NÚLE DE APRENDIZAGEM QUÍMIA - 98 química orgânica INTRDUÇÃ A química é dividida em inorgânica e orgânica. A Química rgânica é aquela que trata dos compostos que possuem carbono. Em meados do século XVIII, Bergman considerava química orgânica como "a química dos compostos existentes nos organismos vivos". Berzelius, no início do século XIX admitia que apenas os seres vivos possuiam a força vital necessária para produzir estes compostos. Em 828, Wöhler conseguiu produzir ureia (um composto orgânico) aquecendo cianato de amônio (um sal inorgânico). A partir daí o conceito de química orgânica foi alterado para o que usamos hoje. calor N4N 2N--N2 cianato de amônio ureia É conveniente lembrar que existem compostos que possuem carbono e que são considerados inorgânicos como o, o 2, o ácido carbônico ( 2 3), os carbonatos (a 3, Na 3), o N, os cianetos, o 4, o S 2 etc... ELEMENTS RGANGÊNIS. TIPS DE LIGAÇÕES Tipo de Ligação Simples (-) Dupla (=) Tripla ou tríplice ( ) Elemento Valência (carbono) 4 (hidrogênio) (oxigênio) 2 N (nitrogênio) 3 S (enxofre) 2 F,, Br, I (halogênios) Exemplos ADEIAS ARBÔNIAS átomo de carbono possui a capacidade de ligar-se a outros átomos de carbono produzindo cadeias de átomos. Estas cadeias (cadeias carbônicas) podem ser formadas de poucos ou de milhões de átomos de carbono (como nas moléculas de ácidos nucléicos). As cadeias carbônicas classificam-se em: Abertas (acíclicas) x Fechadas (cíclicas ou núcleos) Normais x Ramificadas 3 4 2 2 N bservações: adeia fechada = cadeia cíclica = núcleo adeia fechada e ramificada = cadeia mista adeia fechada e homogênea = homociclo adeia fechada e heterogênea = heterociclo Nas cadeias insaturadas a insaturação deve estar entre carbonos núcleo ou anel benzênico aparece nos compostos denominados ARMÁTIS. ompostos alifáticos: não são aromáticos. ompostos alicícliclos: têm cadeias cíclicas, mas não possuem anéis benzênicos. São os alifáticos de cadeia fechada. ompostos aromáticos: têm anéis benzênicos. Representações dos compostos orgânicos Fórmula Molecular: 48 Fórmula Mínima, Empírica ou Bruta: 2 omposição entesimal para o 48: = 85,7%, = 4,29% Fórmulas estruturais Fórmula Estrutural de Kekulé (fórmula plana ou fórmula de traços ) Fórmula Estrutural de Lewis (fórmula eletrônica) Fórmula ondensada (ou fórmula compactada) 2 2=-2-3 2 Representação geométrica ou fórmula de linhas ESTRUTURAS PSSÍVEIS E IMPSSÍVEIS Uma fórmula é possível se seguir AS DUAS regras seguintes: Regra : número máximo de átomos de valência (, F,, Br e I) é igual ao dobro do número de átomos de carbono mais dois. bs.: ada nitrogênio permite um átomo de valência além do máximo. Regra 2: A soma do número total de átomos de valência ímpar deve ser par. ada dupla ou ciclo diminui dois do máximo possível. ada tripla diminui quatro do máximo possível. 2 2 Saturadas x Insaturadas omogêneas x eterogêneas Represente uma fórmula estrutural de Kekulé para: a) 26 b) 49N c) 50Br2 d) 84N bservação: antes verifique se as fórmulas são possíveis!
NÚLE DE APRENDIZAGEM QUÍMIA - 99 EXERÍIS PRPSTS 0. Todas as substâncias abaixo são classificadas como orgânicas, EXET A) gás de cozinha B) benzeno ) éter sulfúrico D) ácido carbônico 08. (UFRS) No eugenol, composto de odor agradável de fórmula 02. (PUMG) ser humano existe na Terra há apenas alguns milhares de anos. Num tempo de 00 anos, aprendeu a transformar compostos de carbono em combustíveis, medicamentos, inseticidas e outros produtos industrializados em grandes quantidades. s materiais, a seguir, são sintéticos, EXET: A) PV B) camurça ) detergente D) aspirina 03. Em 828, por aquecimento do composto mineral cianato de amônio, certo químico conseguiu obter a ureia que é composto tipicamente orgânico. N4N 2N--N2 Esta reação foi responsável pela mudança do conceito que existia sobre compostos orgânicos químico que conseguiu esta transformação foi A) Wöehler. B) Pasteur. ) Böhr. D) Arrhenius. 04. (UFJF) Friedrich Wöhler, na Teoria da Força Vital, em 828, divulgou a obtenção de um composto orgânico a partir do aquecimento do composto mineral cianato de amônio (N4N). Marque a alternativa que corresponde à substância orgânica obtida: A) 4 B) 66 ) N3 D) =(N2)2 05. Uma cadeia carbônica, para ser classificada como insaturada, deverá conter: A) um carbono secundário. B) pelo menos uma ligação pi entre carbonos. ) um heteroátomo. D) pelo menos uma ramificação. 06. (UFMG) principal componente das resinas polivinílicas pode ser sintetizado pela reação: 2=2 22 2= As geometrias dos átomos de carbono das três substâncias são, respectivamente, A) digonal - trigonal - trigonal B) tetraédrica - digonal - tetraédrica ) trigonal - tetraédrica digonal D) trigonal - tetraédrica trigonal bservação: arbono tetraédrico é aquele que só apresenta ligações simples, estando ligado a 4 outros átomos. arbono trigonal é aquele que apresenta uma ligação dupla e duas ligações simples, estando ligado a 3 outros átomos. arbono digonal é aquele que apresenta duas ligações duplas ou uma ligação tripla e uma simples, estando ligado a 2 outros átomos. 07. (UFMG) A estrutura abaixo é um exemplo de um dos vários hidrocarbonetos saturados exóticos já sintetizados pelo homem. onsiderando a valência do carbono e o fato de que cada vértice da estrutura é ocupado por um átomo de carbono, a fórmula molecular ERTA para o "cabano" é A) 022 B) 00 ) 0 D) 06 abano 3 utilizado como antisséptico bucal, o número de átomos de carbono secundário é A) 2 B) 3 ) 7 D) 8 09. Qual das fórmulas moleculares seguintes corresponde a uma molécula impossível de ser construída? A) 24 48 B) 32 67 7N ) 00 200N 2 D) 4 30Br 2 0. A apiperina (representada abaixo) é um dos componentes responsáveis pelo gosto da pimenta-do-reino. A respeito deste composto, informe: N A) Sua fórmula molecular:. B) A classificação de sua cadeia carbônica:. ) número de átomos de carbono trigonais:.. metilparabeno, cuja estrutura está representada abaixo, é um conservante empregado principalmente em alimentos e formulações tópicas cosméticas e farmacêuticas. Possui ampla ação contra bactérias, fungos e leveduras. A respeito do metilparabeno podemos afirmar, EXET A) Sua fórmula molecular é 883 e sua fórmula bruta é 883. B) A molécula em questão apresenta um carbono terciário. ) Sua cadeia carbônica é mista, insaturada e homogênea. D) Pelo menos um dos carbonos apresenta geometria tetraédrica. 2. s derivados do índigo, representado ao lado, constituem provavelmente os corantes azuis mais antigos utilizados pelo homem. As fontes de origem natural para obtenção do índigo são muito diversificadas, conhecendo-se, da Indigofera, mais de 700 espécies espalhadas por todos os continentes. A fórmula molecular do índigo é: A) 4 0N 2 2 B) 8 2N 2 2 ) 6 0N 2 2 D) 6 2N 2 2 3 GABARIT 0. D 02. B 03. A 04. D 05. B 06. D 07. D 08. 09. D 0. X. 2. N N
NÚLE DE APRENDIZAGEM QUÍMIA - 00 RENEIMENT DAS FUNÇÕES RGÂNIAS FUNÇÕES RGÂNIAS IDRARBNETS - Introdução São formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio. 2 - idrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos) a) Alcanos (Parafinas) - Fórmula Geral: n2n+2 n FM Form. ondensada Nome ficial (IUPA) 4 4 metano 2 26 33 etano 3 38 323 propano 4 40 3223 butano 5 52 32223 pentano 6 64 322223 hexano............ - Radicais (grupos ou grupamentos) dos alcanos: são fragmentos de moléculas, geralmente pela retirada de um. 3 - metil 2 5 - ou 3-2 - etil - Nomenclatura de alcanos ramificados 3-- 3 3 3--( 2) 3-3 3 3-- 2-- 3 3 2-3 3-2-- 2-2- 3 2-3 3 2( 3) 2 2 3 MUITA ATENÇÃ M S SEGUINTES ASS: n-butano (butano) iso-butano (metil-propano) n-pentano (pentano) iso-pentano (metil-butano) neo-pentano (dimetil-propano) b) Alcenos ou alquenos (lefinas) - Fórmula Geral: n2n (para uma ligação dupla) n FM Form. ondensada Nome ficial (IUPA) 2 24 2=2 eteno (etileno) 3 36 2=-3 propeno (propileno) 4 48 2=-2-3 3-=-3 buteno-, -buteno ou but--eno buteno-2, 2-buteno ou but-2-eno
NÚLE DE APRENDIZAGEM QUÍMIA - 0 - Radicais (grupos ou grupamentos) dos alquenos 2=- c) Alcinos ou alquinos etenil (vinil) - Fórmula Geral: n2n-2 (para uma ligação tripla) c) icloalquinos (ciclinos) São raros. correm em cadeias muito grandes. - Nomenclatura de compostos cíclicos ramificados. metil-ciclopentano n FM Form. ondensada Nome ficial (IUPA) 2 22 etino (acetileno) 3 34-3 propino 4 46-2-3 butino-, -butino ou but--ino 3- -3 butino-2, 2-butino ou but-2-ino............ - Nomenclatura de alcenos e alcinos 3-- 2-= 2 3 3-2- 2-= 2 2-3 3-- - 3 3 2-metil-pentadieno-,4 3 - idrocarbonetos de cadeia fechada (cíclicos) a) icloalcanos (ciclanos): idrocarbonetos saturados de cadeia fechada. 09 o 60 o = 49 o (tensão de Baeyer) ciclopropano 09 o 90 o = 9 o ciclobutano 09 o 08 o = o ciclopentano,2-dimetil-ciclobutano,-dietil-ciclopentano 3-vinil-ciclopenteno,2-dimetil-ciclohexeno 4 - idrocarbonetos ARMÁTIS (ARENS) benzeno (66) é o principal hidrocarboneto pertencente a este grupo. Tratase de um composto descoberto em 825 e que apresenta cheiro agradável (daí o nome do grupo). Apesar da fórmula molecular do benzeno ser relativamente simples, a descoberta da fórmula estrutural seguiu um caminho muito complexo até que Kekulé propusesse a estrutura do,3,5-ciclohexatrieno para explicar sua estrutura (865). Para explicar as propriedades do benzeno foi necessário que se aplicasse a TERIA DE RESSNÂNIA (Linus Pauling, 930). Só assim foi possível estabelecer a estrutura que admitimos hoje para o benzeno. benzeno é uma molécula plana, na forma de um hexágono regular, onde em cada vértice existe um átomo de carbono e um átomo de hidrogênio. Entre os carbonos alternam-se ligações duplas e simples. Entretanto estas ligações não possuem posição fixa (efeito de ressonância) e mudam constantemente de posição "girando" em torno da molécula. Esta característica, até então incomum em compostos orgânicos, é responsável pelas propriedades químicas do benzeno e seus derivados, diferenciando-os dos alquenos (ou alcatrienos, no caso). benzeno é um líquido incolor, de cheiro agradável, de baixa reatividade quando comparado a outros hidrocarbonetos como os alquenos. PF = 5,4 o. PE = 80, o. Estruturas propostas para o benzeno (anel aromático ou anel benzênico): 09 o 20 o = 0 (???) ciclohexano ou "cadeira" "barco" Derivados do benzeno: 3 cadeira e barco são conformações diferentes da mesma substância b) icloalquenos (ciclenos) 2 ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno 3 3 3 3 ciclohexeno 3 3
NÚLE DE APRENDIZAGEM QUÍMIA - 02 utros hidrocarbonetos aromáticos: FUNÇÃ FENL ou naftaleno (08) Fórmula Geral: Ar- antraceno 3 para-dihidroxi-benzeno fenantreno FUNÇÃ ÉTER Fórmula Geral: R--R, R--Ar, Ar--Ar Naftaleno: identificação e numeração dos carbonos: 7 6 8 5 4 2 3 Exemplos de nomenclatura de derivados do naftaleno Usa-se esta identificação dos carbonos para indicar a posição de UM substituinte ligado ao naftaleno. Usa-se esta numeração dos carbonos para indicar a posição de DIS U MAIS substituintes ligados ao naftaleno. metoxi-benzeno FUNÇÃ ALDEÍD Fórmula Geral: R-, Ar- 3-- 3 3-2-- 3 3-2-- 2-3 - 3-3 -metil-naftaleno 3-2- 2-2- 2,3-dimetil-hexanal 3 2,3-dimetil-naftaleno 3 utros radicais (grupos ou grupamentos): Radical Aril (Ar) Mais um radical Alquil (R) 2 fenil (65- ou Ø-) benzil FUNÇÃ ETNA Fórmula Geral: R--R, R--Ar, Ar--Ar 3-- 3 3-- 2-3 3-- 2-2- 3 FUNÇÃ ÁLL Fórmula Geral: R- ciclopentanona 3-2-- 2-3 3-3- 2-3- 2-2- 3-2- 3 metil-fenil-cetona FUNÇÃ ÁID ARBXÍLI Fórmula Geral: R-, Ar- ciclopentanol - 2-etil-ciclohexanol fenil-metanol (álcool benzílico),2,3-propanotriol (glicerina) ácido butanoico ácido 2-metil-pentanoico 3-, 3-2 3-2-
NÚLE DE APRENDIZAGEM QUÍMIA - 03 FUNÇÃ ALET Fórmula Geral: R-X, Ar-X ácido-para-etil-benzoico 3- tricloro-metano (clorofórmio) FUNÇÃ ÉSTER btenção: ácido + álcool éster + água 3- + -2-3 3--2-3 + ácido etanoico etanol acetato de etila água Fórmula Geral: R--R, Ar--Ar, R--Ar,2-dicloro-eteno bromo-benzeno -- 3 3-- 3 para-dicloro-benzeno 3-2-- 2-3 FUNÇÃ AMINA benzoato de metila rigem: derivam da amônia (N 3) pela substituição de um ou mais hidrogênios. Fórmula Geral R-N 2 AMINA PRIMÁRIA dimetilamina metil-vinil-amina trietilamina R-N-R AMINA SEUNDÁRIA 3-N 2 R-N-R R AMINA TERIÁRIA N 2 UTRAS FUNÇÕES: FUNÇÃ TIL 3-2-S: Etanotiol (adicionado ao gás de cozinha para dar cheiro) FUNÇÃ ENL 2=-: Etenol (observe o ligado a carbono com dupla ligação) FUNÇÃ NITRMPST 3-2-N2: Nitroetano FUNÇÃ ÁID SULFÔNI 3-2-S3: Ácido etanosulfônico FUNÇÃ NITRILA 3-2-N: Propanonitrila FUNÇÃ ANIDRID DE ÁID Formação do anidrido acético a partir da desidratação do ácido acético. FUNÇÃ SAL RGÂNI dimetil-etilamina 3-2-2- - Na + : Butanoato de sódio MPSTS DE GRIGNARD 3-2-Mg-Br: Brometo de etil-magnésio FUNÇÃ AMIDA Fórmula Geral: R-N 2, Ar-N 2 -N 2 3-N 2 3-metil-butanamida N 2 ureia 2N--N 2