QUIMICA ORGANICA - CLASSIFICAÇÃO DE CADEIA

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1 QUIMICA ORGANICA - CLASSIFICAÇÃO DE CADEIA 1. Quase nada se sabe sobre o destino do lixo industrial perigoso produzido no Brasil até meados de Como muitas substâncias do lixo perigoso são resistentes ao tempo, esse passado de poluição está começando a vir à tona. No solo de um conjunto habitacional da Grande São Paulo, constatou-se a presença de 44 contaminantes. Dentre eles, destacam-se o trimetil-benzeno, o clorobenzeno, o decano, além de um de fórmula molecular C H que é considerado o mais tóxico. Adaptado da Folha de São Paulo - 28/08/2001 Na substância trimetil-benzeno, o anel benzênico é ramificado por radicais: 2. Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura? c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância? 3. Considere os compostos de fórmula: a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou aromático. b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial. 4. A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é CŠH Š e são conhecidos por alquenos ou alcenos. a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série. b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO Os recursos hídricos podem ser considerados sob três aspectos distintos: como elemento físico da natureza, como ambiente para a vida e como fator indispensável à vida na Terra. A água usada no abastecimento de comunidades humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela não deve apresentar sabor, odor e aparência desagradáveis, bem como não deve conter substâncias nocivas e microrganismos patogênicos. O tratamento convencional para obtenção de água potável utiliza métodos tais como aeração, pré-cloração, carvão ativado e outros, a fim de remover substâncias que causam odor e sabor nos suprimentos públicos de água, decorrentes da atividade industrial, esgotos domésticos, gases dissolvidos, matéria mineral dissolvida e algas. Assim, nas águas com ferro (+2) e manganês (+2), formam-se óxidos amarronzados que alteram a cor e sabor dessas águas, enquanto que o gás sulfídrico (sulfeto de hidrogênio) lhes altera o sabor e o odor. Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenol produzidos por algas, em níveis muito baixos (nanograma/l), causam alterações no sabor e odor. 5. Sobre os compostos orgânicos citados no texto, é correto afirmar que apresentam cadeia a) homogênea, alifática e saturada. b) heterogênea, alifática e insaturada. c) heterogênea, aromática e saturada. d) homogênea, aromática e insaturada. e) homogênea, alifática e insaturada.

2 6. Na questão a seguir escreva no espaço apropriado a soma dos itens corretos. O uso da talidomida no tratamento de enjôo e como sedativo durante a gravidez foi relacionado com malformação congênita. Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos casos de hanseníase e, mais recentemente, como uma opção no tratamento da AIDS. Com base na estrutura da talidomida, representada na figura a seguir, assinale as afirmativas corretas: 01. Todos os átomos de carbono ligados aos átomos de oxigênio, apresentam hibridação sp. 02. O composto apresenta as funções amina e aldeído. 04. As duplas ligações do anel benzênico estão totalmente conjugadas entre si, existindo, inclusive, conjugação dessas duplas com as duplas dos grupos C=O diretamente ligados ao referido anel. 08. Na estrutura da talidomida existem 5 pares de elétrons. 16. A fórmula molecular da talidomida é CƒH³N O. Soma ( ) 7. Linus Pauling desenvolveu o conhecimento relativo a princípios fundamentais relacionados à natureza das ligações químicas e à estrutura das moléculas, propiciando explicações em torno das propriedades da matéria. A partir de 1936, juntamente com assistentes e colegas, dedicou-se ao estudo das propriedades de sistemas vivos. Em 1960, introduziu a Medicina Ortomolecular, termo utilizado por Pauling para denominar uma nova área do conhecimento, que consiste no estudo do só racional de nutrientes, que inclui a administração de megadoses de minerais e vitaminas. Pauling assegurou, em 1972, que a vitamina C poderia aliviar, prevenir e, em certos casos, curar o câncer, o que gerou uma polêmica que dura até hoje. Tanto as vitaminas quanto os sais minerais agem nos diferentes ciclos metabólicos do organismo, ajudando na produção de trifosfato de adenosina (ATP), fone mais comum de energia nos sistemas biológicos. Trabalhos pioneiros, relacionados a enzimas que participam da conversão do ATP, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, foram realizados por três cientistas laureados com o Prêmio Nobel de química, em Boyer (EUA), Walker (Inglaterra) e Skou (Dinamarca). Esse Prêmio Nobel, pela natureza das pesquisas envolvidas, ressalta a interdisciplinaridade nos processos de produção de conhecimento, pois está interrelacionado com bioquímica, biologia etc. O conhecimento da linguagem química e da simbologia, em seus enunciados fundamentais, é imprescindível para a compreensão das explicações propostas para os fenômenos estudados. A esse respeito, julgue os seguintes itens. (1) Na fórmula estrutural do ATP, é possível identificar a presença de três anéis. (2) A partir da fórmula apresentada, conclui-se que o ATP é uma substância composta. (3) Em cinco mols de moléculas de ATP, existirão vinte e cinco mols de átomos de nitrogênio e quinze mols de átomos de fósforo. (4) Em sua atividade no laboratório, um químico pode medir diretamente, por meio de balanças ou frascos volumétricos, massas ou volumes, mas não existe maneira de se medir diretamente a quantidade de matéria de uma amostra de ATP ou de qualquer outra substância estudada. 8. Assinale a única afirmativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura a seguir: O composto: a) é um alqueno; b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4; c) apresenta 2 radicais propila; d) apresenta 3 radicais etila; e) apresenta 2 radicais etila.

3 9. A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano: De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o: a) iso - propil - pentano. b) n - propil - pentano. c) 2,4,4 - trimetil - pentano. d) 2,2,4 - trimetil - pentano. e) trimetil - isopentano. 10. A PREDNISONA é um glicocorticóide sintético de potente ação anti-reumática, antinflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação. Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula da prednisona? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) Com base na rota sintética apresentada na figura anterior e nos compostos representados pelas letras X, Y e Z, é correto afirmar que: a) X é isólogo de Z. b) X pode reagir com CØ formando 2,3-dicloro-butano. c) Y pode reagir com potassa alcoólica (KOH/Etanol) produzindo exclusivamente 2-propanol, brometo de potássio e água. d) Y é homólogo do produto orgânico observado em I. e) Z apresenta cadeia carbônica insaturada. 12. O ácido acetil salicílico de fórmula apresentada abaixo: Um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada b) mista, heterogênea, insaturada, aromática c) mista, homogênea, saturada, alicíclica d) aberta, heterogênea, saturada, aromática e) mista, homogênea, insaturada, aromática 13. O aspartame é um adoçante artificial que foi descoberto acidentalmente em 1965 por um químico descuidado, que lambeu os seus dedos sujos e sentiu que eles estavam doces. Esses hábitos não higiênicos não são recomendados, já que muitas substâncias em quantidades ínfimas são altamente tóxicas. A fórmula estrutural do aspartame é representada a seguir: A partir da fórmula estrutural do aspartame, verifica-se que há a) 13 átomos de carbono por molécula. b) 1 grupo funcional éter. c) 1 dipeptídeo. d) 2 átomos de carbono terciário. e) somente 1 átomo de carbono assimétrico.

4 14. A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação: Com relação a essa reação ao lado, considere as seguintes afirmações: I) É preservado a anel aromático. II) É preservada a função amina. III) Reagem tanto o grupo (-OH) alcoólico quanto o (-OH) fenólico. Dessas afirmações a) apenas a I é correta. b) apenas a II é correta. c) apenas a III é correta. d) apenas a I e a II são corretas. e) a I, a II e a III são corretas. 15. Os três compostos abaixo têm uso farmacológico Considere as afirmações: I Nas moléculas dos três compostos, há ligações peptídicas. II A porcentagem em massa de oxigênio na dropropizina é praticamente o dobro da porcentagem do mesmo elemento na lidocaína. III A procaína é um isômero da dropropizina. Está correto somente o que se afirma em a) I b) II. c) III. d) I e II. e) II e III. 16. Na redução de compostos orgânicos podemos, de forma simplificada, dizer que hidrogênios tomam o lugar de oxigênio; deste modo, na redução de nitrobenzeno, na qual se obtém aminobenzeno, as fórmulas do reagente e do produto orgânico são respectivamente:

5 17. Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, fazem-se as afirmações: I - É um alceno. II - Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. III - Apesar de ter fórmula molecular CH, não é um hidrocarboneto. IV - Possui no total quatro carbonos terciários. corretas: a) I e IV, somente b) I, II, III e IV. c) II e III, somente. d) II e IV, somente. e) III e IV, somente. 18. Uma substância de fórmula molecular C H O, que tem cadeia carbônica alifática (aberta), tem fórmula estrutural: 19. As seguintes fórmulas representam os principais componentes de detergentes: Ao comparar as estruturas das duas substâncias observa-se diferença quanto: a) à disposição dos carbonos na cadeia carbônica. b) ao número dos elementos químicos componentes. c) ao número de ligações insaturadas. d) à função química a que pertencem. e) ao número de átomos de carbono. 20. Os detergentes biodegradáveis diferem dos não-biodegradáveis por apresentarem cadeias carbônicas ramificadas. Dos seguintes tipos de fórmula: I. mínima II. Molecular III. funcional IV. centesimal V. estrutural qual informaria a um estudante de química orgânica, se o componente de uma marca de detergente é biodegradável ou não? a) I b) II c) III d) IV e) V 21. A fenolftaleína, industrialmente empregada na fabricação de laxantes e o amido, indicado para certos distúrbios intestinais, têm fórmulas: As fórmulas estruturais indicam que os dois compostos a) são formados pelos mesmos elementos químicos. b) têm cadeias cíclicas aromáticas. c) pertencem à mesma função orgânica. d) não apresentam carbono primário. e) são isomeros entre si.

6 22. No cérebro, a cocaína, cuja estrutura é mostrada na figura I adiante provoca aumento na quantidade livre de dopamina, mostra na figura II que produz a sensação de euforia. Nas duas estruturas há em comum igual número de a) grupos carbonila. b) radicais hidroxila. c) radicais metila. d) carbonos insaturados. e) núcleos aromáticos. 23. Os compostos isopentano, neopentano e isobutano apresentam o seguinte número de carbonos, respectivamente: a) 5, 5, 4 b) 6, 6, 4 c) 5, 6, 4 d) 6, 4, 5 e) 6, 6, Dada a cadeia carbônica verifica-se que a soma das posições dos carbonos na numeração da cadeia é: a) 4 b) 6 c) 8 d) 10 e) A essência de morango tem fórmula: Os radicais ligados ao grupo funcional do composto são: a) etil e butil b) metil e isobutil c) metil e sec-butil d) etil e isobutil e) metil e terc-butil 26. Em relação ao composto 2,4-dimetil-3-hexanol, são feitas as seguintes afirmações: I - É um álcool terciário. II - Sua fórmula molecular é C H O III - Apresenta 2 carbonos terciários. IV - Apresenta um carbono assimétrico. V - Apresenta 4 carbonos primários. Estão corretas: a) I, III, IV e V d) I, II, III e IV b) I, II, III e V e) I, II, III, IV e V c) II, III, IV e V 27. O composto: apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome: a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano. b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano. c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano. d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano. e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano.

7 28. A estrutura a seguir: apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano 29. Dado o composto: os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal são, respectivamente: a) metil, etil e benzil b) fenil, etil e metil c) hexil, etil e metil d) metil, etil e fenil e) benzil, etil e metil 30. A "fluxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. e) fórmula molecular C H ONF. 31. De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Câncer, os cigarros brasileiros apresentam níveis de Nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padrões internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependência. A sua fórmula estrutural é Daí, podemos afirmar que a nicotina: a) apresenta a seguinte fórmula: CH N b) três ligações "pi" c) dois carbonos terciários d) possui uma cadeia carbônica homocíclica 32. Com relação aos radicais orgânicos, associe a coluna da esquerda com a da direita e assinale a seqüência correta, de cima para baixo: a) V, IV, III, I, II b) IV, III, V, I, II c) V, III, IV, II, I d) V, III, IV, I, II

8 33. O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto a) aromático polinuclear. b) aromático mononuclear. c) alifático saturado. d) alifático insaturado. e) alicíclico polinuclear. 34. Quantos átomos de carbonos primários há na cadeia do composto 2,3 - dimetil butano? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C H pode ter cadeia carbônica a) cíclica saturada. b) acíclica heterogênea. c) cíclica ramificada. d) aberta insaturada. e) aberta ramificada. 36. Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos de carbono há na cadeia carbônica principal do composto de fórmula a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) Sabendo-se que um composto apresenta fórmula molecular C H, assinale a(s) alternativa(s) corretas. 01) O composto pode ser o 2-octeno. 02) O composto pode ser o 2,2,4-trimetil-pentano. 04) O composto pode apresentar o radical n-butil. 08) O composto pode apresentar 3 carbonos primários, 4 secundários e 1 terciário. 16) O composto poderá apresentar 1 carbono sp e 7 carbonos sp. 32) A hidrogenação desse composto poderá formar o C H ³. 38. O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do "jeans" em vários países. Observe a estrutura desse corante: Nessa substância, encontramos um número de ligações pi ( ) correspondente a: a) 3 b) 6 c) 9 d) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos. A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: a) homogênea, saturada, normal c) heterogênea, saturada, ramificada b) heterogênea, insaturada, normal d) homogênea, insaturada, ramificada

9 40. Um acidente com um trem, em junho de 2003, acarretou o despejo de metanol e 2-metil-2-propanol no rio que abastece a cidade de Uberaba. As fórmulas estruturais dos compostos mencionados estão representadas, respectivamente, em: 41. O lanosterol é um intermediário na biossíntese do colesterol, um importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares. Os números de carbono terciários e quaternários com hibridização sp e o número de elétrons existentes na molécula do lanosterol são, respectivamente, a) 2, 4 e 2. b) 2, 4 e 4. c) 3, 3 e 2. d) 3, 4 e 2. e) 3, 4 e O coentro ('Coriandrum sativum') é uma planta da família Umbeliferae e é muito usado na culinária capixaba. Dele, e de outras umbelíferas, como a salsa ('Petroselinum sativum)', extrai-se o ácido carboxílico petrosselínico. Como mostra a reação a seguir, a clivagem por ozonólise desse ácido leva à produção de dois ácidos: o ácido láurico, utilizado na produção de detergentes; o ácido adípico, utilizado na preparação de um importante polímero sintético, o náilon. Sobre as substâncias acima, pode-se afirmar que a) a estrutura do ácido petrosselínico possui apenas uma ligação dupla. b) o ácido petrosselínico possui uma insaturação no carbono 6 de sua cadeia carbônica. c) a cadeia carbônica do ácido láurico é aberta, saturada e heterogênea. d) o ácido petrosselínico é formado por uma cadeia carbônica cíclica, saturada, heterogênea. e) ácido adípico possui uma cadeia carbônica alicíclica, insaturada e ramificada.

10 43. Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos pelos radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil. A fórmula molecular de X é: a) C H O b) CH O c) C H O d) CH O e) CH O 44. A dioxina é um contaminante altamente tóxico, obtido como subproduto na produção de alguns herbicidas. Sua fórmula estrutural plana é Dados Massas molares (g/mol): C=12,0; O=16,0; H=1,0; CØ=35,5 ( ) e sua fórmula molecular é C H CØ O. ( ) e faz ponte de hidrogênio entre suas moléculas. ( ) e apresenta, na sua composição centesimal, teores de carbono e oxigênio superiores a 40% e 15%, respectivamente. ( ) e sofre hidrogenação catalítica, reagindo na proporção de uma parte de dioxina para seis partes de oxigênio. 45. Observe a estrutura do adamantano. Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO a) Contém átomos de carbonos secundário. b) Contém átomos de carbono terciário. c) Contém átomos de hidrogênio primário. d) É um hidrocarboneto saturado policíclico. e) Tem fórmula molecular C³H. 46. A talidomida, substância causadora de deformações fetais, tem sido empregada no tratamento da hanseníase. Estuda-se sua possível utilização para combater as causas de um tipo de cegueira. Com relação à molécula da talidomida, a afirmativa FALSA é a) ela apresenta doze átomos de hidrogênio. b) ela apresenta grupos carbonila. c) ela apresenta um anel aromático. d) ela apresenta um átomo de carbono assimétrico. e) ela é tricíclica.

11 47. De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula está esquematizada a seguir, podemos dizer: ( ) o composto acima é um hidrocarboneto de fórmula CH. ( ) o composto acima apresenta somente carbonos sp. ( ) o nome correto do composto acima, segundo a IUPAC, é 2-metil-4-isopropil-heptano. ( ) o composto acima é um carboidrato de fórmula CH. ( ) o hidrocarboneto aromático acima possui ligações œ e. 48. Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos? a) Naftaleno e fenantreno b) Cicloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e benzeno 49. O Mescal é uma planta da família das Cactáceas, nativa do México, usada pela população de certas partes do país como alucinógeno, em rituais religiosos primitivos. O efeito alucinógeno dessa planta é decorrente de um alcalóide conhecido como mescalina. Observe sua estrutura: Sobre a mescalina, é correto afirmar que I - tem fórmula molecular CH OƒN. II - tem na sua estrutura carbonos primários e quaternários. III - tem hibridação do tipo sp -sp nos carbonos do anel benzênico. Está(ão) correta(s) a) todas as afirmativas. b) as afirmativas I e II. c) as afirmativas II e III. d) as afirmativas I e III. e) somente a afirmativa I. 50. A estrutura do Acetaminofen, responsável pela atividade analgésica e antipirética do Tylenol, é dada abaixo. Escolha a opção cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida. a) nž de elétrons : 6; nž de elétrons não ligante: 6; nž de carbonos sp : 6; nž de carbonos saturados: 2 b) nž de elétrons : 8; nž de elétrons não ligante: 8; nž de carbonos sp : 6; nž de carbonos saturados: 2 c) nž de elétrons : 8; nž de elétrons não ligante: 10; nž de carbonos sp : 1; nž de carbonos saturados: 7

12 d) nž de elétrons : 6; nž de elétrons não ligante: 8; nž de carbonos sp : 6; nž de carbonos saturados: 2 e) nž de elétrons : 8; nž de elétrons não ligante: 10; nž de carbonos sp : 7; nž de carbonos saturados: A questão refere-se ao esquema a seguir, construído a partir da classificação dos compostos do conjunto I, que é um subconjunto dos hidrocarbonetos. Sobre a classificação dos compostos do conjunto I, segundo o esquema acima, é correto afirmar: (01) Os compostos dos conjuntos IV e V apresentam a mesma fórmula molecular. (02) O(s) composto(s) do conjunto VIII apresenta(m) carbono(s) hibridado(s) sp. (04) O ciclobutano pertence ao conjunto X. (08) O metil-propano pertence ao conjunto IV. (16) O conjunto II contém um isômero de um composto pertencente ao conjunto IX. Soma ( ) 52. Na molécula de propeno, qualquer um dos carbonos com hibridização sp apresenta: a) 1 ligação sigma e 3 ligações pi b) 4 ligações sigma e 2 pi c) 2 ligações sigma e 2 pi d) 3 ligações sigma e 1 ligação pi 53. O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma explosiva, causando até perda de potência. Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano a) 2,2,3 - trimetilpentano b) 2,2,4 - trimetilpentano c) 2,2,4 - trimetilbutano d) 2,2,3 - dimetilpentano e) 2,2,4 trimetilhexano 54. Um alceno possui cinco átomos de carbono na cadeia principal, uma ligação dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificações, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este alceno é INCORRETO afirmar que apresenta.

13 a) quatro carbonos primários. b) dois carbonos terciários. c) um carbono assimétrico. d) um carbono secundário. e) um carbono quaternário. 55. A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura Sua cadeia carbônica corresponde a um a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados. c) heterocíclico, saturado, aromático. d) ciclo homogêneo, saturado, aromático. e) alqueno, insaturado, não aromático. 56. Na molécula representada abaixo a menor distância interatômica ocorre entre os carbonos de números a) 1 e 2. b) 2 e 3. c) 3 e 4. d) 4 e 5. e) 5 e A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno (C H ) é representada pelo híbrido de ressonância a seguir, que possui: (01) três carbonos híbridos em sp e três carbonos híbridos em sp. (02) seis orbitais não-híbridos denominados "p puro". (04) todos os átomos de hidrogênio ligados aos de carbono através de ligações (s-sp ). (08) três ligações do tipo. (16) apenas seis ligações do tipo. (32) todos os carbonos híbridos em sp. (64) três carbonos saturados e três carbonos insaturados. Soma ( ) 58. Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos. (I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio. (II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. (III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CŠH Š. (IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno. São corretas as afirmações: a) I e III, apenas. b) I, III e IV, apenas. c) II e III, apenas. d) III e IV, apenas. e) I, II e IV, apenas.

14 59. Como a progesterona tem o efeito de controlar a ovulação durante a gravidez, pesquisadores da indústria farmacêutica têm se preocupado em investigar os compostos estruturalmente semelhantes, utilizados em pílulas para controle da natalidade. São exemplos de substâncias usadas atualmente na formulação de pílulas anticoncepcionais: Marque verdadeira (V) ou falsa (F) nas afirmações sobre as estruturas (A), (B) e (C) representadas. ( ) A norentindrona possui pelo menos um átomo de carbono quaternário. ( ) O norentinodrel possui carbonos com hibridizações sp, sp e sp. ( ) O diacetato de etinodiol possui dois grupos cetona. ( ) As três moléculas apresentam cadeia alicíclica saturada. ( ) Os compostos (A) e (B) possuem mais de um centro assimétrico. A seqüência correta é a) V - V - F - V - F. b) F - F - V - V - V. c) V - V - F - F - V. d) F - V - V - F - F. e) F - F - F - V - V. 60. O mundo consome anualmente centenas de milhões de dólares em produtos de limpeza, sem contar os detergentes industriais que eventualmente poluem nossos rios. Em um supermercado, existem sabões grosseiros, sabões sofisticados, cremes de barbear, todos esses produtos possuem essencialmente o mesmo fundamento: a ação detergente. Nesses materiais, o composto ativo é um sal cujo ânion possui uma cadeia carbônica muito longa, com característica a) hidrófila. b) catiônica. c) hidrófoba. d) anfótera. e) hidrossolúvel. 61. O hidrocarboneto que apresenta cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea é a) 4-etil-4,5-dimetil-2-heptanol. b) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-2-hepteno. c) 2,4,5-trimetil-4-propileptano. d) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano.

15 62. Devido ao grande número de compostos orgânicos existentes, a Comissão Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) tem estabelecido regras, que são periodicamente revisadas, para nomear de forma sistemática estes compostos: Considerando as regras de nomenclatura recomendadas pela IUPAC, os nomes dos compostos de (I) a (V), acima representados, são, respectivamente: a) ácido orto-hidroxibenzóico; octan-1-ol; cis-pent-2-eno; hexan-2-ona; dietilamida. b) ácido orto-hidroxibenzóico; octan-1-ol; trans-pent-2-eno; hexan-2-ona; dietilamina. c) ácido 2-hidroxibenzóico; octan-1-ol; cis-pent-3-eno; hexan-2-ona; dietilamina. d) ácido para-hidroxibenzóico; octan-1-ol; trans-pent-2-eno; hexan-5-ona; dietilamina. e) ácido 2-hidroxibenzóico; octan-1-ol; trans-pent-3-eno; hexan-5-ona; dietilamida. 63. Entre as substâncias normalmente usadas na agricultura, encontram-se o nitrato de amônio (fertilizante), o naftaleno (fumigante de solo) e a água. A fórmula estrutural do naftaleno, nome científico da naftalina, é mostrada na figura adiante. Acerca dessas substâncias, julgue os itens a seguir. (1) A fórmula molecular do naftaleno é C ³H ³. (2) As substâncias citadas são moleculares. (3) Em uma molécula de naftaleno, há dezesseis ligações covalentes simples entre os átomos de carbono. 64. Entre os inseticidas de uso doméstico, encontram-se aqueles à base de compostos orgânicos extraídos de flores de crisântemo. Esses inseticidas são muito pouco tóxicos para os mamíferos, tendo, portanto, amplo uso em residências. Eles são identificados por uma tarja azul na embalagem. Hoje em dia, esses compostos idênticos aos produtos naturais são sintetizados em laboratório por preços muito inferiores. Alguns produtos comercializados nos supermercados contêm ésteres do ácido crisantêmico. A partir da estrutura desse ácido, representada na figura I, julgue os itens a seguir. (1) A fórmula mínima do ácido crisantêmico é C³HƒO. (2) O ácido crisantêmico possui um anel ciclopropano. (3) O ácido crisantêmico possui quatro grupos metila em sua estrutura. (4) A substância representada na figura II é um éster do ácido crisantêmico.

16 65. A molécula orgânica de fórmula tem a seguinte característica: a) possui uma única ligação pi. b) só possui ligações sigma. c) possui dois átomos de carbono terciário. d) apresenta isomeria cis-trans. e) é saturada. 66. Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mínima diferente das demais? a) 2-butanol. b) 2-buten-1-ol. c) 3-buten-1-ol. d) Butanal. e) Butanona. 67. O composto abaixo é responsável pelo sabor de banana nos alimentos. Dentre as afirmações, está(ão) correta(s): 01. Possui quatro carbonos secundários e dois terciários. 02. Possui uma ligação pi e as outras ligações são sigma. 04. Possui funções cetona e éter. 08. Apresenta cadeia mista, normal, homogênea e saturada. 16. Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. 32. Possui função éster. 64. Todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são ligações sigma. 68. Os detergentes biodegradáveis se diferenciam dos detergentes não biodegradáveis pela natureza da cadeia hidrocarbônica R presente. Em ambos os produtos, o tamanho médio da cadeia é de 12 átomos de carbono, porém, enquanto os detergentes biodegradáveis possuem cadeia linear, os detergentes não biodegradáveis apresentam cadeias ramificadas. Assinale a opção cujo composto tem o mesmo tipo de cadeia presente em um detergente não biodegradável. a) Dodecano. b) Butano. c) Etano. d) Benzeno. e) 2, 4, 6 - trimetil nonano. 69. Entre as substâncias metano, metanol, metanal, metanóico e etino, a de menor massa molar e que possui o menor número de hidrogênios em sua estrutura é o: Dados: Massas molares (g/mol) C = 12, H = 1, O = 16 a) metano. b) metanol. c) metanal. d) metanóico. e) etino.

17 70. Os compostos mostrados na figura adiante : a) possuem a mesma fórmula estrutural. b) possuem a mesma fórmula molecular. c) pertencem à mesma função orgânica. d) possuem cadeia carbônica ramificada. e) possuem diferentes fórmulas mínimas. 71. Quantos átomos de hidrogênio há molécula do ciclobuteno? a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) A molécula de ingenol é um produto natural extraído de plantas, e seus derivados apresentam inúmeras atividades biológicas, como por exemplo, agentes antileucêmicos e inibidores da reprodução do vírus causador da imunodeficiência humana. Somente após 16 anos de pesquisas é que a sua síntese total foi finalizada e envolveu 43 etapas com rendimento médio de 80% por etapa. Sobre a estrutura molecular do ingenol podemos afirmar que: ( ) possui cinco átomos de carbono e um átomo de oxigênio com hibridização sp. ( ) possui oito centros assimétricos (quirais ou estereogênicos). ( ) possui funções álcool, aldeído e alqueno. ( ) possui anéis de quatro, cinco e sete membros. ( ) possui isomeria espacial cis-trans. 73. O colesterol desempenha funções importantes nos processos biológicos, mas sua concentração no sangue deve ser controlada, para prevenir doenças cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter a concentração de colesterol abaixo de 200 miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa, este limite é de 5,18 milimols por litro de sangue. A figura a seguir contém algumas informações sobre o colesterol. Dados:massas molares: C = 12g; H = 1g; O = 16g Sobre as informações acima, é correto afirmar: (01) O colesterol apresenta a função fenol. (02) A massa molar do colesterol dada (386g) é diferente da massa calculada com base na fórmula molecular (C H O). (04) A molécula do colesterol contém 2 átomos de carbono hibridados sp. (08) Na fórmula estrutural apresentada acima, está faltando uma ligação no átomo de carbono da hidroxila. (16) No Brasil e na Europa recomenda-se manter a concentração abaixo de 3,5 10 moléculas de colesterol por litro de sangue. (32) A concentração máxima de colesterol recomendada na Europa é maior que a recomendada no Brasil. Soma ( )

18 74. Sabendo-se que 2,46L de um hidrocarboneto gasoso, medidos à pressão de 1atm e 27 C, têm massa igual a 5,6 gramas e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans, isomeria de cadeia e isomeria de posição, pode-se afirmar que se trata de a) 1-buteno. b) 2-buteno. c) propeno. d) ciclo-butano. e) metil-ciclobutano. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO O amendoim é uma planta originária da América do Sul. Sua importância econômica está relacionada ao fato das sementes possuírem sabor agradável e serem ricas em óleo, proteínas, carboidratos, sais minerais e vitaminas. Os ácidos graxos insaturados presentes no amendoim, ainda servem de veículo de transporte para a vitamina E, pois a mesma é lipossolúvel. 75. A vitamina E (tocoferol) contida no amendoim funciona biologicamente como um antioxidante natural, isto é, se oxida no lugar dos compostos que o acompanham. É um fenol com cadeia carbônica ramificada, ligada ao anel, contendo 16 átomos de carbono. Possui também na molécula átomo de oxigênio formando com átomos de carbono um hexanel insaturado. Sendo assim, na molécula de tocoferol identifica-se I. anel aromático II. grupo OH ligado diretamente ao anel III. grupo funcional éter (interno) IV. pelo menos 25 átomos de carbono por molécula Está correto o que se afirma em a) I, somente. b) II, somente. c) II e IV, somente. d) I, II e IV, somente. e) I, II, III e IV.

19 GABARITO 1. [A] 2. a) Observe a estrutura a seguir: b) 1 - sp 2 - sp 3 - sp 4 - sp 5 - sp 6 - sp 7 - sp 8 - sp c) 23 ligações sigma e 4 ligações pi 3. a) A substância aromática apresenta ligações duplas (insaturações) em ressonância eletrônica. O composto 1 butino é insaturado e alifático. b) Observe a figura a seguir:. 4. a) H C = CH - CHƒ propeno b) Observe a figura a seguir:

20 5. [E] V V V V 8. [E] 9. [D] 10. [C] 11. [D] 12. [B] 13. [C] 14. [E] 15. [E] 16. [C] 17. [A] 18. [B] 19. [A] 20. [E] 21. [A] 22. [E] 23. [A] 24. [C]

21 25. [B] 26. [C] 27. [C] 28. [B] 29. [B] 30. [C] 31. [B] 32. [D] 33. [A] 34. [D] 35. [E] 36. [C] [C] 39. [C] 40. [A] 41. [E] 42. [B] 43. [C] 44. V F F F 45. [C] 46. [A] 47. V V V F F 48. [B] 49. [E] 50. [E] = 23

22 52. [D] 53. [B] 54. [E] 55. [A] 56. [B] = [A] 59. [C] 60. [C] 61. [C] 62. [B] 63. F F F 64. F V V V 65. [A] 66. [A] 67. F V F F F V V 68. [E] 69. [E] 70. [B] 71. [C] 72. V V F F V = [B] 75. [E]

23 RESUMO Número das questões: documento banco fixo

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