Aula de. Química Orgânica. Petróleo

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1 Aula de Química Orgânica Petróleo

2 Introdução Petróleo significa óleo de pedra. Ele é encontrado na natureza associado a camadas de rochas sedimentares. É resultado do acúmulo de seres vivos (matéria orgânica) que foram soterrados em mares rasos a milhões de anos. É insolúvel e menos denso do que a água.

3 Composição Todo petróleo em estado natural é uma mistura complexa de hidrocarbonetos. DIVISÃO: - Base Parafínica (90% de alcanos). - Base Naftênica (alcanos + 15 a 20% de ciclanos). - Base Aromática (alcanos + 25 a 30% de aromáticos). - Base Asfáltica (Hc de massa molar elevada). O petróleo brasileiro é essencialmente de base parafínica.

4 Perfuração Uma jazida petrolífera contém água salgada e mistura gasosa, principalmente metano, quando o local é perfurado a pressão dos gases faz com que o petróleo jorre para fora. Posteriormente é necessário bombear - petróleo bruto. Separações antes do refino: Decantação: Petróleo da água salgada. O petróleo é menos denso que a água por isso fica na parte superior. Filtração: separar areia e argila.

5 O resíduo da primeira torre é reaquecido e vai para uma segunda torre de destilação à vácuo saindo óleos lubrificantes e o resíduo final que é o asfalto. O refino O petróleo entra por uma fornalha onde é vaporizado; a seguir passa por uma torre de destilação (destilação fracionada) onde é separado em várias frações.

6 As frações Frações Composição PE / ºC Utilização Gás natural 1 a 2 carbonos Abaixo de 20 º C Combustível GLP (gás liquefeito do petróleo) Éter de petróleo 3 a 4 carbonos Abaixo de 20 º C Gás de cozinha, Combustível 5 a 6 carbonos 20 a 60º C Solvente orgânico Benzina 7 a 8 carbonos 60 a 90º C Solvente Orgânico Gasolina 5 a 12 carbonos 40 a 200º C Combustível Óleo diesel 15 a 18 carbonos 250 a 400º C Combustível Óleo lubrificante Acima de 17 carbonos 300 a 400º C Lubrificante Parafina Sólidos de massa molar elevada acima (C 36 H 74 ) 470 a 650º C Velas, alimentos, cosméticos. Quanto maior é a massa molar, maior é a temperatura de ebulição Asfalto HC parafínicos, aromáticos, heterocíclicos Pavimentação

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8 O Barril (158,98 L) APROVEITAMENTO DE UM BARRIL DE PETRÓLEO DERIVADO PORCENTAGEM GLP 7,7 Gasolina 16,1 Naftas e solventes 11,2 Querosene 4,7 Óleo diesel 34,1 Derivados diversos 6,7 Óleos lubrificantes e parafinas 1,2 Óleos combustíveis 16,5 Asfaltos 1,8

9 Cracking Método que permite a quebra de 1 molécula de óleo (compostos com 15 a 18 carbonos) em 2 moléculas menores (6 a 12 átomos de carbono) através do aquecimento desse óleo à uma temperatura de aproximadamente 500 C. Este processo é chamado de pirólise ou craqueamento catalítico. Ex: C 16 H 34 C 8 H C 2 H 4 Óleo diesel gasolina alqueno craqueamento

10 Octanagem Octanagem é a denominação dada à capacidade que um combustível tem de resistir à compressão, sem entrar em processo de detonação (queima espontânea da mistura). Quanto maior a octanagem, maior será a resistência a esse fenômeno, muito prejudicial ao motor. gasolina de baixa octanagem (não resiste à compressão) sofre combustão prematura, pela simples compressão. gasolina de alta octanagem (resiste à compressão) sofre combustão diante de uma faísca produzida pela vela do motor.

11 Octanagem heptano (valor 0) Menor resistência á combustão por compressão isooctano (valor 100) Maior resistência á combustão por compressão O índice de octanagem da gasolina brasileira é 86, ou seja, comporta-se como uma mistura contendo 86% de isoctano e 14% de heptano.

12 Gasolina no Brasil Desde janeiro de 1992, a gasolina brasileira é isenta de chumbo. O chumbo era utilizado mundialmente para aumentar a octanagem da gasolina, mas, por questões ambientais, vem sendo gradualmente eliminado. O Brasil foi um dos pioneiros na eliminação deste componente da gasolina. Antidetonante da gasolina abolido a alguns anos. Tetraetil - chumbo

13 No Brasil, é utilizada uma gasolina única no mundo, pois trata-se de uma mistura de 76% de gasolina e 24% de álcool etílico (etanol). O teor de álcool na gasolina é especificado pela Agência Nacional do Petróleo - ANP, e é objeto de lei federal. Atualmente, estão à disposição dos consumidores brasileiros três tipos de gasolina: comum, comum aditivada e alta octanagem (premium e podium).

14 Complemento GÁS NATURAL: Mistura gasosa formada por metano (70 a 90%), etano( 0,5 a 7%), outros alcanos, H 2 S, CO 2, N 2. Encontrado em jazidas subterrâneas misturado ou não ao petróleo. Combustível e matéria-prima na indústria petroquímica. No Brasil: Bacia de Campos - RJ, Espírito Santo, Amazonas, Acre e Rondônia.

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17 01 - (ACAFE SC) Em setembro de 2008 a Petrobras divulgou a descoberta de óleo parafínico leve em um poço situado em águas profundas na camada de pré-sal, no Campo de Jubarte (Bacia de Campos), através da plataforma P-34. Nos petróleos leves predominam compostos, dentre os quais os que constituem as principais matérias-primas da gasolina. Considerando o exposto e seus conhecimentos sobre a gasolina, considere as afirmações a seguir. I. A combustão da gasolina é uma reação química que libera calor. II. A combustão incompleta da gasolina produz dióxido de carbono, água e energia. III. O composto de fórmula molecular C 8 H 18, um dos componentes da gasolina, é um hidrocarboneto alifático saturado. IV. O principal componente da gasolina é um hidrocarboneto oxigenado. Todas as afirmações corretas estão em: a) I III b) I II III c) II III IV d) III IV Gab: A

18 02 - (UFSCAR SP) Dentre os constituintes do petróleo, há aqueles conhecidos, que são usados como combustíveis, como gasolina, querosene e diesel, mas há muitos outros que são empregados como matéria-prima para produção industrial de diversos materiais, para as mais variadas aplicações. Após sua extração, o petróleo é transportado para refinarias, onde passa por diversos processos. Assinale a alternativa correta relacionada com o processamento do petróleo. a) Boa parte do petróleo brasileiro vem de regiões de águas profundas, mas isso não eleva o custo da exploração. b) A primeira etapa consiste numa destilação simples, para separar o composto de menor ponto de ebulição, a gasolina. c) Uma etapa envolve a destilação fracionada do petróleo, na qual vários compostos presentes têm suas estruturas reduzidas, para serem posteriormente separados por ordem de ponto de fusão. d) Numa etapa chamada de craqueamento, frações sólidas de petróleo são trituradas para serem utilizadas como fertilizante. e) Uma fração constituída por hidrocarbonetos de cadeias longas sofre reação química catalisada, para gerar hidrocarbonetos de cadeias menores. Gab: E

19 03 - (UFG GO) Leia a notícia abaixo. Petrobras descobre mais petróleo no pré-sal da Bacia de Santos FOLHA DE S. PAULO. Online. 20 dez Acesso em: 10 set Um dos problemas na exploração de petróleo é a presença de gases nos depósitos, em geral sob alta pressão. O gás encontrado em maior quantidade associado a depósitos de petróleo é a) o metano. b) a amônia. c) o vapor d'água. d) o dióxido de enxofre. e) o dióxido de nitrogênio. Gab: A 04 - (UESPI) A gasolina automotiva: a) representa sempre a maior fração do petróleo bruto. b) é uma substância complexa. c) é obtida preferencialmente por destilação simples do petróleo. d) tem sua produção aumentada pelo processo de craqueamento de outras frações do petróleo. e) apresenta propriedade anti-detonante, a pentanagem, cuja medida é indicada pelo teor de 2,2,4-trimetilpentano. Gab: D

20 05 - (UESPI) O Gás Liquefeito do Petróleo (GLP) e o Gás Natural Veicular (GNV) são combustíveis de grandes aplicações econômicas. Em relação a estes produtos, é coreto afirmar que: a) o GNV é rico em hidrocarbonetos insaturados. b) o principal constituinte do GNV é o hidrocarboneto n-butano. c) o GNV é um dos derivados mais pesados do refino do petróleo. d) o GLP é caracterizado por apresentar metano e n-butano como principais constituintes. e) a queima do GLP produz menores emissões de CO e de SOx, quando comparada com a queima da gasolina ou a do óleo diesel. Gab: E 06 - (UPE PE) A fermentação anaeróbica da celulose produz um gás, que, além de combustível, é muito usado como matéria-prima para a produção de vários compostos orgânicos. Dentre as alternativas abaixo, identifique esse gás. a) Bióxido de carbono. b) Anidrido sulfúrico. c) Metano. d) Acetileno. e) Oxigênio. Gab: C

21 07 - (UPE PE) As afirmativas abaixo estão relacionadas com as propriedades dos alcanos, analise-as e conclua. 00. Os alcanos são muito solúveis em água, especialmente aqueles de cadeia carbônica aberta. 1. Entre dois alcanos com o mesmo número de átomos de carbono na cadeia carbônica, o de menor ponto de ebulição será o de cadeia ramificada. 2. Os alcanos gasosos são muito odoríferos, razão pela qual, quando há vazamentos em botijões de gás utilizados nas cozinhas, as donas-de-casa rapidamente identificam. 3. A gasolina que se comporta como uma mistura de 80% de heptano e 20% de isoctano apresenta um índice de octanagem igual a 80%. 04. O índice de octanagem do etanol é 105. Isso significa que sua resistência à explosão por compressão é 5% superior à verificada no isoctano puro. Gab: FVFFV

22 08 - (UEG GO) Considere o esquema abaixo que mostra uma cadeia de produção de derivados do petróleo e seus processos de separação, representados em I, II e III, e responda ao que se pede. a) Qual o método adequado para a separação dos componentes da mistura obtida após o processo de separação III? b) b) Qual método de separação seria adequado à etapa I? Justifique sua resposta.

23 09 - (UFPB) Gigantes reservas de petróleo foram encontradas recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em regiões de grandes profundidades em águas oceânicas e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de pré-sal. Com a exploração dessas reservas, o Brasil aumentará significativamente a produção de petróleo. Após a extração, o petróleo é transportado até as refinarias, onde passará por uma série de processos de purificação denominada de refino, em que o petróleo entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de destilação, onde serão separadas as diversas frações. O petróleo é constituído por diversos hidrocarbonetos cujos tamanhos, massas e pontos de ebulição estão correlacionados como representado no gráfico a seguir.

24 CISCATO, C. A. M.; PEREIRA, L. F. Planeta Química, 1 ed., São Paulo: Editora Ática, 2008, v. único, p (Adaptado) Com base nas informações apresentadas acima, julgue as afirmativas: I. O ponto de ebulição do hidrocarboneto será maior quanto menor for sua massa molecular. II. A volatilidade do hidrocarboneto será menor quanto maior for sua massa molecular. III. A condensação dos hidrocarbonetos de menor massa molecular ocorre nas partes mais altas da torre de refino do petróleo. IV. Hidrocarbonetos com até 4 carbonos são gases à temperatura ambiente. V. Hidrocarbonetos que tem de 6 a 10 carbonos são líquidos à temperatura ambiente. É correto o que se afirma em a) I, II, III e V b) II, III, IV e V c) I, II e IV d) III, IV e V e) I, II, IV e V Gab: B

25 10 - (PUC RJ) Na gasolina combustível comercializada no Brasil, o etanol (CH 3 CH 2 OH) está presente como aditivo, sendo sua quantidade (em volume percentual) fixada entre 24 a 26%. O etanol é miscível, em todas as proporções com a gasolina e com a água, porém a água não se mistura com a gasolina. Assinale a alternativa incorreta: a) O etanol se mistura em todas as proporções com a água, e a interação entre essas duas substâncias tem caráter polar. b) O 2,2,4-trimetilpentano, composto de referência para a escala de octanagem da gasolina, possui, na sua estrutura molecular, oito carbonos e é aromático. c) O etanol forma mistura homogênea com a gasolina. d) A água e a gasolina não são miscíveis, logo esta mistura não pode ser classificada como solução. e) A ordem crescente de polaridade entre os líquidos mencionados seria: gasolina < etanol < água. Gab: B

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