QUÍMICA FARMACÊUTICA I
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- Nicholas Bonilha Gomes
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1 PROTÓTIPO QUÍMICA FARMACÊUTICA I AULA 5 Primeiro tipo ou exemplar original, modelo. Diz-se do composto originalmente identificado que apresenta atividade farmacológica in vivo. Profa. Ms. Paula Cristina Rezende Enéas ANÁLOGO Composto cuja estrutura química é relacionada a um outro, podendo manifestar respostas farmacológicas distintas. Compostos com estruturas semelhantes tendem a possuir a mesma atividade farmacológica. Geralmente, exibem diferenças de potência e de efeitos indesejáveis e,em alguns casos, de atividades diferentes. O que é relação estrutura atividade? Diferenças na atividade que estão relacionadas à estrutura da molécula do fármaco. Estuda as alterações estruturais moleculares que podem ser realizadas para ampliar a utilidade dos fármacos. Estudos realizados por pequenas alterações na estrutura de um protótipo, seguidos de testes em que se observa os efeitos biológicos de tais modificações químicas. Estudo das relações estrutura-atividade de um protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. 1
2 GRUPO FARMACOFÓRICO conjunto de características eletrônicas e estéricas que caracterizam um ou mais grupos funcionais ou subunidades estruturais, necessários ao melhor reconhecimento molecular pelo receptor e, portanto, para o efeito farmacológico desejado OU SEJA... parte molecular do fármaco essencial à atividade desejada Barreiro & Mansour Fraga Vermelho ácido carboxílico Azul éster Verde - grupo fenila As relações estrutura-atividade são determinadas fazendo-se pequenas alterações na estrutura do protótipo + Avaliação do efeito que isto teve sobre a atividade biológica. Clorpromazina antipsicótico Clomipramina antidepressivo Substituição do átomo de S pelo CH2-CH2-2
3 FATORES ESTEREOQUÍMICOS E CONFORMACIONAIS Cortisol Prednisona Envolvidos no reconhecimento molecular sítio receptor e fármaco. Modelo chave-fechadura: representação parcial da realidade. As interações fármaco e receptor apresentam características tridimensionais dinâmicas. Cortisol (protótipo): hormônio corticosteróide produzido pelas supra-renais Prednisona (análogo): fármaco corticóide sintético Prednisona é 30 vezes mais potente que o cortisol. FATORES ESTEREOQUÍMICOS E CONFORMACIONAIS Volume molecular do ligante Distâncias interatômicas Arranjo espacial entre grupamentos aspectos fundamentais na compreensão das diferenças na interação fármaco-receptor. Flexibilidade conformacional de proteínas e ligantes: teoria do enxaixe induzido Modelo chave-fechadura: considera o ligante e o receptor como entidades rígidas. Koshland introduziu os aspectos dinâmicos que governam o reconhecimento de um fármaco por um receptor. Teoria do encaixe induzido. TEORIA DO ENCAIXE INDUZIDO O ligante pode induzir uma mudança conformacional no receptor para permitir uma interação mais favorável entre os dois. Tanto o fármaco quanto o receptor podem ter suas conformações alteradas e mudança na orientação de grupos químicos. Aspecto fundamental na interação fármacoreceptor = acomodamento conformacional recíproco no sítio de interação (receptor). 3
4 TEORIA DO ENCAIXE INDUZIDO Flexibilidade das estruturas dos ligantes e dos receptores é responsável pelo fato do mesmo ligante ser capaz de ligar-se a diferentes subtipos de receptores. Exemplo: acetilcolina Interação com receptores Receptor nicotínico Receptor muscarínico TEORIA DO ENCAIXE INDUZIDO ESTEREOISOMERISMO Compostos em que as ligações dos átomos obedecem à mesma ordem mas tem geometrias diferentes, ou seja, diferem no arranjo espacial tridimensional dos grupos ou átomos. Isômeros configuracionais: diferem apenas no arranjo espacial dos átomos. Molécula quiral são aquelas que não podem ser superpostas às suas imagens especulares. Característica comum é o átomo de carbono ligado a 4 átomos ou grupos de átomos diferentes (carbono quiral). Molécula quiral e sua imagem especular são chamados enantiômeros. Eles não são superponíveis. 4
5 Exemplo: Analgésico e antiinflamatório. 2 estereoisômeros (S)-ibuprofeno é ativo e (R)-ibuprofeno é inativo Fármaco comercializado é na forma racêmica. Enantiômeros na maioria das vezes possuem apenas uma forma com ação farmacológica correta. O enantiômero de um fármaco pode ser ativo e o outro inativo, menos ativo ou tóxico. Caso talidomida... Caso talidomida... Utilização da forma racêmica da talidomida. Enantiômero S induz teratogênese (focomelia) e enantiômero R responsável pelas propriedades sedativas e analgésicas. Caso talidomida Marco no desenvolvimento de novos fármacos, onde a quiralidade passou a ter destaque. Fundamental a investigação do comportamento de fármacos quirais antes de sua liberação para uso clínico. O perfil biológico diferente de substâncias quirais foi pioneiramente racionalizado por Easson e Stedman (1933), que propuseram que o reconhecimento molecular de um ligante, que apresente um simples carbono assimétrico pelo bioreceptor, deveria envolver a participação de pelo menos três pontos. 5
6 O reconhecimento do outro enantiômero correspondente pelo mesmo sítio receptor não seria tão eficaz devido a perda de um ou mais pontos de interação complementar. Eutômero: ações terapêuticas. Enantiômero S reconhecido por 3 pontos de interação: hidrofóbico, ligação de H e íondipolo (amina ionizada em ph fisiológico). Distômero: ações terapêuticas reduzidas ou ausentes. Porque enantiômeros com as mesmas propriedades físico-químicas, exceto o desvio da luz polarizada, podem possuir respostas farmacológicas distintas? Decorre da natureza quiral dos aminoácidos, que constituem a grande maioria dos receptores e que se caracterizam como alvos-terapêuticos oticamente ativos. Receptores β-adrenérgicos A interação entre os enantiômeros com receptores quirais leva a complexos de fármaco-receptores que apresentam propriedades físico-químicas diferentes e energias diferentes, podendo promover respostas biológicas distintas. CONFIGURAÇÃO RELATIVA Configuração relativa: isomeria geométrica cis/trans. Pode repercutir diretamente no reconhecimento do fármaco pelo receptor devido as diferenças de arranjo espacial dos grupos envolvidos nas interações com o sítio receptor implicando em perda de complementaridade e, consequente, redução de sua afinidade e atividade intrínseca. 6
7 ESTRADIOL: HORMÔNIO NATURAL Trans-dietilestilbestrol: ATIVO INATIVO Estrogênio sintético Cis-dietilestilbestrol = distância entre os grupos farmacóforos inferior à necessária ao reconhecimento pelo receptor. Apresenta atividade estrogênica 14 vezes menos potente que aquela do derivado trans correspondente 7
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