ENSINO MÉDIO Escolas, Universidades e Obras Sociais., presentes em vários países. No Brasil, desde 1549 IDENTIFICAÇÃO: ATIVIDADE: TD Nº 04 2ª ETAPA DISCIPLINA: Química 3 ALUNO(A): NÚMERO: ANO: 3º TURMA: ENSINO: MÉDIO PROFESSOR(A): WILLAME BEZERRA DATA: CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA 1- Indique se cada uma das seguintes estruturas tem configuração R ou S: (R) (R) (R) (R) (R) 2- Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) ( R )-1-bromo-1-cloro propano b) ( S )-1-cloro-1-fluoropropano c) ( S )-2-nitropentano d) meso-1,2-diclorociclopentano e) ( S )-bromoclorofluorometano f) ( R )-3-cloro-2,6-dimetileptano g) ( S )-2-iodoeptano h) meso-2,3-diclorobutano Colégio Santo Inácio Av. Desembargador Moreira, 2355 Dionísio Torres - Fortaleza Ce. Fone: 3066-3000 / FAX: 3066-3001 - www.santoinacio.com.br
2 3- Quais dos seguintes compostos podem existir na forma quiral? Assinale o carbono assimétrico em cada caso. * * 4- Identifique a configuração (R ou S) de cada carbono assimétrico nos seguintes compostos: 5- Quais dos seguintes pares de projeções de Fischer representam a mesma molécula, e quais representam moléculas diferentes? 6- Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso. a) Enantiômeros b) Diastereoisômero c) Racemato (ou mistura racêmica) d) Isômero meso
3 7- Indique com um asterisco todos os carbonos assimétricos das moléculas seguintes: 8- Das afirmações a seguir, indique as corretas. Justifique sua resposta. a) Uma molécula com um carbono assimétrico e configuração R faz girar o plano da luz polarizada sempre no sentido horário. b) Uma substância levógira desvia o plano de polarização da luz no sentido anti-horário. c) Uma molécula com um só carbono assimétrico é sempre quiral. d) Uma molécula com vários carbonos assimétricos nem sempre é quiral. e) Um composto que tenha vários centros assimétricos e um plano de simetria é meso. f) Duas estruturas quaisquer constituem um par de enantiômeros se não são sobreponíveis. g) Só os racematos não desviam o plano da luz polarizada.
4 9- Considerando as projeções de Fischer para os vários carboidratos apresentados a seguir, resolva: a) Indique a configuração absoluta de todos os carbonos assimétricos em cada caso. b) Represente as projeções de Fischer para a L-ribose, a D-xilose, a L-eritrose e a D-treose. c) Represente a projeção de Fischer para um diastereoisômero qualquer da D-ribose.
5 10- Assinale como verdadeira (V) ou falsa (F) cada uma das afirmativas referentes à seguinte frase: Quando uma estrutura e sua imagem especular não são superporníveis,... ( V ) existe quiralidade. ( V ) trata-se de um par de enantiômeros. ( F ) representam dois diastereoisômeros. ( F ) constituem uma forma meso. 11- A seguir são apresentadas as fórmulas tridimensionais para isômeros que apresentam a fórmula C 5 H 12 O (I), (II), (III) e (IV). Complete os espaços a seguir com os números correspondentes ais isômeros. a) São superponíveis: I e II. b) São enantiômeros: III e IV. c) A configuração absoluta para (III) é S. d) Não possuem atividade óptica: I e II. e) A configuração absoluta para (IV) é R. 12- O fluazifope de butila é um herbicida comercial utilizado no controle de gramíneas em diversas culturas como soja, feijão, algodão, cítrus etc. Esse composto é absorvido pela superfície das folhas, sendo hidrolisado ao ácido carboxílico correspondente, que é traslocado através do floema e xilema, acumulandose em diversas partes do vegetal, onde atua eliminando-o. A atividade herbicida desse composto depende da estereoquímica do carbono assimétrico, uma vez que o enantiômero do composto representado a seguir é inativo. a) Qual a configuração absoluta do isômero acima? b) Represente a fórmula estrutural do enantiômero do fluazifope de butila que não apresenta atividade herbicida.
6 13- O isômero (I) da deltametrina é um inseticida potente, descrito pela primeira vez em 1974 por Michael Elliot, na Inglaterra. O enantiômero desse composto é inativo, e os demais isômeros apresentam também baixa atividade ou são inativos. a) Qual a configuração absoluta do carbono indicado na estrutura acima? b) Escreva a fórmula estrutural do enantiômero e de um diastereoisômero do composto (I).