PREFIXO 1C MET 2C ET 3C PROP 4C BUT 5C PENT 6C HEX 7C HEPT 8C OCT 9C NON 10C DEC

PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA 3ª SÉRIE - ENSINO MÉDIO ============================================================================================= CAPÍTULO III FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS NOMENCLATURAS I) FUNÇÃO ORGÂNICA: É o conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (denominadas, então, propriedades funcionais). O grupamento dos compostos orgânicos com propriedades semelhantes, ocorre em consequência de características estruturais comuns. Cada função é caracterizada por um grupo funcional. II) NOMENCLATURAS: 2.1) Nomenclatura Usual: nomes relacionados a sua fonte de obtenção. Exemplo: ácido láctico obtido a partir do leite. 2.2) Nomenclatura Oficial IUPAC União Internacional de Química Pura e Aplicada. Prefixo Indica o número de átomos de Carbonos na cadeia. Intermediário Indica o tipo de ligação que ocorre entre os Carbonos. Sufixo Indica a função a que pertence o composto orgânico. PREFIXO 1C MET 2C ET 3C PROP 4C BUT 5C PENT 6C HEX 7C HEPT 8C OCT 9C NON 10C DEC INTERMEDIÁRIO AN ligações simples C C EN 1 ligação dupla C = C IN 1 ligação tripla C C DIEN 2 ligações duplas DIIN 2 ligações triplas Observações: SUFIXO O Hidrocarbonetos OL Álcool e Enol ONA Cetona AL Aldeído ÓICO Ácido carboxílico Escolha da cadeia principal: caso ocorra, deve conter o grupo funcional e a insaturação. Deve possuir o maior número de átomos de carbonos e formar os radicais mais simples. Ordem de prioridade de numeração: Grupo funcional > Insaturação > Ramificação. Devemos buscar sempre os menores números, seguinte a ordem de prioridade. Os números são separados por vírgulas e entre os nomes e n o e nome separá-los por hífens. Página 1 de 20-14/05/2009-5:37

EXEMPLOS: Cadeias Normais a) CH 3 CH = CH CH 2 CH 3 2 Penteno ou Penteno 2 b) CH 2 = CH CH 2 CH = CH CH 3 1, 4 Hexadieno ou Hexadieno 1,4 ou Hex 1,4 adieno OH OH c) CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 2,4 Hexanodiol ou Hexanodiol 2,4 OH d) CH 3 CH CH 2 CH=CH CH 2 CH 3 4 Heptenol 2 ou Hepten 4 ol 2 ou Hept 4 en 2 ol. III) FUNÇÕES E SUAS NOMENCLATURAS: 3.1) HIDROCARBONETOS: 3.1.1) Cadeias alifáticas: a) ALCANOS ou Hidrocarbonetos parafínicos (Parafinas): possui somente ligações simples (sp 3 ). Exemplo: CH 3 CH 2 CH 3 Propano Fórmula molecular (FM) = C 3 H 8 Fórmula Geral (FG): C n H 2n + 2 Terminação: ANO b) ALCENOS, Alquenos, Olefinas ou Etilênicos: possui uma ligação dupla (sp 2 ). Exemplo: CH 2 = CH CH 2 CH 3 1 Buteno (F.M = C 4 H 8 ) F.G = C n H 2n Terminação: ENO c) ALCINOS, Alquinos ou Acetilênicos: possui uma ligação tripla (sp). Exemplo: HC C CH 2 CH 3 1 Butino (F.M = C 4 H 6 ) F.G = C n H 2n - 2 Terminação: INO d) ALCADIENOS ou dienos: possui duas ligações duplas (sp/sp 2 ). Exemplo: H 3 C CH = C = CH 2 1,2 butadieno (F.M = C 4 H 6 ) F.G = C n H 2n 2 Terminação: DIENO Observações: 1ª) Dienos: acumulado Ex: CH 3 CH=C=CH 2, conjugado Ex: CH 2 =CH-CH=CH-CH 3, isolado Ex: CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2. 2ª) Alcinos verdadeiros: pelo menos 1 carbono da tripla ligação faz ligação com o hidrogênio (HC C CH 2 CH 3 ) e Alcinos falsos: nenhum carbono da tripla ligação faz ligação com o hidrogênio (CH 3 C C CH 2 CH 3 ). Página 2 de 20-14/05/2009-5:37

3.1.2) Cadeias Alicíclicas: a) CICLOALCANOS, ciclanos ou cicloparafinas: possui somente ligações simples (sp 3 ). Exemplo: Ciclobutano (FM) = C 4 H 8 F.G = C n H 2n Nome: prefixo CICLO + terminação ANO b) CICLOALCENOS, ciclenos ou ciclolefinas: possui uma ligação dupla (sp 2 ). Exemplo: Ciclobuteno (FM ) = C 4 H 6 F.G = C n H 2n 2 Nome: prefixo CICLO+ terminação ENO Observação: A insaturação receberá sempre as numerações 1, 2, logo não há necessidade de numerar a dupla. A seguir procurar o sentido (horário ou anti-horário, para encontrar os menores números para as ramificações. 3.1.3) Cadeias Aromáticas: Exemplos: Observações: Fórmulas moleculares: Benzeno C 6 H 6 Naftaleno C 10 H 8 Antraceno C 14 H 10 Fenantreno C 14 H 10 Posições no anel benzênico: orto (1,2), meta (1,3) e para (1,4). Posições no anel naftalênico: α (acima e abaixo) e β (laterais). Não existe fórmula geral e regra de nomenclatura para os compostos aromáticos. Página 3 de 20-14/05/2009-5:37

3.1.4) Nomes usuais de alguns hidrocarbonetos importantes: CH 4 Biogás; principal composto do gás natural; gasolixo H 2 C = CH 2 Etileno (eteno) H 2 C = CH CH = CH 2 Eritreno (butadieno 1,3) H C C H Acetileno (etino) usado em soldas (maçaricos) CH 2 = C CH = CH 2 Isopreno (2 metil-butadieno 1,3) produção de borracha natural CH 3 (látex) H 2 C = C = CH 2 Aleno (propadieno) CH 3 CH CH 3 CH 3 Isobutano (metil propano) CH 3 Tolueno (metil benzeno) CH 3 CH 3 para xileno ou para dimetil - benzeno Xilenos (orto, meta e para dimetil benzeno) 01- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes compostos orgânicos de cadeia normal: a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 CH = CH CH 3 c) CH 3 CH 2 CH 2 C C CH 2 CH 3 d) CH 3 CH=CH CH 2 CH 2 CH=CH CH 3 e) CH 2 =CH CH 2 CH=CH CH 2 CH 3 Página 4 de 20-14/05/2009-5:37

f) g) 3.2) Função: ÁLCOOL (R OH): Os compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a um carbono saturado. Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila. Classificação de alcoóis: a) Quanto à posição da hidroxila: Álcool primário: OH ligado a carbono primário. Álcool secundário: OH ligado a carbono secundário. Álcool terciário: OH ligado a carbono terciário. b) Quanto ao número de hidroxilas: Monol ou monoálcool: somente uma hidroxila. Diol ou diálcool: duas hidroxilas. Triol ou triálcool: três hidroxilas. Poliol ou poliálcool: a partir de 4 hidroxilas. Fórmula Geral: C n H 2n + 2 O ou C n H 2n+1 OH Nomenclatura oficial (IUPAC): hidrocarboneto + terminação OL Nomenclatura usual 1: álcool + nome do radical + ico Nomenclatura usual 2: nome dos radicais + carbinol (C OH) Obs.: ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical. OH Exemplo: H 3 C CH CH 2 CH 3 Butanol 2 ou Álcool s butílico ou metil etil carbinol. 02- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes alcoóis: a) CH 3 OH b) CH 3 CH 2 OH c) CH 3 CH 2 CH 2 OH d) CH 3 CH OH CH 3 e) H 3 C CH 2 CHOH CH 3 f) OH Página 5 de 20-14/05/2009-5:37

g) HO OH OH h) CH 3 CH CH 2 CH = CH CH 3 i) CH 2 OH 03- Dê as nomenclaturas usuais dos seguintes álcoois: a) CH 3 OH b) CH 3 CH 2 OH c) CH 3 CH 2 CH 2 OH d) CH 3 CH OH CH 3 e) CH 2 OH 3.3) Função: ENOL (R OH): Os compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a carbono insaturado (ligação dupla). Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila. Fórmula Geral: C n H 2n O ou C n H 2n-1 OH Nomenclatura oficial (IUPAC): hidrocarboneto + terminação OL Obs.: ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical. OH Exemplo: H 3 C C = CH CH 3 2 Butenol 2 04- Dê a nomenclatura dos seguintes enóis: OH a) H 2 C = C H OH b) CH 3 C = CH 2 OH c) Página 6 de 20-14/05/2009-5:37

OH d) HC = CH CH 2 CH 3 3.4) Função: ALDEÍDO (R CHO) Os compostos desta função apresentam a carbonila (C=O) na extremidade da cadeia. O grupo funcional CHO é chamado aldoxila ou carbonila aldeídica. Fórmula Geral: C n H 2n O Nomenclatura oficial: hidrocarboneto + terminação AL Obs.: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical. Nomenclaturas Especiais: a) aldeído fórmico ou formol ou formaldeído (CH 2 O) b) aldeído acético ou acetaldeído (C 2 H 4 O) c) aldeído propiônico ou propionaldeído (C3H6O) d) aldeído butírico (C4H8O) e) aldeído valérico (C5H10O) f) aldeído benzóico ou benzaldeído (C6H5CHO) Exemplo: H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHO hexanal. 05- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes aldeídos: a) H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CHO O b) H C CH 2 CH 2 CH 3 O O c) H C CH 2 C H O d) CH 2 = CH CH 2 CH 2 C H e) CHO 3.5) Função: CETONA (R CO R): Os compostos apresentam a carbonila no interior da cadeia. O grupo funcional é chamado carbonila cetônica. Fórmula Geral: C n H 2n O Nomenclatura oficial: hidrocarboneto + ONA Nomenclatura usual: nomes dos radicais + cetona Página 7 de 20-14/05/2009-5:37

Obs.: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical. Exemplo: H 3 C CH 2 CH 2 CO CH 3 2 pentanona ou pentan-2- ona. 06- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) das seguintes cetonas: a) CH 3 CO CH 3 b) CH 3 CH 2 CO CH 3 O c) CH 3 C CH 2 CH 2 CH 2 - CH 3 O O d) CH 3 C C CH 2 CH 3 e) CH 3 CH = CH CH 2 CO CH 3 f) O 07- Dê a nomenclatura usual das seguintes cetonas: a) CH 3 CO CH 3 b) CH 3 CH 2 CO CH 3 3.6) Função: ÁCIDO CARBOXÍLICO (R COOH) Caracteriza-se pela presença do grupo funcional carboxila (COOH). Fórmula Geral: C n H 2n O 2 Nomenclatura oficial: Ácido + hidrocarboneto + ÓICO Obs.: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical. Exemplo: CH 3 CH 2 COOH ácido propanóico Nomenclaturas Especiais: Ácidos Monocarboxílicos: Ácido fórmico (CH 2 O 2 ) Ácido acético (C 2 H 4 O 2 ) Ácido propriônico (C 3 H 6 O 2 ) Ácido butírico (C 4 H 8 O 2 ) Ácido valérico (C 5 H 10 O 2 Ácido benzóico (C 6 H 5 COOH) Ácidos Dicarboxílicos: Ácido Oxálico (C 2 H 2 O 4 ) Ácido Malônico (C 3 H 4 O 4 ) Ácido Succínico (C 4 H 6 O 4 ) Ácido Glutárico (C 5 H 8 O 4 ) Página 8 de 20-14/05/2009-5:37

NOTA: As funções: aldeído, amida, éster, haleto de ácido, anidrido, sal de ácido carboxílico são consideradas como derivadas dos ácidos carboxílicos. Importante: Podemos substituir a indicação dos radicais nos carbonos 2, 3 e 4 por α, β e γ. γ β α C C C COOH R 3 R 2 R 1 Exemplo1: CH 3 CH COOH ácido 2 amino propanóico ou ácido α - aminopropanóico. NH 2 08- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes ácidos carboxílicos: O a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C OH b) H C C CH 2 COOH c) HOOC CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 d) HOOC CH 2 CH 2 CH 2 COOH e) HOOC CH = CH COOH f) COOH 3.7) Função: ANIDRIDO (R CO O CO R) Os anidridos caracterizam-se pelo grupo CO O CO. Fórmula Geral: C n H 2n -2 O 3 Nomenclatura oficial: Anidrido + nome oficial do ácido carboxílico Nomenclatura usual: Anidrido + nome usual do ácido carboxílico Obs.: Ainda utiliza-se a ordem de complexidade para nomear os anidridos. Exemplo: H 3 C CO O CO CH 2 CH 3 Anidrido etanóico propanóico ou Anidrido acético propiônico. 09- Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos anidridos abaixo: a) H CO O CO CH 3 b) H 3 C CO O CO CH 3 c) H 3 C CH 2 CH 2 CO O CO CH 2 CH 3 d) C 6 H 5 CO O CO C 6 H 5 Página 9 de 20-14/05/2009-5:37

3.8) Função: SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO (R COOMetal) Os sais de ácidos carboxílicos possuem o grupamento R COOMetal. Fórmula Geral: C n H 2n 1 O 2 Metal Nomenclatura oficial: Nome do hidrocarboneto + ato + nome do metal Nomenclatura usual: ver usual de ácido carboxílico nome usual do ácido ICO + ATO + nome do metal. O Exemplo: CH 3 CH 2 C ONa Propanoato de sódio ou Propionato de sódio 10- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes sais de ácidos carboxílicos: a) CH 3 COOLi b) CH 3 CH 2 CH 2 COONa c) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOK d) (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COO) 2 Ca e) C 6 H 5 COOAg 11- Dê a nomenclatura usual dos seguintes sais de ácidos carboxílicos a) CH 3 COOLi b) (H COO) 2 Ca c) C 6 H 5 COOAg 3.9) Função: ÉTER (R O R): Os éteres apresentam o átomo de oxigênio como heteroátomo. Fórmula Geral: C n H 2n + 2 O Nomenclatura oficial: Prefixo (cadeia menor) + Oxi + hidrocarboneto (cadeia maior) Nomenclatura usual: Éter + nomes dos radicais (menor/ maior) + ico Exemplo: H 3 C CH 2 O CH 2 CH 2 CH 3 Etóxi propano ou Éter- etil-propílico. 12- Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos éteres abaixo: a) H 3 C O CH 2 CH 3 b) H 3 C O CH 3 c) H 3 C CH 2 O CH 2 CH 3 d) C 6 H 5 O CH 3 Página 10 de 20-14/05/2009-5:37

3.10) Função: ÉSTER (R COO R): É caracterizada pelo grupo funcional carboxilato ( COO ). Fórmula Geral: C n H 2n O 2 Nomenclatura oficial: hidrocarboneto + ATO + nome do radical (ila) Nomenclatura usual: ver usual de ácido carboxílico nome do ácido ICO + ATO + radical Exemplo: O H 3 C CH 2 C O CH 2 CH 3 Propanoato de etila ou Propionato de etila 13- Dê a nomenclatura IUPAC para os ésteres abaixo: a) H COO CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 COO CH 3 c) CH 3 CH 2 COO C 6 H 5 d) C 6 H 5 COO CH 2 CH 3 e) CH 3 CH 2 CH 2 COO CH CH 3 CH 3 14- Dê a nomenclatura usual para os ésteres abaixo: a) H COO CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 COO CH 3 c) C 6 H 5 COO CH 2 CH 3 3.11) Função: FENOL (Ar OH): Presença de hidroxila ligada diretamente a um carbono que faz parte do anel aromático. Nomenclatura IUPAC: Hidroxi + radical + nome do aromático Nomenclatura Usual: Radical + Fenol Exemplo: OH CH 2 CH 2 CH 3 1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC) ou orto-hidroxi -propil benzeno (IUPAC) ou orto propil fenol. Página 11 de 20-14/05/2009-5:37

15- Dê as nomenclaturas, Iupac e Usual, para os fenóis abaixo: OH a) b) OH CH 3 c) HO CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 d) HO e) HO CH 3 3.12) Função: HALETO DE ACILA (HALETO DE ÁCIDO) (R - COX): Os compostos são denominados derivados halogenados. Apresentam o grupo funcional: R COX, onde X = halogênio (7 A). Fórmula Geral: C n H 2n 1 OX Nomenclatura IUPAC: Haleto de + nome do hidrocarboneto + ila Nomenclatura Usual: Haleto de + nome usual do ácido ico + ila O Exemplo: CH 3 CH 2 C Cl Cloreto de propanoíla ou Cloreto de propionila. 16- Dê a nomenclatura IUPAC para os haletos de acila abaixo: a) CH 3 COCl b) H COBr c) CH 3 CH 2 COCl Página 12 de 20-14/05/2009-5:37

17- Dê a nomenclatura usual para os haletos de acila abaixo: a) CH 3 COCl b) C 6 H 5 COF 3.13) Função: HALETO ORGÂNICO (R - X) Os compostos são denominados derivados halogenados. A função pode ser identificada conforme o radical (R), como haletos de alquila e arila. Se R for um radical alquila (alcano), o chamamos de haleto de alquila, por exemplo o cloro metano ou cloreto de metila,ch 3 Cl e, sendo R um radical arila (aromático), o chamamos de haleto de arila, como por exemplo o cloro benzeno ou cloreto de fenila, C 6 H 5 Cl. São compostos resultantes da substituição de um ou mais hidrogênios dos hidrocarbonetos por um ou mais halogênios (X). Fórmula Geral: C n H 2n +1 X Nomenclatura IUPAC: nome do halogênio + nome do hidrocarboneto Nomenclatura Usual: haleto + nome do radical (ila) Exemplo: CH 3 CH 2 CH 2 Cl 1 cloro propano ou cloreto de propila 18- Dê as nomenclaturas oficial e usual dos compostos para abaixo: a) CH 3 F b) CH 3 CH 2 Cl c) CH 3 CH 2 CH 2 Br d) CH 3 CH (I) CH 2 CH 3 3.14) Função: AMINAS (R NH 2 ): São resultantes da substituição dos hidrogênios do NH 3 por radicais orgânicos. Classificação: Amina Primária R NH 2 Ex: CH 3 NH 2 metilamina Amina Secundária R NH R Ex: CH 3 NH CH 2 CH 3 etil metilamina Amina Terciária R N R R Ex: (CH 3 ) 2 N CH 2 CH 3 etil - dimetilamina Fórmula Geral: C n H 2n +3 N Nomenclatura oficial: nomes dos radicais ligados ao N(ordem alfabética) + amina. Nomenclatura usual: amino + nome do hidrocarboneto Exemplo : CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 Butilamina ou 1 amino butano. Página 13 de 20-14/05/2009-5:37

19- Dê a nomenclatura IUPAC para as aminas abaixo: a) CH 3 CH 2 NH 2 b) CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 c) C 6 H 5 NH 2 d) CH 3 NH CH 2 CH 3 e) CH 3 N CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 20- Dê a nomenclatura usual para as aminas abaixo: a) CH 3 CH 2 NH 2 b) CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 3.15) Função: AMIDAS (R CONH 2 ): São compostos resultantes da substituição de hidrogênios do NH 3, por radicais acila (R CO ). Classificação: Amida Primária R CONH 2 Ex: CH 3 CONH 2 etanoamina Amida Secundária R CONH R Ex: CH 3 CONH CH 2 CH 3 N etil etanoamina Amina Terciária R CON R R Ex: CH 3 CON (CH 3 ) 2 N dimetil etanoamida Fórmula Geral: C n H 2n +1 ON Nomenclatura oficial: nome do hidrocarboneto + amida Nomenclatura usual: nome usual do ácido carboxílico - ICO + amida O Exemplo: CH 3 CH 2 C NH 2 Propanoamida ou Propionamida 21- Dê a nomenclatura IUPAC para as amidas abaixo: a) H CO NH 2 b) CH 3 CONH 2 c) CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 d) CH 3 CH 2 CH 2 CO NH 2 Página 14 de 20-14/05/2009-5:37

22- Dê a nomenclatura usual para as amidas abaixo: a) CH 3 CONH 2 b) C 6 H 5 CO NH 2 3.16) Função: NITRILAS ( R C N): Fórmula Geral: C n H 2n -1 N Nomenclatura oficial: nome do hidrocarboneto + nitrila Nomenclatura usual: cianeto + nome do radical (ila) Exemplo: CH 3 CH 2 CH 2 CN Butanonitrila ou Cianeto de propila. 23- Dê as nomenclaturas (IUPAC e USUAL) das nitrilas abaixo: a) CH 3 CN b) CH 3 CH 2 CN 3.17) Função: ISONITRILAS (R N= C): Fórmula Geral: C n H 2n -1 N Nomenclatura oficial: nome do hidrocarboneto + isonitrila Nomenclatura usual: isocianeto + nome do radical (ila) Exemplo: CH 3 CH 2 CH 2 NC Propanoisonitrila ou Isocianeto de propila 24- Dê as nomenclaturas (IUPAC e USUAL) das isonitrilas abaixo: a) CH 3 NC b) CH 3 CH 2 NC 3.18) Função: NITROCOMPOSTOS (R NO 2 ) Fórmula Geral: C n H 2n +1 NO 2 Nomenclatura oficial: Nitro + nome do hidrocarboneto Exemplo: CH 3 CH 2 CH 2 NO 2 1 - nitropropano 25- Dê a nomenclatura oficial dos compostos para abaixo: a) CH 3 CH 2 NO 2 b) CH 3 CH CH 2 CH 3 NO 2 Página 15 de 20-14/05/2009-5:37

26- Construa a fórmula estrutural dos compostos para abaixo: a) o dinitro- benzeno b) 2 metil 1,3,5 trinitro benzeno (TNT: trinitro tolueno) 3.19) Função: DERIVADOS DE GRIGNARD ou COMPOSTOS ORGANO-METÁLICOS ( R MgX ) ( X = halogênio) Fórmula Geral: C n H 2n +1 MgX Nomenclatura oficial: Nome do halogênio + eto + nome do radical + magnésio Exemplo: CH 3 CH 2 CH 2 MgCl Cloreto de propil-magnésio 27- Dê a nomenclatura oficial dos compostos para abaixo: a) CH 3 MgCl b) C 2 H 5 MgI c) CH 3 CH(CH 3 ) MgBr 3.20) Função: ÁCIDOS SULFÔNICOS (R SO 3 H) Fórmula Geral: C n H 2n +1 SO 3 H Nomenclatura oficial: Ácido + nome do hidrocarboneto + sulfônico Exemplo: CH 3 CH 2 CH 2 SO 3 H Ácido propano - sulfônico 28- Dê a nomenclatura oficial dos compostos para abaixo: a) CH 3 SO 3 H b) C 6 H 5 SO 3 H Página 16 de 20-14/05/2009-5:37

GABARITO 3.1) HIDROCARBONETOS 01- a) butano b) 2 buteno ou buteno 2 ou but 2 eno c) 3 heptino ou heptino 3 ou hept 3 ino d) 2,6 octadieno ou octadieno 2,6 ou oct 2,6 dieno e) 1,4 heptadieno ou heptadieno 1,4 ou hept 1,4 dieno f) ciclopentano ou ciclo pentano g) cicloexano ou ciclo hexano 3.2) ÁLCOOL 02- a) metanol b) etanol c) 1 propanol ou propanol -1 d) 2 propanol ou propanol 2 ou isopropanol. e) butanol 2 ou 2 butanol ou butan 2 ol f) ciclobutanol ou ciclo butanol g) cicloexanodiol 1,3 ou ciclo hexanodiol 1,3 ou cicloexano 1,3 diol h) 4 hexenol 2 ou hexen 4 ol 2 ou hex 4 en 2 ol i) fenil metanol 03- a) álcool metílico ou carbinol b) álcool etílico ou metil carbinol c) álcool propílico ou etil carbinol d) álcool isopropílico ou dimetil carbinol 3.3) ENOL 04- a) etenol b) 1 propenol 2 c) 1-ciclohexenol d) 1 butenol 1 3.4) ALDEÍDO 05- a) pentanal b) butanal c) propanodial d) 4 pentenal ou pent 4 enal ou penten 4 al e) fenil metanal 3.5) CETONA 06- a) propanona b) butanona c) hexanona 2 d) pentanodiona 2,3 ou pentano 2,3 diona e) 4 hexenona 2 ou hex 4 en 2 ona ou hexen 4 ona 2 f) ciclobutanona 07- a) dimentil cetona ou acetona b) etil metil cetona. Página 17 de 20-14/05/2009-5:37

3.6) ÁCIDO CARBOXÍLICO 08- a) ácido pentanóico b) ácido 3 butinóico ou ácido but 3 inóico ou ácido butin 3 óico c) ácido hexanóico d) ácido pentanodióico e) ácido butenodióico ou ácido 2 butenodióico ou ácido buten 2 dióico. f) ácido fenil metanóico 3.7) ANIDRIDO 09- a) anidrido metanóico etanóico anidrido fórmico acético b) anidrido etanóico anidrido acético c) anidrido propanóico butanóico anidrido propiônico butírico d) anidrido fenil metanóico anidrido benzóico 3.8) SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO 10-11- a) etanoato de lítio b) butanoato de sódio c) hexanoato de potássio d) pentanoato de cálcio e) fenil metanoato de prata a) acetato de lítio b) formiato de cálcio c) benzoato de prata 3.9) Função: ÉTER 12- a) metóxi etano éter metil etílico b) metóxi metano éter dimetílico ou metílico c) etóxi etano éter dietílico ou etílico d) metóxi benzeno éter metil fenílico 3.10) Função: ÉSTER 13- a) metanoato de propila b) etanoato de metila c) propanoato de fenila d) fenil-metanoato de etila e) butanoato de isopropila 14- a) formiato de propila b) acetato de metila c) benzoato de etila Página 18 de 20-14/05/2009-5:37

3.11) FENOL 15- a) hidroxi-benzeno fenol b) 1,3 hidroxi metil benzeno ou 3 metil hidroxi benzeno ou m metil hidroxi benzeno ou m metil fenol. c) 2 metil 3 propil hidroxi benzeno ou 2 metil 3 propil fenol. d) β hidroxi naftaleno β naftol e) β, β metil hidroxi naftaleno β metil naftol 3.12) HALETO DE ACILA 16- a) cloreto de etanoíla b) brometo de metanoíla c) cloreto de propanoíla 17- a) cloreto de acetila b) fluoreto de benzoíla 3.13) HALETO ORGÂNICO 18- a) flúor - metano fluoreto de metila b) cloro etano cloreto de etila c) 1 bromo propano ou n bromo propano brometo de n propila d) 2 iodo butano iodeto de s butila 3.14) AMINAS 19- a) etil-amina ou etilamina b) n propilamina c) fenilamina d) etil-metilamina e) butil metil propilamina 20- a) amino - etano b) n amino propano ou 1 amino propano 3.15) AMIDAS 21- a) metanoamida b) etanoamida c) propanoamida d) butanoamida 22- a) acetamida b) benzamida Página 19 de 20-14/05/2009-5:37

3.16) NITRILAS 23- a) etanonitrila e cianeto de metila b) propanonitrila ou cianeto de etila 3.17) ISONITRILAS 24- a) metano isonitrila ou isocianeto de metila b) etano isonitrila ou isocianeto de etila 3.18) NITROCOMPOSTOS 25- a) nitro - etano b) 2 nitro butano 26- a) NO 2 NO 2 b) NO 2 H 3 C NO 2 NO 2 3.19) DERIVADOS DE GRIGNARD ou COMPOSTOS ORGANO-METÁLICOS 27- a) cloreto de metil - magnésio b) iodeto de etil magnésio c) brometo de isopropil - magnésio 3.20) ÁCIDOS SULFÔNICOS 28- a) ácido metano - sulfônico b) ácido benzeno - sulfônico MCS/0905/BANCO DE QUESTOES/QUIMICA ORGANICA/QUIMICA ORGANCA - 3a SERIE - ENSINO MEDIO - 1a ETAPA - 2009 - LUIZ CLAUDIO.DOC Página 20 de 20-14/05/2009-5:37