GABARIT Química D Semiextensivo V 3 Exercícios 01) B 02) B 03) E omposto A: éter omposto B: fenol omposto : álcool Fórmula molecular dos três compostos: 7 8 éter fenol 2 álcool ompostos de mesma fórmula molecular e funções químicas diferentes isomeria de função I Álcool cadeia normal saturada homogênea hidroxila ligada ao carbono 1 II Álcool cadeia normal saturada homogênea hidroxila ligada ao carbono 2 III Éter cadeia normal, saturada heterogênea Entre I e II: isomeria de posição (diferença na posição da hidroxila) Entre I e III: Isomeria de função (funções diferentes) Entre II e III: Isomeria de função (funções diferentes) 05) D 06) D 07) E a) Errada São isômeros de cadeia ( I é de cadeia aberta e III é de cadeia fechada) b) Errada composto I não apresenta isomeria geométrica (cis-trans) c) Errada composto IV também apresenta isomeria óptica (possui carbono assimétrico) d) erta A diferença entre os compostos I e II é a posição da insaturação (isomeria de posição) Já a diferença entre os compostos I e III é a cadeia (aberta e fechada, respectivamente) e) Errada São isômeros de posição (posição da dupla- -ligação insaturação) 2 propanona (cetona) propanal (aldeído) ompostos de mesma fórmula molecular e funções diferentes isomeria de função a) Errada isopropanol é o 2-propanol (mesmo composto) b) Errada A butanona e a metiletilcetona são o mesmo composto (nome oficial e nome usual) omposto A: éster omposto B: ácido carboxílico 2 Fórmula molecular dos dois compostos: 4 8 2 ompostos de mesma fórmula molecular e funções químicas diferentes isomeria de função 04) omposto I: aldeído omposto II: cetona Fórmula molecular dos dois compostos: 3 6 c) Errada d) Errada 2 2 ácido butanoico ácido metilpropiônico (metilpropanoico) isômeros de cadeia (normal e ramificada) ompostos de mesma fórmula molecular e funções químicas diferentes isomeria de função metilciclopropano ciclobutano isômeros de cadeia (normal e ramificada) Química D 1
GABARIT 08) E 09) D e) erta 2 N 2 N 2 frutose isobutilamina cetona isomeria de posição glicose terc-butilamina aldeído Além da função álcool presente nos dois compostos, a frutose possui função cetona e a glicose possui função aldeído, sendo, portanto, isômeros de função 10) D 2 a) Errada equilíbrio entre aldeído e enol caracteriza a isomeria por tautomeria b) Errada A isomeria ocorre entre um aldeído e um enol c) Errada A mudança é de aldeído para enol d) erta São funções diferentes que, por estarem em equilíbrio, caracterizam a tautomeria equilíbrio aldo-enólico e) Errada Não são álcoois 3 ( ) éster 27 3 ( 28 ) ácido carboxílico omposto I: éster omposto II: ácido carboxílico ompostos de mesma fórmula molecular e funções químicas diferentes isomeria de função 11) D 12) D isobutano cadeia ramificada 2 2 n-butano cadeia normal 2 2 butan-1-ol ( 4 10 ) acetona (propanona) ( 3 6 ) n-butano e isobutano possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais (isomeria) Diferem entre si pelo tipo de cadeia apresentando Portanto, isomeria de cadeia a) Errada Éter etílico e propanona é acetona Assim, não são isômeros, mas sim os próprios compostos b) Errada 2 2 2 butan-1-ol ( 4 10 ) 2 butanona ( 4 8 ) (não é isômero da propanona) c) Errada 2 butan-2-ol ( 4 10 ) 2 2 propanol ( 3 8 ) (não é isômero da propanona) d) erta álcool t-butílico ( 4 10 ) e) Errada 2 2 propanol ( 3 6 ) 2 2 etanol ( 2 6 ) propanol ( 3 8 ) (não é isômero do etoxietano) (não é isômero da propanona) 2 Química D
GABARIT 13) 06 01 Errada Não são isômeros, pois possuem fórmula molecular diferente iclo-hexano: 6 12, Benzeno: 6 6 02 erta Possuem anel aromático 04 erta Todos os carbonos fazem dupla-ligação hibridação sp 2 om isso, todos os ângulos de ligação são de 120 e as moléculas são planas (possíveis de serem representadas em duas dimensões) 08 Errada s carbonos sp 3 do ciclo-hexano formam ângulos de ligação de aproximadamente 109, tornando a representação da molécula espacial: 16 Errada A fórmula molecular do antraceno é 14 10 14) B 15) B I erta Ambos possuem cadeia aromática polinuclear Entretanto, A possui cadeia com núcleos isolados e B possui cadeia com núcleos condensados II Errada Ambos são compostos aromáticos III erta São nomes próprios de cada estrutura IV Errada As ligações π somam 16 Entretanto, as ligações σ do composto A também somam 16 V erta Não possuem qualquer outra função orgânica l 1,2 clorometilbenzeno l 1,3 clorometilbenzeno l 1,4 clorometilbenzeno 16) B I erta A e B diferem pela posição da insaturação (dupla-ligação), enquanto que e D diferem na função ( é álcool e D é éter) II erta s quatro compostos possuem ao menos um carbono ligado a outros três carbonos III Errada Não possuem anel aromático e D são aromáticos IV Errada s quatro compostos possuem cadeia ramificada V Errada A e B são hidrocarbonetos, é álcool e D é éter 17) A 2 2-pentanona ( 5 10 ) (cadeia normal) (cetona) 2 posição cadeia função 2 3-pentanona ( ) 5 10 3 2 2 2 2 metilbutanona (cadeia ramificada) ( ) 5 10 pentanol (aldeído) ( ) 5 10 Química D 3
GABARIT 18) A 1-B trata-se do mesmo composto representado de duas formas diferentes 2-A são isômeros de posição, pois diferem pela posição do bromo em relação à insaturação 3- não são isômeros, pois possuem fórmula molecular diferente: 2 6 e 3 8 4-A são isômeros de cadeia (aberta e fechada, respectivamente) 5-B trata-se do mesmo composto 6-A são isômeros de cadeia (homogênea e heterogênea, respectivamente) 22) n-octano: oct = 8 carbonos a) Errada Dimetil (2 carbonos) butano (4 carbonos) Total: 6 carbonos b) Errada Dimetil (2 carbonos) pentano (5 carbonos) Total: 7 carbonos c) erta Dimetil (2 carbonos) hexano (6 carbonos) Total: 8 carbonos d) Errada Dimetil (2 carbonos) heptano (7 carbonos) Total: 9 carbonos e) Errada Dimetil (2 carbonos) octano (8 carbonos) Total: 10 carbonos 23) B composta à esquerda pertence à função cetona e o composto à direita pertence à função enol Uma espécie pode se converter na outra, caracterizando o equilíbrio ceto-enólico conhecido como tautomeria 24) D cetona 2 Das opções apresentadas, apenas o but-2-eno apresenta isomeria geométrica enol a) Errada 19) 37 2 = = 2 alcino alcadieno 01 erta Fórmula molecular 3 4 02 Errada Pertencem à mesma função (hidrocarboneto) São isômeros de cadeia (etínica e dietênica) 04 erta adeia etínica (tripla-ligação) e dietênica (duas duplas-ligações) 08 Errada Ambos possuem duas ligações π 16 Errada São isômeros de cadeia 32 erta Possuem mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais 20) A 2 2 cadeia aberta posição cadeia eteno ligantes iguais não apresenta isomeria geométrica 2 2 2 2 cadeia fechada b) Errada ligantes iguais propeno 21) E (2) Metameria a diferença entre os compostos está na posição do heteroátomo (4) Tautomeria os compostos pertencem a funções diferentes e possuem equilíbrio dinâmico (equilíbrio aldo-enólico), ou seja, uma espécie pode se converter na outra (1) De posição a diferença entre os compostos está somente na posição da hidroxila (butan-1-ol e butan-2-ol) (3) De função os compostos possuem funções químicas diferentes (álcool e éter) 2 c) Errada 1-buteno d) erta ligantes iguais cis-2-buteno trans-2-buteno 4 Química D
GABARIT 25) B 26) D Estereoisômeros são compostos que apresentam isomeria espacial (geométrica ou óptica) omo o composto não apresenta isomeria óptica (não possui carbono assimétrico), porém apresenta isomeria geométrica, possui os isômeros cis e trans Respectivamente, tem-se os compostos trans-dibromoeteno e cis-dibromoeteno, isômeros geométricos 27) 2, 3, 4 1) 2-metil-2-buteno 2 2 2) cis-3-hexeno não apresenta isomerismo geométrico 3) cis-1,3-dimetilciclobutano 4) 5) cis-2-buteno apresenta apresenta não apresenta (onde há grupos metil, não há hidrogênios) apresenta 28) 10 01 Errada hidrocarbonetos não possuem isômeros de função 3 02 erta cis-2-buteno 3 trans-2-buteno 04 Errada Possui dois ligantes iguais no mesmo carbono 3 4 1 2 2 08 erta A diferença entre os compostos está apenas na posição da dupla-ligação 16 Errada São isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular ( 4 8 ) 29) 30) B 31) E I erta 4 4 4 II erta Possuem grupos que conferem à molécula polaridade, o que permite que ocorra a solubilidade em água III erta De maneira simples, a forma trans apresenta grupos iguais dispostos em diagonal e a forma cis apresenta esses grupos em paralelo a) Errada A palavra alifática refere-se à cadeia aberta As cadeias em questão são fechadas aromáticas b) erta s fenóis possuem comportamento ácido, pois podem liberar o hidrogênio + da hidroxila c) Errada As cadeias possuem também carbono primário (ligado a somente um carbono) d) Errada átomo com par de elétrons livre é o oxigênio Isso não ocorre no m-xileno e) Errada Nenhuma das moléculas apresentadas possui isomeria geométrica 1 2 éster 17 18 3 4 14 15 16 5 6 13 7 8 9 10 11 12 6) l l não apresenta (onde há dupla-ligação não há hidrogênios) I erta 18 carbonos II Errada A ligação dupla entre os carbonos 9 e 10 possui configuração cis, porém a ligação dupla entre os carbonos 13 e 14 possui configuração geométrica trans III erta Possui grupo éster ligado à cadeia aberta com duplas- -ligações (insaturada) Química D 5
GABARIT 32) E 33) A a) Errada Todos são isômeros Quando se fala buteno, apenas não está se referindo à forma cis ou trans b) Errada omo são isômeros possuem a mesma fórmula molecular: 4 8 c) Errada Pertencem à mesma função hidrocarbonetos A tautomeria é uma espécie de isomeria de função, com equilíbrio dinâmico entre os isômeros d) Errada A cadeia do buteno é insaturada (alceno) e) erta Na isomeria geométrica, propriedades físicas como ponto de fusão diferem 35) 36) E 3 cis-2-buteno 3 trans-2-buteno Na observação das estruturas, verifica-se que uma é a imagem especular da outra, ou seja, representam os isômeros ópticos dextrogiro e levogiro isomeria óptica isomeria cis-trans 34) E posição meta (1,3) fenol núcleo aromático fenol I erta A isomeria é caracterizada por substâncias que apresentam diferenças, porém possuem mesma fórmula molecular A consequência são diferenças em propriedades físicas, químicas ou fisiológicas (ação no organismo) II erta propanal isômeros de função ( ) 3 6 propanona III erta 2 2 N 2 N IV erta aldeído V erta propilamina isômeros de cadeia ( N 3 9 ) 2 enol trimetilamina 37) D 38) 39) arbono assimétrico, ou quiral, é o átomo de carbono que está ligado a quatro grupos diferentes entre si, podendo ser átomos ou radicais desde que sejam diferentes Exemplo: carbono assimétrico (que possui quatro ligantes diferentes) é comumente marcado com um asterisco, para melhor identificação arbono 3: possui quatro ligantes diferentes 1 F 3 2 3 5 N 4 2 2 = 2 = 1-buteno isômeros de posição ( 4 8 ) da dupla-ligação 2-buteno 6 Química D
GABARIT 40) B 44) E a) Errada 2 2 b) Errada 2 41) B c) Errada É alceno de fórmula geral n 2n d) Errada 2 2 e) erta 2 2 2 2 42) E 43) B Na fórmula da vitamina, existem dois carbonos assimétricos Assim, existirão quatro isômeros opticamente ativos Isômeros opticamente ativos: 2 n, em que n é o número de carbonos quirais (assimétricos) 2 2 = 4 3 l l Na fórmula, existem quatro carbonos assimétricos Assim, existirão 16 isômeros opticamente ativos Isômeros opticamente ativos: 2 n, em que n é o número de carbonos quirais (assimétricos) 2 4 = 16 Possui atividade óptica a substância que apresenta em sua fórmula ao menos um carbono quiral Entre as opções apresentadas, a única fórmula que possui carbono quiral (assimétrico) é a da alternativa B 3 2 l l 45) B e E 46) D a) Errada b) erta l N 2 l Possui carbono quiral (dois iguais) c) Errada d) Errada e) erta l A atividade óptica no ácido tartárico ocorre devido à presença na molécula de carbono assimétrico (dois carbonos assimétricos iguais) Química D 7
GABARIT 47) D 48)D 49) A S S N 2 N 2 cadeia carbônica I erta Um carbono assimétrico na molécula II erta Um carbono quiral origina dois isômeros opticamente ativos (d e l) III Errada Na isomeria óptica, os isômeros possuem propriedades químicas e físicas semelhantes IV Errada A cadeia carbônica é homogênea, pois não há heteroátomo entre átomos de carbono I Errada 3 N 2 II erta 3 III erta 5 2 IV erta 3 V Errada 5 6 l l N 2 N N 2 (quatro ligantes diferentes) iguais 2 Na fórmula, existem dois carbonos assimétricos Assim, existirão quatro isômeros opticamente ativos Isômeros opticamente ativos: 2 n, em que n é o número de carbonos quirais (assimétricos) 2 2 = 4 50) B 51) D 2 sarcomicina l l Possui apenas um carbono assimétrico, originando assim dois isômeros ópticos ativos Na fórmula, existem dois carbonos assimétricos Assim, existirão quatro isômeros opticamente ativos Isômeros opticamente ativos: 2 n, em que n é o número de carbonos quirais (assimétricos) 2 2 = 4 52) 19 53) 1 2 3 4 5 3 2 2 6 2 7 8 2 01 erta Existe dupla-ligação entre carbonos e cada um dos carbonos da dupla possui dois ligantes diferentes entre sim 02 erta É um hidrocarboneto e, portanto, não possui isômero de função 04 Errada Seu nome correto é 5-etil-3,5-dimetil- -oct-2-eno 08 Errada Apresenta carbonos com hibridação sp 2 (ligação sp 2 ) na dupla-ligação 16 erta Possui um carbono assimétrico Desviam o plano da luz polarizada as substâncias cujas fórmulas possuem carbono quiral (assimétrico) iguais I Errada 3 II erta 3 Não possui carbono quiral N 2 8 Química D
GABARIT 54) A 55) D 56) A III erta 3 2 N 2 IV Errada 3 2 iguais but-2-eno faz isomeria geométrica (cis-trans) Já o butan-2-ol faz isomeria óptica onsiderando, de acordo com o enunciado, but-2-eno como reagente e butan-2-ol como produto, o reagente faz isomeria geométrica a) Errada ácido fenilpirúvico não possui carbono quiral b) Errada A função cetona está presente apenas no ácido fenilpirúvico c) Errada Fenilalanina (MM: 165) tirosina (MM: 181) Por comparação, essa diferença é facilmente observável, uma vez que a tirosina possui um grupo a mais d) erta Nome oficial correto Em cadeias maiores ou com mais grupos, o anel aromático é considerado um radical chamado fenil e) Errada Não são isômeros Basta observar que o ácido fenilpirúvico possui três átomos de oxigênio enquanto que a fenilalanina possui dois átomos de oxigênio a) erta Na estrutura há um anel que possui um heteroátomo (átomo de nitrogênio) entre átomos de carbono b) Errada Possui as funções éter, amida e amina c) Errada Não possui carbono quiral e, portanto, não é opticamente ativo d) Errada Possui apenas nove carbonos com hibridização sp 2 (que fazem dupla-ligação) e) Errada Em cada oxigênio há dois pares de elétrons não ligantes e em cada nitrogênio há um par, totalizando na molécula seis pares de elétrons não ligantes 57) A 58) 59) E 60) 61) D a) erta Enantiômeros são moléculas que configuram imagens no espelho uma da outra, não sendo sobreponíveis b) Errada Não são isômeros de função, mas sim isômeros ópticos c) Errada Não são isômeros geométricos d) Errada Não são isômeros de posição e) Errada São isômeros ópticos I Errada Estão presentes as funções fenol e éter II Errada Não apresenta isomeria geométrica (cis- -trans) Um dos carbonos da dupla-ligação possui dois ligantes iguais (hidrogênio) III erta Não possui carbono assimétrico a) Errada A fórmula da banana é 7 14 2 e a do abacaxi é 6 12 2 b) Errada s dois compostos são ésteres c) Errada Em ambas existe ligação do tipo pi (entre carbono e oxigênio) d) Errada Não são isômeros, pois não possuem a mesma fórmula molecular e) erta Nome correto (usual) da fórmula apresentada número de oxidação representa o deslocamento de elétrons no átomo em questão No caso apresentado, é no carbono assimétrico: Pela ilustração observa-se que há deslocamento de elétron do hidrogênio em direção ao carbono ( 1) e também do carbono em direção ao oxigênio (+1) Entre carbonos não há deslocamento (átomos iguais), totalizando Nox zero A alternativa D está errada, pois octano e iso-octano são combustíveis comburente na reação de combustão é o oxigênio Química D 9
GABARIT 62) D 63) A a) Errada 2 2 2 b) Errada c) Errada 2 d) erta e) Errada 2 2 2 (hexano) 2 2 2 2 2 I erta As estruturas A e B são imagens uma da outra no espelho (enantiômeros) II erta Possui o grupo amina (N 2 ), que possui caráter básico III Errada É uma amina primária, pois o nitrogênio liga-se a apenas um carbono 64) 13 01 erta São isômeros por metameria (posição do heteroátomo): 2 2 etoxietano 2 2 metoxipropano 02 Errada É o mesmo composto 2 2 2 2 2 2 3-metil-1-propanol 1-butanol 04 erta Possui isômeros cis-trans e também carbono assimétrico (dois carbonos) 65) A 08 erta N N 3 2 2 dimetilamina etilamina 16 Errada Não há isômero de mesma função do metanoato de metila, devido ao número de carbonos Só haveria isomeria na mesma função se houvesse possibilidade de ramificação ou mudança na posição do heteroátomo I erta Fórmula molecular correta II Errada Possui três carbonos (centros) quirais III erta Possui carbonos quirais IV Errada É um açúcar caracterizado como ceto- -hexose (possui função cetona) 66) 02 01 Errada l l Apenas isomeria geométrica, não possui carbono quiral 02 erta l cis l 04 Errada 2 trans l Apenas isomeria geométrica, não possui carbono quiral 08 Errada Apenas isomeria óptica 16 Errada 2 l l Apenas isomeria geométrica, não possui carbono quiral 32 Errada 2 2 l Apenas isomeria óptica l 10 Química D