1. Assinale a alternativa que apresenta um composto orgânico que descora rapidamente uma solução de bromo em tetracloreto de carbono. a) Butino-2. b) Butano. c) Éter etílico. d) Benzeno. e) clorofórmio. 2. O acetileno (C 2 H 2 ) pode ser obtido facilmente partindo-se do carbeto de cálcio (CaC 2 ) e de água, utilizando-se o aparelho esquematizado a seguir. A respeito desse processo, foram feitas as seguintes afirmações: I. A reação ocorrida é CaC 2 + H 2 O C 2 H 2 + CaOH 2. II. No funil de separação, deve-se colocar água. III. No erlenmeyer, deve-se colocar o carbeto de cálcio. IV. No início do processo, a cuba e o cilindro devem estar cheios de água. V. O volume de C 2 H 2 liberado depende da massa de CaC 2 que reagiu. Das afirmações feitas, são corretas a) I, II, III, IV e V. b) somente I, II, III e IV. c) somente II, IV e V. d) somente II, III, IV e V. e) somente III, IV e V. 3. Diminuindo-se o número de insaturações da cadeia carbônica de óleos naturais, através de hidrogenação catalítica, obtêm-se as margarinas, usadas como alimento. Do processo mencionado, é CORRETO dizer que as ligações rompidas e a reação que ocorre são do tipo: a) sigma e adição b) pi e substituição c) pi e adição d) sigma e oxidação e) pi e eliminação 4. Os compostos representados a seguir podem ser obtidos por reações de adição de substâncias adequadas ao Página 1 de 5
a) metano. b) eteno. c) etino. d) propeno. e) 2-butino. 5. Um mol de um hidrocarboneto cíclico de fórmula C 6 H 10, reage com um mol de bromo, Br 2, produzindo um mol de um composto com dois átomos de bromo em sua molécula. Esse mesmo hidrocarboneto, C 6 H 10, em determinadas condições, pode ser oxidado a ácido adípico, HOOC-(CH 2 ) 4 -COOH. a) Qual a fórmula estrutural do hidrocarboneto C 6 H 10? b) Escreva a equação química da reação desse hidrocarboneto com bromo. 6. Uma substância apresentou as seguintes características: I- Descora solução de Br 2 em CCl 4. II- Absorve apenas um mol de H 2 quando submetida à reação de hidrogenação catalítica. III- pode apresentar-se sob duas formas enantioméricas. Uma fórmula estrutural possível para essa substância é 7. Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligação podem sofrer reação de adição. Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de hidrogênios, conforme observou Markovnikoff. Usando esta regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de: Página 2 de 5
8. No início do século passado, a chamada gripe espanhola foi responsável pela morte de milhares de pessoas em todo o mundo. Recentemente, uma nova gripe (gripe suína) com potencial efeito fatal atemorizou novamente a sociedade humana. Para o combate dessa doença, um medicamento foi bastante procurado, o Tamiflu. Na estrutura apresentada estão assinalados três núcleos que, por característica, são, respectivamente, átomos de carbono: a) Terciário, linear e híbrido sp 3. b) Alifático, acíclico e natural. c) Carboxílico, neutro e iônico. d) Carboxílico, híbrido sp 2 e carbonílico. e) Híbrido sp 2, quiral e híbrido sp 3. 9. Observe a figura que segue, que representa duas reações consecutivas. Na primeira, o composto C 9 H 10 O, na presença de catalisador e aquecimento, perde água, levando à formação do indeno. Na segunda reação, o indeno reage com Br 2, levando à formação do composto C 9 H 8 Br 2. Página 3 de 5
Assinale a alternativa que apresenta os compostos C 9 H 10 O e C 9 H 8 Br 2, respectivamente. a) b) c) d) e) 10. Considere o composto aromático do tipo C 6 H 5 Y, em que Y representa um grupo funcional ligado ao anel. Assinale a opção ERRADA com relação ao(s) produto(s) preferencialmente formado(s) durante a reação de nitração deste tipo de composto nas condições experimentais apropriadas. a) Se Y representar o grupo CH 3, o produto formado será o m-nitrotolueno. b) Se Y representar o grupo COOH, o produto formado será o ácido m-nitro benzoico. c) Se Y representar o grupo NH 2, os produtos formados serão o-nitroanilina e p-nitroanilina. d) Se Y representar o grupo NO 2, o produto formado será o 1,3-dinitrobenzeno. e) Se Y representar o grupo OH, os produtos formados serão o-nitrofenol e p-nitrofenol. Página 4 de 5
AVALIAÇÃO BIMESTRAL DE QUÍMICA ORGÂNICA(A) 1 BIMESTRE NOME : N.: SÉRIE.: OBS: RESPOSTAS À CANETA TESTES 01 02 02 04 06 08 09 10 5. 7. Página 5 de 5