NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS

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1 QUÍMICA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS 1. (UESPI) A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela queima, é medida elo índice de octanagem. Por exemlo, a molécula linear de octano queima tão mal que tem octanagem -19, mas seu isômero comumente chamado de isoctano tem octanagem 100. Sabendo que a fórmula estrutural do isoctano é: H 3 C C CH 2 CH De acordo com as regras adotadas ela IUPAC, o isoctano é denominado: a) 1,1,3-dimetilhexano b) 2,2,4- trimetiloctano c) 1,1,3-metiloctano d) 2,2,4-trimetilentano e) 2,2,4-metilentano 2. (UEG GO) O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da IUPAC (International Union of Pure and Allied Chemistry), é o 4. (UEPG PR) Sobre as características do comosto 2,2-dimetilroano, assinale o que for correto. 01. Sua fórmula molecular é C5H A cadeia rincial é saturada com três átomos de carbono. 04. Aresenta cadeia carbônica alifática, homogênea e ramificada. 08. Sua cadeia carbônica aresenta 1 átomo de carbono quaternário. 5. (FATEC SP) O gás liquefeito de etróleo, GLP, é uma mistura de roano, C3H8, e butano,c4h10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos. 6. (EFOA MG) Um dos arâmetros utilizados ara avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao comosto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao comosto (II) o valor 100 (cem). a) 3-etil-2-metiloctano. b) 6-etil-7-metiloctano. c) 3-isoroiloctano. d) 2-metil-3-etiloctano. 3. (UFV MG) Assinale a alternativa que aresenta CORRETAMENTE os nomes sistemáticos ara os comostos I, II e III, resectivamente: I III a) 3,3,6-trimetiletano,3-roilexano,3-metil-4-metiletano. b) 2,5,5-trimetiletano, 4-etiletano, 4-etil-3-metiletano. c) 3,3,6-trimetiletano,4-etiletano, 3-metil-4-metiletano. d) 2,5,5-trimetiletano,3-roilexano, 4-etil-3-metiletano. II Os nomes sistemáticos dos comostos (I) e (II) são, resectivamente, a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. b) hetano e 2,2,4-trimetilentano. c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano. d) hetano e 2,4,4-trimetilentano. e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. 7. (UFRRJ) O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma exlosiva, causando até erda de otência. 1

2 Assinale a oção que aresenta a nomenclatura correta do isooctano a) 2,2,3 - trimetilentano b) 2,2,4 - trimetilentano c) 2,2,4 - trimetilbutano d) 2,2,3 - dimetilentano e) 2,2,4 - trimetilhexano 8. (EFOA MG) De acordo com as regras da IUPAC, o nome sistemático do hidrocarboneto reresentado abaixo é: a) 4-cloroexano b) 4-cloro-hexila c) hexano-4-cloro d) 3-cloroexano e) hexano-3-cloro 9. (UFTM MG) A escassez de recursos energéticos é uma roblemática de imortância no mundo contemorâneo. A oulação mundial cresce a cada ano, aumentando a demanda or energia. Alternativas ara a obtenção de energia têm sido sugeridas, tais como a queima de gás metano roveniente de aterros sanitários. Considere as seguintes afirmações: I. o gás metano ode ser utilizado nas usinas termelétricas em substituição ao óleo diesel, sendo ecologicamente vantajoso, elo fato de o metano ser um dos gases resonsáveis elo aquecimento global; II. Cl a combustão do gás metano não libera gases causadores do aquecimento global, como acontece na combustão do óleo diesel; III. o uso do gás metano, roveniente da decomosição do lixo, aresenta a vantagem de não envolver a destilação fracionada de combustíveis fósseis. Está correto o contido em a) I, aenas. b) III, aenas. c) I e II, aenas. d) I e III, aenas. e) I, II e III. 11. (ACAFE SC) A união do radical isobutil com o radical isoroil forma um comosto orgânico, cuja nomenclatura IUPAC encontra-se na alternativa: a) 3 - metil hexano b) 2,2 - dimetil entano c) 2,2,3 - trimetil butano d) 2 - etil hexano e) 2,4 - dimetil entano 12. (ACAFE SC) O gás natural, usado como combustível em indústrias, aresenta a vantagem de ser menos oluente que a gasolina, o álcool e o óleo diesel. O rincial comonente do gás natural é: a) roano b) metano c) butano d) metanol e) acetileno 13. (ACAFE SC) O comosto orgânico abaixo aresenta um carbono quaternário. Assinale a alternativa que indica o nome dos radicais, em ordem de comlexidade, ligados a esse carbono. a) metil - etil - isoroil - isobutil b) etil - metil - butil - roil c) metil - n-butil - n-roil - etil d) metil - etil - isoroil - n-butil e) metil - etil - isoroil - entil 14. Segundo as regras oficiais (IUPAC), o nome ara a substância abaixo é: CH3 C(CH3)2 CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3 a) 2,2-dimetil-5-dietil-entano. b) 3-etil-6,6-dimetil-hetano. c) 5-etil-2,2-dimetil-hetano. d) 3-etil-5-tercbutil-entano. e) 3-etil-6,6,6-trimetil-hexano. 15. (OSEC SP) Quantos átomos de carbono ossui a cadeia rincial da molécula reresentada abaixo? 10. (UNESP SP) O comosto orgânico 2,2,3-trimetilbutano é um hidrocarboneto saturado que aresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea. Escreva a fórmula estrutural desse comosto e classifique os átomos de carbono da sua cadeia orgânica rincial. a) 3 b) 5 c) 6 d) 7 e) 10 2

3 16. (FCA PA) Assinale a alternativa correta, com relação à fórmula química do butano. a) C4H4 b) C4H10 c) C 2 H6 d) C3H9 e) C4H9 21. Assinale a alternativa que corresonde ao nome do comosto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da Iuac. 17. (CESGRANRIO RJ) Assinale a única alternativa correta, com relação ao comosto que aresenta a estrutura ao lado: 22. Atribua a nomenclatura oficial IUPAC aos comostos a seguir: a) é um alqueno b) aresenta 1 radical n-roila ligado ao carbono 4. c) aresenta 2 radicais roila. d) aresenta 3 radicais etila. e) aresenta 2 radicais etila. 18. (CESGRANRIO RJ) Assinale a alternativa que indica o nome do comosto abaixo: 23. (UDESC SC) Analise o comosto reresentado na figura abaixo: a) 3,3-dimetil-4-roil-hexano b) 3,3-dimetil-4-roil-dodecano c) 4-etil-3,3-dimetil-dodecano d) 4-etil-3,3-dimetil-hetano e) 5,5-dimetil-4-etil-hetano 19. (Puc RS) O comosto orgânico reresentado a seguir: É denominado: a) 2,4-dimetil-3-etil-butano b) 1,3-dimetil-2-etil-butano c) 3-iso-roil-entano d) 4-metil-3-etil-entano e) 2-metil-3-etil-entano 20. (UFSE SE) A substância 2 metil butano tem fórmula molecular: a) C4H6 b) C4H8 c) C4H10 d) C5H10 e) C5H12 H 3 C C CH 2 C CH 2 Sobre o comosto, é incorreto afirmar que: a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-enteno. b) aresenta dois carbonos com hibridização s 2. c) é um alceno ramificado de cadeia aberta. d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta. e) aresenta seis carbonos com hibridização s (ITA SP) Embrulhar frutas verdes em ael jornal favorece o seu rocesso de amadurecimento devido ao acúmulo de um comosto gasoso roduzido elas frutas. Assinale a oção que indica o comosto resonsável or esse fenômeno. a) Eteno. b) Metano. c) Dióxido de carbono. d) Monóxido de carbono. e) Amônia. 25. (PUC PR) A estrutura a seguir: H 3 C CH 2 CH C 6 H 5 CH 2 CH CH CH 3

4 aresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) 3-fenil-5-isoroil-5-heteno b) 5-fenil-3-isoroil-2-heteno c) 3-isoroil-5-hexil-2-heteno d) 5-benzil-3-isoroil-2-heteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-hetano 26. (UFAC) O refino do etróleo consiste na conversão de hidrocarbonetos em moléculas comercialmente mais interessantes. Um destes rocessos é o craqueamento catalítico, no qual um hidrocarboneto é convertido em dois outros de cadeia menor; outro é a isomerização, um rocesso de reforma catalítica que tem como resultado um hidrocarboneto ramificado. Estes rocessos odem ser exemlificados no esquema a seguir: 28. (UEMA) Sobre o comosto, cuja fórmula estrutural é dada abaixo, fazem-se as afirmações: I. É um alceno. II. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia rincial. III. Aesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto. IV. Possui no total quatro carbonos terciários São corretas: a) I e IV, somente b) I, II, III e IV c) II e III, somente d) II e IV, somente e) III e IV, somente. 29. Qual o nome e a fórmula molecular do alceno dado? Os nomes dos comostos 1, 2 e 3 são, resectivamente: a) hexano; 2 n-butil eteno; 2 metil entano b) hexeno; 1 hexino; 2 metil entano c) hexano; 1 hexeno; 1,1 dimetil butano d) hexano; butil eteno; 1,1 dimetil butano e) hexano, 1 hexeno, 2 metil entano 30. Segundo a IUPAC, ode-se dizer que o nome oficial do Alceno a seguir é: 27. Dê o nome IUPAC ara cada um dos alcenos a seguir: 31. (UNESP SP) Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química acetileno. a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. b) A fórmula molecular do acetileno é C2H4. c) O nome oficial do acetileno é etino. d) Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O. e) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma trila ligação. 32. Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: 4

5 33. Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: 34. (Unioeste PR) BTX é uma sigla ara uma mistura formada elos hidrocarbonetos benzeno, tolueno e xileno, substâncias químicas que aresentam índices de octanagem elevados, constituindo uma fração imortante da gasolina. A alternativa que aresenta as estruturas corretas do benzeno, tolueno e xileno, resectivamente, é: a) a) Naftaleno e fenantreno b) Cicloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e benzeno 36. Dê o nome do hidrocarboneto: b) c) 37. (OSEC SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno? a) 7 b) 6 c) 5 d) 3 e) Dê o nome do hidrocarboneto: d) 39. (UDESC SC) Analise as afirmativas em relação aos comostos abaixo. Assinale (V) ara as afirmativas verdadeiras e (F) ara as falsas. e) (A) (B) 35. (UFPE) Segundo as estruturas dos comostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos? ( ) O comosto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloarafina. ( ) O comosto (B) é um hidrocarboneto aromático. ( ) O comosto (A) aresenta aromaticidade. ( ) O comosto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloarafina. ( ) O comosto (B) é conhecido como anel aromático. Assinale a alternativa que contém a sequência correta, de cima ara baixo. a) V F F V V b) F V V F V c) F F V V F d) V V F F V e) V F V F F 5

6 40. (OSEC SP) Quantos carbonos existem no ciclano de menor massa molecular? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) (UFRN) A nomenclatura oficial IUPAC. do comosto é a) 1-metil-3-etil-ciclo-butano. b) 1,1-dimetil-3-etil-butano. c) 1-etil-3,3-dimetil-butano. d) 1,1-metil-3-etil-butano. e) 1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano. 42. Qual o nome IUPAC ara cada um dos comostos abaixo? Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome correto do comosto seria: a) 9 etil, 2, 3, 11 trimetil, 5 roil, undeceno 8. b) 3 isoroil, 9, 10 dimetil, 7 roil, undeceno 3. c) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 roil, undeceno 3. d) 9 isoroil, 2, 3, 11, trimetil, 5 roil, undeceno 3. e) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 roil undecano (UFPA) A comosição de carvões minerais varia muito, mas uma comosição média comum (em % m/m) é a seguinte: 80% carbono, 10% materiais diversos, 4% umidade e 5% de matéria volátil. Por isso, além de energia, o carvão ode ser fonte de vários comostos químicos. De sua fração volátil, ode-se obter hidrocarbonetos aromáticos simles. A imortância destes hidrocarbonetos ode ser avaliada com base no seu consumo anual no mundo, que é de aroximadamente toneladas. Dessa quantidade, em torno de 20% são obtidos ela conversão de arte da fração volátil do carvão mineral. As fórmulas estruturais de alguns destes hidrocarbonetos aromáticos estão reresentadas a seguir. 43. (UEG GO) Uma das otencialidades do químico é a caacidade de imitar a natureza dentro dos limites de seu laboratório. Nesse caso, imitar é uma referência à caacidade de obtenção dos mais variados comostos químicos a artir da maniulação adequada de reagentes. Sobre este assunto, e tendo o alceno (abaixo) como material de artida, resonda aos itens a seguir: A nomenclatura usual ara as substâncias formadas elos comostos reresentados elas fórmulas (i), (ii) e (iii) são, resectivamente, a) ciclohexano, fenol e naftaleno. b) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol. c) benzeno, fenol e cresol. d) benzina, tolueno e antraceno. e) benzeno, tolueno e xileno. Forneça o nome oficial, segundo a IUPAC, ara esse comosto. 44. (UFCG PB) Os hidrocarbonetos são comostos formados or carbono e hidrogênio e são encontrados nos mais diversos rodutos. O etróleo, or exemlo, é uma mistura em que redominam os hidrocarbonetos. 6

7 GABARITO 1. D 2. A 3. B A 6. B 7. B 8. D 9. D 10. H 3 C C q CH t = rimário t = terciário q = quaternário 11. E 12. B 13. D 14. C 15. D 16. B 17. E 18. D 19. E 20. E 21. 2,3,5-trimetil-4-roil-hetano 22. I-Pentano II- 2-Metil-entano III-3-Metil-entano 32. 4,4-Dimetil-hex-2-ino 33. 4,4,7,7-Tetrametil-oct-2-ino 34. D 35. B 36. 1,2,3-Timetilbenzeno 37. B 38. 1,3,5-Timetilbenzeno 39. E 40. A 41. E 42. I. 1,2-Dimetil-cicloroano II. 1,1-Dimetil-cicloentano metilicloexeno 44. C 45. E 23. A 24. A 25. B 26. E 27. I- 2-metil-but-1-eno II- 2,3-dimetil-but-1-eno III- 2,3-dimetil-ent-1-eno IV- 3,4,6-trimetil-oct-4-eno V- 3-etil-2,3,4,6-tetrametil-oct-4-eno 28. A Isoroil-4-metil-het-1-eno F. Molecular = C11H22 F. Mínima = C11H Etil-6-isoroil-3-metil-non-2-eno 31. B 7