Acontaminação por benzeno, clorobenzeno,

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1 Questão 61 Acontaminação por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substâncias utilizadas na indústria como solventes pode causar efeitos que vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos como compostos orgânicos voláteis, eles têm alto potencial nocivo e cancerígeno e, em determinados casos, efeito tóxico cumulativo. O Estado de S. Paulo, 17 de agosto de 2001 Pela leitura do texto, é possível afirmar que I. certos compostos aromáticos podem provocar leucemia. II. existe um composto orgânico volátil com nove átomos de carbono. III. solventes industriais não incluem compostos orgânicos halogenados. Está correto apenas o que se afirma em a)i b)ii c)iii d)ieii e)ieiii alternativa D As substâncias orgânicas aromáticas citadas são C 6 H 6 (benzeno), C6H5C (clorobenzeno) e os isômeros C 9 H 12 (trimetilbenzeno), então: I. Correta. Substâncias orgânicas aromáticas podem causar leucemia. II. Correta. Os isômeros trimetilbenzeno apresentam nove átomos de carbono. III. Incorreta. Os solventes industriais podem conter compostos orgânicos halogenados como o clorobenzeno (C6H5C ). O equilíbrio A foi estabelecido misturando-se, inicialmente, quantidades estequiométricas de N 2 (g) e H 2 (g). Os equilíbrios BeCforam estabelecidos a partir de, respectivamente, NO 2 4 e MgCO 3 puros. A tabela abaixo traz os valores numéricos das constantes desses três equilíbrios, em função da temperatura, não necessariamente na mesma ordem em que os equilíbrios foram apresentados. As constantes referem-se a pressões parciais em atm. t/ C K 1 K 2 K , , , , , , , , , Logo, as constantes K 1, K 2 e K 3 devem corresponder, respectivamente, a K 1 K 2 K 3 a) B C A b) A C B c) C B A d) B A C e) C A B Questão 62 Considere os equilíbrios abaixo e o efeito térmico da reação da esquerda para a direita, bem como a espécie predominante nos equilíbrios A e B, à temperatura de 175 o C. equilíbrio efeito térmico espécie predominante A) N 2 (g) + 3H 2 (g) 2NH 3 (g) exotérmica NH 3 (g) B) N2O 4 (g) 2NO 2 (g) endotérmica NO 2 (g) C) MgCO 3 (s) MgO (s) + CO 2 (g) endotérmica alternativa A o A análise da tabela KP / t( C) permite o estabelecimento das seguintes associações decorrentes do Princípio de Le Chatelier: 1. T K P (processo endotérmico) 2. T K P (processo endotérmico) 3. T K P (processo exotérmico) Conclusões: K 3 processo A (exotérmico) K 2 processo C (endotérmico) K 1 processo B (endotérmico a predominância do NO 2 sugere que os valores de K P são elevados).

2 química 2 Questão 63 O esquema abaixo apresenta, de maneira simplificada, processos possíveis para a obtenção de importantes substâncias, a partir de gás natural e ar atmosférico. Dados: gás H 2 N 2 O 2 NH 3 temperatura de ebulição (kelvin), sob pressão de 1atm III. Correta. Na mistura de nitrogênio (N 2 ), hidrogênio (H 2) e amônia (NH 3 ), como a amônia é a substância com o maior ponto de ebulição, ao resfriarmos, ela condensará, sendo removida da mistura. Questão 64 O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes. Considere as afirmações: I. Na etapa A, a separação dos gases pode ser efetuada borbulhando-se a mistura gasosa numa solução aquosa alcalina. II. Na etapa B, N 2 e O 2 podem ser separados pela liquefação do ar, seguida de destilação fracionada. III. A amônia, formada na etapa C, pode ser removida da mistura gasosa por resfriamento. Está correto o que se afirma a) em I apenas. b) em II apenas. c) em III apenas. d) em II e III apenas. e) em I, II e III. alternativa E I. Correta. No borbulhamento, o gás carbônico (CO 2) se dissolverá na solução alcalina. O gás hidrogênio (H 2 ), dessa forma, será separado da mistura, pois não se dissolve nesse meio. II. Correta. Industrialmente se faz a liquefação do ar atmosférico seguida de destilação fracionada para se obter nitrogênio (N 2) e oxigênio (O 2) separadamente. A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de a) banana. b) kiwi. c) maçã. d) laranja. e) morango.

3 Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que podem ser solúveis em gordura ou em água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura molecuquímica 3 alternativa C A equação da reação de esterificação é: Questão 65 As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. Elas são, respectivamente, a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. alternativa E As figuras representam respectivamente propanona, 2-propanol e etanoato de metila. Questão 66 Considere as reações de oxidação dos elementos A, Mg e Si representadas pelas equações abaixo e o calor liberado por mol de O 2 consumido. 4/3 A + O 2 2/3 A 2 O 3 H =1120 kj/mol de O 2 2Mg + O 2 2MgO H =1200 kj/mol de O 2 Si + O 2 SiO 2 H =910 kj/mol de O 2 Em reações iniciadas por aquecimento, dentre esses elementos, aquele que reduz dois dos óxidos apresentados e aquele que reduz apenas um deles, em reações exotérmicas, são, respectivamente, a) Mg e Si c) A esi e) Si e A b) Mg e A d) Si e Mg alternativa B O magnésio reduz dois dos óxidos apresentados em reações exotérmicas, conforme as equações químicas a seguir: 2 Mg + O2 2 MgO SiO2 Si + O2 2 Mg + SiO2 Si + 2 MgO H1 =1 200 kj H2 = 910 kj Hr = H1 + H2 = 290 kj 2 Mg + O2 2 MgO 2 3 A O A + O 2 2 Mg A O A + 2 MgO H1 =1 200 kj H2 = kj Hr = H1 + H2 = 80 kj O alumínio é capaz de reduzir, em reação exotérmica, apenas um dos óxidos listados: 4 3 A O A 2 O 3 SiO2 Si + O2 4 3 A SiO Si A 2 O 3 H1 =1 120 kj H2 = 910 kj Hr = H1 + H2 = 210 kj Questão 67

4 química 4 lar com poucos átomos de oxigênio, semelhante à de um hidrocarboneto de longa cadeia, predominando o caráter apolar. Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com alta proporção de átomos eletronegativos, como o oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte interação com a água. Abaixo estão representadas quatro vitaminas: 2CO + O2 2CO2 2NO + 2CO N2 + 2CO2 HC + oxigênio dióxido de carbono + água O gráfico abaixo dá a porcentagem de poluentes transformados (Y), em função da porcentagem de oxigênio (X) presente na mistura do combustível com ar. Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas, as seguintes: a)ieiv c) III e IV e) IV e II b) II e III d) III e I alternativa E Os sucos de frutas são misturas nas quais o principal componente é a água (solvente polar) na qual substâncias polares (com muitos grupos OH, NH 2, etc.) são solúveis: I e IV. Margarinas apresentam como principal constituinte lipídios que apresentam moléculas pouco polares. Estes materiais dissolvem outras substâncias pouco polares com longas cadeias de hidrocarbonetos (... CH 2 CH 2 CH3): II e III. Questão 68 Os automóveis movidos à gasolina, mesmo que utilizem uma relação ar/combustível adequada, produzem substâncias poluentes tais como hidrocarboneto não queimado (HC), CO e NO. Atualmente, os automóveis são equipados com catalisadores que promovem as transformações dos referidos poluentes gasosos, conforme as seguintes equações: Logo, se a porcentagem de oxigênio na mistura for I. X1, a porcentagem de HC transformado será menor que a de CO transformado. II. X2, a soma das quantidades de HC, CO e NO, nos gases de escape, será menor do que aquela obtida se a porcentagem de oxigênio forx1oux3. III. X3, restará menos CO, para transformar NO em N 2, do que se a porcentagem de oxigênio for X1. É, pois, correto o que se afirma a) em I apenas. c) em III apenas. e) em I, II e III. b) em II apenas. d) em II e III apenas. alternativa D I. Errada. No gráfico para X1, a porcentagem de HC transformado será maior que a de CO transformado. II. Correta. No gráfico para X1, todas as porcentagens de transformados são menores que em X2. As porcentagens de transformados em X3 são um pouco maiores para CO e HC, mas quase zero para NO. Portanto, podemos concluir que a soma das quantidades de HC, CO e NO será menor para X2 (maiores porcentagens de transformados) do que aquela obtida se a porcentagem de oxigênio for X1 ou X3. III. Correta. A quantidade de CO para X3 é a menor (maior porcentagem transformada), o que segundo a equação dada transforma menos NO em N 2.

5 química 5 Questão 69 Galinhas não transpiram e, no verão, a freqüência de sua respiração aumenta para resfriar seu corpo. A maior eliminação de gás carbônico, através da respiração, faz com que as cascas de seus ovos, constituídas principalmente de carbonato de cálcio, se tornem mais finas. Para entender tal fenômeno, considere os seguintes equilíbrios químicos: Ca (aq) + CO 3 (aq) CaCO 3(s) 2 CO 3 (aq) + H2O( ) HCO 3(aq) + OH (aq) HCO 3(aq) + H2O( ) H2CO 3 (aq) + OH (aq) H2CO 3(aq) CO 2(g) + H2O( ) Para que as cascas dos ovos das galinhas não diminuam de espessura no verão, as galinhas devem ser alimentadas a) com água que contenha sal de cozinha. b) com ração de baixo teor de cálcio. c) com água enriquecida de gás carbônico. d) com água que contenha vinagre. e) em atmosfera que contenha apenas gás carbônico. alternativa C Os equilíbrios químicos estão associados e podem ser deslocados em seqüência. De modo simplificado podemos estudá-los da seguinte maneira: CaCO 3(s) Ca(aq) + CO3(aq) 2 CO3(aq) + H2 O( ) HCO3(aq) + OH(aq) HCO3(aq) + H2 O( ) H2CO3(aq) + OH(aq) H2CO3(aq) CO2(g) + H2 O( ) CaCO3(s) + H2 O( ) 2 + Ca(aq) + 2 OH(aq) + CO2(g) Pelo Princípio de Le Chatelier, um aumento da [CO 2 ] causará deslocamentos para a esquerda nos equilíbrios, de modo que teremos um aumento nas [Ca (aq) ]e[co 3(aq) ] nos fluidos das aves, possibilitando a formação de cascas de ovos mais espessas. Questão 70 As figuras abaixo representam, esquematicamente, estruturas de diferentes substâncias, à temperatura ambiente. Sendo assim, as figuras I, II e III podem representar, respectivamente, a) cloreto de sódio, dióxido de carbono e ferro. b) cloreto de sódio, ferro e dióxido de carbono. c) dióxido de carbono, ferro e cloreto de sódio. d) ferro, cloreto de sódio e dióxido de carbono. e) ferro, dióxido de carbono e cloreto de sódio. alternativa D À temperatura ambiente (pressão atmosférica), o dióxido de carbono é gasoso e o ferro e o cloreto de sódio são sólidos. A figura III é a única em que as partículas não estão organizadas em um cristal; portanto, representa um gás (dióxido de carbono). A figura I representa um sólido formado por apenas um tipo de átomo (um elemento), caso do ferro. A figura II representa um sólido formado por dois tipos de átomos (dois elementos); portanto, representa o cloreto de sódio (NaC ). Questão 71 Em solução aquosa, íons de tálio podem ser precipitados com íons cromato. Forma-se o sal pouco solúvel, cromato de tálio, T x(cro 4) y. Tomaram-se 8 tubos de ensaio. Ao primeiro, adicionaram-se 1 ml de solução de íons tálio (incolor) na concentração de 0,1 mol/l e 8 ml de solução de íons cromato (amarela), também na concentração de 0,1 mol/l. Ao segundo tubo, adicionaram-se 2 ml da solução de íons tálio e 7 ml da solução de íons cromato. Continuou-se assim até o oitavo tubo, no qual os volumes foram 8 ml da solução de íons tálio e 1 ml da solução de íons cromato. Em cada tubo, obteve-se um precipitado de cromato de tálio. Os resultados foram os da figura. Os valores de x e y, na fórmula T x(cro 4) y, são, respectivamente,

6 química 6 d) A A C A e) A B A C a) 1 e 1 d) 2 e 3 b) 1 e 2 e) 3 e 2 alternativa C c) 2 e 1 Observando-se a figura verifica-se que o sexto tubo, da esquerda para a direita, é o que contém a maior quantidade de precipitado. Nele, os números de mols de tálio e cromato podem ser calculados do seguinte modo: n T = ,1 mol T L = mol T L 2 0,1 mol CrO4 = L 2 mol CrO 4 n 2 = L CrO4 = Nota-se que a quantidade de tálio é o dobro da de cromato, logo a proporção entre os íons na fórmula do sal deve ser de 2 : 1, ou seja, x = 2ey= 1. alternativa B Como apenas o metal A é corroído pelo HC, ele é o metal mais reativo dos três. Numa pilha, o metal mais reativo é sempre corroído, pois sofre oxidação, sendo o pólo negativo (ânodo). Desse modo, o metal A será corroído nas duas pilhas, o metal B será o pólo positivo na pilha 1 e o metal C o pólo positivo na pilha 2. Questão 73 O composto HC O, em água, dissocia-se de acordo com o equilíbrio: HC O (aq) + HO 2 ( ) C O (aq) + HO + 3 (aq) As porcentagens relativas, em mols, das espécies C O ehc O dependem do ph da solução aquosa. O gráfico que representa corretamente a alteração dessas porcentagens com a variação do ph da solução é a) b) Questão 72 Considere três metais A, B e C, dos quais apenas A reage com ácido clorídrico diluído, liberando hidrogênio. Varetas de A, BeCforam espetadas em uma laranja, cujo suco é uma solução aquosa de ph = 4.AeBforam ligados externamente por um resistor (formação da pilha 1). Após alguns instantes, removeu-se o resistor, que foi então utilizado para ligar A e C (formação da pilha 2). Nesse experimento, o pólo positivo e o metal corroído na pilha 1 e o pólo positivo e o metal corroído na pilha 2 são, respectivamente, pilha 1 pilha 2 pólo positivo metal corroído pólo positivo metal corroído a) B A A C b) B A C A c) B B C C c) d) e) Dado: Constante de dissociação do HC O em água, a 25 o C: 4 x 10 8

7 química 7 alternativa A Analisando o equilíbrio de dissociação para o HC O podemos afirmar que sua porcentagem é máxima para sistemas ácidos (ph baixo equilíbrio deslocado para a esquerda). Em sistemas alcalinos, a porcentagem de HC O será baixa (ph alto equilíbrio deslocado para a direita). Obs.: a curva da alternativa B não pode ser considerada como correta porque a relação entre porcentagem e ph não é linear. Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos mononitrados sintetizados é igual a a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 alternativa A A mononitração do paradiclorobenzeno fornece apenas um isômero Questão 74 O aspartame, um adoçante artificial, pode ser utilizado para substituir o açúcar de cana. Bastam 42 miligramas de aspartame para produzir a mesma sensação de doçura que 6,8 gramas de açúcar de cana. Sendo assim, quantas vezes, aproximadamente, o número de moléculas de açúcar de cana deve ser maior do que o número de moléculas de aspartame para que se tenha o mesmo efeito sobre o paladar? Dados: massas molares aproximadas (g/mol) açúcar de cana: 340 adoçante artificial: 300 a) 30 b) 50 c) 100 d) 140 e) 200 alternativa D Cálculo da relação entre moléculas de açúcar de cana e de aspartame: 6,8 g aç. cana 1 mol aç. cana 300gasp g asp. 340 g aç. cana 1 mol asp. prop. massa m. molar m. molar mol aç. cana 140 mol asp. Questão 75 Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos mononitrados: uma vez que as quatro posições disponíveis para uma nova substituição são idênticas. Questão 76 Quando o composto LiOH é dissolvido em água, forma-se uma solução aquosa que contém os íons Li (aq) e OH (aq). Em um experi- + mento, certo volume de solução aquosa de LiOH, à temperatura ambiente, foi adicionado a um béquer de massa 30,0 g, resultando na massa total de 50,0 g. Evaporando a solução até a secura, a massa final (béquer + resíduo) resultou igual a 31,0 g. Nessa temperatura, a solubilidade do LiOH em água é cerca de 11 g por 100 g de solução. Assim sendo, pode-se afirmar que, na solução da experiência descrita, a porcentagem, em massa, de LiOH era de a) 5,0%, sendo a solução insaturada. b) 5,0%, sendo a solução saturada. c) 11%, sendo a solução insaturada. d) 11%, sendo a solução saturada. e) 20%, sendo a solução supersaturada. alternativa A Sabemos que: massa total = massa béquer + massa de solução 50 g = 30 g + massa de solução massa de solução = 20 g Como, ao evaporarmos o solvente, a massa final resultou 31 g, concluímos que existia 1 g de hidróxido de lítio (LiOH) dissolvido na solução.

8 química 8 Calculando a porcentagem em massa de LiOH temos: % massa = 1g 100% = 5% 20 g Como a solubilidade de LiOH em água é de 11% (11 g de LiOH em 100 g de solução), concluímos que a solução está insaturada. Questão 77 Buscando processos que permitam o desenvolvimento sustentável, cientistas imaginaram um procedimento no qual a energia solar seria utilizada para formar substâncias que, ao reagirem, liberariam energia: c) I H2 + CO CH4 + CO2 d) II H2 + CO CH4 + CO2 e) I CH 4 CO alternativa B Cálculo do calor envolvido nos processos: I 2H2 + 2CO CH4 + CO2 II H r =+ 2 ε H H εc O 4 εc H 2 εc O H r = H r = = 240 kj Conclui-se que o processo I envolve liberação de energia, e, portanto, o reservatório E contém H 2 e CO (combustíveis). No reservatório D encontram-se CH 4 e CO 2 (com menor conteúdo energético). O processo que ocorre em B envolve absorção de energia, ou seja, é representado pela equação II. Questão 78 A = refletor parabólico B = reator endotérmico C = reator exotérmico D e E = reservatórios Considere as seguintes reações I) 2H2 + 2CO CH4 + CO2 II) CH4 + CO2 2H2 + 2CO e as energias médias de ligação: H-H C O (CO) C = O (CO 2 ) C-H 44, 10 2 kj/mol 10, kj/mol 80, 10 2 kj/mol 42, 10 2 kj/mol A associação correta que ilustra tal processo é Reação que ocorre em B Conteúdo de D Conteúdo de E a) I CH4 + CO2 CO b) II CH4 + CO2 H2 CO O vírus da febre aftosa não sobrevive em ph < 6oupH> 9, condições essas que provocam a reação de hidrólise das ligações peptídicas de sua camada protéica. Para evitar a proliferação dessa febre, pessoas que deixam zonas infectadas mergulham, por instantes, as solas de seus sapatos em uma solução aquosa de desinfetante, que pode ser o carbonato de sódio. Neste caso, considere que a velocidade da reação de hidrólise aumenta com o aumento da concentração de íons hidroxila (OH ). Em uma zona afetada, foi utilizada uma solução aquosa de carbonato de sódio, mantida à temperatura ambiente, mas que se mostrou pouco eficiente. Para tornar este procedimento mais eficaz, bastaria a) utilizar a mesma solução, porém a uma temperatura mais baixa. b) preparar uma nova solução utilizando água dura (rica em íons Ca 2 + ). c) preparar uma nova solução mais concentrada. d) adicionar água destilada à mesma solução. e) utilizar a mesma solução, porém com menor tempo de contacto.

9 química 9 alternativa C A situação descrita pode ser representada pelos equilíbrios: + 2 Na2CO3(aq) 2Na(aq) + CO3(aq) 2 CO3(aq) + H2 O( ) HCO3(aq) + OH(aq) Como a hidrólise das ligações peptídicas é favorecida em meio alcalino (ph > 9), deve-se aumentar a concentração da solução de carbonato de sódio para que os equilíbrios sejam deslocados no sentido da formação de OH (Le Chatelier). Questão 79 Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o antibacteriano ciprofloxacina, cuja fórmula estrutural é: Na molécula desse composto, há a) ligação peptídica e halogênio. b) grupo ciclopropila e ligação peptídica. c) anel aromático e grupo nitro. d) anel aromático e ligação peptídica. e) anel aromático e grupo carboxila. alternativa E Na ciprofloxacina estão presentes o grupo carboxila ( COOH) e o anel aromático, que é caracterizado pela existência de ligações simples ( ) intercaladas de ligações duplas ( ). Questão 80 Para determinar a composição de uma mistura sólida de carbonato de sódio e hidróxido de sódio, esta mistura foi tratada com ácido clorídrico de concentração 0,50 mol/l. Gastaram-se 500 ml dessa solução para obter, após ligeiro aquecimento, uma solução neutra. No processo, houve liberação de gás carbônico que, após secagem, apresentou o volume de 1,23 L, medido à temperatura de 25 o C eàpressãode1,0bar. Logo, as quantidades, em mols, de carbonato de sódio e hidróxido de sódio, na mistura sólida, eram, respectivamente, Dado: Volume molar do gás carbônico a 25 o C e 1 bar: 24,6 L/mol a) 0,050 e 0,10 c) 0,10 e 0,10 e) 0,10 e 0,30 b) 0,050 e 0,15 d) 0,10 e 0,20 alternativa B Equações das reações que ocorrem na mistura das soluções: I. Na2CO3 + 2 HC 2 NaC + H2O + CO2 II. NaOH + HC NaC + H 2 O Cálculo do nº de mols de HC consumidos na reação com o carbonato de sódio: 1molCO2 2molsHC 1,23 CO2 = 24,6 CO 2 1molCO 2 v. molar eq. química I = 0,1 mol HC Cálculo do nº de mols total de HC consumidos nas duas reações: 0,5 mol HC 0,5 HC = 0,25 mol HC 1 HC molaridade Portanto, a quantidade em mols de HC consumida na reação de neutralização do hidróxido de sódio é: 0,25 0,1 = 0,15 mol HC total usado na neutralização do Na2CO3 Quantidade, em mol, de carbonato de sódio: 1 mol Na2CO3 0,1 mol HC = 0,05 mol 2molsHC eq. química I Quantidade, em mol, de hidróxido de sódio: 0,15 mol HC 1molNaOH = 0,15 mol 1molHC eq. química II