BIQUÍMIA 1- A fermentação da celulose, em condições de anaerobiose do solo, origina ácidos orgânicos alifáticos e monocarboxílicos de cadeia normal com 2, 3 ou 4 átomos de carbono. As etapas das reações são: a celulose produz glicose e essa produz etanol. Esse álcool, numa etapa posterior, produz ácido acético. As transformações da celulose em glicose e do álcool etílico em ácido acético ocorrem, respectivamente, por reações de A) oxidação e esterificação. B) esterificação e hidrólise. ) hidrólise e redução. D) hidrólise e oxidação. E) redução e adição. 2- Na seguinte equação representativa de uma saponificação H 2 17 H 35 H 17 H 35 +3NaH 3 X + glicerol H 2 17 H 35 X está indicando A) água. B) aldeído. ) hidrocarboneto. D) éster de glicerol. E) sal de ácido graxo. 3- A hidrólise de gorduras fornece uma mistura de ácidos graxos e glicerina. onsiderando que ácidos graxos são ácidos carboxílicos e que glicerina é um álcool, pode-se concluir que as gorduras são A) associações de aldeídos e cetonas. B) associações de aldeídos e éteres. ) hidrocarbonetos insaturados. D) óxidos orgânicos. E) ésteres. 4- (UFS) biodiesel é um combustível biodegradável derivado de fontes renováveis, que pode ser obtido por diferentes processos, tais como o craqueamento, a esterificação ou a transesterificação. Pode ser produzido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais, existindo dezenas de espécies vegetais no Brasil que podem ser utilizadas, tais como mamona, dendê (palma), girassol, babaçu, amendoim, pinhão manso e soja, dentre outras. Disponível em: http://<www.biodiesel.gov.br/> Acesso em: 04 ago. 2008. 1
Sobre a reação, utilizada na preparação do biodiesel, é RRET afirmar que: (01) o subproduto A é um poliálcool utilizado na confecção de cosméticos e alimentos. (02) a reação representada é uma reação de transesterificação. (04) o biodiesel, quando produzido utilizando-se metanol, é na realidade uma mistura de aldeídos metílicos. (08) na molécula do subproduto A existe um carbono assimétrico. (16) segundo a IUPA (União Internacional de Química Pura e Aplicada), o nome do subproduto A é isopropanol. (32) a mistura biodiesel subproduto A é heterogênea. 5- (UNESP) As reações direta e inversa na equação química apresentada são classificadas, respectivamente, como de A) condensação e hidrólise. B) adição e hidrólise. ) hidrólise e adição. D) eliminação e condensação. E) substituição e eliminação. 6- (FGV) Brasil destaca-se no cenário internacional com a produção e incentivo do uso de combustíveis de fontes renováveis, como o etanol e o biodiesel. A transesterificação é mais um "novo conceito" abordado na química orgânica no ensino médio: trata-se da síntese do biodiesel, obtido a partir da reação de óleos vegetais (soja, babaçu, mamona), gorduras animais ou óleos residuais de fritura com etanol e catalisador. onsiderando que o biodiesel foi obtido a partir do óleo de soja, na reação de hidrólise desse biodiesel B, são obtidos como produtos o A) ácido etanóico e álcoois. B) ácido etanóico e ésteres. ) etanoato de etila e ácidos carboxílicos. D) etanol e ácidos carboxílicos. E) etanol e ésteres. 7- (UEM) A ligação peptídica é uma A) ligação covalente. B) ligação dissulfídrica. ) ligação iônica. D) ligação metálica. E) ligação de hidrogênio (ponte de hidrogênio). 8- (UNIFESP) Terminou no dia 31 de julho deste ano o prazo para que as empresas ajustem os rótulos das embalagens de alimentos à norma da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa). Uma das exigências para os novos rótulos é a obrigatoriedade de informar a quantidade de gordura trans, além do valor energético, carboidratos, proteínas, gorduras totais, 2
gorduras saturadas, fibra alimentar e sódio. Sabe-se que o consumo excessivo de alimentos ricos em gorduras trans pode causar: I. aumento do colesterol total e ainda do colesterol ruim - LDL- colesterol e II. redução dos níveis de colesterol bom - HDL- colesterol. As gorduras trans podem ser formadas por um processo de hidrogenação natural (ocorrido no rúmen de animais) ou industrial. A gordura trans confere ponto de fusão mais elevado aos óleos vegetais e maior estabilidade à oxidação. Alguns alimentos industrializados são ricos em gorduras trans, tais como sorvetes, batatas fritas, salgadinhos de pacote, bolos, biscoitos e margarinas. Nos alimentos, os ácidos graxos mono e poliinsaturados podem apresentar duas formas estruturais diferentes, a cis e a trans. Aquela que se encontra habitualmente é a forma cis. Durante a hidrogenação, estes ácidos sofrem alterações estruturais fundamentais que levam à transformação da sua estrutura química cis em trans. São apresentadas as estruturas químicas de três ácidos graxos: A figura 2 mostra um diagrama com reações orgânicas X, Y e Z, produtos I, II e III e o ácido oléico como reagente de partida, sob condições experimentais adequadas. A reação de saponificação e o éster formado são, respectivamente, A) X e II. B) Y e I. ) Y e III. D) Z e I. E) Z e II. 9- (UEL) A limpeza dos pratos, após as refeições, é feita com substâncias denominadas surfatantes. Essas substâncias, que aumentam a solubilidade de uma substância em outra, apresentam, em suas moléculas, uma parte polar e outra parte apolar e interagem com moléculas polares ou apolares. s sabões e os surfatantes possibilitam que substâncias não polares, como óleos e graxas, se solubilizem e sejam removidos pela água. A diferença entre o sabão e o surfatante comum é que o primeiro é um sal derivado de um ácido graxo e o segundo do ácido sulfônico. om base no texto e nos conhecimentos sobre o tema, considere as afirmativas a seguir. I. A fórmula molecular de um sabão é H 3 (H 2 ) 4 Na. No processo de limpeza, a parte do sabão que se liga à água é H 3 (H 2 ) 4. II. ânion pode ser um constituinte do surfatante. III. A tensão superficial da água é aumentada pela adição de um surfatante. IV. estearato de sódio, sal típico do sabão, é o produto da reação de hidrólise de um éster, em meio básico. Estão corretas apenas as afirmativas: A) I e II. B) II e IV. ) III e IV. D) I, II e III. E) I, III e IV. 3
10- (PUMG) Um peptídeo é formado por dois ou mais aminoácidos que se ligam covalentemente através de ligações peptídicas (ou amidas). Tais ligações são formadas pela reação entre um grupo amina de um aminoácido e um grupo ácido carboxílico de um outro aminoácido com saída de uma molécula de água. Assinale a estrutura do dipeptídeo formado pela reação de condensação entre os aminoácidos metionina e a glicina (fig. 1). 11- Recentemente, o Governo Federal lançou um programa que incentiva a produção de biodiesel para geração de energia elétrica. Sabendo que o biodiesel pode ser obtido, a partir de óleos vegetais, os quais são compostos por triglicerídeos, assinale a alternativa correta. A) biodiesel é uma mistura de ésteres etílicos de cadeia longa. B) triglicerídeo é um alquil éter de cadeia longa derivado do glicerol. ) etanol atua como um eletrófilo na reação de formação do biodiesel. D) A substituição do EtH por metanol forma éteres metílicos como o biodiesel. E) A reação de formação do biodiesel é classificada como substituição eletrofílica. 12- (FFMPA) Assinale a alternativa que preenche correta e respectivamente as lacunas do texto abaixo. aminoácido essencial isoleucina, representado abaixo, também denominado de de acordo com o sistema de nomenclatura IUPA, apresenta uma cadeia carbônica com carbono(s) quiral(is). A) ácido 2-amino-3-etilbutanóico ramificada dois B) ácido 4-amino-2-etilbutanóico linear um ) 1-carbóxi-1-amino-2-metilbutano heterogênea dois D) 1-carbóxi -2-metil-1-butanamina alifática um E) ácido 2-amino-3-metilpentanóico homogênea dois 4
13- cabelo humano é composto principalmente de queratina, cuja estrutura protéica varia em função das interações entre os resíduos aminoácidos terminais, conferindo diferentes formas ao cabelo (liso, ondulado, etc). As estruturas relacionadas abaixo ilustram algumas dessas interações específicas entre pares de resíduos aminoácidos da queratina. Assinale a alternativa que relaciona corretamente as interações específicas entre os resíduos 1 2, 3 4 e 5 6, respectivamente. A) Ligação iônica, ligação covalente e ligação de hidrogênio. B) Ligação iônica, interação dipolo-dipolo e ligação covalente. ) Ligação covalente, interação íon-dipolo e ligação de hidrogênio. D) Interação dipolo-dipolo induzido, ligação covalente e ligação iônica. E) Ligação de hidrogênio, interação dipolo induzido-dipolo e ligação covalente. 14- (PURS) produto orgânico da reação entre um ácido graxo superior e o glicerol, expressa pela equação genérica a seguir caracteriza um A) lipídio. B) glicídio. ) aminoácido. D) polímero. E) sabão. 15- (PURS) onsidere a equação a seguir: Pela análise da equação, todas as afirmativas abaixo estão corretas, EXET: A) As substâncias orgânicas envolvidas na reação caracterizam lipídios. B) As substâncias orgânicas envolvidas na reação constituem fonte de energia em dietas alimentares. ) s produtos da reação apresentam em comum o grupo funcional carbonila. D) s produtos da reação são isômeros entre si. E) A equação representa uma reação de hidrólise em meio ácido. 5
16- (PURS) Acredita-se que ácidos graxos "omega-3", ou seja, determinados ácidos graxos insaturados reduzem, quando presentes na alimentação, o risco de doenças cardíacas. Um exemplo é o ácido linolênico. H 3 H 2 (H = HH 2 ) 3 (H 2 ) 6 H (ponto de fusão = 11 o ) Essa suposta propriedade fisiológica deixa de existir se fizer parte da alimentação o correspondente ácido graxo saturado cujo ponto de fusão é 70 o. Quando se comparam esses dois ácidos graxos afirma-se que: I. ao ácido graxo saturado deve corresponder a fórmula H 3 (H 2 ) 16 H. II. quando puros, o ácido graxo insaturado é um líquido, enquanto que o ácido graxo saturado é um sólido. III. o ácido graxo saturado pode resultar da hidrogenação do insaturado. Dessas afirmações A) somente I é correta. B) somente II é correta. ) somente I e III são corretas. D) somente II e III são corretas. E) I, II e III são corretas. 17- (PUAMP) Dentre os detergentes sintéticos estão os surfactantes, ou seja, qualquer composto que modifica a tensão superficial quando dissolvido em água ou solução. São os sais de sódio dos sulfatos ou dos sulfonatos de alquila ou arila, ésteres do ácido sulfúrico, etc. São surfactantes os compostos representados pelas fórmulas É correto afirmar A) I e II, somente. B) II e III, somente. ) II, III e IV, somente. D) I, II e III, somente. E) I, II, III e IV. 18- (PURS) I. s sabões e detergentes formam emulsões de água e gordura porque aumentam a tensão superficial da água. II. processo de fabricação de sabões usa como matéria-prima óleos ou gorduras. III. A molécula de sabão apresenta uma cadeia apolar e uma extremidade polar. IV. s sabões são obtidos a partir da reação de saponificação entre um éster e um aminoácido. Pela análise das afirmativas, conclui-se que está correta a alternativa A) I e II B) I e III ) II e III D) II e IV E) III e IV INSTRUÇÃ: Leia o texto para responder às questões de números 19 e 20. azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. s triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LL. No azeite de oliva, há predominância do e no óleo de soja, do LLL. omo os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite. Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns. 6
Ácido número de átomos de carbono número de ligações = Palmítico 16 0 Esteárico 18 0 léico 18 1 Linoléico 18 2 19- Na estrutura química do triglicerídeo, os três radicais R são iguais a A) 18 H 35. B) 18 H 36. ) 17 H 33. D) 17 H 34. E) 17 H 35. 20- Nas tecnologias para substituição dos derivados do petróleo por outras fontes de energias renováveis, o Brasil destaca- se no cenário internacional pelo uso do etanol e, mais recentemente, do biodiesel. Na transesterificação, processo de obtenção do biodiesel, ocorre uma reação entre um óleo e um álcool na presença de catalisador, tendo ainda como subproduto a glicerina. Quando são utilizados o etanol e o triglicerídeo LLL, na transesterificação, os produtos orgânicos formados apresentam os grupos funcionais A) álcool e éster. B) álcool e éter. ) álcool e ácido carboxílico. D) ácido carboxílico e éster. E) ácido carboxílico e éter. 21- (UNIFESP) A necessidade de se encontrarem alternativas para o petróleo, uma fonte não renovável, como a principal matéria-prima para a obtenção de combustíveis, tem estimulado as pesquisas sobre fontes renováveis como, por exemplo, o biodiesel. No Brasil, o biodiesel tem sido obtido a partir de óleos vegetais, pela reação representada pela equação Sobre esse processo de síntese do biodiesel, foram feitas as seguintes afirmações: I. biodiesel é uma mistura de monoalquil ésteres de cadeias longas, derivados do etanol. II. biodiesel é formado por produtos em que R1, R2 e R3 são cadeias carbônicas saturadas. III. Se, ao invés de etanol, for empregado o metanol na reação, o produto obtido será uma mistura de sais de ácidos carboxílicos. Está correto o que se afirma em A) I, apenas. B) II, apenas. ) I e II, apenas. D) II e III, apenas. E) I, II e III. 22- (FUVEST) s açucares apresentam, em geral, as seguintes propriedades: I. são razoavelmente solúveis em água. II. oxidam-se facilmente. As propriedades I e II são, respectivamente, devidas à presença de: A) grupos aldeído e pontes de hidrogênio. B) grupos hidroxilas e pontes de hidrogênio. ) pontes de hidrogênio e grupos hidroxilas. D) pontes de hidrogênio e grupos aldeído. E) grupos hidroxila e grupos carboxila. 7
23- Exemplos de polissacarídio, dissacarídio, hexose e pentose,respectivamente: A) celulose, sacarose, ribose e frutose. B) amido, maltose, glicose e desoxirribose. ) coniferina, lactose, maltose e desoxirribose. D) amido, celulose, glicogênio e frutose. E) ácido hialurônico, quitina, frutose e ribose. 24- (UNB) bteve-se da hidrólise de uma substância de origem animal: glicina, serina, histidina, lisina, arginina e fenilalanina. A substância hidrolisada era: A) um polissacarídeo. D) uma proteína. B) um ácido nucleico. E) uma cetose. ) um lipídio. 25- (UEM) A ligação peptídica resulta da união entre o grupo: A) carboxila de um aminoácido e o grupo carboxila do outro. B) carboxila de um aminoácido e o grupo amina do outro. ) amina de um aminoácido e amina do outro. D) amina de um aminoácido e radical R do outro. E) carboxila de um aminoácido e radical R do outro. 26- (PUAMP) nitrogênio incorporado às plantas, principalmente sob a forma de nitratos, é por elas utilizado para a produção de: A) amônia B) nitritos ) glicose D) amido E) aminoácidos 27- (UFES) São alimentos ricos em proteínas: A) leite, carne e soja B) leite, carne e mandioca ) leite, ovo e farinha de milho D) leite, café e banana E) leite, batata e azeite 28- Qual das moléculas apresentadas é um aminoácido? H 2 H 2 H H H 2 H 2 H 2 H H 2 H 2 H H H 2 H 2 H H H 3 a. b. c. d. 29- (UFV) principal componente de um sabão pode ser apresentado por: R- Na + A ação da "limpeza" de um sabão sobre as gorduras se deve: A) à alta polaridade do grupo carboxílico, que a torna solúvel em água, e à baixa polaridade da cadeia carbônica, que a torna solúvel nas gorduras. B) ao baixo ponto de fusão das gorduras, que facilita sua reação com o sabão. ) à reação entre o grupo carboxílico e a gordura, formando um éster solúvel em água. D) à insolubilidade das gorduras no sabão em razão da sua elevada massa molecular. E) á degradação das gorduras através das reação com as moléculas de sabão, formando substâncias solúveis em água. 30- "A margarina finlandesa que reduz o LESTERL chega ao mercado americano ano que vem." (JRNAL D BRASIL, 23/07/98) " uso de ALBUMINA está sob suspeita" ( GLB, 27/07/98) "LATSE não degradada gera dificuldades digestivas" (IMPRENSA BRASILEIRA, agosto/98) As substâncias em destaque nos artigos são, respectivamente, de natureza: A) lipídica, protéica e glicídica. 8
B) lipídica, glicídica e protéica. ) glicídica, orgânica e lipídica. D) glicerídica, inorgânica e protéica. E) glicerídica, protéica e inorgânica. 31- onsidere as afirmativas a seguir, relacionadas ao metabolismo. I - glicogênio é a forma de armazenamento da glicose. II - As proteínas são degradadas, produzindo amônia, e esta é, posteriormente, transformada em uréia. III - ácido graxo é o principal produto da metabolização dos lipídos. Quais estão corretas? A) Apenas I B) Apenas II ) Apenas I e II D) Apenas II e III E) I, II e III 32- nitrogênio é elemento essencial à vida e à sobrevivência dos seres vivos. Indique a opção que apresenta a afirmativa correta quanto a esse elemento. A) Faz parte das proteínas e ácidos nucléicos. B) Faz parte dos principais açúcares consumidos na alimentação. ) Faz parte da reserva lipídica dos animais. D) Faz parte dos ácidos graxos da membrana plasmática. E) É absorvido diretamente sob a forma de N 2 pelos animais e vegetais. 33- Há alguns meses, foi lançado no mercado um novo produto alimentício voltado para o consumidor vegetariano: uma bebida sabor iogurte feita à base de leite de soja. À época, os comerciais informavam tratar-se do primeiro iogurte totalmente isento de produtos de origem animal. Sobre esse produto, pode-se dizer que é isento de: A) colesterol e carboidratos. B) lactose e colesterol. ) proteínas e colesterol. D) proteínas e lactose. E) lactose e carboidratos. 34- A lactose, também chamada de açúcar X é um dissacarídeo de fórmula 12H2211. Por Y produz glicose e galactose. Na fermentação do leite há produção de Z que dá o azedamento do leite ompleta-se corretamente o texto acima substituindo-se X, Y e Z, respectivamente, por A) de cana, hidrólise e ácido acético. B) do leite, combustão e ácido acético. ) de cana, saponificação e álcool etílico. D) do leite, hidrólise e ácido láctico. E) de cana, combustão e ácido láctico. 35- (UFMA) A bradiquinina é um polipeptídeo menor formado pela seqüência de aminoácidos, e é responsável pela sensação de dor que temos, em resposta à ferroada de vespas. A partir da análise da fórmula da bradiquinina, assinale a alternativa que preenche a lacuna do parágrafo acima. A) 6 B) 7 ) 8 D) 9 E) 10 9
36- (UERJ) Um estudante recebeu um quebra-cabeça que contém peças numeradas de 1 a 6, representando partes de moléculas. Para montar a estrutura de uma unidade fundamental de uma proteína, ele deverá juntar três peças do jogo na seguinte seqüência: A) 1, 5 e 3 B) 1, 5 e 6 ) 4, 2 e 3 D) 4, 2 e 6 1-D 2-E 3-E 4-35 5-A 6-D 7-A 8-E 9-B 10-11-A 12-E 13-A 14-A 15-A 16-E 17-B 18-19- 20-A 21-A 22-D 23-B 24-D 25-B 26-E 27-A 28-D 29-A 30-A 31-E 32-A 33-B 34-D 35-D 36-D 10