorvente através de um arrastamento com vapor. Os produtos BTX de topo são condensados e separados da água. 4/24

5 P RODUÇÃO DOS B TX A PA RTIR DO P ETROLEO Deste processo resultam produtos como gás, nafta, gasolina, parafina, gasóleo, entre outros. Figura 4 - Refinação do petróleo [4] 5/24

6 U S O E A P L I C A Ç Õ E S 6/24

7 BENZENO Figura 5 Uso de pesticidas [5] Figura 7 - Resinas [7] Figura 6 - Explosivos [6] O benzeno ao contrário dos outros compostos é a unidade básica da classe aromática de compostos, sendo um componente termicamente estável e reativo, servindo como fonte de para a produção de diversos produtos petroquímicos Figura 8 - Detergentes [8] 7/24

8 P R I N C I PA I S C O M M O D I T I E S Q U Í M I C A S E P O L Í M E R O S D E R I VA D O S D O B E N Z E N O E S Q U E M A 1 - E S Q U E M A D A S P R I N C I PA I S C O M M O D I T I E S Q U Í M I C A S E P O L Í M E R O S D E R I VA D O S D O B E N Z E N O [9] 8/24

9 TOLUENO Figura 9 - Diluente [10] Figura 10 - Tintas [11] A produção de tolueno a partir de petróleo bruto é reservada às grandes refinarias e complexos petroquímicos. É uma substância com um papel bastante significativo na produção de combustíveis. Figura 11 - Explosivos de trinitrotolueno [12] É certo que na área da conversão petroquímica o benzeno e o xileno são as matérias-primas mais relevantes, no entanto o tolueno tem algumas utilizações. Figura 12 - Adoçantes [13] 9/24

10 Esquema do processamento avançado do tolueno Benzeno Solventes Tolueno Tolueno Dinitrolueno Explosivos trinitrotolueno Ácido benzoíco Adoçantes, produção de cores variadas Diisocianato de tolueno Fenol Caprolactama Ftalatos Esquema 2 Processamento avançado do tolueno [14] 10/24

11 XILENO Figura 13 - Tinteiros de impressão [15] Na indústria química o xileno pode ser utilizado como solvente em tintas, vernizes e resinas acrílicas. É um bom solvente de di-benzil celulose, óleo de mamona, óleo de linhaça e borracha. Figura 14 Thinner [16] É bastante utilizado pelos produtores de Thinner e redutores, como o diluente Na industria agrícola é usado em pesticidas. Figura 15 - Pesticidas [17] 11/24

12 As etapas mais importantes do processamento e produtos a jusante dos isómeros de etilbenzeno Etilbenzeno Estireno poliestireno Figura 3 Processamento e produtos a jusante dos isómeros de etilbenzeno [18] Figura 16 - Poliestireno [19] Figura 17 - Poliestireno [20] 12/24

13 As etapas mais importantes do processamento e produtos a jusante dos isómeros do xileno Resinas de poliéster M- xileno Ácido isoftálico Resinas de alquidicas Fibras de poliamida Figura 18 Fibras de poliamida [22] Metaxileno Poliamidas Esquema 4 Processamento e produtos a jusante dos isómeros do xileno [21] 13/24

14 As etapas mais importantes do processamento e produtos a jusante dos isómeros do xileno Fibras de poliéster Pigmentos P- xileno Anidrido ftálico Fibras de poliamida Peliculas de poliéster Tereftalato de metilo Fibras de poliéster Peliculas de poliéster Fibras de poliamida Figura 19 Pigmentos [24] Esquema 5 Processamento e produtos a jusante dos isómeros do xileno [23] Pigmentos 14/24

15 As etapas mais importantes do processamento e produtos a jusante dos isómeros do xileno O- xileno Anidrido ftálico Ftalimida Esteres fltálicos Resinas de poliéster Resinas alquídicas Fungicidas Ácido antranílico Figura 20 - Fungicidas [26] Esquema 6 Processamento e produtos a jusante dos isómeros do xileno [25] 15/24

16 I M P O R T Â N C I A E C O N Ó M I C O - S O C I A L 16/24

17 PRODUÇÃO NACIONAL DE BTX Figura 21 Fábrica de Aromáticos em Matosinhos [27] A Fábrica de Aromáticos iniciou a sua atividade em 1981, tendo por objetivo extrair produtos de alta pureza (Benzeno, Tolueno, Paraxileno e Ortoxileno) a partir de matéria-prima. 17/24

18 PRODUÇÃO NACIONAL DE BTX Gráfico 1 - Produção da refinaria de Matosinhos ao longo dos últimos anos [28] 18/24

19 PRODUÇÃO NACIONAL DE BTX Tabela 1 Quantidade de produção e mercado dos aromáticos [29] Produto Produção, kt (2013) Mercados Benzeno 48 Nacional Tolueno 140 Nacional e Exportação Paraxileno 104 Exportação Ortoxileno 41 Exportação 19/24

20 PRODUÇÃO INTERNACIONAL DE BTX Tabela 2 Capacidade global das maiores empresas produtoras de Benzeno em [30] O benzeno é o composto aromático com maior produção mundial. A sua produção totaliza num valor de 47,6 milhões de toneladas por ano. A tabela seguinte mostra-nos a capacidade global total das maiores empresas produtoras de Benzeno no ano de Empresa Capacidade Total Global (kt/ano ) Exxon Mobil Corporation 3321 Shell 3256 Dow Chemical Company 2259 Total 2241 Chinese Petrochemical 1987 Corporation BP 1357 Lyondell Chemical /24

21 PRODUÇÃO INTERNACIONAL DE BTX Os maiores produtores de tolueno estão situados na China e nos Estados Unidos da América, seguidos pela Coreia, pela Europa Ocidental, Índia e Japão. 21/24

22 PRODUÇÃO INTERNACIONAL DE BTX Capacidade de produção do xileno das maiores potências mundiais Tabela 3 Capacidade de produçao do xileno das maiores potências mundiais [31] Região Capacidade (kt/ano) Ásia/Pacífico 5990 América do Norte 4933 Europa 2406 América do Sul /24

23 CONCLUSÃO Os BTX são compostos aromáticos que têm diversas aplicações em diferentes áreas. São produzidos a partir do carvão ou do petróleo. Em Portugal, a fábrica de aromáticos (Galp Energia) em Matosinhos é a principal responsável pela produção dos BTX. Onde são produzido 48 kt por ano de benzeno que na sua maioria é enviada à CUF Químico Industriais. A nível internacional, o benzeno é o composto aromático com maior produção. Sendo que os grandes produtores de solventes aromáticos localizam-se no Norte da América e Ásia/Pacífico. 23/24

24 REFERÊNCIAS [I] AUoAWoVChMImIeyxMD3yAIVgjgaCh3nHAu_&biw=1366&bih=643#tbm=isch&q=carv%C3%A3o&imgrc=bGtfTEkTtR _OKM%3A [2] AUoAWoVChMImIeyxMD3yAIVgjgaCh3nHAu_&biw=1366&bih=643#tbm=isch&q=petroleo+liquido&imgrc=- 5CxzPamSF_1pM%3A [3] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Acedido a 14 de Outubro de [4] GALP Energia- Fábrica de Aromáticos e Solventes Acedido a 22 de Outubro de Distribuicao/ARL/Refinacao/Paginas/Didatico-Refinacao.aspx [5] AYQ_AUoAWoVChMIsMWJuMT3yAIVAdIaCh1UrA9S#imgrc=VT5hZOUWWk6KAM%3A [6] AYQ_AUoAWoVChMIsMWJuMT3yAIVAdIaCh1UrA9S#tbm=isch&q=explosivos&imgrc=Ozk_dIsWgvEMqM%3A [7] [8] AYQ_AUoAWoVChMIsMWJuMT3yAIVAdIaCh1UrA9S#tbm=isch&q=detergentes&imgrc=lxnxGu9aGBmQQM%3A 24

25 REFERÊNCIAS [9] [10] [11] [12] [13] [14] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Acedido a 14 de Outubro de [15] [16] [17] [18] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Acedido a 14 de Outubro de [19] [20] [21] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Acedido a 14 de Outubro de [22] [23] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Acedido a 14 de Outubro de

26 REFERÊNCIAS [24] [25] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Acedido a 14 de Outubro de [26] [27] GALP Energia- Fábrica de Aromáticos e Solventes Acedido a 13 de Outubro de Distribuicao/ARL/Refinacao/RefinariaMatosinhos/Paginas/FabricaAromaticosSolventes.aspx [28] Aguiar, Manuel Refinaria de Matosinhos Data Book de Segurança, Saúde e Ambiente. GALP. Acedido a 13 de Outubro de Distribuicao/ARL/Refinacao/RefinariaMatosinhos/Documents/AF_Databook_Matosinhos_2013_PT.pdf [29] Eng.º Carlos Manuel Mouta Reis. Projecto FEUP. [Mensagem Pessoal] Mensagem recebida a 14 de Outubro de [30] Antunes, Adelaide Sector da Industria Química Orgânica, e-papers. Rio de Janeiro. Acedido a 14 de Outubro de DE+SOUZA+ANTUNES%22&hl=pt-PT&sa=X&ved=0CB0Q6AEwAGoVChMIqOTv- 5royAIVSmkUCh0Cnw49#v=onepage&q&f=false [31] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Acedido a 14 de Outubro de

27 O B R I G A D A P E L A V O S S A AT E N Ç Ã O 27/24

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