A substância guarda relação enantiomérica com a e d e diastereoisomérica com as demais estruturas.

isomeria 2 Professor(a): Aluno(a): Nº: Turma: Data: / / Nota: Questão 1 - Valor: 2,44 Muitas substâncias encontradas em organismos vivos são extraídas e classificadas como metabólitos secundários. É o caso dos terpenos, uma grande classe de substâncias encontradas em inúmeras espécies de plantas. Muitos aromas e sabores (canela, cravo, menta, dentre outros) são devidos à presença desse tipo de substância. Analisando a estrutura de alguns terpenos conforme figura a seguir (extraída de Química Nova Vol. 26, N. 3, 2003. p. 390-400), aponte a alternativa em que são descritas nessa ordem: 1 substância com cadeia cíclica; 1 substância quiral; 1 ciclohexanona; 1 substância com apenas um carbono assimétrico. Substância 13, substância 14, substância 15 e substância 16. Substância 17, substância 14, substância 18 e substância 16. Substância 13, substância 14, substância 15 e substância 16. Substância 19, substância 18, substância 15 e substância 14. Substância 14, substância 15, substância 20 e substância 16. Questão 2 - Valor: 2,44 Qual a relação entre a substância 1 e as representações estéricas (a-f) abaixo? A substância guarda relação enantiomérica com a e d e diastereoisomérica com as demais estruturas. A substância guarda relação enantiomérica com a e f. As estruturas b e c representam estereoisômeros de 1. A substância 1 guarda relação enantiomérica com a e e. As estruturas a, b, c, d, e, f representam enantiômeros de 1.

Questão 3 - Valor: 2,44 "Um fungo semelhante aos do gênero Eutypa foi isolado da madeira do caule de Murraya paniculata, uma pequena árvore proveniente da Ásia que foi introduzida no Brasil com propósito de uso ornamental. Cultivado em meio líquido, o fungo produziu um novo sesquiterpeno do tipo guaiano (I) e um diastereômero da harzialactona A (II), obtida pela primeira vez como produto natural". J. Braz. Chem. Soc., vol.19, no.7,p.1321-1325,2008. Responda: Quantos estereocentros (antigo carbono quiral), as estruturas I e II possuem? I = 5 e II = 2 I = 5 e II = 1 I = 3 e II = 2 I = 3 e II = 1 I = 5 e II = 3 Questão 4 - Valor: 2,44 Considere a estrutura do oseltamivir, princípio ativo do Tamiflu, primeiro medicamento antiviral usado na pandemia de influenza A (gripe suína), que se iniciou em 2009 no México. A) Dê o nome das funções orgânicas presentes na estrutura do oseltamivir, exceto hidrocarbonetos. B) Dê o número de átomos de carbonos hibridados sp 3 na estrutura do oseltamivir. C) Dê o número de átomos de carbonos quirais na estrutura do oseltamivir. D) Dê o nome dos grupos alquilas ligados diretamente aos átomos de oxigênio na estrutura do oseltamivir. Resposta:

Questão 5 - Valor: 2,44 Menos carne, mais peixe Dieta rica em ácidos graxos ômega 3 pode proteger contra a epilepsia Um grupo de crianças de Ribeirão Preto, no interior de São Paulo, começou a receber doses diárias de óleo de peixe como complemento dos remédios que tomam para controlar a epilepsia. As crianças participantes desse estudo receberão diariamente, por seis meses, cápsulas com 2 e 3 g de óleo de peixe. A expectativa é que o consumo de óleo de peixe rico em ácidos graxos ômega 3 diminua a frequência das crises e ajude a preservar neurônios. Analise as fórmulas estruturais representadas de I a IV. (Pesquisa FAPESP, agosto 2009). O arranjo dos átomos ao redor das duplas ligações carbono-carbono, presentes nas moléculas das substâncias I a IV, caracteriza isômeros cis. trans. ópticos. de cadeia. de função. Questão 6 - Valor: 2,44 Uma das ênfases da disciplina de Genética Médica, do terceiro período, é o estudo dos erros inatos do metabolismo. A presença de ácido fenilpirúvico na urina de uma criança pode ser indício da fenilcetonúria, doença que causa retardo mental. O ácido fenilpirúvico encontra-se em solução aquosa em duas formas, de acordo com a representação abaixo: As estruturas em equilíbrio mostradas acima correspondem a: tautômeros. estereoisômeros geométricos. esteroisômeros ópticos. estruturas de ressonância. ácido fenilpirúvico e seu produto de hidrólise.

Questão 7 - Valor: 2,44 Nas aulas práticas em laboratórios durante o curso de Medicina, o estudante manipulará compostos que estão sob o controle da Polícia Federal ou do Exército Brasileiro, como o etoxietano e a acetona. Na tentativa de conter o tráfico de drogas, exige-se atualmente que as instituições de ensino e pesquisa só adquiram estes produtos com a devida autorização daqueles órgãos. Exemplificam isômeros dos compostos citados: A) Éter dietílico e propanona. B) Butan-1-ol e butanona. C) Butan-2-ol e propanol. xd) Álcool t-butílico e propanal. E) Etanol e propanol. Éter dietílico e propanona. Butan-1-ol e butanona. Butan-2-ol e propanol. Álcool t-butílico e propanal. Etanol e propanol. Questão 8 - Valor: 2,44 possui carbono quiral. apresenta fórmula C 12 H 20 O. possui o nome sistemático de dodeca-8,10-en-1-ol. possui duas ligações duplas carbono-carbono com isomeria trans.

Questão 9 - Valor: 2,44 O ácido fenilpirúvico possui atividade óptica, pois apresenta carbono quiral. A função cetona está presente na fenilalanina, na tirosina e no ácido fenilpirúvico. A massa molar da fenilalanina é maior que a massa molar da tirosina. O nome oficial da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico. A fenilalanina e o ácido fenilpirúvico são isômeros de função.

Questão 10 - Valor: 2,44 Considere as seguintes informações sobre entalpia de combustão no estado padrão ΔH 0 para alguns combustíveis. Dados adicionais: considere a gasolina composta apenas de C 8 H 18 ; densidade do etanol 0,79 g/ml; e densidade da gasolina 0,72 g/ml. Com base nas informações acima, assinale a(s) proposição(ões) correta(s). 1 - O etanal é um isômero de função do etanol. 2 - O nome IUPAC da molécula C 8 H 18 é octanol, alcano de fórmula geral C n H 2n. 4 - A molécula 2,2,3,3 tetrametilbutano apresenta fórmula molecular C 8 H 18 sendo um isômero do 2,4 dimetilhexano. 8-2,24 litros de hidrogênio fornecem mais calor que 4,75 ml de gasolina, considerando ambos os combustíveis nas CNTP. 16 - Comparando-se as entalpias de combustão, é correto afirmar que 57 gramas de gasolina geram mais calor que 46 gramas de etanol ou 20 gramas de hidrogênio. 32 - Um posto de serviço comercializa o litro de álcool a R$ 1,50 e o litro de gasolina a R$ 2,50. Considerando um carro Flex que consome 1 litro de álcool a cada 10 km ou 1 litro de gasolina a cada 15 km, pode-se concluir que seria mais econômico utilizar o álcool. Soma: Questão 11 - Valor: 2,44 Este é o lugar para uma breve referência às especiarias, esses produtos misteriosos que nos intrigam em nossas aulas de História, pois difícil era entender que se armassem frotas inteiras para em viagens de um a dois anos de duração e enfrentando tempestades, guerras e piratas, trazerem as preciosas especiarias, que valiam seu peso em ouro. A real importância das especiarias ultrapassa seu uso simplesmente como condimento, mas um aspecto fundamental era seu uso na preservação dos alimentos. Por exemplo, sabe-se hoje que o cravo da índia contém eugenol, uma substância com propriedades fungicidas e antissépticas: alimentos preparados com cravo da Índia duravam de sete a dez vezes mais tempo do que alimentos preparados sem o cravo. O mesmo eugenol, extraído do cravo por arraste de vapor, encontrou por muito tempo emprego em Medicina e Odontologia como antisséptico (o típico cheiro dos antigos consultórios dos dentistas). As especiarias eram tidas inicialmente como da Arábia; Marco Polo, em suas viagens, descobriu que elas vinham de mais longe. No século XVI os químicos e farmacêuticos concentravam-se com a obtenção de extratos por arraste de vapor. Mais tarde as especiarias constituíram um prato cheio para os químicos orgânicos, a partir de cerca de 1800, e principalmente com o desenvolvimento da Química de produtos naturais. MAAR, Juergen Heinrich. História da Química. Florianópolis: Conceito Editorial, 2008. p. 295. O eugenol, cuja fórmula estrutural encontra-se abaixo, é um composto volátil e é o principal constituinte do óleo essencial extraído do cravo da índia. De acordo com as informações acima, assinale a(s) proposição(ões) correta(s). 1 - O eugenol é um composto orgânico e apresenta a função química álcool em sua estrutura. 2-4 - Na molécula do eugenol, o número de oxidação do carbono primário sp 2 é igual a 2.

8 - A molécula do eugenol possui atividade óptica, pois apresenta carbono quiral em sua estrutura. 16 - A fórmula molecular do eugenol é C 10 H 12 O 2. 32 - Quando o eugenol passa do estado líquido para o estado gasoso, são rompidas as chamadas ligações de hidrogênio, que atuam como forças intermoleculares. Soma: Questão 12 - Valor: 2,44 Apenas I. Apenas II. Apenas III. Apenas I e II. Apenas I e III.

Questão 13 - Valor: 2,44 O fosfato de oseltamivir foi desenvolvido e produzido pelos laboratórios Roche sob o nome comercial de Tamiflu e tem sido amplamente utilizado na pandemia de gripe A (H1N1). Trata-se de um pró-fármaco, pois não possui atividade viral. No organismo, ele é biotransformado em carboxilato de oseltamivir, que é ativo contra os vírus influenza A e B. A estrutura do fosfato de oseltamivir está representada abaixo. A respeito do fosfato de oseltamivir, é correto afirmar que ele contém em sua estrutura os grupos metila, etila e sec-butila. apresentam carbonos assimétricos. apresenta um anel aromático tetrassubstituído. tem estrutura inteiramente planar. não é hidrossolúvel, devido à presença do grupo fosfato. Questão 14 - Valor: 2,44 A ideia da mumificação, a tentativa de conservação do corpo do indivíduo após a sua morte, existe desde os primórdios da civilização humana. Essa ideia alcançou seu ápice durante o apogeu da civilização egípcia. Cientistas divulgaram seus estudos a respeito da identificação das substâncias usadas pelos embalsamadores na múmia de Sankh-Kare (1500 a.c.). Foi observada a presença de compostos orgânicos, como cresol, xileno, guaiacol e naftaleno. Analise as representações moleculares e assinale a alternativa com a afirmação correta. As três moléculas representadas possuem cadeia principal cíclica alifática. As moléculas que representam fenóis são ácidos de Brönsted-Lowry. As três moléculas representadas possuem somente átomos de carbonos secundários. As três moléculas representadas possuem átomos com pares de elétrons livres. A molécula que representa hidrocarboneto possui dois isômeros geométricos.

Questão 15 - Valor: 2,44 A plastinação foi desenvolvida a partir de 1977, com os trabalhos do anatomista alemão Gunther von Hagens. Essa técnica de conservação permite o estudo macroscópico e microscópico de cadáveres sem os incômodos odores ou as mudanças de tonalidade dos tecidos. Os estudos da anatomia do corpo humano puderam ser, então, mais esclarecedores. A técnica inicia com a aplicação de acetona a -25 C para desidratar o corpo; em seguida o solvente é substituído por polímeros, como resinas epóxi, poliésteres e silicones, em um processo a vácuo. Considerando a molécula de acetona, afirma-se: I. A acetona é miscível com água, pois pode formar pontes de hidrogênio com esta. II. A acetona é mais volátil do que o isopropanol, pois pode formar pontes de hidrogênio intermoleculares. III. A acetona é isômero do propanal Está(ão) correta(s) apenas I. apenas II. apenas III. apenas I e II. apenas I e III. Questão 16 - Valor: 2,44 A Copa do Mundo de 1998 ficou marcada para os brasileiros pelo episódio ocorrido com o jogador Ronaldinho e pela derrota no final, para a França. A má atuação do jogador, segundo especialistas, pode ter ocorrido por estresse, ansiedade, depressão ou pânico. Se confirmado o estresse, teriam sido alteradas as quantidades de serotonina, dopamina e noradrenalina do jogador, substâncias químicas excitatórias do cérebro e cujas estruturas são: Responda: a) Quais são as funções orgânicas que as três estruturas têm em comum? b) Qual das estruturas químicas acima desenhadas apresenta carbono assimétrico? c) Qual é o número de carbonos primários na serotonina? Resposta:

Questão 17 - Valor: 2,44 O ácido málico, extraído da maçã, é uma substância opticamente ativa que pode ser representada pela fórmula estrutural a seguir: Qual é o número de oxidação do átomo de carbono responsável pela atividade óptica desse ácido? -3-1 0 +2 +3 Questão 18 - Valor: 2,44 Em substituição aos clorofluorcarbonetos, inimigos da camada de ozônio, e aos hidrofluorcarbonetos, que causam aquecimento global, os refrigeradores modernos começam a empregar o gás isobutano (metil-propano), também chamado de "gás verde". Mais de cem milhões de lares no mundo inteiro já possuem geladeiras cujos compressores utilizam essa nova tecnologia. Assinale a afirmativa incorreta a respeito do gás verde: Possui fórmula molecular C 4 H 10. Sua molécula contém um átomo de carbono terciário. É isômero de posição do gás de isqueiro (n-butano). É isólogo do metil-propeno. Possui cadeia carbônica saturada e ramificada. Questão 19 - Valor: 2,44 Isômeros de posição pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia carbônica, mas diferem na posição de uma insaturação, de uma ramificação ou de um grupo funcional. Assinale o número de isômeros aromáticos de posição existentes com a fórmula C 7 H 7 Cl que apresentam o átomo do halogênio ligado a um átomo de carbono secundário: 2 3 4 5 6

Questão 20 - Valor: 2,44 Substâncias químicas que apresentam em sua estrutura um carbono assimétrico desviam o plano da luz polarizada, portanto tais substâncias são ditas opticamente ativas. A seguir estão representadas as estruturas químicas de quatro substâncias. Das substâncias representadas, desviam o plano da luz polarizada apenas: I II II e III I, II e III I, III e IV Questão 21 - Valor: 2,44 Isomeria é um fenômeno freqüente, na Química Orgânica, que se caracteriza pelo fato de compostos de diferentes estruturas apresentarem a mesma fórmula molecular. Sendo assim, assinale a(s) alternativas(s) correta(s): 1-2 - 4 - Metoxi-butano e etoxi-propano apresentam isomeria de compensação. Etanol e etanal apresentam tautomeria. Ácido-2-cloro-propanóico apresenta isomeria óptica. 8 - C 3 H 6 O e C 2 H 2 Cl 2 apresentam isomeria geométrica. 16 - Posição e cadeia são os tipos de isomeria plana que a fórmula molecular C 4 H 8 apresenta. 32 - Butanoato de etila e ácido hexanóico apresentam isomeria de função. Soma:

Questão 22 - Valor: 2,44 O 2-butanol é uma substância que possui dois isômeros ópticos, sendo que um dos isômeros desvia a luz polarizada para a direita (+) e o outro, para a esquerda ( ). No entanto, a mistura equimolar desses isômeros não desvia a luz polarizada. Esses isômeros são oxidados, produzindo A, e reduzidos, produzindo B, conforme o esquema abaixo: a) Escreva as estruturas das substâncias em A e B, obtidas nas conversões mostradas no esquema. b) Por que tanto a mistura equimolar quanto a(s) substância(s) em B não desvia(m) a luz polarizada? Justifique. Resposta: Questão 23 - Valor: 2,44 são isômeros; têm as mesmas propriedades químicas; podem ser usados como anestésicos; podem ser queimados na ausência de oxigênio pois este já ocorre na molécula. Questão 24 - Valor: 2,44 Compostos diferentes, de mesma fórmula molecular, são chamados de isômeros. O par que apresenta o fenômeno da isomeria é: 1 ****

Questão 25 - Valor: 2,44 2 1 4 3 1 3 2 4 2 4 3 1 3 1 2 4 2 4 1 3 Questão 26 - Valor: 2,44 efeito mesômero; oxirredução; tautomeria; ressonância; equilíbrio aldo-enólico.

Questão 27 - Valor: 2,44 Dos compostos abaixo, o único que não é isômero dos demais é: Questão 28 - Valor: 2,44 3 4 5 6 7 Questão 29 - Valor: 2,44 Aquecido em presença de catalisadores, um hidrocarboneto com cadeia carbônica linear sofre rearranjos de átomos, dos quais resultam isômeros com cadeias ramificadas. Se o hidrocarboneto for o n-octano, é então possível que se forme o seu isômero de nome: 2,3-dimetilbutano; 2,3-dimetilpentano; 2,3-dimetilexano; 2,3-dimetileptano; 2,3-dimetiloctano. Questão 30 - Valor: 2,44 ácidos carboxílicos; aldeídos; cetonas; hidrocarbonetos; álcoois terciários.

Questão 31 - Valor: 2,44 reação ácido-base; tautomeria; ressonância; reação de oxirredução; hidrólise. Questão 32 - Valor: 2,44 São isômeros de posição: isopropanol e 2-propanol; butanona e metil-etil-cetona; ácido butanóico e ácido-metil-propiônico;ácido butanóico e ácido-metil-propiônico; metil ciclo-propano e ciclo-butano; iso-butil-amina e terc-butil-amina. Questão 33 - Valor: 2,44 Consideradas as substâncias abaixo, indique as afirmações corretas: I. II. III. IV. C6H6O V. CH3OH VI.CH3CH2OH

1 - os compostos I e II são isômeros de posição; 2 - os compostos II e III são isômeros funcionais; 4 - o composto V não tem isômeros; 8 - o composto VI admite isômeros de posição mas não tem isômero funcional; 16 - a fórmula IV pode corresponder a um fenol. Soma: Questão 34 - Valor: 2,44 os compostos I e III são isômeros geométricos; os compostos II e III são isômeros geométricos; o composto II é o único que apresenta isomeria geométrica; os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica; todos os compostos apresentam isomeria geométrica. Questão 35 - Valor: 2,44 Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria geométrica?

Questão 36 - Valor: 2,44 Considere os seguintes compostos: I. 3-bromo-buteno-1 II. 2-fenil-pentenóico-3 III. propenóico-2 IV. 1-fenil-pentadieno-1,3 Podem apresentar isomeria cis-trans apenas os compostos: I e II I e III I e IV II e III II e IV Questão 37 - Valor: 2,44 4 3 2 1 0 Questão 38 - Valor: 2,44 É considerado carbono assimétrico aquele ligado a: quatro outros átomos de carbono em radicais iguais; somente um átomo de carbono na cadeia carbônica por ligação dupla; dois átomos de carbono e dois hidrogênios; quatro átomos ou radicais monovalentes diferentes; dois átomos diferentes e dois radicais metila. Questão 39 - Valor: 2,44 radioativo; metálico; assimétrico; terciário; grafítico.

Questão 40 - Valor: 2,44 Que isômero apresenta atividade óptica? Questão 41 - Valor: 2,40 Assinale, entre os compostos abaixo, aquele que possui um carbono assimétrico:

Avaliação: isomeria 2 Professor(a): Gabarito Questão 1 - ID: RV2009QUI692 Resposta: E Questão 2 - ID: RV2009QUI694 Resposta: D Questão 3 - ID: RV2009QUI708 Resposta: A Questão 4 - ID: RV2010QUI041 Resposta: A) As funções presentes são: éter, amida, amina e éster. B) São doze átomos de carbono com hibridação sp 3. C) São três átomos de carbono quiral. D) Os grupos alquilas ligados diretamente aos átomos de oxigênios são: pent-3-il e etil.

Questão 5 - ID: RV2010QUI047 Resposta: A Questão 6 - ID: RV2010QUI082 Resposta: A Questão 7 - ID: RV2010QUI094 Resposta: D Questão 8 - ID: RV2010QUI099 Resposta: D Questão 9 - ID: RV2010QUI128 Resposta: D Questão 10 - ID: RV2010QUI146 Resposta: 4 + 32 = 36 Questão 11 - ID: RV2010QUI153 Resposta: 2 + 16 + 32 = 50 Questão 12 - ID: RV2010QUI182 Resposta: E Questão 13 - ID: RV2010QUI183 Resposta: B Questão 14 - ID: RV2010QUI185 Resposta: B Questão 15 - ID: RV2010QUI186 Resposta: E Questão 16 - ID: RV2006QUI265 Resposta: a) As três estruturas têm a função fenol e amina. b) A noradrenalina apresenta carbono assimétrico: c) A serotonina apresenta 1 carbono primário. Questão 17 - ID: RV2006QUI322 Resposta: C

Questão 18 - ID: RV2006QUI323 Resposta: C Questão 19 - ID: RV2006QUI324 Resposta: B Questão 20 - ID: RV2006QUI388 Resposta: C Questão 21 - ID: RV2006QUI408 Resposta: 1 + 4 + 8 + 16 + 32 = 61 Questão 22 - ID: RV2007QUI044 Resposta: a) As estruturas das substâncias A e B, obtidas nas conversões são: A. H 3 C COCH 2 CH 3 (2 - butanona) B. H 3 CHCOHCH 2 CH 3 (2 - butanol) b) Porque formam uma mistura racêmica. Nessa mistura, há quantidades iguais dos enantiômeros, os quais desviam a luz polarizada em valores idênticos, porém em sentidos opostos. Questão 23 - ID: QUI_3237 Resposta: A Questão 24 - ID: QUI_3238 Resposta: A Questão 25 - ID: QUI_3239 Resposta: E Questão 26 - ID: QUI_3240 Resposta: C Questão 27 - ID: QUI_3241 Resposta: B Questão 28 - ID: QUI_3242 Resposta: C Questão 29 - ID: QUI_3243 Resposta: C Questão 30 - ID: QUI_3244 Resposta: B

Questão 31 - ID: QUI_3245 Resposta: B Questão 32 - ID: QUI_3246 Resposta: E Questão 33 - ID: QUI_3247 Resposta: 1 + 2 + 4 + 16 = 23 Questão 34 - ID: QUI_3249 Resposta: D Questão 35 - ID: QUI_3251 Resposta: D Questão 36 - ID: QUI_3252 Resposta: E Questão 37 - ID: QUI_3253 Resposta: C Questão 38 - ID: QUI_3254 Resposta: D Questão 39 - ID: QUI_3255 Resposta: C Questão 40 - ID: QUI_3256 Resposta: B Questão 41 - ID: QUI_3257 Resposta: A