GABARIT Superintensivo Exercícios 0) 9 02) B 03) A 0. erta devido à propriedade de encadeamento do carbono, o número de compostos orgânicos é muito grande, com grande variação no arranjo dos átomos das moléculas. 02. erta os elementos organógenos são os componentes das estruturas orgânicas. 04. Errada os compostos orgânicos, devido às caracteristicas das ligações intermoleculares que ocorrem (em geral substâncias apolares), possuem pontos de fusão relativamente baixos, o que os torna sensíveis ao calor. 08. Errada o carbono é tetravalente.; 6. erta a propriedade de encadeamento ocorre principalmente com o carbono, devido à sua característica tetravalente. 32. Errada a substância utilizada como reagente foi o cianato de amônio. 64. Errada a química orgânica estuda os compostos formados por carbono. º 3º 3 2 2 N 2 º 4º 2 º 2º 2º 2º º º º 2º º º 7 2º 4 3º 4º l 04) A l 3º 3º 3º º l l * s demais carbonos nos anéis aromáticos são secundários. º 2º 0 3º 3 4º 0 l 0) 4 06) D 07) D 08) E 0. Errada compostos orgânicos podem ser sintetizados por organismos vivos ou não vivos. 02. erta nem todo composto que possui carbono é considerado orgânico. 04. erta a tetravalência do carbono e sua capacidade de encadeamento permitem a existência de uma infinidade de compostos. 08. erta os elementos organógenos são ametais; assim, as ligações entre eles serão do tipo covalente. 6. Errada muitas das leis que regem os compostos orgânicos também se aplicam aos compostos inorgânicos. idrocarboneto com menor quantidade de átomos de por molécula: etino (apenas dois hidrogênios) 2 = = 2 pent,3 dieno s dois carbonos de cada instauração são considerados insaturados, totalizando quatro carbonos insaturados. 2 = Propeno I. erta na ligação dupla, uma é sigma e a outra é pi. II. erta na ligação dupla, uma é sigma e a outra é pi. III. Errada na ligação dupla, uma é sigma e a outra é pi IV. Errada na ligação dupla, uma é sigma e a outra é pi. V. erta entre carbonos e hidrogênios as ligações são simples e portanto, do tipo sigma. 9 8
GABARIT 09) A 4 III. 4 3 2 3 4-metilpent-2-eno 0) E metano terc-butil dimetil-propano 2 3 4 2 2 ) 3-etil-2-metil-pentano 3 4 6 3 2 2 2 2, 3, 3-trimetil-hexano 2) 3 4 3 2 6 2 2 7 4) 6 3 2 2 n-propil 2 etil ) A 2 2 6) B terc-butil 6 4 3 2 3 2 4,-dimetil-3-propil-hex--eno 6 4 2 3 3-metil-ciclo ex--eno 3, 3, 4, -tetrametil-heptano 3) D 2 3 I. 2 4 2 2, 3,-dimetilpent--eno 2 3 4 II. 3 2 2 2 2 2-etilpent--eno isopropilciclopropano 2 3 6 4 3-metil-cicloex-,4-dieno 2
GABARIT 7) A U U benzeno 6 6 8) D 9) B 20) 2) 2 2 3 4 6 I. Insaturada erta, contém insaturação entre 3 e 4. II. Ramificada erta, ramificações do tipo metil. III. Aromática Errada, não possui anel aromático. a) Errada possuem grupo oxidrila (hicroxila) ligado a carbono saturado. s enóis é que têm esse grupo ligado a carbono insaturado. b) erta fórmula correta para o etanol ou álcool etílico. c) Errada a fórmula proposta possui um carbono, sendo portanto um radical metóxi. d) Errada a nomenclatura usual do etanol é álcool etílico. e) Errada os álcoois sólidos são formados por mais de cinco carbonos. I. Errada hidroxila ligada a carbono insaturado enol. II. erta hidroxila ligada a carbono saturado álcool. III. erta hidroxila ligada a carbono saturado álcool. IV. Errada hidroxila ligada a anel aromático fenol. a) Errada o metanol não é utilizado nos automóveis de passeio, pois é mais perigoso (já foi usado na fórmula Indy americana). Seu fogo é invisível e por isso o combustível utilizado é o etanol; b) Errada o metanol é mais tóxico e por isso apenas o etanol é utilizado; c) erta como os nomes sugerem, o etanol possui dois carbonos na cadeia enquanto que o metanol possui apenas um carbono; d) Errada o metanol tem nome usual álcool metílico; e) Errada o etanol é conhecido como álcool etílico. 22) A 9 2 8 7 6 4 3 2 3 2 2 2 2 6-etil,3,-dimetil,nonan--ol 3
GABARIT 23) 24) B 4 3 2 3 2 2 6 2, 4-dimetil,hexan-2-ol a) Errada. Não é um álcool e sim um fenol (hidroxila ligada diretamente ao anel aromático); b) erta. idroxila ligada ao anel aromático; c) Errada. Não há nenhum carbono de ligação tripla; d) Errada. É um fenol e não um ciclano (hidrocarboneto); e) Errada. Existe um radical metil e dois radicais terc- -butil. 28) A 29) fenol éter I. D 2 II. F 2 aldeído éter ácido III. A fenol 2) 49 0. erta. É enol, pois possui a hidroxila ligada à carbono insaturado; 02. Errada. É álcool (hidroxila ligada à carbono saturado); 04. Errada. É fenol (hidroxila ligada à anel aromático); 08. Errada. É álcool (hidroxila ligada à carbono saturado); 6. erta. É enol, pois possui a hidroxila ligada à carbono insaturado; 32. erta. É enol, pois possui a hidroxila ligada à carbono insaturado; 64. Errada. É álcool (hidroxila ligada à carbono saturado). IV. B 2 V. VI E 2 30) A álcool cetona aldeído 26) B,, A, D a) Três núcleos (trinuclear) e uma hidroxila (monofenol): B b) Um núcleo (mononuclear e uma hidroxila (monofenol): c) Dois núcleos (dinuclear) e duas hidroxilas (difenol): A d) Um núcleo (mononuclear) e três hidroxilas (trifenol): D 3) E 3 4 6 2 2 2 3-etil hexan-2, 4-diona 27) E 4 3 2 3 2 2 6 2, 4-dimetil, hexan-2-ol fenol éter aldeído 4
GABARIT 32) 8 33) A 0. Errada. Todo ácido carboxílico tem ao menos dois oxigênios (-); 02. erta. Bebidas alcoólicas contém etanol, como a cachaça; 04. Errada. composto apresentado é um éter; 08. erta. 2 2 2 2 (hexanal); 6. erta. Propanona é o nome oficial da acetona, comumente utilizada para remoção de esmalte; 32. erta. Estruturas corretas. 9 8 7 6 4 3 2 3 2 2 2 2 2 2 2 ácido nonanoico 34) 3) D 2 0 éter difenílico 2 3 38) 3 2 2 propanoato de etila 39) B oluna B (3) éster 2 40) D () hidrocarboneto metanol de etila benzeno (2) éter 2 2 (4) cetona etoxietano propanona () aldeído metanal propano de metila 36) B 37) B a) Errada. ontém as funções ácido carboxílico e éster; b) erta. Funções identificadas corretamente; c) Errada. Não possui tripla ligação; d) Errada. Apresenta 8 átomos de hidrogênio; e) Errada. Não possui função cetona. 4) D fenol N amida álcool 2 2 3 2 2 N amina butanoato de etila fenol
GABARIT 42) A 44) E 43) E éter fenol cetona éster N amida N 2 amina ácido carboxílico I. Aldeído. II. Álcool. III. Ácido carboxílico. IV. Éster. 2 N N 2 2 4) A 46) D 47) A Metilpropano e butano pertencem à mesma função, mas diferem no tipo de cadeia. Isomeria de cadeia: Metilpropano: cadeia ramificada; Butano: cadeia normal. I. Diferem na posição do heteroátomo (S) Isomeria de compensação (metameria) (2); II. Diferem no tipo de cadeia, aberta e fechada Isomeria de cadeia (3); III. Diferem na posição dos cloros Isomeria de posição (4); IV. Diferem na função (álcool e éter) Isomeria de função (). I. erta. II. erta. 2 propanol propanona 3 6 3 6 2 etil-metil-éter 3 8 propan-2-ol 3 8 6
GABARIT III. erta. 2 2 propan--ol 3 8 propan-2-ol 3 8 IV. erta. 2 2 N 2 N propilamina N 3 3 trimetilamina N 3 9 48) E 49) B a) 2 2 but--eno 2 2 2 2 ciclobutano são isômeros ( ) 4 8 b) 2 2 são isômeros ( propan--ol 3) 8 c) d) 2 2 propanol but--eno 2 propan-2-ol propanona but-2-eno são isômeros ( ) 3 6 e) 2 2 não são propano propano isômeros 8 6 são isômeros ( ) 4 8 a) Errada. 2 2 2 n-pentano ( 2) b) erta. 2 2 pent--eno ( 0) c) Errada. 2 pent-2-eno ( 8) d) Errada. 2 2 2 2 2 2 ciclopentano ( 0) 2-metilbutano ( 2) 7
GABARIT 3) 29 e) Errada. 2,2-dimetilpropano ( 2) éter-metil-fenílico ( ) 7 8 meta-hidroxi-tolueno ( ) 7 8 0) B ) B Equilíbrio entre cetona e enol (ceto-enólico) tautomeria. 0. erta. Possuem a mesma fórmula molecular; 02. Errada. Um é éter e o outro fenol; 04. erta. São isômeros; 08. erta. Possuem o anel aromático; 6. erta. álcool benzílico também possui fórmula molecular 7 8. 2 alcool benzílico ( ) 7 8 4) A 3 2 2 pentan-2-ona posição cadeia função 3 2 2 pentan-3-ona 2 2 2 metilbutanona pentanal ) A 2 a) cis trans 2 d) e) b) c) 8
GABARIT 6) heiro de cabra ácido carboxilico Essência de morango éster Funções diferentes isomeria de função 7) E I. Errada. II. Errada. d) Errada. 2 e) Errada. 2 2 2 8) III. erta. IV. erta. cis cis l 2 trans l 2 trans 9) E I. erta. II. Errada. 2 2 a) Errada. cis b) Errada. 2 2 2 III. Errada. 2 2 2 2 2 IV. erta. l 2 2 l c) erta. 2 2 60) E a) Errada. Não há possibilidade de existirem isômeros cis e trans; b) Errada. Fórmula molecular: 9 3 N 23 átomos; c) Errada. Possui um grupo amina; d) Errada. Possui carbono quiral; e) erta. Por possuir carbono quiral, apresenta atividade óptica. 9
GABARIT 6) B 62) B 63) D Para possui atividade óptica, os 4 ligantes do carbono devem ser diferentes. omo já possui um ligante do tipo metil, os ligantes representados por R e R' deverão ser diferentes. a) Errada. Não pode ser metil; b) erta. Ligantes diferentes; c) Errada. Não pode ser metil; d) Errada. Não pode ser metil; e) Errada. Não pode ser metil. A fórmula possui 2 carbonos assimétricos (quirais). Assim, o número de isômeros oticamente ativos é calculado por: IA = 2 n onde n é o número de carbonos assimétricos. IA = 2 2 = 4. A fórmula possui 3 carbonos assimétricos (quirais). Assim, o número de isômeros oticamente ativos é calculado por: IA = 2 n onde n é o número de carbonos assimétricos. IA = 2 3 = 8. 64) 90 l l 0. Errada. a ligação simples permite rotação; 02. erta. é 2 4 2 2 4 2 04. Errada. N 08. erta. a ligação simples permite rotação; 6. erta. 2 2 cadeia normal cadeia ramificada 0
32. Errada. 2 2 GABARIT 2 8 2 2 8 2 2 l 64. erta. 6) 4 l apresenta isomeria geométrica 0. erta. 2 2 l 02. Errada. 2 8 2 2 8 2 l 04. erta. 3 * 08. erta. N 2 apresenta isomeria geométrica etanamida-n 2 2 6. Errada. tolueno-metilbenzeno 32. erta. Todos os sufixos citados corretos.