Química E Extensivo V. 6

Química E Extensivo V. 6 Exercícios 01) C Para analisar a densidade eletrônica no carbono é necessário verificar os elementos ligados ao átomo em questão. Caso ligante seja eletronegativo, tende a atrair elétrons, diminuindo a densidade de elétrons no carbono (efeito indutivo negativo). Caso o elemento ou o grupo seja eletropositivo, tende a "empurrar" elétrons, aumentando a densidade de elétrons no carbono (efeito indutivo positivo). Grupos como hidroxila (OH) ou flúor atraem elétrons, enquanto que outros carbonos empurram elétrons. a) 05) Efeito mesotérmico negativo ocorre quando grupos atraem elétrons da ligação pi. Efeito mesomérico positivo ocorre quando grupos repelem elétrons da ligação pi. 06) Efeito mesomérico negativo: COOH, CO, COH. Efeito mesomérico positivo: NH 2, OH, Cl. 07) C O grupo OH é o único dentre as opções que atrai elétrons, devido à eletronegatividade do oxigênio. Nas demais opções, os grupos são eletropositivos e repelem elétrons (efeito indutivo positivo). 08) E O grupo COOH é o único dentre as opções que atrai elétrons de ligação pi. Nas demais opções, os grupos repelem elétrons de ligação pi (efeito mesométrico positivo). b) c) d) e) 09) B e HC 3 CH 2 NH 2 Efeito indutivo negativo (I ) O nitrogênio, átomo eletronegativo, atrai elétrons. NH 2 Efeito mesomérico positivo (M + ) O nitrogênio repele elétrons deslocalizados. 02) D * Ver modelos completos na questão 01. 10) a) Efeito mesomérico positivo c) Efeito mesomérico negativo 03) O efeito indutivo negativo ocorre quando grupos atraem elétrons na ligação sigma, enquanto que o efeito indutivo positivo ocorre quando grupos repelem os elétrons da ligação sigma. 04) O efeito indutivo positivo: radicais orgânicos saturados. Quanto maior o número de carbonos, maior é o efeito positivo. Efeito indutivo negativo: elementos da família 7A e íons com elementos eletronegativos. b) Efeito mesomérico positivo d) Efeito mesomérico negativo Química E 1

11) B a) b) c) d) e) A maior cadeia empurra mais o par eletrônico, fazendo com que o hidrogênio fique mais preso (menos ácido). 12) 31 01. Certa. Radicais em química orgânica são conjuntos de átomos ligados entre si e que apresentam um ou mais elétrons livres (valências livres). 02. Certa. Hetero (diferente), lítica (quebra). Na cisão heterolítica, um dos ligantes fica com os elétrons originando o ânion; enquanto que o outro ligante fica sem os elétrons originando o cátion. 04. Certa. Eletro (elétron), filo (atração, filia). Um cátion é um reagente eletrófilo, ou seja, que tem atração por elétrons. 08. Certa. No efeito indutivo um grupo repele elétrons de uma ligação sigma em direção a um outro grupo. 16. Certa. 2 13) E Um reagente eletrófilo, ou heterolítico, é um reagente atraído por elétrons, ou seja, tem excesso de carga positiva e falta de carga negativa. A maioria dos eletrófilos está carregada positivamente ou ainda não possui um octeto de elétrons, atacando zonas de maior densidade de reagentes nucleofílicos. 14) E A tendência de cisão heterolítica é maior onde houver maior diferença de eletronegativdade entre os ligantes. O átomo eletronegativo tende a ficar com o par eletrônico da ligação tornando-se ânion e deixando o restante da molécula na forma de cátion. Dentre as opções apresentadas, o flúor é o elemento mais eletronegativo ligado ao carbono. 15) 28 01. Errada. Os radicais são obtidos em cisões homolíticas, onde cada átomo fica com um elétron. 02. Errada. Os radicais são instáveis e reativos, porém sem carga elétrica. Possuem um elétron desemparelhado que constitui uma valência livre. 04. Certa. O elétron desemparelhado faz com que o radical busque fazer uma ligação para buscar estabilidade. 08. Certa. CH 3 + Cl CH 3 Cl 16. Certa. Massas atômicas: C: 12, H: 1, Cl: 35,5. Total: 50,5 (massa molecular). 16) 05 Agente nucleófilo é o reagente que necessita de carga positiva (núcleo é carregado positivamente), ou seja, um reagente com excesso de elétrons. 01. Certa. Possui excesso de elétrons (ânion). 02. Errada. Um radical não possui carga elétrica. 04. Certa. O nitrogênio possui elétrons livres que podem ser doados a um reagente eletrófilo. 08. Errada. Em BH 3 a molécula não possui excesso de elétrons. 16. Errada. O reagente é eletrófilo (precisa de elétrons). 17) B Um ácido de Lewis é a substância capaz de receber elétrons em ligação coordenada, ou seja, um eletrófilo. 18) B a) Errada. É radical e não possui carga elétrica. b) Certa. c) Errada. É nucleófilo pois pode doar elétrons livres. d) Errada. É nucleófilo podendo doar elétrons. e) Errada. É radical e não possui carga elétrica. a) Certa. Possui elétrons excesso, sendo portanto, um carboânion. b) Errada. Na cisão, o íon mostrado ficou com par eletrônico e liberou um ion positivo (cátion). c) Errada. Como íon, é um composto instável pois está com a configuração eletrônica em excesso. d) Errada. O átomo de carbono é mais eletronegativo que o hidrogênio. e) Errada. Formou-se por cisão heterolítica. Química E

19) a) Nucleófilo. Pode doar elétrons livres do nitrogênio. b) Eletrófilo. O boro ao fazer 3 ligações obtém um total de 6 elétrons, tendo sua última camada ainda imcompleta, podendo receber par eletrônico. c) Eletrófilo. O boro ao fazer 3 ligações (covalentes) obtém um total de 6 elétrons, tendo sua última camada ainda imcompleta, podendo receber par eletrônico. d) Eletrófilo. Pode funcionar com o ácido de Lewis, recebendo elétrons. e) Nucleófilo. Pode doar elétrons por ser um ânion. f) Eletrófilo. Pode receber elétrons por ser um cátion. g) Radical livre. Possui valência livre. 20) A e D 21) C a) Certa. Possui elétrons faltando (carga positiva em excesso). b) Errada. Formou-se por cisão heterolítica. c) Errada. Como íon, é um composto instável pois está com a configuração eletrônica incompleta. d) Certa. O átomo de carbono é menos eletronegativo que o cloro. e) Errada. Formou-se por cisão heterolítica. Para Lewis, base é a espécie capaz de doar par de elétrons em ligações coordenadas (dativa). Isso ocorre quando há um elemento com elétrons livres (não ligantes). Exemplo: N 5 elétrons na última camada 3 ligações 1 par sobra e pode ser doado. 25) A 26) A Ambos possuem efeito indutivo negativo, em que o halogênio atrai elétron. Isso facilita a liberação do H + (ação ácida). Como cloro é mais eletronegativo que bromo, em A o hidrogênio é liberado mais facilmente (mais ácido). a) b) 27) B Os carbonos são eletropositivos e "empuram" elétrons para as carboxilas (efeito indutivo positivo). Quanto mais carbono na cadeia, mais elétrons chegam na carboxila, dificultando a saída do hidrogênio ácido (H + ). a) b) 22) C 23) E 24) A Ruptura homolítica, cisão homolítica, fissão homolítica, ou ainda homólise, é a ruptura de uma ligação química de forma homogênea, onde cada átomo fica com um dos elétrons do par. Assim, forma-se um radical livre. A ruptura heterolítica ocorrerá mais facilmente onde a diferença de eletronegatividade entre os átomos da ligação for maior. O flúor é o átomo mais eletronegativo (atrai mais elétrons) e por isso, é mais fácil a ruptura heterogênea no flúor metano. Colesterol: é um tipo de lipídeo. Albumina: é uma proteína. Lactose: é um glicídio. 28) B O efeito indutivo se perde ao longo da cadeia. Assim, em B a atração é maior pois o calor está mais próximo do COOH. Atraindo mais elétrons, facilita a saída de H + (mais ácido). a) b) Em B existem 3 cloros "puxando" elétrons, enquanto que em A existe apenas 1. Atraindo mais, facilita a liberação do H + na estrutura B (mais ácido). Química E 3

29) B Quanto menor Ka mais fraco o ácido menos ionizado 32) A I. Menos ácido II. 30) B O composto menos ácido será o que libera H + da carboxila com maior dificuldade (quando a carboxila tem mais disponibilidade de elétrons). a) b) c) d) 33) D Mais ácido. O H + sai com mais facilidade, pois a carboxila tem menor disponibilidade de elétrons. a) Errada. No ácido fórmico o H + sai com maior facilidade (mais ácido). b) Errada. Os fenóis têm caráter ácido. c) Errada. e) Ácido triflúor acético é mais forte maior Ka. d) Certa. 31) C Ordem decrescente de acidez do mais ácido ao menos ácido. (ácido carboxílico) (ácido carboxílico) 34) a) Será maior que 7,0, pois forma uma solução com hidroxila (OH ), caráter básico. b) Pois o limão (ácido) pode neutralizar a base H 3 C NH 2 que causa o cheiro de peixe, na medida em que consome OH, deslocando o equilíbrio para a direita. 35) D 36) D NaOH + HC NaC + H 2 O base + ácido sal + água (fenol) (álcool) (amina-base) 4 Química E

37) a) Fenol 38) A b) C 9 H 13 O 3 N Adrenalina d + 39) a) b) gás carbônico (CO 2 ). 40) a) Analisando a tabela de cima para baixo, ocorre um aumento na acidez dos ácidos carboxílicos, pois suas constantes aumentam. Quanto maior a Ka, maior a acidez pois o ácido estará mais ionizado. b) O CH 3 COOH, pois apresenta a menor constante e, portanto, é menos ácido (maior ph). 41) a) Vinagre. O vinagre é a solução formada por ácido acético e água. b) H 3 C COOH, H 2 O, H 3 C COO, H +. 42) 43) A O mais básico é a metilamina. O fenol tem caráter ácido, pois o efeito de ressonância no anel facilita a saída do hidrogênio ácido. Química E 5

44) A metilamina pode receber próton H + (base). O sal tem caráter ácido, pois pode doar próton H +. 45) E O abaixamento do ph é causado por substâncias ácidas. a) Errada. Hidrocarboneto e óxido. b) Errada. Hidrocarboneto e éster. c) Errada. Ácido e aldeído. e) Certa. Ácido e ácido. d) Errada. Cetona e álcool. 46) B (V) H 2 N NH 2 1,4 butanodiamina (putrescina) 48) B A água é polar, pois possui geometria molecular do tipo angular e o átomo de oxigênio, que é muito eletronegativo e que ao atrair elétrons proporciona sua má distribuição na molécula (formação de polos. Os óleos são hidrocarbonetos e, portanto, apolares. A ausência de um elemento eletronegativo na molécula impede a formação de polos. Considerando que "semelhante dissolve semelhante", tem-se que água e óleo não se misturam (imiscíveis). 49) D As pontes de hidrogênio ocorrem em moléculas que possuem hidrogênio ligado a um elemento muito eletronegativo como flúor, oxigênio e nitrogênio. Nos exemplos apresentados, isso ocorre apenas nos ácidos carboxílicos. H 2 N NH 2 1,5 butanodiamina (cadaverina) (V) f \ HC CH etino H 2 C = CH 2 eteno H 3 C (F) ácido hexanoico 50) B Compostos orgânicos são apolares, e por isso benzeno, que também é apolar, pode ser usado como solvente. Para compostos inorgânicos, em sua maioria polares, o solvente mais apropriado é a água, que também é polar. 51) C A água é polar e formará sistema homogêneo com alguma substância totalmente miscívil que também seja polar. Das alternativas apresentadas, a única de molécula polar é o álcool metanol. (V) CH 3 (V) Em água libera H + (Arrhenius) Capaz de doar próton H + (Brönsted Lowry) 47) B As duas substâncias têm características ácidas pois contêm grupo carboxila. 52) E Como a água é uma substância polar, segue que a substância mais solúvel em água será a substância mais polarizada. a) Errada. Benzeno é hidrocarboneto apolar. b) Errada. Naftaleno é hidrocarboneto apolar. c) Errada. Hexano é hidrocarboneto apolar. d) Errada. Éter é pouco polar. e) Certa. Etanol é álcool polar (cadeia curta). 53) C São solúveis em água as substâncias que apresentam polaridade. I. Errada. Etano é hidrocarboneto (apolar). II. Certa. Etanol é álcool de cadeia curta (polar). III. Certa. Ácido etanoico ácido de cadeia curta (polar). IV. Certa. Éter dimetílico éter (pouco polar) 6 Química E

54) D Os álcoóis têm uma parte da molécula polar (hidrófila) que é a hidroxila (OH) e uma parte apolar (hidrófóbica) que é a cadeia carbônica. Quanto maior a cadeia carbônica, menos solúvel em água se torna o álcool. 55) A A imagem representa a interação entre o oxigênio de uma molécula e o hidrogênio de outra ponte ou ligação de hidrogênio. 56) E O esquema mostra as forças de atração entre moléculas, que ocorrem entre oxigênio e hidrogênio e também entre nitrogênio e hidrogênio. A ligação que ocorre entre moléculas envolvendo hidrogênio e um átomo muito eletronegativo, como no exemplo, é chamada ligação de hidrogênio (ponte de hidrogênio). 57) E As pontes de hidrogênio ocorrem entre moléculas que possuem hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo como flúor, oxigênio e nitrogênio. Das opções apresentadas, apenas o etanol (alternativa E) pode ter este tipo de interação intermolecular. 58) C O éter, quando cai na pele, absorve calor para evaporar. Essa reação (éter líquido éter vapor) é endotérmica. 59) E I. Certa. As moléculas de metano são apolares e as ligações de hidrogênio ocorrem entre moléculas fortemente polarizadas. II. Certa. Metano é pouco solúvel em água, mas a temperatura favorece a solubilidade em solventes polares. III. Errada. Metano e butano fazem o mesmo tipo de interação intermolecular (dipolo induzido). Porém, butano possui maior massa molecular e, por isso, possui maior ponto de ebulição. IV. Certa. CH 4 C: 12. 1 = 12 H: 1. 4 = 4 16 C% 16 ---------- 100% 12 ---------- X% X = 75% H% 16 ---------- 100% 4 ---------- X% X = 25% 60) E Quando se compara o ponto de ebulição de substâncias de uma mesma função, leva-se em conta primeiramente a massa de cada molécula. Quanto maior a molécula, mais dificilmente evapora, ou seja, maior o ponto de ebulição. Assim, a ordem crescente de ponto de ebulição será: Metanol (CH 4 ) < Etanol (C 2 H 6 O) < Propanol (C 3 H 8 O) < Butanol (C 4 H 10 O) 65 C 78 C 97 C 118 C 61) C Para que ocorra a evaporação é necessário romper as ligações intermoleculares (que mantêm unidas umas às outras). Assim, quanto mais forte for essa interação, mais difícil a evaporação, ou seja, maior o ponto de ebulição. Quando se comparam duas substâncias que fazem o mesmo tipo de integração intermolecular, deve-se observar a massa molecular. Quanto mais pesada, mais difícil de evaporar. 62) E a) Errada. Hidrocarboneto faz ligação por dipolo induzido (interação fraca ponto de ebulição baixo). b) Errada. Éter possui baixa polarização, faz ligação por dipolo permanente (interação mais forte que dipolo induzido, porém mais baixa que pontes de hidrogênio). c) Certa. Álcool pode fazer ponte de hidrogênio (interação forte). O butanol terá maior ponto de ebulição que o etanol (alternativa E), pois possui maior massa molecular. d) Errada. Éter possui baixa polarização, faz ligação por dipolo permanente (interação mais forte induzido, porém mais baixa que pontes de hidrogênio). e) Errada. Álcool pode fazer ponte de hidrogênio (interação forte). O etanol tem menor ponto de ebulição que o butanol por ter menor massa molecular. I. Hidrocarboneto. Ligação por dipolo induzido fórmula molecular: C 8 H 18 II. Hidrocarboneto. Ligação por dipolo induzido fórmula molecular: C 8 H 18 III. Ácido carboxílico. Ligação por ponte de hidrogênio fórmula molecular: C 18 H 32 O 2 IV. Álcool. Ligação por ponte de hidrogênio fórmula molecular: C 8 H 18 O Química E 7

Ligações mais fortes Pontes de hidrogênio: ácido e álcool. O ácido possui maior massa molecular (maior ponto de ebulição). Dipolo induzido: hidrocarbonetos. Ligações mais fracas Possuem mesma massa molecular. O hidrocarboneto de cadeia normal possui maior interação entre suas moléculas, pois apresentam maior área de contato (maior ponto de ebulição) em comparação com o hidrocarboneto ramificado (menos pontos de interação, menor ponto de ebulição). Ácido (III) > Álcool (IV) > Hidrocarboneto cadeia normal (II) > Hidrocarboneto cadeia ramificada (I) 63) Como todos são hidrocarbonetos, farão o mesmo tipo de interação intermolecular (dipolo induzido). Assim, a diferença para a previsão do ponto de ebulição estará na massa molecular. Quanto maior a massa, mais difícil de evaporar (maior ponto de ebulição). Possui maior massa as substâncias dos itens C, D, e E (C 5 H 12 ). O hidrocarboneto de cadeia normal (item C) possui maior interação entre suas moléculas, pois têm maior área de contato (maior ponto de ebulição) em comparação com o hidrocarboneto ramificado (menos pontos de interação, menor ponto de ebulição). Quanto mais ramificada a cadeia, menor o ponto de ebulição. 64) A a) Certa. As ligações no metano são polares, pois ligam átomos diferentes. No entanto, a molécula é apolar. A geometria da molécula é tetraédrica com ângulos de ligações iguais, assim como os 4 ligantes do carbono. O somatório das forças na molécula (momento dipolar) é nulo e não há formação de polos. b) Errada. A molécula é apolar e as ligações são polares. c) Errada. A água pode formar ligações de hidrogênio, mas o metano não pode (molécula apolar) d) Errada. O metano possui moléculas tetraédricas e a água, moléculas angulares. e) Errada. Na água a molécula é polar e as ligações intermoleculares também são polares. 65) A Ao analisar a tabela, observa-se que todas as substâncias apresentadas pertencem à mesma função orgânica (éster). Assim, todas devem fazer o mesmo tipo de interação intermolecular. A diferença nos pontos de ebulição deve-se, portanto, à massa molecular das substâncias. Quanto maior a massa, mais difícil é a evaporação. 66) 39 01. Certa. Para fazer pontes de hidrogênio a molécula deve ter hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo, o que ocorre nos álcoois, mas não nas cetonas. 02. Certa. A ação ácida se dá pela liberação do hidrogênio. Nos álcoois isso é mais difícil. Nos fenóis, o efeito de ressonância no anel aromático facilita a liberação do hidrogênio caracterizando sua ação ácida. 04. Certa. Quanto maior a acidez, menor será o ph. Os ácidos carboxílicos são mais ácidos que os aldeídos, pois liberam facilmente o hidrogênio H +, levando à diminuição do ph. 08. Errada. O 1-butanol possui maior massa molar que o 1-propanol e, por isso, sua temperatura de ebulição é maior (mais difícil de evaporar). 16. Errada. A ordem crescente e correta é: HCooH<CH 3 -CooH<CH 3 -CH 2 -CH 2 -CooH<Cl 3 -C-COOH. Os primeiros "empurram elétrons" em direção à carboxila (efeito indutivo), o que dificulta a saída do hidrogênio (menos ácido). Quanto maior a cadeia, maior esta ação. O último possui cloro que "puxa" elétrons (efeito indutivo negativo), facilitando a saída do H + (ação ácida). 32. Certa. O grau GL é a fração em volume. 67) D Frasco I: possui menor ponto de ebulição deverá receber o rótulo II (éter dietílico) Frasco II: possui maior ponto de ebulição deverá receber o rótulo I (butanol) 68) A O butanol possui maior ponto de ebulição que o éter dietílico, pois butanol (álcool) pode fazer ligações de hidrogênio (mais fortes), enquanto que o éter dietílico faz ligações de dipolo (mais fraca). I. Hidrocarboneto. Ligação por dipolo induzido (moléculas apolares). II. Éter. Ligação por dipolo permanente (moléculas fracamente polarizadas). 8 Química E

III. Cloreto de n-propila. Ligação por dipolo permanente (moléculas polares). IV. n-butiraldeído. Ligação por dipolo permanente (moléculas polares). V. Álcool n-butílico. Ligações de hidrogênio (moléculas polares). O maior ponto de ebulição está no álcool, pois suas moléculas podem se ligar por pontes de hidrogênio. Para que ocorra a evaporação, é necessário romper essas interações que são mais fortes que os outros tipos de interações. 69) D A graxa é composta por moléculas de hidrocarbonetos (apolares). Para removê-la é necessária a utilização de um solvente apolar (semelhante dissolve semelhante). Dentre as opções apresentadas, a gasolina é a única apolar. 70) B Os valores de pka indicam a acidez de cada substância. Quanto menor o pka, mais ácida é a substância. Dentre as opções oferecidas, a ordem de acidez é: Ácido acético (ácido carboxílico) > fenol > álcool (etanol). Somente essa análise é suficiente para a resolução do exercício. Entretanto, a informação pode ser confirmada ao se observar a relação entre as massas molares e os pontos de ebulição. Como as três substâncias podem fazer pontes de hidrogênio segue que fenol (maior massa) tem o maior ponto de ebulição e etanol (menor massa) tem o menor ponto de ebulição. 71) A Como os dois compostos comparados possuem o mesmo tipo de interação intermolecular, utiliza-se como segundo critério a massa da molécula. Propilamina (31 g/mol), trimetilamina (50 g/mol). Como trimetilamina é mais "pesada", é mais difícil de evaporar maior ponto de ebulição. 72) a) Retinol. A parte apolar da cadeia é grande, o que permite a molécula ser solúvel em óleo (lipossolúvel). b) Amina, álcool e fenol. 73) B Como a cadeia é apolar, o aumento da cadeia gera maior força nas interações do tipo dipolo induzido ou instantâneo, tipo de ligação característica de moléculas apolares. 74) B Na reação, dois reagentes (CH 2 = CH 2 e X 2 ) formam um único produto, ou seja, X 2 é adicionado ao etano. A reação é de adição. 75) B Os hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla são os alcenos. A ligação dupla pode servir de "fonte" de elétron para uma molécula que pode ser adicionada ao alceno, atacando essa dupla ligação. 76) A Na reação, dois reagentes (CH 3 COH e CH 3 MgCl) formam um único produto, ou seja, CH 3 MgCl é adicionado ao ácido etanoico. A reação é de adição. Química E 9

77) B 78) C 79) C 80) C Na reação, dois reagentes (CH 3 COH e HCN) formam um único produto, ou seja, HCN é adicionado ao etanal. A reação é de adição. I. Um único reagente (C 2 H 4 Br 2 ) origina dois produtos diferentes (C 2 H 4 e ZnBr 2 ). O zinco é usado para extrair proporcionar a eliminação do bromo e nada é adicionado á molécula eliminação. II. Dois reagentes (CH 3 I e NaCN) originam dois produtos diferentes (CH 3 CN e NaI). Ocorre a substituição do I pelo CN na molécula substituição. III. Dois reagentes (C 3 H 6 e HCl) originam um único produto (C 3 H 6 Cl) adição. A reação C é de substituição onde um cloro do Cl 2 é substituído por hidrogênio do metano. I. Dois reagentes (CH 4 e Cl 2 ) originam dois produtos diferentes (CH 3 Cl e HCl). Ocorre a substituição do H pelo Cl substituição. II. Dois reagentes (C 2 H 6 e Cl 2 ) originam um único produto (C 2 H 4 Cl 2 ) adição. III. Ácido e base se neutralizam formando sal e água neutralização (é também substituição). 82) D Dois reagentes (CH 3 CH 2 Br e OH ) originam dois produtos diferentes (CH 3 CH 2 OH e Br ). Ocorre a substituição do Br pelo OH na molécula substituição. 83) D 84) B 85) C Dois reagentes (CH 2 = CH 2 e HBr) originam um único produto (H 3 CH 2 Br) adição. I. Dois reagentes (CH 4 e Cl 2 ) originam dois produtos diferentes (CH 3 Cl e HCl). Ocorre a substituição do H pelo Cl substituição. II. Dois reagentes (CH 2 = CH 2 e Br 2 ) originam um único produto (C 2 H 4 Br 2 ) adição. III. Dois reagentes (CH 3 COOH e NaOH) originam dois produtos diferentes (CH 3 COONa e H 2 O). Ocorre a substituição do H pelo OH na molécula substituição (neutralização). IV. Dois reagentes (C 6 H 6 e HNO 3 ) originam dois produtos diferentes (C 6 H 5 NO 2 e H 2 O). Ocorre a substituição do H no anel pelo NO 2 substituição. V. Um único reagente (CH 3 CH 2 OH) origina dois produtos diferentes (CH 2 = CH 2 e H 2 O). H 2 O é eliminado do etanol (desidratação) eliminação. I. Dois reagentes (CH 2 = CH 2 e Cl 2 ) originam um único produto (C 2 H 4 Cl 2 ) adição. II. Dimerização corresponde à união de dois monômeros, formando um dímero, ou seja, é a formação de uma molécula a partir de duas menores. É o que ocorre na reação II, onde duas moléculas de etilo formam uma molécula de butadieno. 81) B Primeiramente observa-se homólise. Na homólise (que é uma espécie de quebra homogênea) forma-se um radical livre, representado pelo ponto. Tanto Cl quanto CH 3 são radicais livres, que não são íons, mas possuem apenas um elétron desemparelhado. A sequência de 3 reações representa uma reação em cadeia. 10 Química E