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EXERCÍCIOS DE RECUPERAÇÃO Nome: Nº Ano: 2ª Turma: Ensino Médio Disciplina: Química II Data: Dez 2015 Professor: Nilsonmar I - ASSINALE A MELHOR RESPOTA 01. O benzopireno é um composto aromático formado na combustão da hulha e do fumo. Pode ser encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou peças defumadas. Experiências em animais comprovaram sua potente ação cancerígena. Apresenta a seguinte fórmula estrutural: Sua fórmula molecular é: a) C H 1 b) C 0 H 0 C) C 2 H 1ˆ d) C 0 H 1 e) C 0 H 1 02. De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Câncer, os cigarros brasileiros apresentam níveis de Nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padrões internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependência. A sua fórmula estrutural está abaixo representada: Daí, podemos afirmar que a nicotina: a) apresenta a seguinte fórmula: C 12 H 14 N b) possui três ligações "pi" c) possui dois carbonos terciários d) possui uma cadeia carbônica homocíclica e) as letras ``a`` e ``b`` são verdadeiras.

2 03. A PREDNISONA é um glicocorticóide sintético de potente ação anti-reumática, antinflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação. Com base na fórmula estrutural apresentada abaixo, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula da prednisona? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 04. A essência de morango tem fórmula: Os radicais ligados ao grupo funcional do composto são: a) etil e butil b) metil e isobutil c) metil e sec-butil d) etil e isobutil e) metil e terc-butil 05. Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos pelos radicais: isopropil, benzil, hidroxíla e metil. A fórmula molecular de X é: a) C 12 H 16 O b) C 11 H 16 O c) C 12 H 18 O d) C 13 H 14 O e) C 14 H 14 O

06. A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é 3 a) C H 1 b) C H 1 c) C H 10 d) C H 10 e) C Hˆ 07. Quantos átomos de carbonos primários há na cadeia do composto 5-etil-4-fenil-2,3,3,6,7-pentametil-5-isopropil-octeno-1? a) 7 b) 8 c) 9 d) 10 e) 11 08. Entre as substâncias etano, metanol, metanal, metanóico e etino, a de menor massa molar e que possui o menor número de hidrogênios em sua estrutura é o: Dados: Massas molares (g/mol) C = 12, H = 1, O = 16 a) etano. b) metanol. c) metanal. d) metanóico. e) etino. 09. A asparagina, de fórmula estrutural apresenta a (s) função (ões): e) álcool. b) éster. c) éter e éster. d) amida, amina e ácido carboxílico. e) éter, amida e ácido carboxílico.

4 10. São compostos orgânicos aromáticos: a) n-butano e isopropanol. b) n-heptano e ciclohexano. c) éter etilíco e butanoato de metila. d) propanona e clorofórmio. e) ácido benzóico e fenol. 11. Indique a alternativa em que, no composto a seguir, os grupos são ligados ao N: a) -naftil - o-toluil - m-toluil. b) -naftil - o-toluil - p-toluil. c) -naftil - o-toluil - m-toluil. d) -naftil - m-toluil - p-toluil. e) -naftil - m-toluil - p-toluil. 12. A tiroxina, hormônio da glândula tireóide, é representada pela fórmula: As funções orgânicas presentes na estrutura da tiroxina são, respectivamente: a) ácido carboxílico, amida, haleto orgânico, éster, álcool. b) ácido carboxílico, amida, haleto orgânico, éter, álcool. c) ácido carboxílico, amina, haleto orgânico, éter, fenol. d) aldeído, amina, haleto orgânico, éster, fenol. e) aldeído, amina, haleto orgânico, éter, álcool. 13. Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as Universidades só adquirem estes produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais destas substâncias é: a) butanal e propanal b) 1-butanol e propanal c) butanal e 1-propanol d) 1-butanol e 1-propanol

5 14. "O amor é química". Mãos suando, coração "palpitando", respiração pesada, olhar perdido. Esses sintomas são causados por um fluxo de substâncias químicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada. Dentre essas substâncias estão: A função química comum às substâncias anteriormente mencionadas é a) fenol. b) benzeno. c) álcool. d) amida. e) amina. 15. A alternativa que apresenta um par de isômeros planos é: a) pentanal e 2 - metil - 1 - butanol. b) 3 - metil - pentano e 2,3 - dimetil - butano. c) 1,2 - dihidróxi - propano e ácido propanóico. d) trimetilamina e etildimetilamina. e) metóxi - metano e etano. 16. "O Instituto Nacional de Controle de Qualidade de Saúde (INCQS) divulgou ontem o resultado da análise das amostras de neocaína, anestésico suspeito de causar meningite química. Os exames feitos não constataram a presença de qualquer agente contaminador". "Jornal do Brasil", 31.01.97 A neocaína, ou cloridrato de procaína, possui a seguinte fórmula estrutural: Assim, podemos afirmar que: a) é um derivado do ácido p-aminobenzóico b) é um éster ramificado. c) é uma amida aromática, com características ácidas. d) é uma amina aromática dissubstituída. e) possui grupamentos etoxila e metoxila.

6 17. Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna. lsomeria Pares 1. de cadeia ( ) etoxi-propano e metoxi-butano 2. de função ( ) etenol e etanal 3. de posição ( ) etanoato de metila e ácido propanóico 4. de compensação ( ) 1-propanol e 2-propanol 5. tautomeria ( ) n-pentano e neopentano A numeração CORRETA encontrada, de cima para baixo, é: a) 5-4 - 2-3 - 1 b) 3-1 - 2-4 - 5 c) 5-2 - 4-3 - 1 d) 3-5 - 1-2 - 4 e) 4-5 - 2-3 - 1 18. "A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça" (Globo Ciência, maio de 1997) O composto considerado é isômero funcional de: a) 1-hexanol b) hexanal c) 4-metil-butanal d) 4-metil-1-pentanol 19 A delicadeza de muitos sabores e fragrância naturais é devida a misturas complexas. Assim, por exemplo, mais de 100 substâncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo preço, tais como os usados em balas, consistem, normalmente, em um só composto ou são, no máximo, misturas muito simples. O odor e o sabor do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" são semelhantes aos da banana, e os do "PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos do rum. Essas duas substâncias representam isômeros: a) de tautomeria. b) de compensação. c) de posição. d) de função. e) de cadeia.

20. Considerando-se a posição dos grupos - CHƒ no anel aromático, o dimetilbenzeno possui 7 a) 10 isômeros. b) 6 isômeros. c) 5 isômeros. d) 3 isômeros. e) 2 isômeros. 21. O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes. A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de a) banana b) kiwi. c) maçã. d) laranja. e) morango.

8 22. A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser sintetizada em laboratório, tendo como um de seus precursores o composto com a seguinte estrutura: O O CH 3 O 3 CH 3 O CH 2 C N 2 1 A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente: a) tetraédrica, trigonal, linear. b) Linear, tetraédrica, trigonal. c) Tetraédrica, linear, trigonal. d) Trigonal, tetraédrica, linear. e) Linear, trigonal, tetraédrica. 23. Uma substância cuja fórmula mínima é C H tem massa molar 56g. O número de fórmulas estruturais que apresenta é: a) dois b) três c) quatro d) cinco e) seis 24. A fumaça produzida na queima da madeira verde, por conter pequena quantidade de metanal (formol), é usada para defumar carnes. Do metanal, é INCORRETO afirmar que: a) seu grupo funcional é chamado de carbonila. b) em solução, é usado para conservar espécimes em museus e em laboratórios de Biologia. c) apresenta carbono assimétrico em sua estrutura. d) pertence à função aldeído. e) sua fórmula molecular é igual de sua fórmula mínima.

9 25. Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular CƒH CØ? a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 7. 26. O hidrocarboneto de fórmula C H³ pode apresentar os seguintes tipos de isomeria: a) apenas de cadeia e de posição b) apenas de função, de cadeia e de posição c) de cadeia, de posição, geométrica e função d) de compensação, tautomeria, cis-trans e função 27. Sejam os compostos orgânicos a seguir: Dentre as opções a seguir, assinale a correta: a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros geométricos. b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos. c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos. d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros geométricos. e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros.

10 28. Em relação ao composto 2,4-dimetil-3-hexanol, são feitas as seguintes afirmações: I - É um álcool terciário. II - Sua fórmula molecular é CˆHˆO III - Apresenta 2 carbonos terciários. IV - Apresenta um carbono assimétrico. V - Apresenta 4 carbonos primários. Estão corretas: a) I, III, IV e V b) I, II, III e V c) II, III, IV e V d) I, II, III e IV e) I, II, III, IV e V 29. Em seu livro "O Homem que Matou Getúlio Vargas", Jô Soares afirma que "a naftalina, encontrada em qualquer lugar para matar traças, misturada em dose certa, pode ser tão tóxica e fulminante quanto o cianeto". O constituinte básico da naftalina é o naftaleno, C³Hˆ, sobre o qual podemos afirmar que é um hidrocarboneto: a) alicíclico. b) aromático aquiral. c) cíclico saturado. d) acíclico. e) cíclico insaturado quiral. 30. O neurotransmissor serotonina é sintetizado no organismo humano a partir do triptofano. As fórmulas estruturais do triptofano e da serotonina são fornecidas a seguir. Com respeito a essas moléculas, pode-se afirmar que a) apenas a molécula do triptofano apresenta quiralidade. b) ambas são aminoácidos. c) a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptofano. d) elas são isômeras. e) as duas moléculas apresentam a função fenol. GABARITO 1-E 2-B 3-C 4-E 5-C 6-A 7-D 8-E 9-D 10-E 11-E 12-C 13-B 14-E 15-B 16-A 17-E 18-B 19-B 20-D 21-C 22-B 23-C 24-C 25-D 26-A 27-D 28-C 29-B 30-A.