Unidade 04 Química C HIDROCARBONETOS
Hidrocarbonetos (HC) só C e H PROPRIEDADES GERAIS Ponto de fusão e de ebulição baixos em comparação a compostos polares. Fase de agregação: em condições ambiente os hidrocarbonetos que possuem de 1 a 4 carbonos são gasosos, de 5 a 17 são líquidos e acima de 17 são sólidos. Solubilidade em água: são apolares e, portanto, são insolúveis. Aplicações práticas: a principal aplicação desses compostos é que eles formam toda matéria-prima da indústria petroquímica, que produz desde plásticos, fibras têxteis, borrachas sintéticas até tintas, detergentes e fertilizantes agrícolas. São também muito usados como combustíveis.
CLASSES DE HIDROCARBONETOS 1ª) ALCANOS (parafinas) Cadeia aberta e somente ligações simples entre C. Fórmula Geral : C N H 2N+2 CH4(METANO) É o alcano mais simples, e um dos mais importantes, conhecido também por gás do lixo, gás dos pântanos ou gás grisu. Presente em maior quantidade no gás natural. CH3CH2CH3(PROPANO) E CH3(CH2)2CH3(BUTANO) O propano e butano formam uma mistura gasosa conhecida como GLP (gás de cozinha).
CLASSES DE HIDROCARBONETOS 2ª) ALCENOS (alquenos) ou (olefinas) Cadeia aberta com 1 ligação dupla (=) entre C. Fórmula Geral : C N H 2N CH2=CH2(ETENO OU ETILENO) É o alceno mais simples, que entre suas inúmeras utilidades é usado na fabricação de plásticos (polietileno). Também utilizado para acelerar o amadurecimento de frutas.
CLASSES DE HIDROCARBONETOS 3ª) ALCINOS (alquinos) Cadeia aberta com 1 ligação tripla entre C. Fórmula Geral : C N H 2N-2 É o alcino mais simples, que é utilizado como gás do maçarico oxiacetilênico.
CLASSES DE HIDROCARBONETOS 4ª) ALCADIENOS (dienos), (diolefinas) Cadeia aberta com 2 ligações duplas entre C. Fórmula Geral : C N H 2N-2 Propadieno But-1,3-dieno
CLASSES DE HIDROCARBONETOS 5ª) CICLANOS (cicloalcanos), (cicloparafinas) Cadeia fechada feita somente com ligações simples entre C. Fórmula Geral : C N H 2N ciclobutano
CLASSES DE HIDROCARBONETOS 5ª) CICLENOS (cicloalcenos), (ciclolefinas) Cadeia fechada feita com 1 dupla ligação entre C. Fórmula Geral : C N H 2N-2 ciclopropeno (não precisa numerar)*
CLASSES DE HIDROCARBONETOS 6ª) AROMÁTICOS Possuem pelo menos 1 anel benzênico Exemplos no próximo slide.
PETRÓLEO Petróleo significa óleo de pedra. Foi formado pela decomposição de seres marinhos soterrados a aproximadamente 10 milhões de anos, logo é um combustível NÃO RENOVÁVEL. Ele é formado principalmente por uma mistura de HIDROCARBONETOS (compostos formados exclusivamente por C e H). Também contém compostos com N, S, e O. Hoje, o petróleo pode ser encontrado tanto no continente como sob os oceanos, porém de forma desigual por todo o planeta. É insolúvel em pois os hidrocarbonetos são APOLARES ( suas moléculas estão unidas por Van der Waals). É menos denso do que a água.
DESTILAÇÃO FRACIONADA DO PETRÓLEO
Módulo 04 Química IV HIDROCARBONETOS Conteúdo complementar
OBSERVAÇÃO ALCINO VERDADEIRO Reage com Sódio (Na). Pelo menos um dos Carbonos da tripla ligação está ligado a um Hidrogênio. ALCINO FALSO NÃO Reage com Sódio (Na). A tripla ligação NÃO é feita por um carbono da extremidade da cadeia.
OBSERVAÇÃO ALCADIENO ACUMULADO 2 duplas no mesmo carbono Propadieno ALCADIENO ISOLADO Ligações duplas estão separadas por pelo menos 1 C saturado. ALCADIENO CONJUGADO Ligações duplas alternadas por uma simples. But-1,3-dieno
Atenção para o benzeno Kekulé admitia duas representações Na grafia de bastão Essas duas representações são conhecidas como estruturas de Kekulé para o benzeno ou formas canônicas. Ou
Mas elas não possuem existência física real. As ligações pi estão em constante deslocamento pelo anel, fenômeno chamado de RESSONÂNCIA. = Sem existência física real, embora possam aparecer em exercícios. Modelo mais fiel à estrutura do benzeno
Para destacar a rotação das ligações pi, a maneira mais comum de se escrever o benzeno está representada abaixo: Ou
POSIÇÕES: ORTO, META, PARA ORTO
POSIÇÕES: ORTO, META, PARA META
CUIDADO PARA OS RADICAIS! α α α α β β β β
CUIDADO PARA OS RADICAIS!
O refino
Gasolina Um pouco sobre Octanagem Heptano (7 carbonos) (valor 0 de octanagem) Menor resistência á combustão por compressão Isooctano (valor 100 de octanagem) Maior resistência á combustão por compressão O índice de octanagem da gasolina brasileira é 86, ou seja, comporta-se como uma mistura contendo 86% de isooctano e 14% de heptano.
Cracking (Craqueamento) Método que permite a quebra de 1 molécula de óleo diesel, querosene ou óleo lubrificante (compostos com 15 a 18 carbonos) em 2 moléculas menores ( 6 a 12 átomos de carbono ) através do aquecimento desse óleo à uma temperatura de aproximadamente 500 C utilizando um catalisador apropriado. Este processo é chamado de pirólise ou craqueamento catalítico. Ex: C 16 H 34 C 8 H 18 + 4 C 2 H 4 Óleo diesel gasolina alqueno craqueamento