Química D Intensivo V. 2

GABARIT Química D Intensivo V. 2 Exercícios 01) 02) E s alcanos de cadeia aberta não possuem isômeros. Assim, por exclusão, somente a alternativa possui dois compostos que podem ter isômeros. but-2-eno pode ser isômero de posição do but-1-eno, por exemplo, enquanto o ciclobutano pode ser isômero do buteno. a) erta. 2 2 2 2 4 8 2 2 isomeria de cadeia b) erta. 2 2 3 8 isomeria de posição c) erta. 2 4 8 8 3 6 3 6 isomeria de função d) erta. 2 = 2 4 8 = 4 8 isomeria de posição e) Errada. 2 3 8 2 = 3 6 não são isômeros 03) B 04) B 05) E omposto A: éter omposto B: fenol omposto : álcool órmula molecular dos três compostos: 7 8 éter fenol 2 álcool ompostos de mesma fórmula molecular e funções químicas diferentes isomeria de função. I. Álcool cadeia normal saturada homogênea hidroxila ligada ao carbono 1. II. Álcool cadeia normal saturada homogênea hidroxila ligada ao carbono 2. III. Éter cadeia normal saturada heterogênea. Entre I e II: isomeria de posição (diferença na posição da hidroxila). Entre I e III: isomeria de função (funções diferentes). Entre II e III: isomeria de função (funções diferentes). omposto A: éster omposto B: ácido carboxílico órmula molecular dos dois compostos: 4 8 2 ompostos de mesma fórmula molecular e funções químicas diferentes isomeria de função. 06) D 2 propanona (cetona) propanal (aldeído) ompostos de mesma fórmula molecular e funções diferentes isomeria de função. Química D 1

GABARIT 07) E a) Errada. isopropanol é o 2-propanol (mesmo composto). b) Errada. A butanona e a metiletilcetona são o mesmo composto (nome oficial e nome usual). c) Errada. 2 2 ácido butanoico ácido metilpropiônico (metilpropanoico) isômeros de cadeia (normal e ramificada) d) Errada. isômeros de cadeia (normal e ramificada) metilciclopropano ciclobutano e) erta. 2 N 2 N 2 isomeria de posição isobutilamina terc-butilamina 08) A 09) E substituição 2 2 2 (6 14) butano 2 3-metil-pentano a) Errada. 2 ( ) 5 12 não são isômeros b) Errada. 2 2 ( ) 6 14 isômero de posição c) Errada. É a mesma substância. d) Errada. 2 2 2 ( 5 12 ) não são isômeros e) erta. 2 2 2 2 ( 6 14 ) 2 Química D

GABARIT 10) A I. erta. 2, (36) Propanal Propanona II. erta. 2 ( ) Etil-metil-éter Propan-2-ol III. erta. 2 2 ( ) 3 8 3 8 Propan-1-ol IV. erta. 2 2 N 2 Propilamna Propan-2-ol N Trimetilamina ( N) 3 9 11) D 15) B 12) A 13) B I 2: Isomeria de compensação (posição do heteroátomo S). II 3: Isomeria de cadeia (cadeia fechada e cadeia aberta). III 4: Isomeria de posição (posição dos cloros). IV 1: Isomeria de função (álcool e éter). Metilpropano e butano são isômeros de cadeia. metilpropano é de cadeia ramificada, e o butano é de cadeia normal. 16) D 17) B Em isômeros que estão em equilíbrio cetoenólico (cetona e enol) fica caraterizado o fenômeno conhecido como tautomeria. I. Isomeria de cadeia (cadeia normal e cadeia ramificada). II. Isomeria de posição (posição do grupo N 2 na cadeia). III. Isomeria de função (funções diferentes: aldeído e cetona). Mau cheiro exalado pelas cabras: ácido hexanoico função ácido. Essência do morango: etanoato de metil-propano função éter. l 14) B a) Errada. Não são isômeros. b) erta. adeia normal e cadeia ramificada. c) Errada. Éter e álcool, isômeros de função. d) Errada. Pertencem à mesma função. São isômeros de posição. e) Errada. São isômeros de função. 1,2 clorometilbenzeno l 1,3 clorometilbenzeno l 1,4 clorometilbenzeno Química D 3

GABARIT 18) A 19) A 20) E 21) D 2 2 2-pentanona ( 5 10 ) (cadeia normal) (cetona) posição cadeia função 2 3-pentanona ( ) 5 10 3 2 2 2 pentanol (aldeído) ( ) 5 10 2 metilbutanona (cadeia ramificada) ( ) 5 10 1-B Trata-se do mesmo composto representado de duas formas diferentes. 2-A São isômeros de posição, pois diferem pela posição do bromo em relação à insaturação. 3- Não são isômeros, pois possuem fórmula molecular diferente: 2 6 e 3 8. 4-A São isômeros de cadeia (aberta e fechada, respectivamente). 5-B Trata-se do mesmo composto. 6-A São isômeros de cadeia (homogênea e heterogênea, respectivamente). (2) Metameria a diferença entre os compostos está na posição do heteroátomo. (4) Tautomeria os compostos pertencem a funções diferentes e possuem equilíbrio dinâmico (equilíbrio aldo-enólico), ou seja, uma espécie pode se converter na outra. (1) De posição a diferença entre os compostos está somente na posição da hidroxila (butan-1-ol e butan-2-ol). (3) De função os compostos possuem funções químicas diferentes (álcool e éter). Das opções apresentadas, apenas o but-2-eno apresenta isomeria geométrica. 22) D c) Errada. 2 1-buteno d) erta. cis-2-buteno ligantes iguais trans-2-buteno Respectivamente tem-se os compostos trans- -dibromoeteno e cis-dibromoeteno, isômeros geométricos. 23) 2, 3, 4 1) 2-metil-2-buteno não apresenta isomerismo geométrico 2) 3) 2 2 cis-3-hexeno cis-1,3-dimetilciclobutano apresenta apresenta a) Errada. eteno ligantes iguais não apresenta isomeria geométrica 4) cis-2-buteno apresenta b) Errada. propeno ligantes iguais 5) não apresenta (onde há grupos metil, não há hidrogênios) 4 Química D

GABARIT III. erta. 6) 24) A l l não apresenta (onde há dupla-ligação não há hidrogênios) Br l cis Br l a) erta. b) Errada. c) Errada. oligantes iguais d) Errada. Br Br Br Br e) Errada. 26) IV. erta. cis 2 5 2 5 a) Errada. Não tem ligação dupla entre os carbonos. b) Errada. c) erta. l cis d) Errada. l l l ligantes iguais nos dois lados l trans l ligantes iguais nos dois lados 25) E I. erta. II. Errada. oligantes iguais e) Errada. Não tem dupla-ligação entre os carbonos. 27) I. Errada. ou 2 II. Errada. 2 = 2 l III. erta. l l l cis trans Química D 5

GABARIT 28) E 29) E I. erta. A isomeria é caracterizada por substâncias que apresentam diferenças, porém possuem mesma fórmula molecular. A consequência são diferenças em propriedades físicas, químicas ou fisiológicas (ação no organismo). II. erta. propanal isômeros de função ( ) 3 6 propanona III. erta. 2 2 N 2 N IV. erta. aldeído propilamina isômeros de cadeia ( N 3 9 ) 2 enol trimetilamina V. erta. 2 = 2 = 1-buteno isômeros de posição ( 4 8 ) da dupla-ligação 2-buteno 31) B 32) 33) B Exemplo: Para que haja a isomeria óptica, os quatro ligantes do carbono devem ser diferentes. omo já possui um ligante metil, eliminam-se as alternativas A,, D, E, restando a alternativa B etil e propil. arbono 3: possui quatro ligantes diferentes. 1 3 2 3 N 5 4 2 Na observação das estruturas, verifica-se que uma é a imagem especular da outra, ou seja, representam os isômeros ópticos dextrogiro e levogiro isomeria óptica. 34) B A fórmula possui 2 carbonos assimétricos (quiral). Assim, o número de isômeros oticamente ativos é calculado por: IA = 2 n, em que n é o número de carbonos assimétricos. IA = 2² = 4 30) D arbono assimétrico, ou quiral, é o átomo de carbono que está ligado a quatro grupos diferentes entre si, podendo ser átomos ou radicais desde que sejam diferentes. 35) D A fórmula possui 3 carbonos assimétricos (quiral). Assim, o número de isômeros oticamente ativos é calculado por: IA = 2 n, em que n é o número de carbonos assimétricos. IA = 2³ = 8 6 Química D

GABARIT 36) B 37) E 38) E Na fórmula da vitamina existem dois carbonos assimétricos. Assim, existirão quatro isômeros opticamente ativos. Isômeros opticamente ativos: 2 n, em que n é o número de carbonos quirais (assimétricos). 2 2 = 4 3 l l Na fórmula existem quatro carbonos assimétricos. Assim, existirão 16 isômeros opticamente ativos. Isômeros opticamente ativos: 2 n, em que n é o número de carbonos quirais (assimétricos). 2 4 = 16 a) Errada. 2 2 Não possui carbono quiral. b) Errada. 2 Não possui carbono quiral. c) Errada. É alceno de fórmula geral n 2n. d) Errada. 2 2 e) erta. 2 2 2 2 Possui carbono quiral. 39) D 40) A S S N 2 N 2 cadeia carbônica I. erta. Um carbono assimétrico na molécula. II. erta. Um carbono quiral origina dois isômeros opticamente ativos (d e l). III. Errada. Na isomeria óptica, os isômeros possuem propriedades químicas e físicas semelhantes. IV. Errada. A cadeia carbônica é homogênea, pois não há heteroátomo entre átomos de carbono. l l 2 Na fórmula existem dois carbonos assimétricos. Assim, existirão quatro isômeros opticamente ativos. Isômeros opticamente ativos: 2 n, em que n é o número de carbonos quirais (assimétricos). 2 2 = 4 41) 19 1 2 3 4 5 3 2 2 6 2 7 8 2 01. erta. Existe dupla-ligação entre carbonos e cada um dos carbonos da dupla possui dois ligantes diferentes entre si. 02. erta. É um hidrocarboneto e, portanto, não possui isômero de função. 04. Errada. Seu nome correto é 5-etil-3,5-dimetil-oct-2- -eno. 08. Errada. Apresenta carbonos com hibridação sp 2 (ligação sp 2 ) na dupla-ligação. 16. erta. Possui um carbono assimétrico. Química D 7

GABARIT 42) B b) Errada. 43) 1 B: isômeros geométricos (cis-trans). 2 E: tautômeros (equilíbrio ceto-enólico). 3 A: isômeros de função (álcool e fenol). 4 : isômeros ópticos (não podem ser distinguidos pela fórmula estrutural, possui carbono assimétrico). 5 : isômeros de posição (diferem pela posição da carbonila). Desviam o plano da luz polarizada as substâncias cujas fórmulas possuem carbono quiral (assimétrico). iguais I. Errada. 3 c) Errada. 2 d) erta. 2 2 2 Possui carbono quiral. 2 e) Errada. 2 2 2 2 II. erta. 3 N 2 Possui carbono quiral. 46) 13 (hexano) 01. erta. São isômeros por metameria (posição do heteroátomo): 2 2 etoxietano III. erta. 3 2 Possui carbono quiral. 2 2 metoxipropano 02. Errada. É o mesmo composto. 2 2 2 2 2 2 1-butanol 3-metil-1-propanol 44) 45) D N 2 IV. Errada. 3 2 iguais I. Errada. Estão presentes as funções fenol e éter. II. Errada. Não apresenta isomeria geométrica (cis- -trans). Um dos carbonos da dupla-ligação possui dois ligantes iguais (hidrogênio). III. erta. Não possui carbono assimétrico. 04. erta. Possui isômeros cis-trans e também carbono assimétrico (dois carbonos). 08. erta. N N 3 2 2 dimetilamina etilamina 16. Errada. Não há isômero de mesma função do metanoato de metila devido ao número de carbonos. Só haveria isomeria na mesma função se houvesse possibilidade de ramificação ou mudança na posição do heteroátomo. a) Errada. 2 2 2 8 Química D

GABARIT 47) 02 50) B 01. Errada. l l Apenas isomeria geométrica, não possui carbono quiral. 02. erta. cis l 04. Errada. l 2 l trans Apenas isomeria geométrica, não possui carbono quiral. 08. Errada. 51) D 2 2 isopreno Para que o monômero dê origem a um polímero pela reação de adição, o monômero deve apresentar pelo menos uma insaturação (ligação dupla ou tripla). Para a realização da atividade, deve-se observar que não há oxigênio no polímero. Assim, eliminam-se os itens que possuem oxigênio. item B apresenta uma estrutura incorreta. Por eliminação, tem-se o item D. Além disso, conhecendo a fórmula do estireno, deduz- -se a formação do poliestireno. 2 l estireno 48) E 49) A Apenas isomeria óptica. 16. Errada. 2 l l Apenas isomeria geométrica, não possui carbono quiral. 32. Errada. 2 2 l Apenas isomeria óptica. s polímeros são macromoléculas (grandes moléculas) formadas pela união de moléculas pequenas, que passam a ser chamadas de monômeros. A palavra polímero vem do grego (poly = "muitos" e meros = "partes"). Uma condição básica para que o monômero dê origem a um polímero pela reação de adição é a de que o monômero deve apresentar pelo menos uma insaturação (ligação dupla ou tripla). Das opções apresentadas, isso ocorre apenas na molécula A. 52) D bservando a fórmula do Drácon facilmente se identifica a função éster, podendo-se concluir que se trata de um poliéster. 53) 19 01. erta. Reação de formação do polímero polietileno a partir de monômeros etileno. 02. erta. Para que o monômero dê origem a um polímero pela reação de adição, o monômero deve apresentar pelo menos uma insaturação (ligação dupla ou tripla). 04. Errada. l n PV representa o cloro 08. Errada. monômero se chama eteno. 16. erta. onceito correto de biodegradável. 32. Errada. A reciclagem mecânica (cortar em pequenos pedaços) constitui um processo físico. Química D 9

GABARIT 54) D 55) B 56) A + l 2 = l P.V.. a) Errada. etino é também denominado acetileno. etileno é uma denominação do eteno. b) Errada. cloroeteno é um mono-haleto orgânico insaturado (possui uma ligação dupla). c) Errada. PV significa policloreto de vinila. d) erta. 2 = é o radical vinil; 2 = l é o cloreto de vinila, com átomos de carbono que fazem ligação dupla (hibridação sp 2 ). e) Errada. produto é o cloreto de vinila, ou cloroeteno. monômero tetrafluoreteno polímero teflon Para a resolução desta questão, a observação é importante. Deve-se comparar a estrutura fornecida com as opções apresentadas para verificar a viabilidade de formação do produto. 57) 2 + 2 2 n 2 n A vulcanização é um processo de reticulação pelo qual a estrutura química da borracha, matéria-prima, é alterada pela conversão das moléculas do polímero independente, numa rede tridimensional onde ficam ligadas entre si. A vulcanização converte um emaranhameno viscoso de moléculas com longa cadeia numa rede elástica tridimensional, unindo quimicamente (reticulação) estas moléculas em vários pontos ao longo da cadeia. A borracha é conduzida a um estado no qual as propriedades elásticas são conferidas, restabelecidas ou melhoradas numa gama grande de temperaturas. Esse processo é por vezes aplicado para a obtenção de produtos rígidos (ebonite) [...]. Um sistema de vulcanização contém agentes de vulcanização (enxofre, óxidos metálicos, compostos difuncionais e peróxidos) e, se necessário, aceleradores, ativadores, retardadores, etc., usados para produzir as características de vulcanização desejadas e as propriedades do vulcanizado pretendidas. [...] 58) 54 59) D 60) (Disponível em:<http://www.rubberpedia.com/vulcanizacao/vulcanizacao.php>. Acesso em: 06 nov. 2012.) 01. Errada. A celulose é um polímero da glicose, assim como o amido. 02. erta. 04. erta. 08. Errada. A baquelite é uma resina sintética que foi o primeiro plástico. oje é pouco usada. polímero usado como antiaderente é o teflon. 16. erta. 32. erta. a) Errada. petróleo não é um mineral, porque se origina de um processo de decomposição de matéria orgânica ao longo de milhares de anos. Ele pode ser classificado como um fóssil líquido. b) Errada. A gasolina representa em torno de 20%. predomínio é do óleo diesel. c) Errada. É uma mistura de hidrocarbonetos. A palavra composto refere-se a uma substância pura composta. d) erta. e) Errada. enunciado refere-se a caráter químico. Aspecto escuro é uma propriedade organoléptica, enquanto que oleosidade e densidade são propriedades físicas. borracha não vulcanizada borracha vulcanizada omo no petróleo, independentemente do tipo, os compostos apresentados são basicamente hidrocarbonetos, são compostos apolares que fazem interações intermoleculares por forças dipolo induzido. Assim, a diferença nos pontos de ebulição ocorre devido às diferenças de massas molares de cada composto, ou seja, quanto menor a cadeia carbônica, mais facilmente ocorre a ebulição na coluna de destilação. 10 Química D

GABARIT 61) 62) A 63) B 64) B 65) A 66) I. alsa. petróleo é insolúvel em água, pois é constituído por substâncias apolares (água é polar). II. alsa. É uma mistura de hidrocarbonetos. III. alsa. Possui densidade menor que a da água e por isso flutua. IV. alsa. Encontram-se no mesmo estado físico (líquido). Não se misturam devido à diferença de polaridade. petróleo é imiscível em água (não se misturam), pois a água é polar, enquanto que o petróleo, mistura de hidrocarbonetos, constitui-se numa mistura apolar. a) Errada. gás natural é encontrado junto ao petróleo, não sendo renovável. b) erta. Emite menor quantidade de 2 por mol, com eficiência energética. Novas jazidas têm sido encontradas, como na região da camada pré-sal. c) Errada. É encontrado na forma de gás junto ao petróleo. d) Errada. Não é renovável. e) Errada. Produz 2, porém em menor quantidade que outros combustíveis. GLP (gás liquefeito de petróleo) é constituído por uma mistura de propano ( 3 8 ) e butano ( 4 10 ). I. erta. Reações de combustão liberam energia pela queima do combustível. II. Errada. Dióxido de carbono é produzido na combustão completa. A combustão incompleta produz monóxido de carbono (). III. erta. é um alcano, hidrocarboneto de cadeia aberta (alifática) e sem ligações duplas ou triplas (saturado). IV. Errada. idrocarboneto, como o próprio nome diz, é constituído apenas por hidrogênio e carbono, ou seja, são compostos que não contêm oxigênio. a) Errada. 1 mol de octano produz 5471 kj e 1 mol de etanol produz 1368 kj. Assim, com a mistura não há aumento do potencial energético. b) Errada. 24% representa 24 litros de álcool em 100 litros de gasolina ou 12 litros de álcool em 50 litros de gasolina. 67) B 68) D 69) D 70) 71) D c) erta. A água não se mistura com a gasolina. Ao ser acrescentada na mistura, o álcool passa da gasolina para a água, que então separa álcool e gasolina. d) Errada. Álcool e gasolina são miscíveis (sistema homogêneo). A intenção do rodízio é diminuir a emissão de poluentes (alternativa A), diminuir os impactos ambientais causados pelo transporte do combustível (alternativa ) e também os impactos do processo de produção (alternativa D). Ainda assim, com a iniciativa do rodízio, os investimentos em pesquisas para aumento da eficiência energética e melhoria na mobilidade humana devem continuar. Portanto, está incorreta a relação feita com a alternativa B. a) erta. Gasolina: 1 mol de 8 18 8 2 Etanol: 1 mol de 2 6 2 2 b) erta. carvão mineral é mais poluente. c) erta. No Brasil é a principal fonte de etanol. d) Errada. s biocombustíveis são renováveis. e) erta. s combustíveis fósseis, como o petróleo, não são considerados renováveis. a) Errada. etanol ( 2 6 ) é substância composta, e a gasolina é uma mistura de composição variável, com predominância de heptano e octano. b) erta. c) erta. d) Errada. Não são isômeros, pois possuem fórmula molecular diferente. I. erta. II. erta. III. Errada. Dentre os compostos citados, a chuva ácida é causada pelo dióxido de enxofre (S 2 ), que com água forma ácido sulfuroso. IV. Errada. Gasolina, etanol e gás natural produzem 2 na combustão. V. erta. Gás natural não é considerado renovável, uma vez que tem a mesma origem do petróleo, que leva milhares de anos para se formar. Química D 11

GABARIT 72) E 2 6 + 3 2 2 2 + 3 2 etanol 4 + 3/2 2 2 + 2 2 metanol 8 18 + 25/2 2 8 2 + 9 2 gasolina 76) B 77) D coque obtém-se do aquecimento da hulha (ou carvão betuminoso), sem combustão, num recipiente fechado. É composto principalmente por carbono grafite. A região carbonífera de Santa atarina localiza-se no sul do estado. 73) A 4 + 2 2 2 + 2 2 metano 2 + 1/2 2 2 2 hidrogênio que necessita de menor volume de oxigênio é o hidrogênio. A emissão de óxidos de enxofre origina a chuva ácida, de acordo com reações como: 74) D S 2 + 2 2 S 3 S 3 + 2 2 S 4 A hulha é proveniente do carvão mineral. Todavia, todo carvão pode ser considerado de origem vegetal, inclusive o carvão mineral, uma vez que se formou a partir do soterramento de vegetais submetidos a determinadas condições durante muito tempo. A destilação da hulha produz o carvão coque (sólido) e o alcatrão (líquido). 78) D A combustão de carvão e derivados do petróleo provoca a liberação de gás carbônico ( 2 ). A emissão de 2 cria uma camada na atmosfera que dificulta a liberação do calor da terra, causando o chamado efeito estufa. 75) D Alcatrão de hulha é um líquido escuro e viscoso que cheira a naftalina. É formado pela união de hidrocarbonetos aromáticos, bases nitrogenadas e fenóis. É constituído essencialmente de hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, fenóis, naftaleno, cresóis, antraceno e piche. 12 Química D