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1 TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO - Algumas cadeias carbônicas nas questões de química orgânica foram desenhadas na sua forma simplificada apenas pelas ligações entre seus carbonos. Alguns átomos ficam, assim, subentendidos. - Constantes físicas: 1 bar = 10 N.m- 1 faraday = coulombs R = 8,314 J.mol- K- 1. O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula está representada a seguir. da seção com água), provocam o aumento ou a diminuição da temperatura. Em geral, as substâncias usadas são o CaCØ (ou o MgSO ) e o NH NOƒ e as equações termoquímicas de suas reações com a água são: Bolsa 1. CaCØ (s) + n H O(Ø)ëCa + 2CØ-(aq) ÐH = - 82,8 kj. Bolsa 2. NH NOƒ(s) + n H O(Ø)ëNH (aq) + NOƒ (aq) ÐH = + 26,2 kj. TITO & CANTO, v. 2, [adapt.] 2. Considerando o efeito da temperatura sobre a velocidade das reações químicas, o primeiro socorro, no caso de uma contusão muscular em um atleta, deve ser a aplicação da bolsa a) 2, que, por proporcionar uma reação endotérmica, provocará um aumento da temperatura. b) 1, que, por proporcionar uma reação exotérmica, provocará um abaixamento da temperatura. c) 1, que, por proporcionar uma reação exotérmica, provocará um aumento da temperatura. d) 2, que, por proporcionar uma reação endotérmica, provocará um abaixamento da temperatura. e) 2, que, por proporcionar uma reação exotérmica, provocará um abaixamento da temperatura. Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela a) é aromática. b) apresenta fórmula molecular C0H. c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea. d) apresenta 2 carbonos quaternários. e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples. TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES. É comum, quando uma pessoa sofre uma contusão (batida), a imediata colocação de uma compressa de gelo sobre o local atingido, para que não fique inchado, pois a diminuição da temperatura diminui a velocidade das reações (inclusive as que causam inflamações musculares). Depois de um certo tempo, as compressas usadas passam a ser quentes, para facilitar a dispersão dos fluidos acumulados. Atualmente, os primeiros socorros para atletas em competição contam com a aplicação de bolsas instantâneas frias e quentes. Esses dispositivos funcionam mediante reações químicas exotérmicas ou endotérmicas e são constituídos por uma bolsa de plástico contendo água em uma seção e uma substância química seca, em outra. Essas substâncias, quando misturadas (pelo rompimento 3. Quanto às substâncias que aparecem nas equações representativas das reações que acontecem nas bolsas 1 e 2, e quanto às variações de entalpia (ÐH) que aparecem abaixo das equações, analise as seguintes afirmativas. I. As fórmulas CaCØ e NH NOƒ representam substâncias da função química sal. II. A substância CaCØ denomina-se cloreto de cálcio, e a substância NH NOƒ, nitrato de amônio. III. Os ÐH abaixo das equações que representam as reações que ocorrem nas bolsas 1 e 2 significam, respectivamente, os calores de formação do CaCØ e do NH NOƒ. A respeito dessas afirmativas, a) apenas I e III estão corretas. b) apenas I e II estão corretas. c) apenas II e III estão corretas. d) todas estão corretas. e) nenhuma está correta.

2 4. O ácido acetil salicílico de fórmula: 6. A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada b) mista, heterogênea, insaturada, aromática c) mista, homogênea, saturada, alicíclica d) aberta, heterogênea, saturada, aromática e) mista, homogênea, insaturada, aromática 5. Uma substância de fórmula molecular C HˆO, que tem cadeia carbônica alifática (aberta), tem fórmula estrutural: é: a) C Hˆ b) C H c) C H³ d) C H e) C H 7. Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: CHƒ(CH ) (CH) CH (CH) (CH ) COOH Sua cadeia carbônica é classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homogênea. b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.

3 8. Na Copa do Mundo, uma das substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina, 10. O benzopireno é um composto aromático formado na combustão da hulha e do fumo. Pode ser encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou peças defumadas. Experiências em animais comprovaram sua potente ação cancerígena. Apresenta a seguinte fórmula estrutural: Qual a fórmula molecular dessa substância? a) C³H NO b) C³H ³NO c) C³H NO d) C³H³NO e) C H³NO 9. Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos: Sua fórmula molecular é: a) C H b) C ³H ³ c) C Hˆ d) C ³H e) C ³H 11. A "fluxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica a) alicíclica e acíclica. b) saturada e insaturada. c) heterocíclica e aberta. d) aromática e insaturada. e) acíclica e homogênea. Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. e) fórmula molecular C H ONF.

4 12. A fórmula estrutural que representa corretamente um álcool com cadeia carbônica alifática e insaturada é 15. Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos. 13. Na fórmula H C...x...CH-CH -C...y...N, x e y representam, respectivamente, ligações a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. 14. O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: a) homogênea, saturada, normal b) heterogênea, insaturada, normal c) heterogênea, saturada, ramificada d) homogênea, insaturada, ramificada 16. Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos? a) aromático polinuclear. b) aromático mononuclear. c) alifático saturado. d) alifático insaturado. e) alicíclico polinuclear. a) Naftaleno e fenantreno b) Cicloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e benzeno

5 17. Na molécula representada abaixo 19. Observe a fórmula a menor distância interatômica ocorre entre os carbonos de números a) 1 e 2. b) 2 e 3. c) 3 e 4. d) 4 e 5. e) 5 e A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular a) C Hˆ. b) C H³. c) C H. d) CˆH. e) CˆH. As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e Verifica-se em laboratório que a preparação de uma solução aquosa de H SO por adição deste à água, causa um aumento na temperatura da solução quando comparada com a temperatura original do solvente. Trata-se, portanto, de um processo: a) endotérmico b) exotérmico c) isotérmico d) sem variação de energia livre e) sem variação de entalpia 21. São exemplos de transformações endotérmicas e exotérmicas, respectivamente a) o processo de carregar uma bateria e a queima de uma vela. b) a combustão do etanol e a dissolução de cal na água. c) a evaporação da água e a evaporação do etanol. d) a neutralização de um ácido por uma base e a fusão de um pedaço de gelo. e) a condensação de vapores de água e a decomposição eletrolítica da água. 22. Do ponto de vista científico, quando se coloca um cubo de gelo num copo com água à temperatura ambiente, há resfriamento do sistema com derretimento do gelo porque: a) o sistema perde energia para o ambiente. b) o gelo se funde num processo exotérmico. c) a energia do gelo é liberada para a água em estado líquido. d) a transferência de calor ocorre da água líquida para o gelo.

6 23. Observe as equações termoquímicas: 26. Considere o diagrama energético de uma reação: I) H O(Ø) ë H (g) + 1/2 O (g) ÐH = + 68,3 Kcal. II) CH (g) + O (g) ë CO (g) + 2 H O(g) ÐH = - 210, 8 Kcal. III) H (aq) + OH-(aq) ë H O(Ø) ÐH = - 13,8 Kcal. IV) CaO(g) ë Ca(s) + 3 H (g) ÐH = + 20,2 Kcal. São exotérmicas as reações indicadas nas equações: a) II e III. b) I e II. c) I e IV. d) II e IV. e) I, II e IV. 24. É comum sentir arrepios de frio ao sair do mar ou piscina, mesmo em dias quentes. Esta sensação ocorre, pois a água, que possui calor específico alto: a) absorve calor do nosso corpo, ao evaporar. b) libera calor ao passar de líquido para vapor. c) absorve calor do sol e se liquefaz sobre a nossa pele. d) absorve calor do nosso corpo, sublimando. e) libera calor para o nosso corpo, que imediatamente sofre resfriamento. 25. Nos Estados Unidos, em 1947, a explosão de um navio carregado do fertilizante nitrato de amônio causou a morte de cerca de 500 pessoas. A reação ocorrida pode ser representada pela equação: 2NH NOƒ (s) ë 2N (g) + O (g) + 4H O (Ø) ÐH = - 411,2kJ Nesse processo, quando há decomposição de 1,0 mol do sal ocorre a) liberação de 411,2kJ. b) absorção de 411,2kJ. c) liberação de 305,6kJ. d) absorção de 205,6kL. e) liberação de 205,6kJ. É CORRETO afirmar que essa reação possui respectivamente uma energia de ativação e uma variação de entalpia de: a) 500 kj e +400 kj. b) 100 kj e +200 kj. c) 300 kj e +200 kj. d) 100 kj e +400 kj. 27. Dissolvendo-se NH CØ em água, observa-se um abaixamento da temperatura do sistema. Por outro lado, dissolvendo-se NaOH em água, ocorre um aumento da temperatura do sistema. As diferenças nesses processos podem ser explicadas considerando que a) NH CØ sofre dissolução exotérmica e o NaOH endotérmica. b) a entalpia de dissolução do NH CØ é menor que zero e a do NaOH é maior que zero. c) a dissolução do NH CØ ocorre com absorção de calor e a do NaOH com liberação. d) as duas soluções apresentam entalpia dos reagentes maior que a dos produtos. e) NaOH é uma base e o NH CØ é um sal.

7 28. Uma importante aplicação dos calores de dissolução são as compressas de emergência, usadas como primeiro-socorro em contusões sofridas, por exemplo, durante práticas esportivas. Exemplos de substâncias que podem ser utilizadas são CaCØ (s) e NH NOƒ(s), cuja dissolução em água é representada, respectivamente, pelas equações termoquímicas: CaCØ (s) + aq ë CaCØ (aq) ÐH = - 82,7 kj/mol NH NOƒ(s) + aq ë NH NOƒ(aq) ÐH = + 26,3 kj/mol Com base nessas equações termoquímicas, é correto afirmar que a) a compressa de CaCØ é fria, pois a reação ocorre com absorção de calor. b) a compressa de NH NOƒ é quente, uma vez que a reação ocorre com liberação de calor. c) a compressa de CaCØ é quente, já que a reação é exotérmica. d) a compressa de NH NOƒ é fria, visto que a reação é exotérmica. e) o efeito térmico produzido em ambas é o mesmo. 29. Dada a reação termoquímica 3/2 O (g) ë Oƒ(g) ÐH = +142,3 kj/mol é possível afirmar que na formação de 96g de ozônio o calor da reação, em kj, será a) +71,15 b) +284,6 c) +142,3 d) -142,3 e) -284,6 30. O hidrogênio, H (g), é usado como combustível de foguetes. O hidrogênio queima na presença de oxigênio, O (g), produzindo vapor de água, segundo a equação: 31. O índice de nutrição alimentar de um país é medido pela quantidade de proteína (nitrogênio) ingerida por um indivíduo. Entretanto, para a produção de energia diária, os carboidratos são bons alimentos (fonte) e, a utilização da glicose pelas células implica sua oxidação por meio de uma série de reações que podem ser assim resumidas: C H O + 6O ë 6CO + 6H O + calor Essa reação pode ser classificada como: a) simples troca b) endotérmica c) adição d) substituição e) exotérmica 32. Percebe-se, aproximadamente no 14Ž dia do ciclo menstrual, que a temperatura corporal da mulher aumenta ligeiramente, indicando que está ocorrendo a ovulação. É o chamado "período fértil". O aumento da temperatura é atribuído a um aumento da atividade metabólica, produzindo energia, que é liberada sob a forma de calor. Sabendo-se que ÐH = Hp - Hr, as reações metabólicas que ocorrem no período fértil da mulher são classificadas como: a) exotérmicas: Hr < Hp b) endotérmicas: Hr = Hp c) endotérmicas: Hr µ Hp d) exotérmicas: Hr > Hp e) exotérmicas: Hr Hp 33. Ao se sair molhado em local aberto, mesmo em dias quentes, sente-se uma sensação de frio. Esse fenômeno está relacionado com a evaporação da água que, no caso, está em contato com o corpo humano. Essa sensação de frio explica-se CORRETAMENTE pelo fato de que a evaporação da água a) é um processo endotérmico e cede calor ao corpo. b) é um processo endotérmico e retira calor do corpo. c) é um processo exotérmico e cede calor ao corpo. d) é um processo exotérmico e retira calor do corpo. 2 H (g) + O (g) ë 2 H O(g) ÐH = kj A energia liberada na queima de um grama de hidrogênio, H (g), é a) kj b) 242 kj c) kj d) 121 kj e) 60,5 kj

8 34. A dissolução de cloreto de sódio sólido em água foi experimentalmente investigada, utilizando-se dois tubos de ensaio, um contendo cloreto de sódio sólido e o outro, água pura, ambos à temperatura ambiente. A água foi transferida para o tubo que continha o cloreto de sódio. Logo após a mistura, a temperatura da solução formada decresceu pouco a pouco. Considerando-se essas informações, é CORRETO afirmar que a) a entalpia da solução é maior que a entalpia do sal e da água separados. b) o resfriamento do sistema é causado pela transferência de calor da água para o cloreto de sódio. c) o resfriamento do sistema é causado pela transferência de calor do cloreto de sódio para a água. d) o sistema libera calor para o ambiente durante a dissolução. 35. Uma certa quantidade de água é colocada em um congelador, cuja temperatura é de -20 C. Após estar formado e em equilíbrio térmico com o congelador, o gelo é transferido para outro congelador, cuja temperatura é de -5 C. Considerando-se essa situação, é CORRETO afirmar que, do momento em que é transferido para o segundo congelador até atingir o equilíbrio térmico no novo ambiente, o gelo a) se funde. b) transfere calor para o congelador. c) se aquece. d) permanece na mesma temperatura inicial. 36. Caldeiras são máquinas térmicas utilizadas como fonte de energia em processos industriais, pela produção de vapor de água a partir de combustível sólido (lenha) ou líquido (óleo). Marque a denominação correta para o tipo do calor de reação obtido nas caldeiras. a) neutralização b) formação c) solução d) ligação e) combustão 37. Ao se misturar 20 ml de água com 10 ml de ácido sulfúrico concentrado, a temperatura sobe de 25 C para 80 C logo após a adição do ácido. Isso ocorre devido à a) dissociação do ácido na água ser endotérmica. b) dissociação do ácido na água ser exotérmica. c) precipitação ser endotérmica. d) precipitação ser exotérmica. e) formação de gases. 38. Em nosso cotidiano ocorrem processos que podem ser endotérmicos (absorvem energia) ou exotérmicos (liberam energia). Assinale a alternativa que contém apenas fenômenos exotérmicos ou apenas fenômenos endotérmicos. a) explosão de fogos de artifício - combustão em motores de automóveis - formação de geada b) secagem de roupas - formação de nuvens - queima de carvão c) combustão em motores de automóveis - formação de geada - evaporação dos lagos d) evaporação de água dos lagos - secagem de roupas - explosão de fogos de artifício e) queima de carvão - formação de geada - derretimento de gelo 39. A reação do alumínio com o oxigênio é altamente exotérmica e pode ser representada como segue. 2 AØ(s) + 3/2 O (g) ë AØ Oƒ(s) ÐH = kj A quantidade de calor, expressa em kj, liberada na combustão de 1 grama de alumínio é aproximadamente igual a a) 15. b) 31. c) 62. d) 835. e) Com relação aos processos de mudança de estado físico de uma substância, pode-se afirmar que são endotérmicos: a) vaporização - solidificação - liquefação. b) liquefação - fusão - vaporização. c) solidificação - fusão - sublimação. d) solidificação - liquefação - sublimação. e) sublimação - fusão - vaporização. 41. Muitos carros utilizam o álcool etílico como combustível. Sabendo que sua combustão total é representada pela equação química balanceada C H OH(Ø) + 3 O (g) ë 2 CO (g) + 3 H O, ÐH = -327 kcal/mol a quantidade de calor liberada na queima de 141g de álcool etílico é, aproximadamente, (DADOS: C = 12; O = 16; H = 1) a) -327 kcal b) -460 kcal c) kcal d) kcal e) kcal

9 42. Com o contínuo decréscimo das reservas de petróleo mundiais, o uso de outros combustíveis vem aumentando cada vez mais. No Brasil, o etanol, obtido pela fermentação da cana-de-açúcar, é usado desde a década de 80 como combustível em 3 veículos automotores. O diagrama a seguir mostra a variação da entalpia da reação de combustão de 1 mol de etanol. 44. Ozonizador é um aparelho vendido no comércio para ser utilizado no tratamento da água. Nesse aparelho é produzido ozônio (Oƒ) a partir do oxigênio do ar (O ), que mata os microorganismos presentes na água. A reação de obtenção do ozônio a partir do oxigênio pode ser representada pela equação: 3 O (g) Ï 2 Oƒ(g) ÐH = +284 kj Com base nessa equação, e considerando a transformação de 1000 g de O (g) em Oƒ(g), a quantidade de calor envolvida na reação é a) 2958,33 kj e a reação é endotérmica. b) 1479,16 kj e a reação é exotérmica. c) 739,58 kj e a reação é exotérmica. d) 369,79 kj e a reação é endotérmica. e) 184,90 kj e a reação é endotérmica. 45. Considere a equação a seguir: 2H (g) + O (g) ë 2H O(Ø) ÐH = kj Analise as afirmativas: I - A energia liberada é chamada de calor de formação do etanol. II - O processo é exotérmico. III - Na queima de 1 mol de etanol, são liberados 1368 kj. Está(ão) correta(s) a) apenas I. b) apenas II. c) apenas III. d) apenas I e II. e) apenas II e III. É correto afirmar que a reação é: a) exotérmica, liberando 286 kj por mol de oxigênio consumido. b) exotérmica, liberando 572 kj para dois mols de água produzida. c) endotérmica, consumindo 572 kj para dois mols de água produzida. d) endotérmica, liberando 572 kj para dois mols de oxigênio consumido. e) endotérmica, consumindo 286 kj por mol de água produzida. 43. Em uma cozinha, estão ocorrendo os seguintes processos: I. gás queimando em uma das "bocas" do fogão e II. água fervendo em uma panela que se encontra sobre esta "boca" do fogão. Com relação a esses processos, pode-se afirmar que: a) I e II são exotérmicos. b) I é exotérmico e II é endotérmico. c) I é endotérmico e II é exotérmico. d) I é isotérmico e II é exotérmico. e) I é endotérmico e II é isotérmico.

10 GABARITO 1. [C] 2. [D] 3. [B] 4. [B] 5. [B] 6. [A] 7. [E] 8. [C] 9. [D] 10. [E] 11. [C] 12. [C] 13. [E] 14. [A] 15. [C] 16. [B] 17. [B] 28. [C] 29. [B] 30. [D] 31. [E] 32. [D] 33. [B] 34. [A] 35. [C] 36. [E] 37. [B] 38. [A] 39. [B] 40. [E] 41. [C] 42. [E] 43. [B] 44. [A] 45. [B] 18. [B] 19. [E] 20. [B] 21. [A] 22. [D] 23. [A] 24. [A] 25. [E] 26. [C] 27. [C]

11 RESUMO Número das questões: documento banco fixo

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