Taninos Profa. Wânia Vianna 1S/2014
Estudo Metabólitos Secundário Aspectos Importantes Identificar aspectos característicos da estrutura química; Caracterizar a polaridade da molécula: escolha do solvente extrator; Relação estrutura-atividade farmacológica; Principais atividades farmacológicas da classe; Fotoestabilidade e Termoestabilidade; Toxicidade; Espécies ricas em cada classe de metabólito;
Taninos Grande grupo de substâncias complexas; Origem fenólica: solúvel em água na forma livre; Complexam-se com proteínas (gelatina) e compostos nitrogenados (alcalóides): insolúvel em água; Responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros produtos vegetais; Historicamente usados para curtir couro
Taninos Ligação Taninos-Proteínas fundamental para suas propriedades farmacológicas
Manufatura do Couro
Como acontece a ligação??? Taninos + Macromoléculas Interações Hidrofóbicas e Pontes de Hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e proteínas... Formação de Complexos que Precipitam Pontes de Hidrogênio: Hidroxilas fenólicas dos taninos e grupamento amida das proteínas Interações Hidrofóbicas: núcleo aromático dos taninos e cadeias laterais alifáticas ou aromáticas dos aminoácidos protéicos
Classificação dos Taninos Taninos Hidrolisáveis taninos elágicos (elagitaninos) taninos gálicos (galotaninos) Taninos Condensados
Taninos Hidrolisáveis Podem ser hidrolisados por ácidos, temperatura ou enzimas; Caracterizado por um Poliol Central Hidroxilas do Poliol esterificadas com ácido gálico ou ácido elágico; O ácido elágico nada mais é do que a condensação de dois ácidos gálicos
galotanino Tanino Hidrolisável
Tanino cujo o Poliol é esterificado exclusivamente por ácidos gálicos Padrão máximo de Substituição β-1,2,3,4,6-pentagaloil- D-glicose Tanino Hidrolisável Galotanino
Tanino Hidrolisável Elagitanino Mais comum que o galotaninos; Hidrólise ácida das ligações éster liberação do ácido elágico; O elagitanino pode ter ácidos gálicos em sua estrutura.
Taninos Condensados Formado pela policondensação de duas ou mais unidades flavan-3-ol e flavan-3,4-diol; Produzem pigmento avermelhado nos vegetais; C A B
Taninos Condensados Dividem-se em duas classes: Presença de hidroxila na posição C-5 do anel A Ausência de hidroxila na posição C-5 do anel A?
PAPEL BIOLÓGICO DOS TANINOS NAS PLANTAS Defesa química das plantas contra o ataque de herbívoros (vertebrados ou invertebrados) e contra microrganismos patogênicos. Formas: 1. Diminuição da palatabilidade (pelo sabor adstringente) 2. Dificuldades na digestão (complexidade dos taninos com enzimas digestivas) 3. Produtos tóxicos formados no trato digestivo a partir da hidrólise de taninos.
Propriedades físico-químicas Solúveis em água e em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina). A solubilidade depende do grau de polimerização; Insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio); Formam complexos com metais pesados (cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc.); Se oxidam com facilidade, principalmente em meio ácido, podendo atuar como agentes antioxidantes.
Reações para Taninos REAÇÕES DE COLORAÇÃO E PRECIPITAÇÃO Reação de gelatina ocorre precipitação ou turvação Reação de cloreto férrico promove uma coloração - Taninos hidrolisáveis: coloração azul - Taninos condensados: coloração verde
Ações farmacológicas e usos: 3 CARACTERÍSTICAS GERAIS PRINCIPAIS: 1. Complexação com íons metálicos 2. Atividade antioxidante e seqüestradora de radicais livres 3. Complexação com macromoléculas
Ações farmacológicas e usos: Antídotos em intoxicações por metais pesados; Adstringentes: - via externa: cicatrizantes e reepitelizantes; - via interna: antidiarreicos; Antibacteriana e Antifúngica; Antioxidante;
HAMAMELIS Nome científico Hamamelis virginiana Família: Hamameliaceae Partes usadas: cascas e folhas Taninos (6 a 9%) Hamamelitanino(3 a 8%) AÇÕES TERAPÊUTICAS Anti-hemorrágica; Ação adstringente; Redução de secreções e prevenção de infecções; Ação vasoconstritora; Tônico capilar; Anti-oleosidade (pele e cabelo)
Família: Leguminosae BARBATIMÃO Nome científico: Stryphnodendron obovatum Benth. Stryphnodendron coriaceum Benth. Stryphnodendron barbatimao Mart. Stryphnodendron adstringente Benth. Stryphnodendron barbadetiman (Vell) Mart. Parte usada: cascas Possuem em torno de 20% em taninos totais Árvore característica do cerrado brasileiro AÇÕES TERAPÊUTICAS Antisséptico local Antiinflamatório Antidiarréico Diurético Antihipertensivo Coagulante sanguíneo
ESPINHEIRA-SANTA Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart., CELASTRACEAE Nativa do Sul do Brasil; Popularmente empregada no tratamento de câncer de pele (uso tópico); Cicatrizante e anti-séptica (uso tópico); Atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina Taninos condensados, alcalóides e terpenos.
ESPINHEIRA-SANTA conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico). nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina. além de taninos condensados (grupo das catequinas), possui alcalóides e terpenos, entre outros. apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina. externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.
JAMBOLÃO Nome científico: Syzygium cumini L Família: Myrtaceae Parte utilizada: folhas, frutos, flores e casca Princípios ativos: taninos, flavonóides, óleo essenciais e saponinas. Ação Terapêutica Antidiabetes Diurética Antiinflamatória Antioxidante Antimicrobiana