Desenvolvimento de um método analítico multiresíduo empregando SPE e LC-MS/ MS para determinação de fármacos em água para consumo
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- Isaac de Paiva Castro
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1 Universidade Federal do Rio Grande FURG Escola de Química e Alimentos - EQA Laboratório de Análises de Compostos Orgânicos e Metais LACOM 1ª Fórum acadêmico integ rado de Química da Furg Desenvolvimento de um método analítico multiresíduo empregando SPE e LC-MS/ MS para determinação de fármacos em água para consumo Liziane Cardoso, Maicon Sampaio, Débora Tomasini, Natiele Kleemann, Sergiane Caldas. Orientador: Prof. Dr. Fábio F. Gonçalves Rio Grande, 04 de novembro de
2 INTRODUÇÃO Oceanos e mares - 97% Geleiras inacessíveis - 2% Rios, lagos e fontes subterrâneas - 1% agricultura Industrial e uso doméstico 2
3 INTRODUÇÃO Há 2000 anos a população era apenas 3% da atual; a partir de 1950 o consumo mundial triplicou mas a quantidade de água disponível é a mesma. Há alguns anos a água abrangia apenas duas formas de contaminação: a microbiológica e os dejetos industriais 1. Nações industrializadas se deparam com a contaminação das águas com produtos farmacêuticos, cosméticos e produtos de higiene pessoal (PPCPs). 1 ONESIOS K.M. et al. Biodegradation and removal of pharmaceuticals and personal care products in treatment systems: a review. Biodegradation, v. 20, p ,
4 INTRODUÇÃO Em 2000, 67% da população brasileira não tinha acesso à rede coletora de esgotos e apenas 20% do esgoto gerado no País recebia algum tipo de tratamento 1. O Rio Grande do Sul, está no ranking dos 10 estados brasileiros com pior tratamento de esgoto nos municípios. Apenas 15,1% das cidades gaúchas contavam com o serviço em Em Rio Grande apenas residências tem esgoto em casa Assessoria de comunicação da CORSAN 4
5 INTRODUÇÃO Toda substância contida em um produto farmacêutico empregado para modificar ou explorar sistemas fisiológicos ou estados patológicos em benefício da pessoa a que se administra. (Organização Mundial da Saúde). Os produtos farmacêuticos representam mais de moléculas em especialidades diferentes. 5
6 Os fármacos são considerados contaminantes ambientais devido a estas moléculas serem biologicamente ativas. Os fármacos são desenvolvidos para serem persistentes, mantendo suas propriedades químicas o bastante para servir a um propósito terapêutico 2 Alguns fármacos possui características lipofílicas e freqüentemente apresentam baixa biodegrabilidade no ambiente. Estas propriedades intrínsecas apresentam um grande potencial para bioacumulação e persistência no ambiente 3. 2 RICHARDSOM, S.D. et al., Water Analysis: Emerging Contaminants and Current Issues. Analytical Chemistry, v. 81, n. 12, p , ONESIOS K.M. et al. Biodegradation and removal of pharmaceuticals and personal care products in treatment systems: a review. Biodegradation, v. 20, p ,
7 Objetivo Geral Otimizar um método empregando Extração em Fase Sólida (SPE) e LC-ESI-MS/MS para determinação de fármacos em amostras de água tratadas destinadas ao consumo humano no município de Rio Grande no Estado do Rio Grande do Sul. 7
8 JUSTIFICATIVA Excretados na forma original ou metabolitos 1 Estação de tratamento não remove os fármacos 2 podem causar variedades de problemas ambientais Contribuir para portaria Zuccato et al, Pharmaceuticals in the Environment in Italy 2 Khetan et al chem.rev.2007, 107,
9 9
10 Contaminação da água por fármacos ÁGUAS SUPERFICIAIS ESTAÇÃO DE TRATAMENTO DE ÁGUA 10
11 trabalhos publicados na literatura envolvendo a ocorrência de resíduos de fármacos no meio ambiente Nebot et al 1, Escócia. Determinaram paracetamol, trimetoprim, sulfametoxazol, propranolol, diclofenaco,ibuprofeno não foram detectados na água da torneira, mas sim em água residual. Vulliet et al 2, França. Detectaram atenolol, fluoxetina, sulfametoxazol, diclofenaco, triclosan, testosterona numa faixa de 0,008 0,019 μg/l-1 na água da torneira. Magnér et al 3, Suécia. Detectaram cafeína, atenolol, metoprolol,oxazepam,carbamazepina,ibuprofeno, diclofenaco e gimfibrozil numa faixa de 0,007 1,16 μg/l -1 em água do mar. 1 Nebot, C. Quantification of human pharmaceuticals in water samples by high performance liquid chromatography tandem mass spectrometry. Analytica Chimica Acta, V. 598, p , Vulliet, E. et.al. Occurrence of pharmaceuticals and hormones in drinking water treated from surface Waters. Environ Chem Lett, Magnér, J. et. al. Application of a novel solid-phase-extraction sampler and ultra-performance liquid chromatography quadrupole-time-of-flight mass spectrometry for determination of pharmaceutical residues in surface sea water. Chemosphere, V., p. 1-6,
12 Ternes et al 4, 1999,Brasil. Detectaram 17β-estradiol e estrona sintéticos na ETE da Penha/RJ foram detectados nas concentrações de 0,021 e 0,040 μg L -1, respectivamente. Sodré et al 5, 2010, Brasil. Detectaram Estigmasterol, colesterol, bisfenol A, cafeína, estrona e 17β-estradiol em amostra de água potável na Cidade de Campina no Estado de São Paulo o composto bisfenol foi detectado na concentração de 0,16µg L -1 e a cafeína 0,22 µg L -1. Esse mesmo grupo determinou os diferentes antibióticos e foram detectados numa faixa de 0, ,484 µg L Sodré, F.F. et al. Occurrence of Emerging Contaminants in Brazilian Drinking Waters: A Sewage-To-Tap Issue. Water Air Soil Pollut, V. 206, p , TERNES, T.A. et al. Behavior and occurrence of estrogens in municipal sewage treatment plants I. Investigations in Germany, Canada and Brazil. The Science of the Total Environment, v. 225, p ,
13 Escolha fármacos analisados atenolol fluoxetina sulfametoxazol diclofenaco cafeína ÁGUA fármacos mais prescritos no município de Rio Grande RENAME e ANVISA Técnica de extração e Análise Disponibilidade de padrões 13
14 Estrutura dos Compostos em estudo para análise em água cafeína Atenolol Fluoxetina classe: β-bloqueador Log K ow : 0,16 pka: 9,6 CAS: diclofenaco classe: antidepressivo classe: estimulante Log K ow : 3,82 Log K ow : 0,01 pka: 8,7 pka: 10,0 CAS: CAS: Sulfametoxazol classe: antiinflamatório Log K ow : 4,51 pka: 4,14 CAS: classe: antibiótico Log K ow : 0,89 pka: 1,85-5,60 CAS:
15 Condições do sistema cromatográfico para determinação dos compostos Coluna Analítica: Waters XTerra 50 x 3,O mm 3,5 μm - C18 Fase Móvel Água ultrapura (Milli-Q) acidificada com 0,1% de ácido fórmico; Metanol grau HPLC; 15
16 Otimização dos parâmetros para fragmentação dos compostos no MS Fármaco Transições (m/z) EC (ev) VC (V) t R (min) Cafeína 195,1> 110,0 195,1>136, ,57 Sulfametoxazol 254,4>107,9 254,4>91, ,49 Atenolol 267,3>145,0 267,3>190, ,00 Diclofenaco 297,1>214,1 297,1>250, ,98 Fluoxetina 310,2>43,1 310,2>145,1 9, ,14 16
17 Cromatograma da separação no modo MRM dos compostos contendo as transições empregadas para a quantificação. 17
18 SPE Extração em fase sólida É uma técnica de separação líquido-sólido, onde os analitos a serem extraídos são particionados entre uma fase sólida e uma fase líquida. (Lanças, 2004a) Figura 1: Representação esquemática de um procedimento para SPE. 18
19 Vantagens da SPE Extração de várias amostras simultaneamente; mesmos volume de solvente orgânico quando comparada com LLE; altas recuperações; fácil operação e a possibilidade de automação Excelente para extração,limpeza e concentração dos analitos. Pavlovic et al. Trends in Analytical Chemistry, Vol. 26, No. 11,
20 Procedimento Experimental CONDICIONAMENTO DO CARTUCHO -6 ml de metanol; - 6 ml de água deionizada 3 ADIÇÃO DA AMOSTRA 250 ml de amostras foram transferidas para o cartucho 3 Gros et al. Talanta 70 (2006)
21 ELUIÇÃO DOS ANALITOS Eluir com 4mL de metanol Figura 12: Gráfico de recuperação para adsorvente Strata-X polimérico (500 mg/3 ml) LC-ESI-MS/MS colocou-se 1mL do extrato em vials Figura 13: Gráfico de recuperação para adsorvente C18 21
22 validação Tabela 1 Resultados de linearidade e curva analítica de cada composto no instrumento Composto Faixa Linear ( mg L -1 ) LOQi ( mg L -1 ) Equação da reta r Cafeína 0,01 1,00 0, ,73 x - 19,11 0,9983 Fluoxetina 0,01-1,00 0, ,75 x + 42,53 0,9989 Diclofenaco 0,01-1,00 0, ,65 x + 13,87 0,9989 Sulfametoxazol 0,005-1,00 0, ,43 x- 10,48 0,9980 Atenolol 0,001 1,00 0, ,9 x + 44,38 0,
23 Tabela 2 Ensaios de recuperação (R%) e precisão (RSD%) do método em diferentes níveis de fortificação (µg L -1 ) nas condições otimizadas (n=9) Fármacos 0,016 0,08 0,16 0,8 1,6 R% RSD% R% RSD% R% RSD% R% RSD% R% RSD% Cafeína < LOQ < LOQ < LOQ <LOQ 118,15 11,26 70,95 3,91 109,35 3,39 Sulfametoxazol < LOQ <LOQ 97,14 7,26 109, 91 10,97 111,17 8,37 101,85 13,69 Atenolol 87,81 4,95 91,02 3,76 106,26 3,96 96,24 6,56 89,93 6,25 Diclofenaco < LOQ < LOQ < LOQ < LOQ 72,18 14,20 89,19 5,86 100,19 4,21 Fluoxetina < LOQ < LOQ < LOQ < LOQ 83,79 6,15 104,75 9,89 99,43 9,50 23
24 CONCLUSÃO O método otimizado foi adequado para a extração e pré-concentração dos fármacos em água. obtendo-se recuperações entre 70 a 118% e RSD<15%. Portanto, pode ser empregado para análise de resíduos de fármacos de diferentes classes em água potável. 24
25 REFERÊNCIAS [1]BAIRD, C. Química Ambiental. 2.ed. Porto Alegre: Bookman, 2002, 622p. [2]CALDAS, S. S. Dissertação de mestrado, FURG- Rio Grande, Brasil, 2009; 145p. COLLINS, C.H.et al. Fundamentos de cromatografia, Campinas, editora da UNICAMP, 2006, 456p [3]Economou, A. et al. Determination of multi-class pesticides in wines by solid-phase extraction and liquid chromatography-tandem mass spectrometry. Journal of Chromatography A, 1216 (2009) [4]KHETAN, S. K ; Collins, T.J. Chemical Reviews. 2007, 107,2319. [5]LANÇAS, Fernando M. Validação de métodos cromatográficos de análise/ Fernando M. Lanças São Carlos: RiMa, p. [6]Lanças, F.M. Extração em Fase Sólida (SPE) / Fernando M. Lanças - São Carlos: RiMa, 2004 a. Procedure: A Review.Chromatographia, [7]Pavlović, D. M. et.al. Sample Preparation in analysis of pharmaceuticals.trends in Analytical Chemistry, v. 26, p , [8]RIBANI, M. et al. Validation for chromatographic and electrophoretic methods, Química Nova, v. 27, p , ISSN [9]Tombosi,J.l;Yamanaka,L.Y;Humberto,J.J e Moreira, R.P.M. Quim.Nova.2010, 1, XY [10] acessado em 30 de outubro de
26 AGRADECIMENTOS 26
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