QUÍMICA ORGÂNICA I Química Orgânica é a parte da química que estuda praticamente todos os compostos do elemento carbono. Há um pequeno grupo de compostos,chamados de transição, que possui o carbono mas tem propriedades semelhantes às dos compostos inorgânicos : HCN (ácido cianídrico) ; CaCO 3 (carbonato de cálcio) ; CO 2 (dióxido de carbono) ; Na 2 C 2 (acetileto de sódio) ; Fe 4 C 3 (metaneto de ferro III) ; NaNC (isocianeto de sódio) ; KNCO (isocianato de potássio) ; NaHCO 3 (bicarbonato de sódio) ; KHCO 2 (formiato de potássio) ; Na 3 Fe(CN) 6 (ferricianeto de sódio) ; Na 4 Fe(CN) 6 (ferrocianeto de sódio) ; KSCN (tiocianato de potássio) ; NH 4 OCN (cianato de amônio) ; KONC (fulminato de potássio) ÁTOMO DE CARBONO O átomo de carbono possui massa atômica (A) igual a 12 u e número atômico (Z) igual a 6. configuração eletrônica: O átomo de carbono possui 6 elétrons, sendo 4 elétrons na última camada (camada de valência). Por esse motivo, chamamos o átomo de carbono de tetravalente. ELEMENTOS ORGANÓGENOS É um conjunto de elementos que formam todos os compostos da química orgânica, exceto os átomos monovalentes, os demais são chamados de heteroátomos (átomos presentes entre no mínimo dois átomos de carbono). Hidrogênio H monovalente (+1) Cloro Cl monovalente (-1) Bromo Br monovalente (-1) Iodo I monovalente (-1) Flúor F monovalente (-1) Oxigênio O bivalente (-2) Enxofre S bivalente (-2) Prof. Léo 1ª Edição 2013 Volume 1 1
Nitrogênio N trivalente (-3) Fósforo P trivalente (-3) Sódio Na monovalente (+1) Potássio K monovalente (+1) Magnésio Mg bivalente (+2) Cálcio Ca bivalente (+2) Ferro Fe bivalente (+2) POSTULADOS DE KEKULÉ 1 Postulado de Kekulé: O carbono é tetravalente Como o átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última camada, ele tem quatro valências livres e pode fazer quatro ligações covalentes, formando moléculas. Desta forma, o átomo fica estável. Dois átomos de carbono podem se ligar entre si através de um, dois ou três pares de ligação. 1 par eletrônico ligação simples C C 2 pares eletrônicos ligação dupla C = C 3 pares eletrônicos ligação tripla C C Ligação Simples = uma ligação sigma (σ) Ligação Dupla = uma ligação sigma(σ) e uma ligação pi (π) Ligação Tripla = duas ligações pi (π) e uma sigma(σ) 2 Postulado de Kekulé: O carbono tem 4 valências livres O átomo de carbono tem as quatro valências livres. A posição do heteroátomo não difere os compostos. Exemplo: clorofórmio (CH 3 Cl) Prof. Léo 1ª Edição 2013 Volume 1 2
3 Postulado de Kekulé: O carbono forma cadeias carbônicas Os átomos de carbono agrupam-se entre si, formando estruturas de carbono, ou cadeias carbônicas. FÓRMULAS Para representar uma molécula pode-se usar diversas fórmulas: - fórmula eletrônica - fórmula estrutural - fórmula molecular - fórmula geométrica Fórmula Eletrônica Mostra na fórmula os pares eletrônicos entre as ligações dos átomos. É a chamada fórmula de Lewis. Prof. Léo 1ª Edição 2013 Volume 1 3
Fórmula Estrutural Fórmula mais utilizada do que a eletrônica. Os pares eletrônicos são representados por um traço. Indicam a ligação covalentes entre os átomos. Podemos representar a fórmula estrutural em fórmula estrutural condensada : Exemplo 1 : Exemplo 2 : Prof. Léo 1ª Edição 2013 Volume 1 4
Fórmula Molecular É uma representação mais simplificada da molécula. Indica os átomos e a sua quantidade na substância. Fórmula Geométrica Essas fórmulas indicam como poderia ser vista a molécula no espaço. Mostra os ângulos e as suas ligações. CLASSIFICAÇÃO DO ÁTOMO DE CARBONO Classificamos o átomo de carbono de acordo com o número de carbonos que estão ligados a ele. Carbono Primário : o carbono está ligado a somente um outro átomo de carbono Carbono Secundário : o carbono está ligado a dois outros átomos de carbono Carbono Terciário : o carbono está ligado a três outros átomos de carbono Carbono Quaternário : o carbono está ligado a quatro outros átomos de carbono Exemplos : Prof. Léo 1ª Edição 2013 Volume 1 5
NÚMERO DE OXIDAÇÃO DO CARBONO (Nox) NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS A soma dos números de oxidação de todos os átomos em um composto é igual a zero. O Nox médio do carbono varia de -4 a +4, podendo ser zero e também fracionário. Exemplo : H H O H H C C C C C O H H H O H Carbono 1 : Carbono 2 : Carbono 3 : Carbono 4 : Carbono 5 : Fórmula Molecular C 5 H 7 O 3 Cl Exemplos : CH 4 = C 2 H 4 = CH 2 Cl 2 = CH 3 Br = C 3 H 4 O = CADEIAS CARBÔNICAS O átomo de carbono tem a propriedade de formar cadeias carbônicas. Elas são classificadas em : 1) Cadeia Aberta A cadeia aberta é chamada também de cadeia acíclica ou alifática. Apresenta duas extremidades ou pontas de cadeia. Prof. Léo 1ª Edição 2013 Volume 1 6
1.1) Quanto à disposição dos átomos Cadeia normal A cadeia segue uma sequência única, ou seja, não possui ramos ou ramificações. Ramos ou ramificações são cadeias secundárias contendo carbono. Cadeia ramificada A cadeia possui ramos ou ramificações. 1.2) Quanto à natureza dos átomos Cadeia homogênea A cadeia não possui heteroátomos entre carbonos. Prof. Léo 1ª Edição 2013 Volume 1 7
Cadeia heterogênea A cadeia possui heteroátomos entre carbonos. 1.3) Quanto aos tipos de ligações Cadeia saturada Quando há apenas ligação simples entre os carbonos. Cadeia insaturada Quando além da ligação simples, apresenta ligação dupla ou tripla entre os carbonos. Prof. Léo 1ª Edição 2013 Volume 1 8
2) Cadeia Fechada A cadeia fechada é também chamada de cadeia cíclica. Apresenta seus átomos ligados entre si formando um ciclo figura geométrica ou anel. Podem ser classificadas quanto à presença de uma anel aromático ou não. Ressonância Anel aromático É a deslocalização dos pares eletrônicos π (pi) das ligações duplas do anel aromático, exercendo um efeito igual em todas as regiões da estrutura. O efeito de ressonância dá estabilidade à molécula. Este deslocamento é representado por um círculo no centro do anel. Cada anel possui três ligações π (pi). O comprimento da ligação dupla é menor do que a ligação simples. C = C é equivalente a 1,40Å C C é equivalente a 1,54Å O Angstron (Å) é uma unidade de medida dez bilhões de vezes menor que o metro usadas para medir comprimentos de ligações dos átomos, moléculas, etc. 2.1) Cadeia alicíclica ou não aromática São cadeias fechadas que não possuem o anel benzênico. Prof. Léo 1ª Edição 2013 Volume 1 9
2.1.1) Quanto à natureza dos átomos Cadeia homocíclica A cadeia não possui heteroátomos entre carbonos do ciclo. Cadeia heterocíclica A cadeia possui heteroátomos entre carbonos do ciclo. Prof. Léo 1ª Edição 2013 Volume 1 10
2.1.2) Quanto aos tipos de ligações Cadeia saturada Quando há apena ligação simples entre os carbonos do ciclo. Cadeia insaturada Quando além da ligação simples, apresenta ligação dupla ou tripla entre os carbonos do ciclo. 2.2) Cadeia aromática São cadeias fechadas que possuem o anel aromático, ou anel benzênico. Possuem ressonância entre seus elétrons. Estas cadeias, em geral tem seis átomos de carbono que alternam ligações duplas e ligações simples. As cadeias aromáticas podem ser classificadas de acordo com o número de anéis aromáticos: 2.2.1) Mononuclear Quando possui apenas um núcleo (anel aromático) Prof. Léo 1ª Edição 2013 Volume 1 11
2.2.2) Polinuclear Quando possui vários anéis aromáticos. Os aromáticos polinucleares podem ser classificados em: - polinucleares isolados: quando os anéis não possuem átomo de carbono em comum. - polinuclear condensado: quando os anéis possuem átomos de carbono em comum. 3) Cadeia mista São cadeias que apresentam extremidades livres e ciclos. São classificadas separadamente Prof. Léo 1ª Edição 2013 Volume 1 12
H2C CH2 H2C CH CH2 CH2 CH3 Prof. Léo 1ª Edição 2013 Volume 1 13