FUNÇÕES ORGÂNICAS II FUNÇÕES OXIGENADAS

QUÍMICA FUNÇÕES ORGÂNICAS II FUNÇÕES OXIGENADAS PRISE III II. ÁLCOOL São compostos orgânicos que contém um ou mais grupos hidroxila () ligados diretamente a átomos de carbono saturados. III. De acordo com a posição da hidroxila: A) Álcool Primário (tem a hidroxila ligada a um carbono primário) Ex 1 : ; C B) Álcool Secundário (tem a hidroxila ligada a um carbono secundário) C) Álcool Terciário (tem a hidroxila ligada a um carbono terciário) # NOMENCLATURA DOS ÁLCOOIS Prefixo + Infixo + OL Hum! Mas, onde o álcool está presente no dia-a-dia? # CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS I. De acordo com a cadeia carbônica: an ( ) Função Álcool (a terminação dos alcoóis é OL) Ex 2 : CH 3 Met + an + ol = Metanol (álcool utilizado como combustível de certos carros de corrida e muito tóxico se ingerido) CH 3 CH 2 Et + an + ol = Etanol (produzido pela hidratação do etileno e principalmente pela fermentação do açúcar é utilizado como combustivo e nas bebidas alcoólicas, dependendo do consumo pode causar dependência). II. De acordo com o número de hidroxilas: A) Monoálcoois (1 ) CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 B) Diálcoois (2 ) C) Triálcoois (3 ) A GLICERINA (estrutura ao lado) é muito utilizada na indústria de cosméticos, produção de polímeros e nitroglicerina.

III. FENOL São compostos que apresentam grupamentos Hidroxila () ligada diretamente ao anel benzênico. IV. ENOL É caracterizado pela presença do grupo hidroxila () ligado a átomo de carbono insaturado. # NOMENCLATURA DOS ENÓIS Prefixo + en + OL Ex 3 : Ligação π dos enóis Função Enol (terminação OL) Ex 5 : CH 2 =CH Et + en + ol = Etenol Mistura de Fenóis que compõe o Desinfetante chamado de Creolina 3 CH 3 2 CH= 1 CH = Prop-1-en-1-ol # NOMENCLATURA DOS FENÓIS Nome dos radicais + Hidróxi Benzeno Ex 4 : V. ÉTER São compostos orgânicos em que o oxigênio está diretamente ligado a 2 cadeias carbônicas, ou seja, compostos em que um átomo de oxigênio é heteroátomo. Ex 5 : CH 3 O CH 3 CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 # CLASSIFICAÇÃO DOS ÉTERES SIMÉTRICOS CH 3 O CH 3 ALIFÁTICOS ASSIMÉTRICOS AROMÁTICOS Anotações # RADICAIS ALCOÓXI: são radicais que originam os éteres, pela perda do hidrogênio da hidroxila de alcoóis e fenóis. * Nome dos radicais alcoóxi: Prefixo (nº de C) + ÓXI Ex 6 : CH 3 O Met+OXI = Metóxi CH3 CH2 O Et + OXI = Etóxi

# NOMENCLATURA DOS ÉTERES * Para cadeia aberta: IUPAC: Radical menor + ÓXI Radical maior (Nome HC) USUAL: Éter 1ª radical + 2ª radical + ílico Ordem alfabética VI. ALDEÍDOS São compostos orgânicos que apresentam o grupamento Carbonila ( ) ou Aldoxila localizado nas extremidades da cadeia. ; CHO ; R CHO Ex 7 : # NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS Prefixo + infixo + AL an ( ) Função Aldeído (a terminação dos aldeídos é AL) * Para cadeia fechada: O etóxi-etano quando aplicado na pele, diminui a sua sensibilidade à dor, sendo utilizado como um anestésico local na aplicação de injetáveis. IUPAC: ÓXIDO + de + posição + grupo da cadeia + eno USUAL: EPÓXI + grupo da cadeia + ano Ex 8 : Ex 9 : CH 2 =O Met+an+al = Metanal é conhecido com aldeído fórmico. O formol e uma solução aquosa que contem cerca de 40% de metanal, utilizada na conservação de cadáveres e peças anatômicas destinadas ao estudo nas faculdades de ciências biomédicas. CH 3 CH=O Et+an+al = Etanal pode ser obtido pela oxidação do etanol. H 3 C CH 2 + 1/2O 2 H 3 C C H + Etanol Etanal H 2 O Essa oxidação ocorre, por exemplo, no carro a álcool e o etanal seria um dos responsáveis pelo cheiro enjoativo da fumaça emitida pelo carro, constituído um dos poluentes atmosféricos, também ocorre no organismo (figado) e o etanal seria um dos responsáveis pela dor de cabeça ressaca que aparece após a ingestão de bebidas alcoólicas. O 2-Metil butanal Hum! Então as colas do tipo EPÓXI são éteres!

VII. CETONAS São compostos orgânicos que apresentam a carbonila localizada entre dois carbonos, ou seja, carbonila localizada no meio da cadeia carbônica. ; ; VIII. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São compostos que apresentam o grupo Carboxila em sua estrutura. ; CO # CLASSIFICAÇÃO DE CETONAS A) Monoacetonas: apresentam apenas uma carbonila. Ex 10 : B) Bicetonas: apresentam duas carbonilas, podendo ser de cadeia aberta ou fechada. Ex 11 : # NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ÁCIDO Prefixo + infixo + ÓICO Ex 13 : an ( ) Função Ácido Carboxílico (a terminação dos ácidos carboxílicos é ÓICO) Ácido Met+an+óico = Ácido Metanóico é conhecido como ácido fórmico, extraído pela primeira vez de formigas, responsável pela irritação causada por suas picadas. # NOMENCLATURA DAS CETONAS Prefixo + infixo + ONA an ( ) Função Cetona (a terminação das cetonas é ONA) Ex 12 : A propanona (acetona) é popularmente conhecida como um solvente para remover esmalte das unhas, sendo um líquido incolor, inflamável, muito utilizado na fabricação de tintas e vernizes e etc. Ácido Et+na+óico = Ácido Etanóico é conhecido como ácido Acético, representa 5 10% de vinagre. O etanóico é um líquido de sabor azedo, solúvel em água. Ácido butanóico ou ácido Butírico, presente em grande quantidade na manteiga rançosa, ou seja, manteiga que sofreu oxidação. Diminuindo o odor forte. Outra implicação é que cada pessoa tem uma composição diferente (um odor), isso explica o reconhecimento das pessoas, feitos pelos cães. O suor contém uma mistura de ácidos carboxílicos, e estes que causam o mau cheiro caso não ocorra o uso de desodorantes que na maioria das vezes possuem em sua composição Bicarbonato que neutraliza estes ácidos

IX. ÉSTERES São compostos orgânicos que derivam dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carboxila por um radical orgânico (Reação de Esterificação). Anotações ; # NOMENCLATURA DOS ésteres Prefixo + infixo + OATO + de + Radical + ILA an ( ) Função Éster (2 terminações dos Ésteres 1ª OATO e a 2ª ILA) Ex 14 : Os ésteres são muito abundantes na natureza. Estão presentes na forma de essência de frutas, ceras, óleos e gorduras. O aroma e o sabor natural das frutas são resultados de uma complexa mistura de éster e outros compostos orgânicos. Hoje os químicos podem isolar e identificar essas misturas complexas. Com essa informação, eles são capazes de sintetizar aditivos alimentares são chamados Flavorizantes, substâncias que produzem aroma e sabor artificiais.

EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 1) (Med.Catanduva-SP) A novidade mais receitada por cosmetólogos e cirurgiões plásticos para retardar os sinais de envelhecimento da pele do rosto é o ácido glicólico, um derivado da cana-de-açúcar que também pode ser produzido a partir de uvas verdes (...) Revista Veja,15/12/93 Sabendo-se que a fórmula do ácido glicólico é HO CH 2 C Ácido Glicólico Assinale a alternativa falsa: a) O ácido glicólico apresenta as funções ácido e álcool. b) O ácido glicólico possui cadeia saturada e homogênea. c) O ácido glicólico possui dois grupos -, portanto é um diálcool. d) A fórmula molecular do ácido é C 2 H 4 O 3. 2) (IESAM-2000) A sarcomicina é um medicamento muito importante no tratamento quimioterápico do câncer. A estrutura da sarcomicina é As funções presentes na sarcomicina são: a) álcool e ácido carboxílico b) aldeído e ácido carboxílico c) cetona e álcool d) aldeído e álcool e) cetona e ácido carboxílico 3) A cebola, o vinho e a maça protegem contra o câncer de próstata. De acordo com especialistas da clínica Mayo, nos Estados Unidos, o trio contém muita Quercetina, um antioxidante capaz de barrar o excesso de testosterona, um dos fatores que levam à doença. Extraído da Revista Saúde, outubro de 2001 A respeito da O Quercetina, é correto afirmar que: HO a) existem 14 carbonos secundários e 2 carbonos terciários. b) sua cadeia apresenta as funções orgânicas fenol, Enol, cetona e éter. c) tem fórmula molecular C 15 H 12 O 7 d) a sua Massa Molar é 302g. e) sua cadeia apresenta as funções orgânicas fenol, Álcool, cetona e éter. 4) (FACI) Alastradores são substâncias adicionadas às tintas que facilitam o processo de aplicação como, por exemplo, por meio de pincel. Uma das substâncias empregadas como alastrador na composição de tintas tem fórmula -CH 2 -CH 2 -. Analisando essa fórmula, conclui-se que a substância em questão pertence à função orgânica: a) álcool d) aldeído b) fenol e) cetona c) enol O O Quercetina 5) O samba de Orlan Divo e Adilson Azevedo: Sentado na calçada de canudo e canequinha, Eu vi um garotinho Fazendo uma bolinha Bolinha de sabão... Lembra-nos de um produto químico de grande utilidade no lar, ou seja, o sabão, quimicamente classificado como um sal de ácido carboxílico de cadeia longa. Assinale a alternativa que apresenta a representação genérica de um ácido carboxílico, sendo R um radical orgânico. a) R-H c) R-CO e) R-NH 2 b) R-C d) R-CO-R 6) (FPA-RS) O ácido sórbico e seus sais são empregados como conservantes em vários alimentos, tais como: maioneses, massas e pães. A fórmula estrutural do ácido sórbico encontrase representada abaixo: CH 3 CH = CH CH = CH CO Considerando a estrutura do ácido sórbico, são feitas as afirmações: I Apresenta fórmula molecular C 6 H 8 O 2 e sua cadeia é homogênea e insaturada. II Apresenta quatro carbonos secundários e dois carbonos terciários. III Apresenta em sua estrutura o grupo funcional carboxila. IV Apresenta fórmula molecular C 6 H 8 O 2 e o grupo funcional carbonila. As alternativas corretas são: a) apenas I e II c) apenas II e IV e) apenas II e III b) apenas I e III d) apenas I, II e III 7) (UFPA) Observe as fórmulas, dadas a seguir, de quatro substâncias químicas: CH 3 O CH 3 CH 3 CHO CH 3 CH 2 COCH 3 CH 3 COOCH 3 Na ordem de cima para baixo, essas substâncias pertencem, respectivamente, às funções orgânicas: a) éter; aldeído; cetona e éster b) éter; aldeído; éster e cetona c) éter; álcool; cetona e éster d) éster; ácido carboxílico; cetona e éter e) éster; álcool; éter e cetona 8) (UFU-MG) O nome correto do composto abaixo, de acordo com a IUPAC, é: a) 3-fenil-6-metil-5-sec-propil octanal b) 3-fenil-5-terc-butil-6-metil heptanal c) 3-fenil-5-sec-butil-6-metil heptanal d) 3-fenil-6-metil-5-propil octanal e) 3-fenil-6-metil-5-isopropil heptanal