EXERCÍCIOS DE ISOMERIA Questões: 01. (PUC-SP) Os dois compostos 3 C O e 3 C C 2 O demonstram que caso de Isomeria? a) cadeia b) posição c) composição d) função e) tautomeria 02. (FMU) O equilíbrio 3 C CO 3 C C = C 2 O pode ser chamado: a) reação ácido base b) tautomeria c) ressonância d) reação de óxido-redução e) hidrólise 03. (PUC) O ciclobutano e but-2-eno são isômeros: a) geométricos b) ópticos c) posição d) cadeia e) compensação 04. (FMU) São isômeros funcionais: 01. butano e metil-propano 02. etanol e éter dimetílico 04. 1-cloro-propano e 2-cloro-propano 08. 1,2-dimetil-benzeno e 1,4-dimetil-benzeno 16. propanona e propanal 32. etanal e propanona 05. (CATANDUVA) Butanal e metil-propanal são isômeros de: a) função b) cadeia c) compensação d) posição e) n.d.a. 06. (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do anel aromático do fenol por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a: a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1 07. (USP) Com a fórmula molecular C410 são conhecidos: a) um composto b) dois compostos c) três compostos d) quatro compostos e) não sei
08. (USP) Dado os compostos: I. 3 C C 2 O II. 3 C C 2 C 2 O III. 3 C C 2 -CO IV. 3 C CO São isômeras somente as substâncias de fórmulas: a) I e II b) I e III c) II e IV d) I, II e IV e) II, III e IV 09. (UnB) Quantos isômeros planos são possíveis para um composto que apresenta fórmula molecular C 4 11 N? a) 3 b) 5 c) 7 d) 8 e) n.d.a. 10. (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria: a) de cadeia b) de metameria c) de função d) de tautomeria e) cis-tran 11. Com relação aos compostos abaixo, é correto afirmar que: 1 2 3 a) 1 e 2 são isômeros de posição. b) 2 e 3 são apolares. c) 2 e 3 são isômeros geométricos. d) 1 é apolar. e) 1 e 2 são polares. 12. Os nitritos são muito usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminação bacteriana. O problema é que essas substâncias, no organismo humano, podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas. Considerando as estruturas da dibutilnitrosamina e di-isobutilnitrosamina, pode-se afirmar que representam isômeros: dibutilnitrosamina di-isobutilnitrosamina a) geométricos. b) de função. c) de cadeia. d) de posição. e) por metameria. O N N O N N
13. A primeira demonstração experimental da existência de isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos maleico e fumárico. Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, é incorreto afirmar que: Ácido maleico Ácido fumárico O O O O O O O a) a molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero trans. O b) a molécula de ácido maleico é menos polar que a do ácido fumárico. c) ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênios com a água. d) apenas a molécula de ácido maleico tem dois grupos capazes de se ligar, um ao outro, por ligação de hidrogênio. e) o ácido fumárico não forma anidrido. 14. Qual o tipo de isomeria dos compostos abaixo? a) tautomeria. b) de posição. c) metameria. d) de cadeia. e) de função. 2 C 15. A pentan-2-ona é isômera do (a): a) 2-metil-butanóico. b) 2,2-dimetil-butanol. c) 2-metil-propanol. d) 2-metil-butan-2-ona. e) 3-metil-butan-2-ona. 16. A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que: a) são isômeros de posição. b) são metâmeros. c) são isômeros funcionais. d) ambos são ácidos carboxílicos. e) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter. 17. As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (C 3 8 O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente: a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. 18. O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, são devidos à presença de terpenoides (terpenos). Os terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver a seguir. Em relação ao isopreno, podemos afirmar que: a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é 2-metil-1-buteno. b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados. c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2-pentino. d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2-metil-1,3- butadieno. e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros.
19. O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de isomeria plana presente entre o butanoato de etila e o ácido hexanoico é de: a) cadeia. b) posição. c) função. d) metameria. e) tautomeria. 20. Com a fórmula molecular C 7 8 O existem vários compostos aromáticos, como, por exemplo, Considerando os compostos acima, afirma-se que: I. "X" pertence à função química éter. II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea. III. "Z" apresenta isômeros de posição. IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo benzila. Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas: (A) I e II (B) I e III (C) II e IV (D) I, III e IV (E) II, III e IV 21. Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de isômeros dados com o tipo de isomeria que apresenta. 22. Considerando os compostos orgânicos numerados de I a IV NÃO é correto afirmar que são isômeros de. a) I e II; posição b) I e III; cadeia c) II e III; função d) II e IV; cadeia e) I, III e IV; cadeia 23. Em uma aula de química orgânica, o professor escreveu no quadro a fórmula C 4 8 O e perguntou a quatro alunos que composto tal fórmula poderia representar. As respostas foram O professor considerou certas as respostas dadas pelos alunos a) 1 e 2 b) 1 e 3 c) 2 e 4 d) 3 e 4 e) 1, 2 e 3
24. Para responder à questão, analise as afirmativas a seguir. I. Propanal é um isômero do ácido propanoico. II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila. III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. IV. Propanal é um isômero do 1-propanol. Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas: a) I e III b) II e III c) II e IV d) I, II e III e) II, III e IV 25. A proteína do leite apresenta uma composição variada em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir apresenta a composição em aminoácidos essenciais no leite de vaca. Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar que: a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e, por apresentarem carbono assimétrico ambos são opticamente ativos. b) leucina e isoleucina são isômeros de posição e, por terem carbono assimétrico, apresentam isomeria óptica. c) leucina e valina são isômeros de função e, por apresentarem carbono assimétrico, ambos têm um par de enantiômeros. d) leucina e isoleucina são isômeros de função e não são opticamente ativos. e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia, porém somente a valina é opticamente ativa. 26. (MED POUSO ALEGRE) Indique qual dos seguintes compostos não apresenta isomerismo geométrico (cis-trans): a) buteno 2 b) 1,2 dicloroeteno c) penteno 2 d) hexeno 3 e) 2 metil buteno 2 27. (MED SANTA CASA) Quantos estereoisômeros de aldeído cinâmico são previstos? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
28. (PUC) A representação, está indicando dois isômeros: a) ópticos b) geométricos c) de posição d) de anel e) de cadeia. 29. (ITA) No total, quantas estruturas isômeras (isômeros geométricos contados separadamente) podem ser escritas para uma molécula constituída de três átomos de carbono, cinco átomos de hidrogênio e um átomo de cloro? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 30. (FMU) Apresenta isomeria Cis-trans: a) penteno-2 b) 2-metilbuteno-2 c) 1,1-trimetilciclopropano d) não sei 31. (UnB) As seguintes substâncias apresentam Isomerismo Geométrico, a: 01. 2-metilbuteno-2 02. 3-hexeno 04. 1,3-dimetilciclobutano 08. buteno-2 32. Duas substâncias orgânicas tem a mesma fórmula desenvolvida plana: OOC C = C COO mas têm algumas propriedades diferentes. Isto se explica mediante um caso de: a) Isomeria Óptica b) Isomeria Geométrica c) Polimeria d) Carbonos assimétricos 33. (UPF-RS) Para que a estrutura abaixo indique um composto que tenha atividade ótica, devemos substituir os grupos R e R por: a) metil, etil. b) etil, propil. c) hidroxila, metil. d) metil, metil. e) metil, hidrogênio. 34. Indique com um asterisco os carbonos assimétricos (quirais) presentes nos compostos abaixo: a) c) b)
35. (UFSCar-SP) Apresenta isomeria óptica: 36. (Vunesp-SP) A fermentação da glicose envolve a seguinte reação, representada na forma não balanceada: Assinale com a asteriscos os átomos de carbono quirais na fórmula estrutural da glicose e indique o tipo de isomeria a eles associado. 37. Correlacione as colunas.
38. (UFMT-MT) Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas abaixo. a) amida - inativa b) amina - ativa c) imina - ativa d) amina - inativa e) amida - ativa