RTEIR DE ESTUDS EXAME FINAL Nome: nº: Ano: 3º E.M. Professor (a): assio Pacheco Disciplina: Química roteiro de estudos para o exame final abordará os seguintes conteúdos: Funções orgânicas: Hidrocarbonetos Álcool Fenol Enol Aldeído etona Ácido carboxílico Isomeria Plana ou Estrutural Isomeria de Função Isomeria de adeia Isomeria de Posição Isomeria de ompensação ou Metameria Isomeria Dinâmica (Tautomeria) Isomeria Espacial Isomeria Geométrica Isomeria Óptica Reações de Substituição Halogenação; Sulfonação; Nitração; Alquilação; Acilação Reações de Adição Hidrogenação; Halogenação Adição de ácidos (HX); Adição de água (hidratação) xidação de alcenos xidação branda (ozonólise) xidação energética Sais de ácido carboxílico Éter Éster Aminas Amidas Nitrilas Haletos rgânicos xidação de álcoois Reação de Eliminação Desidratação de álcoois (desidratação intermolecular e desidratação intramolecular)
Esterificação Reações envolvendo ácido carboxílico e ésteres 1- Dê a nomenclatura dos seguintes compostos: a) b) c) d) e) f) H
H g) H h) i) H j) H 3 H3 k) l) H m) H 3 H 3 n)
o) H 3 p) H 3 N NH 2 q) r) H 3 NH 2 s) H 3 N t) N 2- Dados os nomes dos compostos, monte sua fórmula estrutural, indique qual função cada composto pertence e apresente a sua fórmula molecular. a) iclohexanol b) Hidroxibenzeno c) 3-Metil-2-octanona d) 3-Etil-2-metilpentanal e) 4-Penten-2-ona f) Ácido 2-metilpentanóico g) 2-Pentino h) Etanoato de propila i) Propanonitrila j) Pentanoamida k) 2-Metilprop-1-eno l) 2,3,4-Trimetilpent-2-eno m) lorobenzeno n) 4-Bromo-2-metilbut-2-eno
o) Metoxipropano p) Butanoato de etila q) Etoxietano r) 4-Etil-hexan-2-ol s) lorobenzeno Ensino Infantil - Ensino Fundamental t) 4-Bromo-2-metilbut-2-eno u) Metoxipropano v) Butanoato de etila w) Etoxietano x) 4-Etil-hexan-2-ol 3- gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma. sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona Na molécula de zingerona, quais são as funções orgânicas presentes? 4- Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são: Indique as funções orgânicas presentes no oseltamivir e no zanamivir.
5- Representar as fórmulas estruturais de todos os isômeros resultantes da substituição de dois átomos de hidrogênio do benzeno por dois átomos de cloro. Dar o nome dos compostos e o tipo de isomeria. 6- Que tipo de isomeria apresenta os copostos abaixo: a) Butano e metilpropano b) Etanol e etoxietano c) 1-cloropropano e 2-cloropropano d) 1,2-dimetilbenzeno e 1,4-dimetilbenzeno e) Propanona e propanal f) Etanal e propanona g) Propanal e 1-propenol h) iclopentano e metilciclobutano i) 1-clorobutano e 2-cloropentano j) Ácido propnóico e etanoato de metila k) Propanona e prop-1-em-2-ol l) Propilamina e trimetilamina 7- H A B Sobre as características estruturais das espécies químicas acima, julgue as seguintes afirmativas: I. A é uma cetona II. B é um enol III. A e B são tautômeros. Assinale a alternativa correta; a) Apenas a afirmativa I está correta; b) Apenas a afirmativa II está correta c) Apenas as afirmativas II e III estão corretas; d) Apenas as afirmativas I e III estão corretas; e) Todas as afirmativas estão corretas.
8- prêmio Nobel de Química de 2005 foi concedido a pesquisadores que estudaram reações de metátese. Um exemplo é a reação de metátese de 2-penteno, na qual moléculas desse hidrocarboneto reagem entre si, fornecendo 2-buteno e 3-hexeno como produtos. Represente o isômero cis e o trans do 3-hexeno. 9- inseticida DDT tem a seguinte fórmula estrutural: l Existem DDT levógiro e DDT dextrógiro? Justifique sua resposta. 10- adoçante artificial aspartame tem a seguinte fórmula estrutural l H l l l aspartame apresenta atividade óptica? Se sim, quantos isômeros ele possui e identifique, caso haja, os carbonos quirais na fórmula estrutural. 11- Se você sofreu com as espinhas na adolescência e ficou com o rosto marcado por cicatrizes, chegou a hora de se ver livre delas. A reconstituição química para cicatrizes da pele é um procedimento avançado, realizado em consultório médico, que dispensa anestesia. om um estilete especial, aplica-se uma pequena quantidade de ácido tricloroacético (ATA) a 100%, em cada cicatriz. A substância estimula a produção de um colágeno e promove um preenchimento de dentro para fora. É muito mais poderoso e eficaz do que os "peelings" tradicionais, que trabalham com o ATA com, no máximo, 40% de concentração. A fórmula estrutural do ATA é:
Assim sendo, marque a opção correta a) ATA é opticamente ativo e apresenta isômero cis e trans b) ATA é opticamente ativo c) ATA é constituído por uma mistura racêmica d) ATA é opticamente inativo e) ATA apresenta, apenas, isomeria cis-trans Ensino Infantil - Ensino Fundamental 12- A diferença nas estruturas químicas dos ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial. Essas substâncias apresentam propriedades químicas e biológicas distintas. Que tipo de isomeria ocorre nesses compostos? Justifique sua reposta. 13- omplete as reações a seguir: + l 2 H 3 l + KH H 2 + Br 2 H 2 + F 2 + l 2 + H 2 S 4 N 2 + H 2
+ H 2 l + H 3 l + H 2 H 2 H 2 H H 2 + 2 H 2 H H Br 2 H 2 + HBr peróxido + HBr H 2 H 2 + H 2 meio ácido
3+ H 2 H 3 H 2 H 3 H 2 KMn 4 H 2 S 4 H 2 H 2 KMn 4 H H 2 H 2 P H KMn 4 H H KMn 4 H H H H H H 2 S 4 170 H 2 S 4 140
H 2 + H H 2 Ensino Infantil - Ensino Fundamental H H 2 + NaH 14- Um alceno X foi oxidado energéticamente pela mistura sulfomangânica (KMn 4 + H 2 S 4 ). Um dos produtos da reação foi o ácido metilpropanoico e uma cetona com três carbonos. Qual é o alceno X e a cetona? Esquematize a reação 15- s alcenos podem reagir com várias substâncias, como mostrado a seguir, originando produtos exemplificados como B, e D. a) Indique o tipo de reação de adição que originou os produtos B, e D b) Indique a fórmula estrutural e os nomes dos produtos B, e D c) reagente A apresenta que tipo de isomeria espacial? Justifique sua resposta. 16- bserve o esquema a seguir da reação do metilbuteno.
a) Determine os nomes eas fórmulas estruturais das substâncias que completam corretamente as reações. b) Qual a diferença entre a reação de ozonólise de alcenos e da reação de oxidação energética de alcenos? Justifique sua resposta. 17- bserve a estrutura do alcano A partir da substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de bromo são obtidos vários produtos. om base nessas informações: a) Mostre a reação de formação do produto com maior rendimento e indique o seu nome. Justifique a formação desse produto. b) Escreva fórmula estrutural de todos os produtos da reação e indique, caso haja, os carbonos assimétricos com um asterisco (*) c) Qual(is) o(s) produto(s) desvia(m) da luz polarizada? Justifique sua resposta. 18- s ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. São representados por uma fórmula geral RH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou insaturado).
Qual(ais) do(s) acido(s) graxo(s) é(são) insaturado(s)? 19- cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes. A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de que? 20- Um laboratorista recebeu instruções para a elaboração de sínteses a partir do propeno. Essas instruções continham quatro lacunas A, B, e, como pode ser observado no esquema abaixo onsidere, apenas, o principal produto orgânico formado em cada etapa. Quais as funções orgânicas dos produtos A, B e D? Um estudante realizou em laboratório a reação de hidrólise do cloreto de tercbutila (( ) 3 l) para produzir tercbutanol. Para tal, fez o seguinte procedimento: adicionou 1 ml do cloreto de tercbutila a uma solução contendo 60 % de acetona e 40 % de água, em volume. Acrescentou, ainda, algumas gotas de indicador universal (mistura de indicadores ácidobase). Ao longo da reação, o estudante observou a mudança de cor: inicialmente a solução estava esverdeada, tornou se amarela e, finalmente, laranja.
a) omplete a equação química que representa a reação de hidrólise do cloreto de tercbutila. b) Explique por que a cor da solução se altera ao longo da reação. 21- s alcenos podem reagir com várias substâncias como mostrado abaixo originando produtos exemplificados como B, e D. Quais são os produtos B, e D? 22- Álcoois podem ser obtidos pela hidratação de alcenos, catalisada por ácido sulfúrico. A reação de adição segue a regra de Markovnikov, que prevê a adição do átomo de hidrogênio da água ao átomo de carbono mais hidrogenado do alceno. Escreva a equação química a de hidratação catalisada do 1-buteno.