FUNÇÕES ORGÂNCIAS OXIGENADAS ÁLCOOL, ALDEÍDO, CETONA, ÁCIDO CARBOXÍLICO

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1 FUNÇÕES ORGÂNCIAS OXIGENADAS ÁLCOOL, ALDEÍDO, CETONA, ÁCIDO CARBOXÍLICO Figura 1 Compostos orgânicos e as fórmulas químicas Fonte: Garsya/Shutterstock.com CONTEÚDOS Álcool Fenol Aldeído Cetona Ácido carboxílico A química dos fármacos AMPLIANDO SEUS CONHECIMENTOS As substâncias orgânicas podem ser classificadas de acordo com suas propriedades químicas denominadas funções orgânicas. Neste tema serão tratadas as funções oxigenadas. Não é objetivo abordar a nomenclatura e as propriedades específicas dos compostos, mas apresentar as propriedades gerais dos grupos funcionais, as aplicações e curiosidades de alguns compostos orgânicos.

2 Álcool Os álcoois são compostos que contém o grupo hidroxila ( OH) ligado a cadeia carbônica. O mais conhecido é o etanol, comercialmente conhecido como álcool etílico. Essa substância é encontrada em produtos de limpeza, nas bebidas alcoólicas e em produtos cosméticos, por exemplo. Quando ingerido sem exageros, é fisiologicamente estimulante mas, em excesso, também age como depressivo, ataca o sistema nervoso central e provoca distúrbios visuais, alterações motoras e cognitivas. Outro efeito fisiológico do etanol, é a sua interferência na produção de alguns hormônios antidiuréticos, o que conduz a eliminação intensa de água pela urina (diurese) e, portanto, a uma sensação de desidratação. O etanol também causa uma dilatação dos vasos sanguíneo, resultando no aumento de fluxo de sangue nos capilares subcutâneos, o que dá uma coloração rosada na face junto com a sensação de calor. Nas condições do ambiente o etanol é líquido, incolor e inflamável, sua fórmula molecular é C 2H 5OH. Temperatura de fusão Temperatura de ebulição Estrutura 118 C 77 C O etanol é o álcool mais conhecido, porém o mais simples, com somente um átomo de carbono, é o metanol ou álcool metílico. Esta substância também é conhecida como álcool de madeira, pois foi originalmente obtida destilando-se madeiras de lei 1. Ao contrário do etanol, esse álcool é venenoso. A ingestão de apenas 50 mililitros ou mais pode causar a morte. 1 Madeira de lei: A expressão MADEIRA LEI teve origem em uma lei promulgada no tempo do Império. Não se tratava de uma definição técnica, pois, se referia apenas as madeiras, cujos cortes eram proibidos naquela época. Em sentido mais amplo, é a madeira que, por sua qualidade e resistência, principalmente ao ataque de insetos e umidade, dura mais que as outras. São aptas para emprego em construção civil, naval, confecção de móveis, instrumentos musicais.

3 Curiosidade Você tem ideia de quanto é 50 mililitros (ml)? Esse volume é a capacidade de um copinho de café descartável. Agora você sabe o quanto é perigoso ingerir metanol, um copinho de café basta!!! Figura 2 Copo de 50 ml Comerciantes mal intencionados misturam o metanol ao etanol na preparação de drinks, o que pode causar complicações para quem ingere essa bebida. O metanol é líquido nas condições do ambiente, incolor e inflamável, assim como o etanol. Sua fórmula molecular é CH 3OH. Temperatura de fusão Temperatura de ebulição Estrutura 97,8 C 64,5 C Esse composto é largamente usado como solvente industrial na produção de outros produtos químicos. Por exemplo, é usado para a produção de removedores de tintas e verniz e está presente em soluções automotivas anticongelantes e degelantes. Muitos outros produtos como plásticos, tintas e explosivos são derivados do principal produto do metanol, o formaldeído. O uso do metanol como combustível para veículos de motores à combustão, recebeu atenção durante a crise do petróleo na década de 1970, em virtude de sua

4 disponibilidade e baixo custo. Porém, seu uso é limitado, devido à alta toxicidade e baixo rendimento, em comparação com a gasolina e etanol. Atualmente, é utilizado como combustível de aviões, em carros de corrida e em misturas com gasolina para outros veículos, como ônibus. Durante a Segunda Guerra Mundial, chegou a ser usado como combustível para foguetes nazistas. Na indústria farmacêutica, é usado como solvente na produção de hormônios, vitaminas, colesterol e estreptomicina 2, entre outros. Outro álcool de grande aplicação é o etilenoglicol. Essa substância é um diol, isso quer dizer que apresenta dois grupos OH ligados à cadeia carbônica. Temperatura de fusão Temperatura de ebulição Estrutura 12,9 C 197,3 C A substância de fórmula molecular C 2H 6O 2 é viscosa 3, incolor e se mistura bem com a água. É comercializada na forma de aditivo químico para radiadores de automóveis, isso porque ajuda a baixar a temperatura de fusão e aumentar a temperatura de ebulição da água. Na indústria química é utilizada como matéria-prima na fabricação de tintas e fibras sintéticas. O glicerol é popularmente conhecido como glicerina. É um triol e sua fórmula molecular é C 3H 8O 3. O glicerol é reconhecido como seguro para o consumo humano desde 1959, podendo ser utilizado em diversos produtos alimentícios para os mais diversos propósitos. Temperatura de fusão Temperatura de ebulição Estrutura 17 C 290 C 2 Estreptomicina: Antibiótico bactericida. Foi o primeiro agente específico para o tratamento de tuberculose. 3 Viscosidade: propriedade física de um fluído que caracteriza a sua resistência ao escoamento.

5 A indústria alimentícia utiliza a glicerina como umectante 4, solvente, agregador de consistência em doces, bolos, sorvetes etc. Na indústria farmacêutica é usada em pomadas, xaropes, anestésicos, cosméticos. Substâncias que apresentam o grupo hidroxila ( OH) ligado a um anel benzênico também são álcoois, mas estas recebem um nome especial, são conhecidas como fenóis. Atenção O benzeno é um hidrocarboneto aromático e apresenta ligações duplas intercaladas. A sua fórmula molecular é C 6H 6. Figura 3 Estruturas de ressonância do benzeno Os elétrons das ligações duplas do benzeno circulam ao redor dos átomos de carbono do benzeno, por isso as duplas ligações não apresentam posição fixa. Figura 4 Representação simplificada com duplas ligações em ressonância Figura 5 Anel benzênico Os fenóis apresentam diversas aplicações, sendo o maior uso, em solução, como bactericida e fungicida. O fenol foi muito usado como desinfetante de instrumentos 4 Umectante: que umedece.

6 cirúrgicos, diminuindo consideravelmente os casos de infecção hospitalar. Porém, atualmente o uso do fenol para assepsia é proibido, já que pode causar queimaduras quando em contato com a pele, por ser corrosivo e ainda venenoso quando ingerido via oral. O fenol mais simples é o hidroxibenzeno, uma substância sólida (em condições ambiente) e inflamável. Também é conhecido como fenol comum. Figura 6: Estruturas do hidroxibenzeno A creolina, um desinfetante barato e muito usado na limpeza doméstica e na agropecuária, é uma solução de mistura de cresóis (hidroxibenzeno substituído com o grupo metil). Figura 7 Cresóis Na natureza, os fenóis podem ser encontrados e extraídos do alcatrão de hulha, bem como também podem ser sintetizados em laboratório.

7 Aldeído e Cetona Os aldeídos e cetonas são substâncias que apresentam em sua estrutura o grupo carbonila: Figura 8 Grupo carbononila A diferença entre um aldeído e uma cetona, é que no aldeído há um átomo de hidrogênio ligado à carbonila. Figura 9 Forma simplificada de representar o aldeído e a cetona O aldeído mais simples é o metanal, conhecido como formaldeído ou aldeído fórmico, é um gás incolor em temperatura ambiente, com forte odor característico e altamente inflamável. Temperatura de fusão Temperatura de ebulição Estrutura 117 C 19,3 C Esta substância apresenta muitas aplicações, principalmente, na produção de resinas. Também é empregado na indústria têxtil, couro, borracha e cimento, como agente desinfetante e conservante, na síntese de outros compostos químicos, entre outros usos. Em solução é utilizada na conservação de cadáveres e de peças anatômicas, na fabricação de plásticos, de medicamentos, explosivos etc.

8 O etanal (acetaldeído), é o aldeído de dois átomos de carbono (C 2H 4O). Essa substância é incolor, volátil e com odor frutífero. É produto do metabolismo do álcool no organismo e é o responsável pela ressaca. Figura 10 Etanal Assim como muitos compostos orgânicos, ela apresenta muitas aplicações industriais participando como matéria-prima para a produção de outros compostos. A cetona mais simples e comum é a propanona, comercialmente conhecida como acetona. Essa substância é usada como solvente de esmaltes, tintas e vernizes. Além de serem utilizadas como solventes orgânicos muitas cetonas são ingredientes aromatizantes de margarinas e perfumes. Na medicina é usada como medicamento hipnótico. Figura 11 Propanona As cetonas formam-se em nosso organismo no processo de decomposição de gorduras. Em casos de pessoas diabéticas, há um aumento dessas substâncias no organismo que podem ser detectadas na urina e até mesmo no hálito. Existem outras substâncias que apresentam em sua estrutura o grupo carbonila. É importante saber identificar os grupos funcionais pela estrutura, mas não é necessário memorizá-los. Ácido carboxílico Os ácidos carboxílicos apresentam a estrutura muito semelhante aos aldeídos. Apresar de parecidos estruturalmente, apresentam propriedades diferentes. Os ácidos apresentam o grupo funcional COOH (grupo carboxila). Esse grupamento é a junção do grupo carbonila com hidroxila. Figura 12 Grupo carboxila

9 Figura 13 Ácido metanoico ou ácido fórmico O mais simples dos ácidos carboxílicos é o ácido metanoico ou ácido fórmico. Naturalmente, as formigas liberam essa substância por meio da mordida. Ela produz uma reação alérgica no tecido humano, provocando coceira e ardência. O ácido metanoico sintetizado é utilizado como fixador de pigmentos e corantes em tecido de algodão, lã e linho. O vinagre apresenta em sua composição o ácido etanoico, mais conhecido como ácido acético. Figura 14 - Ácido etanoico Os ácidos de cadeias curtas, de até 12 átomos de carbono, apresentam odor desagradável, como por exemplo o ácido pentanoico (de 5 átomos de carbono), o do queijo roquefort. Figura 15 Ácido pentanoico Figura 16 Queijo roquefort Fonte: grafvision/shutterstock.com

10 Não confunda o grupo funcional do aldeído com o do ácido carboxílico, embora parecido apresentam propriedades diferentes. Aldeído Observação: Rs são cadeias de carbono. Ácido carboxílico ATIVIDADES 1. (Mackenzie) O óleo de rosas tem fórmula estrutural: É incorreto afirmar que a) é um álcool. b) possui somente um carbono terciário em sua estrutura. c) é uma substância cíclica (de cadeia fechada). d) tem fórmula molecular C 8H 10O. e) possui um anel benzênico em sua estrutura. 2. (FATEC) Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. À temperatura ambiente, é um líquido que apresenta odor agradável, e muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Trata-se da cetona mais simples. O nome oficial e a fórmula molecular da substância descrita pelo texto acima são, respectivamente a) butanal e C 4H 8O. b) butanona e C 4H 7OH. c) etanona e C 2H 4O. d) propanal e C 3H 6O. e) propanona e C 3H 6O.

11 3. (PUCCAMP) Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância de fórmula tem aplicação industrial na fabricação de baquelite. A função química e o nome oficial dessa substância são, respectivamente a) aldeído e metanal. b) éter e metoximetano. c) ácido carboxílico e metanoico. d) cetona e metanal. e) álcool e metanol. 4. (UNB Adaptado) O álcool de uso doméstico, utilizado em limpeza de modo geral, é uma mistura contendo etanol e água, comumente comercializado em frascos de polietileno. Examinando o rótulo de um frasco de álcool, lê-se a seguinte informação: Álcool refinado, de baixo teor de acidez e de aldeídos. Com o auxílio dessas informações, julgue os itens que se seguem com C para os corretos e E para os errados. I. O etanol, CH 3OH, é um exemplo de álcool primário. ( ) II. No Brasil, o etanol tornou-se de grande importância ao ser utilizado como combustível de automóveis, a partir da década de ( ) III. Na combustão do etanol, usado na limpeza, ocorre a emissão de aldeídos, uma vez que fazem parte da composição inicial desse material. ( ) IV. No Brasil, devido ao monopólio, a Petrobrás é a principal empresa produtora de etanol, obtido a partir do petróleo. ( ) 5. (UFMG) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas abaixo. Naftaleno Decalina

12 Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, às funções: a) álcool e fenol. b) fenol e álcool. c) álcool e álcool. d) fenol e fenol. 6. O etanol, a propanona e o metanal são os nomes oficiais do álcool etílico (C 2H 6O), da acetona (C 3H 6O) e do formaldeído (CH 2O). A partir de suas fórmulas moleculares, escreva as fórmulas estruturais. a) Etanol (C 2H 6O) b) Propanona (C 3H 6O) c) Metanal (CH 2O)

13 7. Identifique nas moléculas a seguir, os grupos funcionais presentes, circulando-os. a) Benzaldeído: utilizado como aromatizante de alimentos, também é usado na indústria de perfumes, corantes e apresenta uso farmacológico. b) Jasmona (óleo de jasmin). c) Para-benzoquinona: utilizada na revelação fotográfica. d) Glicose: principal fonte de energia para os organismos vivos.

14 8. Escreva a fórmula molecular de cada um dos compostos da atividade anterior. a) Benzaldeído: b) Jasmona: c) Para-benzoquinona: d) Glicose: 9. (UERJ) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-la. Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono de um cão. Para isso ele usou substâncias genericamente representadas por a) RHCO b) RCOOH c) RCH 2OH d) RCOOCH Uma das substâncias responsáveis pelo mau cheiro presente no suor tem a seguinte fórmula estrutural: Escreva a sua fórmula molecular.

15 LEITURA COMPLEMENTAR A química dos fármacos Você já deve ter sentido dor de cabeça alguma vez na vida, não é mesmo? Alguns conseguem deixar a dor passar naturalmente, mas dor é dor! Quando ela incomoda muito, muitas pessoas recorrem aos analgésicos. Analgésicos são fármacos que aliviam ou tiram a dor, seja ela de cabeça, muscular, de dente, de origem reumática ou qualquer outra. Alguns remédios que são analgésicos também apresentam a propriedade de diminuir a temperatura, controlando a febre, são antitérmicos. O analgésico mais consumindo no mundo, que serve inclusive para aliviar a sua dor de cabeça é o AAS, sigla para o ácido acetilsalicílico, comercialmente você conhece-o com nome de Aspirina. Figura 17: Ácido acetilsalicílico Fonte Reiko Isuyama & Associados Os grupos funcionais presentes em uma molécula apresentam papel fundamental na ação dos fármacos. Emil Fisher formulou um modelo que explica a ação deles no organismo. O modelo conhecido como chave-fechadura sugere que as moléculas dos compostos ativos no organismo seriam as chaves, que interagiriam com macromoléculas do próprio organismo, os bioreceptores, que seriam as fechaduras.

16 Figura 18: Modelo chave-fechadura de Emil Fisher Fonte: Caderno Temático da Química Nova na Escola Desta interação chave-fechadura teríamos uma resposta farmacológica da substância ingerida. Figura 19: Modelo da chave-fechadura Fonte Fundação Bradesco A molécula de AAS, de fórmula moléculas C 9H 8O 3, apresenta três grupos funcionais: (a) grupamento ácido carboxílico, (b) grupamento acetila e (c) grupamento anel benzênico. Essas partes da molécula atingem os bioreceptores no organismo diminuindo ou eliminando a dor. Esse mecanismo acontece com qualquer outro fármaco e seus receptores. O estudo das interações moleculares entre os fármacos e os seus bioreceptores é conhecido como fase farmacodinâmica da reação. O caminho percorrido pelo fármaco até o sítio receptor, denomina-se farmacocinética. Essa fase compreende a absorção, metabolização e eliminação do fármaco. O estudo da fase farmacocinética é essencial para determinar a dose do fármaco a ser administrada e a sua frequência, ou seja, a posologia. Por isso, é extremamente importante respeitar as indicações de horários e intervalos de tempo que deve ser tomado o remédio. As sugestões não são aleatórias

17 e se baseiam no estudo da farmacodinâmica e farmacocinética das moléculas no organismo. Esse modelo de chave-fechadura permite desenhar uma molécula capaz de interagir perfeitamente a um bioreceptor, esse estudo da química medicinal concebe os novos medicamentos que depois de testes e aprovação por órgãos competentes, são disponibilizados no mercado para o tratamento e cura de doenças. INDICAÇÕES Para saber mais sobre a importância dos fármacos faça a leitura dos artigos sobre a Química dos Remédios, dos Fármacos e dos Medicamentos e A importância da síntese de fármacos, disponíveis no Caderno Temático: Química dos Fármacos da revista Química Nova na Escola. A abordagem deste caderno é sobre os fármacos, assunto que apresenta mais uma das facetas de onde se faz presente os conhecimentos da ciência Química, contribuindo diretamente para prevenção e tratamento de doenças e da saúde das pessoas. REFERÊNCIAS ATKINS Peter W. Moléculas. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, BARREIRO Eliezer J. Sobre a Química dos Remédios, dos Fármacos e dos Medicamentos. Disponível em: < Acesso em: 28 set h30min. CANTO Eduardo Leie do. Química na abordagem do cotidiano. Vol. 3. 1ª ed. São Paulo: Saraiva CETESB. Ficha de Informação Toxicológica do Formaldeído. Disponível em: < Acesso em: 19 ago h20min. FELTRE Ricardo. Química. Volume 3. 7ª edição, São Paulo: Moderna, 2008.

18 FRANCISCO Wagner de Cerqueira. e Metanol; Disponível em < Acesso em: 17 ago h25min. FÓRUM DA CONSTRUÇÃO. Madeira de lei. Disponível em: < Acesso em: 17 ago h20min. GARSYA/SHUTTERSTOCK.COM. Compostos orgânicos e as fórmulas químicas. Disponível em: < Acesso em: 26 set h. GRAFVISION/SHUTTERSTOCK.COM. Queijo roquefort. Disponível em < Acesso em: 30 set h. GUT Jorge Andrey W. Ai que dor de cabeça. Disponível em: < Acesso em: 28 set h40min. ISUYAMA Reiko. Telecurso: Química. 2. Ed, Rio de Janeiro. Fundação Roberto Marinho. 2008, pág MENEGATTI Ricardo, MANSSOUR Carlos Alberto, BARREIRO Eliezer J. A importância da síntese de fármacos. Disponível em: < Acesso em: 28 set h. SANTOS Wildson Luis P. dos; MÓL Gerson de Souza, etc. Química cidadã. Volume 3. 1ª edição, São Paulo: Nova Geração, USBERCO João; SALVADOR Edgar. Conecte química. Volume 3. 2 ed. São Paulo: Saraiva, ZAMBON Lucas Santos. Intoxicação por metanol. Disponível em: < m>. Acesso em: 17 ago h15min. WIKIPEDIA. Madeira de Lei. Disponível em: < Acesso em: 17 ago h20min.

19 GABARITO 1. Alternativa C. Nesta estrutura, o grupo funcional está na cadeia carbônica (aberta) ligada ao anel benzênico. Todas as outras alternativas estão corretas. 2. Alternativa E. As cetonas são substâncias que apresentam em sua estrutura o grupo A cetona mais simples deve apresentar 3 átomos de carbono, já que o átomo de C faz 4 ligações. 3. Alternativa A. A substância representada pela estrutura é o metanal, o aldeído mais simples, com somente um átomo de carbono. 4. Seguem os comentários das afirmações erradas: I. Errada O etanol, CH 3CH 2OH, é um álcool primário, porém sua fórmula molecular é C 2H 5OH. II. Correto III. Errado Na combustão do etanol não ocorre a emissão de aldeído, e sim de dióxido de carbono e água. IV. Errado No Brasil, devido ao monopólio, a Petrobrás a principal empresa produtora de petróleo. O etanol é obtido da fermentação de vegetais ricos em açúcares, como a cana-de-açúcar, a beterraba, extrato da mandioca, do arroz e do milho, da celulose extraída da matéria principalmente dos eucaliptos. No Brasil, a maior parte do álcool produzido é obtida da cana-de-açúcar. 5. Alternativa B. O naftaleno apresenta o anel benzênico, substituindo um hidrogênio por um grupo hidroxila, ele se transformará em um fenol. E a decaína, é um hidrocarboneto de cadeia fechada, se um hidrogênio for substituído pelo grupo hidroxila, ela se transformará em um álcool de cíclico (de cadeia fechada).

20 6. a) Etanol b) Propanona c) Metanal 7. a) Benzaldeído b) Jasmona

21 c) Para-Benzoquinona d) Glicose 8) a) Benzaldeído: C 7H 6O b) Jasmona: C 11H 16O c) Para-benzoquinona: C 6H 4O 2 d) Glicose: C 6H 12O 6 9. Alternativa B. Os ácidos carboxílicos são substâncias que apresentam o grupo carboxila, representadas genericamente por RCOOH. 10. A fórmula molecular do composto é C 7H 12O 2.