VOLUME QUÍMICA Resoluções das Atividades Sumário Caítulo Introdução ao estudo da Química orgânica Caítulo Hibridização do carbono Caítulo Estudo das cadeias carbônicas Caítulo Regras básicas de nomenclatura orgânica Caítulo Funções orgânicas Sinose, reconhecimento e nomenclatura Caítulo Ressonância e aromaticidade Caítulo Estudo dos hidrocarbonetos 8 0 E Caítulo Atividades ara Sala Introdução ao estudo da Química orgânica 0 E A síntese da ureia in vitro, a artir de cianeto de amônio, or Wöhler, deu outro sentido ao termo Química orgânica A artir desse exerimento, abandona-se a ideia de relacionar os comostos orgânicos com a vida Atividades Proostas Legenda: Carbono rimário Carbono secundário Carbono terciário 0 B A nicotina ossui fórmula molecular C 0 H N e é uma cadeia heterocíclica com aenas um carbono terciário No anel aromático, existem três ligações i 0 e 0 D Legenda: Carbono rimário Carbono terciário Legenda: Carbono secundário Carbono terciário 0 E 0 e Lembre-se de que cada átomo de carbono faz quatro ligações e o de nitrogênio, três Todos os carbonos e hidrogênios são secundários 0 D 0 a O comosto ossui quatro carbonos secundários, seis hidrogênios secundários, uma ligação i e 0 ligações sigma Legenda: Carbono rimário Carbono secundário Carbono terciário A molécula ossui ligações sigma e uma i; três carbonos rimários, um secundário e um terciário É uma molécula insaturada, cuja fórmula molecular é C H 0 0 A Legenda: Carbono rimário Carbono secundário O comosto não ossui ligação i a Série Ensino Médio
VOLUME QUÍMICA 0 E 0 D s s s s Legenda: Carbono secundário Carbono terciário 0 B 0 B Os átomos de carbono são hibridizados s, com ângulo entre as ligações de 0º, o que torna a molécula lana A fórmula estrutural da molécula é: 0 A s s Existem ligações sigma e ligações i, a fórmula molecular é C H s 08 B s s s s s s Legenda: Carbono rimário Carbono quaternário 09 C 0 B Os comostos orgânicos não são estáveis em altas temeraturas, formam moléculas com grande quantidade de átomos e são encontrados em lantas e outros seres vivos, odendo ser sintetizados em laboratório Em suas moléculas, redominam as ligações covalentes 0 C Na hibridização s, ocorre fusão de um orbital s com três orbitais, de modo que os híbridos se situam nos vértices de um tetraedro regular Na hibridização s, ocorre fusão de um orbital s com dois orbitais, formando uma estrutura de maior simetria, com ângulo de 0º Na hibridização s, ocorre a fusão de um orbital s com um orbital, formando uma molécula linear de ângulo igual a 80º 0 C Atividades Proostas Trata-se de uma cadeia carbônica saturada, homogênea, com carbonos rimários, sendo um deles hibridizado s e o outro, s s s Caítulo Hibridização do carbono 0 E Existem duas ligações i, cada uma formada or um ar de elétrons Terciário s Atividades ara Sala Terciário s 0 B O carbono ossui duas formas alotróicas: No diamante, ele se encontra hibridizado na forma s e no grafite, na forma s Terciário s Legenda: Carbono quaternário s a Série Ensino Médio
VOLUME QUÍMICA 0 E O comosto ossui ligações dulas no anel benzeno, totalizando ligações i Na arte linear da cadeia, existem ligações trilas (uma em cada), totalizando ligações i (duas em cada) Caítulo Atividades ara Sala Estudo das cadeias carbônicas s s s s s s 0 B s Heteroátomo s s Insaturação 0 E O comosto ossui ligações dulas, totalizando 8 elétrons i; ares de elétrons não ligantes; e átomos de carbono da molécula são hibridizados s Carbono saturado 0 E Anel benzeno A cadeia ossui uma arte cíclica, reresentada elo anel benzeno, e uma arte acíclica, caracterizando-se como uma cadeia mista Ligação dula CH (CH ) (CH) CH (CH) (CH ) COOH Trata-se de uma cadeia aberta, normal (sem ramificações), insaturada (resença de ligação dula entre os carbonos) e homogênea 0 D s s s 0 D A cadeia I ossui o anel benzeno, sendo, ortanto, aromática A cadeia II ossui ligação dula, sendo, ortanto, insaturada 0 D Cada carbono s ossui três ligações sigma e uma i 0 E A cadeia é formada or anéis benzeno condensados, e sua fórmula molecular é C 0 H 0 C A cadeia ossui uma arte cíclica (benzeno) e uma arte acíclica, aresentando o oxigênio e o nitrogênio como heteroátomos s s s s s s Atividades Proostas s s s 0 B s Insaturação Insaturação O carbono s ossui geometria trigonal e o carbono s ossui geometria tetraédrica 0 B Todos os 8 carbonos da molécula são hibridizados s com ângulos de ligação iguais a 0º Trata-se de uma cadeia aberta (acíclica), ramificada, insaturada e homogênea 0 D Cada anel benzeno ossui átomos de carbono; assim, temos: 08 c Em cada ligação dula, uma é sigma e a outra é i, logo, existem 9 ligações i 09 B A: Carbono s : 0º B: Carbono s : 09º8 C: Carbono s : 09º8 0 C Todos os carbonos da molécula se encontram hibridizados s a Série Ensino Médio
VOLUME QUÍMICA 0 C A cadeia ossui o nitrogênio como heteroátomo, sendo fechada, saturada e ramificada 0 C Heteroátomo Ramificações Ramificações Heteroátomo 0 B As cadeias que ossuem o anel benzeno em sua estrutura são aromáticas O cicloexeno e o ciclobuteno, ortanto, não são aromáticos 0 D Fenil,,,-tetrametil--fenil-entano 0 E Trata-se de uma cadeia mista, com duas insaturações, sem o anel benzeno 0 d Ramificações 0 C A fórmula molecular do non-,-dieno é C 9 H É uma cadeia acíclica, homogênea, saturada e ramificada 8 átomos de hidrogênio 0 D A cadeia é saturada, acíclica, homogênea e normal (sem ramificação) 0 B 08 D São acíclicos os comostos e, são monocíclicos os comostos e e são bicíclicos os comostos e 09 E A cadeia é aberta, homogênea e insaturada 0 D,-dietilentano Heteroátomo Atividades Proostas A cadeia é acíclica, heterogênea e ramificada 0 A Caítulo Regras básicas de nomenclatura orgânica CH CH CH Atividades ara Sala CH -metil--cicloexeno Isoroilcicloroano CH -metil-,-cicloexadieno 0 C 0 C,,,-tetrametil--etil-hetano Legenda: Carbono rimário Carbono terciário a Série Ensino Médio
VOLUME QUÍMICA 0 B 09 B 0 D Sendo n o número de átomos de carbono na estrutura, temos como fórmula geral ara os alcanos: C n H n + 0 9 8 0 D -etil-,-dimetildecano 0 A,,-trimetil-entano 8 9 0 Proil Butano -etil--metildecano 0 A I Caítulo Funções orgânicas Sinose, reconhecimento e nomenclatura Atividades ara Sala 0 B II Álcool III 0 C I etanoico (ácido carboxilico) II Proanol- (álcool) III Metanoato de roila (éster) IV 0 C A substituição de um ou mais átomos de hidrogênio or átomos(s) de halogênio(s) caracteriza a função haleto orgânico V I ramificações 0 B carboxílico II ramificações III ramificação IV ramificação Amina V Sem ramificação 0 B Amina Haleto ø Isoroil -fenil--isoroil--heteno carboxílico 08 E, dimeteilentil Esarfloxacina 8 9 0 Haleto Amina carboxilico -(,-dimetilentil)--etil-,-dimetiltridecano a Série Ensino Médio
VOLUME QUÍMICA 0 B carboxílico 0 D Aldeído Atividades Proostas Fragrância de canela 0 A Aldeído e -metil--butino Álcool -roanol Fragrância de jasmim 0 D Fenol Aldeído Fragrância de esinheiro-branco 0 B 0 A O sabão é um sal de ácido orgânico resultante de uma reação de neutralização A trialmitina é um éster, e o glicerol é um álcool Amina 08 C Éster 0 B -cloro--metil-hexano Éster 09 B Aroma de banana: etanoato de entila Aroma de abacaxi: butanoato de etila 0 D 0 D I IV II Álcool V Carboxílico III Aldeido 8,-dimetil--octeno--ol a Série Ensino Médio
VOLUME QUÍMICA 0 A s Caítulo Atividades ara Sala s s Ressonância e aromaticidade Não é aromático, ois a inserção de um carbono tetraédrico s imede a circulação dos elétrons i Não é aromático, ois a inserção de um carbono tetraédrico s imede a circulação dos elétrons i 0 d Sendo: Carbonos s são ; Carbonos s são ; ( ) Elétrons não-ligantes são ; Ligações i são, logo, 8 elétrons i Aós análise da estrutura da entaxiverina, conclui-se que ela aresenta 8 elétrons i, elétrons não ligantes, carbonos s e carbonos s Aós análise da estrutura da adenina, conclui-se que: a) (F) Possui uma cadeia heterogênea com quatro heteroátomos b) (F) Possui dois anéis, mas somente um é anel benzênico c) (F) É uma substância aromática, ois os nitrogênios não imedem a ressonância d) (V) É uma substância aromática, visto que toda substância com anel benzênico é aromática e) (F) É uma amina Não é aromático Alicando a regra de Hückel, temos 8 elétrons i, logo n + = 8 n = Atividades Proostas Não é aromático Alicando a regra de Hückel, temos elétrons i, logo n + = n = 0, 0 d Aós analisarmos as estruturas dos comostos A e B, concluímos que: a) (F) B é um hidrocarboneto 0 B 0 B Aós a análise das estruturas dos comostos A e B, concluímos que o comosto da estrutura B é mais estável, ois aresenta ressonância, enquanto o comosto da estrutura A não aresenta Vale ressaltar também que nenhuma das estruturas é aromática b) (F) Somente A é comosto aromático c) (F) O comosto A é aromático e o B é alicíclico d) (V) O comosto A aesenta aromaticidade, visto que contém um anel benzênico e) (F) O comosto B não aresenta anel aromático 0 A s Aós analisarmos a estrutura do benzoireno, concluímos que se trata de um hidrocarboneto insaturado, aromático e com núcleos condensados 0º s s 0 C Na estrutura do antraceno, há sete ligações i () e, consequentemente, elétrons i Através da regra de Hückel, n + = número de elétrons i (), odemos encontrar o seguinte valor ara n: n+ = n = n= n = FM=C 8 H 8 Aós análise da estrutura do comosto, conclui-se que sua fórmula molecular é C 8 H 8, todos os carbonos aresentam-se hibridizados em s, o ângulo de ligação entre os carbonos é 0º e há 9 ligações i () 0 C Dentre os comostos dados, somente o ciclobutadieno não é aromático, sendo ele, ortanto, o mais reativo, isto é, o mais instável 0 d 0 A O comosto,,-cicloexatrieno é, na verdade, o benzeno Portanto, o comosto é aromático ou,, cicloexatrieno Benzeno a Série Ensino Médio
VOLUME QUÍMICA 0 E Devido à resença do anel benzênico, o comosto é aromático d) Anel benzênico e) Pela análise das estruturas, ercebe-se que o metano é o hidrocarboneto de menor massa molecular 0 D 08 D 09 A O comosto ossui fórmula molecular C H N com os átomos de carbono hibridizados s Em sua estrutura, odemos observar o deslocamento dos elétrons não ligantes: Pirrol = n + = n = Aromático O ciclooctatetraeno ossui 8 elétrons e, ao testarmos a regra de Hückel, n + = 8 n =, vemos que ela não é obedecida 0 A O segundo comosto da série dos alcenos ossui dois carbonos (n = ), logo, ossui fórmula geral C n H n = C H ou Proeno 0 E A fórmula geral dos alcanos é C n H n+ Para átomos de hidrogênio, temos: n+ = n = A fórmula do comosto em questão é C H 0 B C 8 H ossui n = 8, e o número de átomos de hidrogênio é o dobro do de carbonos, obedecendo a fórmula geral dos alcenos C n H n 0 C Para alcanos com o mesmo número de átomos de carbono, quanto maior for o número de ramificações, menor será o onto de ebulição Logo, a ordem crescente do onto de ebulição é C, B, A e Atividades Proostas o xileno m cresol Tratam-se de duas estruturas aromáticas, devido à resença do anel benzeno 0 D O acetileno é um alcino utilizado como combustível ara instrumentos de solda CaC (s) + H O (l) Ca(OH) (aq) + C H (aq) 0 C 0 A O eteno é um alceno usado no amadurecimento de frutas 0 E Tolueno, Anilina e Fenol Como todas as estruturas ossuem o anel benzeno, elas aresentam o fenômeno da ressonância Caítulo Atividades ara Sala Estudo dos hidrocarbonetos I Benzeno II Tolueno (metil benzeno) III Xileno (dimetil benzeno nas formas orto, meta e ara) 0 A I (V) O alceno ossui, elo menos, uma ligação dula II (F) São duas ramificações iguais (metil) e uma diferente (isoroil) III (F) Possui fórmula molecular C H e, or ossuir aenas átomos de carbono e hidrogênio, ertence à função hidrocarboneto 0 A IV (V) a) b) c) Legenda: Carbono terciário 8 a Série Ensino Médio
VOLUME QUÍMICA 0 D Benzeno Fenil,-dicloro-antraceno 0 B O etróleo é formado, rincialmente, or uma mistura de alcanos Tolueno Benzil 0 D O (tolueno) e a (naftalina) são hidrocarbonetos aromáticos O (roeno) e o ( butino) são hidrocarbonetos acíclicos insaturados 0 A Os comostos ertencem à mesma função (hidrocarbonetos) e são diferenciados ela resença de um ou mais gruos CH, tratando-se de comostos homólogos a) b) c) 08 B a) (F) Os alcanos, or serem comostos aolares, são insolúveis em água b) (V) As ligações intermoleculares nos alcanos são mais fracas do que as da água, o que deixa suas moléculas mais afastadas, tornando sua densidade menor do que a da água c) (F) Devido à resença da insaturação, os alcenos são um ouco mais solúveis que os alcanos d) (F) Os alcinos são mais reativos que os alcenos e os alcanos e) (F) Os alcenos são conhecidos como oceofinas 09 D 8 9 0 Antraceno a Série Ensino Médio 9