(D) solução concentrada de ácido sulfúrico.

PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA 2ª SÉRIE - ENSINO MÉDIO ============================================================================================= 01- O suco gástrico, necessário à digestão contém ácido clorídrico que, em excesso, pode provocar "dor de estômago". Neutraliza-se esse ácido, sem risco, ingerindo-se: (A) solução aquosa de base forte (NaOH). (C) somente água. (E) suspensão de base fraca Al(OH) 3 (B) solução aquosa de cloreto de sódio. (D) solução concentrada de ácido sulfúrico. 02- Na composição relatada de um determinado xampu, encontram-se, entre outras substâncias, cloreto de sódio, hidróxido de sódio, ácido clorídrico e um carboxilato de sódio (sal derivado de um ácido carboxilíco). A composição efetiva do xampu não pode corresponder à composição relatada porque iriam reagir entre si: (A) carboxilato de sódio e cloreto de sódio. (C) cloreto de sódio e hidróxido de sódio. (E) água e ácido clorídrico. (B) cloreto e ácido clorídrico. (D) hidróxido de sódio e ácido clorídrico. 03- O ácido clorídrico puro (HCl) é um composto que conduz muito mal a eletricidade. A água pura (H 2 O) é um composto que também conduz muito mal a eletricidade; no entanto, ao dissolvermos o ácido na água, formamos uma solução que conduz muito bem a eletricidade, o que se deve à: (A) dissociação da água em H + e OH -. (B) ionização do HCl, formando H 3 O + e Cl -. (C) transferência de elétrons da água para o HCl. (D) transferência de elétrons do HCl para a água. (E) reação de neutralização do H + da água com o Cl - do HCl. 04- Entre os oxiácidos H 2 SO 3, H 3 BO 3, HClO 3 e HMnO 4, a ordem crescente de força ácida para esses compostos é: (A) H 2 SO 3, HClO 3, H 3 BO 3, HMnO 4. (B) HClO 3, HMnO 4, H 2 SO 3, H 3 BO 3. (C) H 3 BO 3, HClO 3, H 2 SO 3, HMnO 4. (D) H 3 BO 3, H 2 SO 3, HClO 3, HMnO 4. (E) HMnO 4, HClO 3, H 3 BO 3, H 2 SO 3. 05- Ao participar de uma festa, você pode comer e beber em demasia, apresentando sinais de má digestão ou azia. Para combater a acidez, ocasionada pelo excesso de ácido clorídrico no estômago, seria bom ingerir uma colher de leite de magnésia, que irá reagir com esse ácido. A equação que representa a reação é: (A) Mg(OH) 2 + 2 HClO Mg(ClO) 2 + 2 H 2 O. (B) Mg(OH) 2 + 2 HCl MgCl 2 + 2 H 2 O. (C) Mg(OH) 2 + 2 HClO 3 Mg(ClO 3 ) 2 + 2 H 2 O. (D) Mn(OH) 2 + 2 HClO 2 Mn(ClO 2 ) 2 + 2 H 2 O. (E) Mn(OH) 2 + 2 HCl MnCl 2 + 2 H 2 O 06- No processo de produção de sal refinado, a lavagem do sal marinho provoca a perda do iodo natural, sendo necessário, depois, acrescentá-lo na forma de iodeto de potássio. Outra perda significativa é a de íons magnésio, presentes no sal marinho na forma de cloreto de magnésio e sulfato de magnésio. Durante este processo são também adicionados alvejantes, como o carbonato de sódio. As fórmulas representativas das substâncias destacadas no texto anterior são, respectivamente: (A) KI, MgCl, MgSO 4 e NaCO 3. (B) K 2 I, MgCl 2, Mg 2 SO 4 e Na 2 CO 3. (C) K 2 I, Mg 2 Cl, MgSO 4 e Na(CO 3 ) 2. (D) KI, MgCl 2, MgSO 4 e Na 2 CO 3. (E) KI 2, Mg 2 Cl, Mg(SO 4 ) 2 e Na 3 CO 3. 07- Relativamente ao composto de fórmula estrutural CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH 3, considere as afirmações: I. é um alceno; II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura; III. seu nome é 3-hexeno; IV. apresenta cadeia carbônica ramificada; V. é uma cadeia homogênia. Página 1 de 8-27/04/2010-8:14

São corretas somente: (A) I e II. (B) II, III e IV. (C) I e IV. (D) I, III, IV e V. (E) I, III e V. 08- Um alcano encontrado nas folhas do repolho contém em sua fórmula 64 átomos de hidrogênio. O número de átomos de carbono na fórmula é: (A) 29. (B) 32. (C) 30. (D) 33. (E) 31. 09- Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, fazem-se as afirmações: I. É um alceno. II. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. III. Apesar de ter fórmula molecular C 11 H 22, não é um hidrocarboneto. IV. Possui no total quatro carbonos terciários. São CORRETAS: (A) I e IV, somente. (C) II e III, somente. (E) III e IV, somente. (B) I, II, III e IV. (D) II e IV, somente. 10- Assinale a única afirmativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura a seguir: O composto: (A) é um alqueno; (B) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4; (C) apresenta 2 radicais propila; (D) apresenta 3 radicais etila; (E) apresenta 2 radicais etila. INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 11- Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por: CH 2 = CH CH 2 - N = C = O Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp 2 é igual a: (A) 1. (B) 2. (C) 3. (D) 4. Página 2 de 8-27/04/2010-8:14

12- "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão." Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno. As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente: (A) C 6 H 12, C 12 H 12, C 18 H 20 (B) C 6 H 12, C 12 H 10, C 18 H 18 (C) C 6 H 6, C 10 H 10, C 14 H 14 (D) C 6 H 6, C 10 H 8, C 14 H 10 13- Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a "performance" da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir: O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: (A) IV. (C) II. (D) I. (B) III. 14- O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do "jeans" em vários países. Observe a estrutura desse corante: Nessa substância, encontramos um número de ligações pi (π) correspondente a: (A) 3. (B) 6. (C) 9. (D) 12. 15- A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, está colocada a seguir. Página 3 de 8-27/04/2010-8:14

Em relação à molécula, pode-se afirmar que: (A) apresenta 30 ligações sigmas (δ) e 2 pi (π). (B) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada. (C) os carbonos três e quatro da cadeia principal apresentam hibridações sp 3 e sp 2, respectivamente. (D) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são tetraédricos. (E) apresenta cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada. 16- Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos. A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: (A) homogênea, saturada, normal. (B) heterogênea, insaturada, normal. (C) heterogênea, saturada, ramificada. (D) homogênea, insaturada, ramificada. 17- O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as árvores durante os bombardeios. Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes: (A) 4 ligações π e 1 cadeia aromática. (B) 3 ligações π e 1 cadeia aromática. (C) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma. (D) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários. (E) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas. 18- A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura: Sua cadeia carbônica corresponde a um: (A) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. (B) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados. (C) heterocíclico, saturado, aromático. (D) ciclo homogêneo, saturado, aromático. (E) alqueno, insaturado, não aromático. 19- Uma forma de verificar se um composto apresenta dupla ligação carbono-carbono (C=C) é reagi-lo com soluções diluídas de permanganato de potássio (uma solução violeta), pois essas causam o seu descoramento. Assim, das possibilidades abaixo, assinale aquela que contém APENAS compostos que vão descorar uma solução diluída de permanganato de potássio. (A) CH 3 CH 2 CH 3 e CH 3 CH 2 CH 2 OH. (B) CH 3 CHCH 2 e CH 3 CH 2 CH 2 OH. (C) CH 3 CHCH 2 e CH 3 COCH 3. (D) CH 3 CH 2 CH 3 e CH 3 COCH 3. (E) CH 3 CHCH 2 e CH 2 CHCH 2 OH. Página 4 de 8-27/04/2010-8:14

20- Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: CH 3 (CH 2 ) 4 (CH) 2 CH 2 (CH) 2 (CH 2 ) 7 COOH Sua cadeia carbônica é classificada como: (A) Aberta, normal, saturada e homogênea. (C) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. (E) Aberta, normal, insaturada e homogênea. (B) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. (D) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. 21- O propeno é obtido a partir do óleo cru durante o processo de refino da gasolina. O craqueamento de hidrocarbonetos origina o propeno e, quando necessário, pode também ser obtido pela desidrogenação catalítica do propano. Analise as afirmativas I, II e III, observando sua relação com a molécula do propeno H 3 C CH = CH 2. I. Apresenta um carbono hibridizado sp e dois sp 2. II. Apresenta oito orbitais moleculares sigma e um pi. III. É uma molécula plana. Todos os oito átomos estão no mesmo plano por causa dos híbridos sp. Assinale a opção que contém a proposição CORRETA: (A) somente a I é correta. (C) somente a II é correta. (E) somente a III é correta. (B) somente a I e a II são corretas. (D) somente a II e a III são corretas. 22- Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente doméstico pertencem à classe de compostos denominados piretróides. Dentre os muitos piretróides disponíveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural representada a seguir: Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a afirmativa INCORRETA: (A) Existe um carbono quaternário. (B) O composto apresenta dez ligações pi. (C) O composto possui três carbonos assimétricos. (D) O composto possui sete carbonos quaternários. (E) O composto possui quinze carbonos com hibridação sp 2 e um carbono sp. 23- O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula está representada a seguir. Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela: (A) é aromática. (B) apresenta fórmula molecular C 10 H 15 (C) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea. (D) apresenta 2 carbonos quaternários. (E) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples. Página 5 de 8-27/04/2010-8:14

24- A fórmula estrutural que representa corretamente um álcool com cadeia carbônica alifática e insaturada é: 25- Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está representada a seguir. Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir. I. Apresenta cadeia carbônica insaturada. II. Apresenta três átomos carbono terciário. III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hidrogênio. IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp 2 com elétrons ressonantes. Estão corretas apenas as afirmativas: (A) I e II. (B) I e IV. (C) II e III. (D) I, III e IV. (E) II, III e IV. 26- O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula está representada a seguir: Na figura, o carbono quiral que essa molécula possui é representado pelo número: (A) 1. (B) 2. (C) 3. (D) 4. (E) 5. Página 6 de 8-27/04/2010-8:14

27- Os carboidratos são assim chamados porque possuem fórmula empírica CH 2 O, o que sugere um "hidrato de carbono" existem normalmente em equilíbrio entre a forma de cadeia aberta e cíclica. Dois importantes carboidratos são a glicose e a frutose, cujas estruturas abertas são representadas a seguir. Sobre as duas estruturas, é INCORRETO afirmar que: (A) possuem fórmula molecular C 6 H 12 O 6. (B) são polares e devem, portanto, ser solúveis em água. (C) possuem carbonos assimétricos. (D) as duas estruturas possuem carbonilas e são, portanto, cetonas. 28- "... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de carbono é tetraédrico..." Van't Hoff, 1874 Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a um carbono assimétrico? (A) 1 (B) 2 (C) 3 (D) 4 (E) 5 29- Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por: (A) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico. (C) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas. (E) Arranjo de anéis de ciclohexano. (B) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. (D) Cadeias carbônicas heterocíclicas. Página 7 de 8-27/04/2010-8:14

30- Considerando a metionina e a cisteína, assinale a afirmativa correta sobre suas estruturas. (A) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp 2 e cadeia carbônica homogênea. (B) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp 2, mas a metionina tem cadeia carbônica heterogênea e a cisteína, homogênea. (C) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp 2 e cadeia carbônica heterogênea. (D) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp e cadeia carbônica homogênea. (E) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp, mas a metionina tem cadeia carbônica homogênea e a cisteína, heterogênea. GABARITO 01- (E) 11- (B) 21- (C) 02- (D) 12- (D) 22- (D) 03- (B) 13- (D) 23- (C) 04- (D) 14- (C) 24- (C) 05- (B) 15- (D) 25- (D) 06- (D) 16- (C) 26- (B) 07- (E) 17- (A) 27- (D) 08- (E) 18- (A) 28- (C) 09- (A) 19- (E) 29- (A) 10- (E) 20- (E) 30- (B) Página 8 de 8-27/04/2010-8:14 FM/0904/BANCO DE QUESTOES/QUIMICA ORGANICA/QUIMICA ORGANCA - 2a SERIE - ENSINO MEDIO - 1a ETAPA - 2010.DOC