LSTA 10 dentificação de Funcões Professor: XUXU SÉRE: º A DATA: 15/ 09 / 015 QUÍMA Resumo das Funções rgânicas
/ 9
Exercícios 01 - (EFA MG/006) As estruturas abaixo representam algumas substâncias usadas em protetores solares. dessa droga é o citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura: ( ) 3 A função que à está presente em nenhuma dessas estruturas é: a) cetona. b) éter. c) éster. d) amina. e) álcool. 0 - (UFP/006) Assinale a função química que seguramente tem enxofre. a) amidas; b) mercaptanas; c) éteres; d) cetonas; e) cianetos. 03 - (UEG G/004) A vitamina B 5 é obtida em alimentos. Ela é necessária ao desenvolvimento do sistema nervoso central, bem como na transformação de açúcares e gorduras em energia. Regula o funcionamento das supra-renais. A carência dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos do sistema nervoso. Vitamina B 5 Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na molécula da vitamina B 5 : a) Ácido carboxílico, álcool e amida. b) Álcool, amina e ácido carboxílico. c) Álcool, amina e cetona. d) Ácido carboxílico, amina e cetona. e) Álcool, aldeído e amina. 04 - (UFTM MG/004) Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento para impotência. medicamento em questão era o Viagra. princípio ativo S As funções orgânicas e, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são: a) cetona e amina. b) cetona e amida. c) éter e amina. d) éter e amida. e) éster e amida. 05 - (UFSAR SP/003) aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. aspartame As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas, a) éter, amida, amina e cetona. b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. d) éster, amida, amina e cetona. e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 06 - (UFV MG/003) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas. As funções 1,, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente: a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico. 3 / 9
b) amida, amina, álcool, éster. c) amina, fenol, amida, aldeído. d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. e) amida, nitrila, fenol, éster. 07 - (UFP/003) composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela fórmula estrutural: As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são: a) cetona e álcool b) álcool e aldeído c) ácido carboxílico e álcool d) ácido carboxílico e aldeído e) cetona e éster 10 - (UEPB/00) bserve a estrutura da muscona: 3 e apresenta as seguintes funções: a) éster, cetona, amina e éter b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico c) éster, amida, amina e ácido carboxílico d) éster, amina, fenol e cetona e) éter, amida, éster e amina 08 - (UEPB/003) onsidere as estruturas abaixo: A D E s grupos A, B,, D, E e F são, respectivamente, característicos das funções: a) amina, aldeído, enol, amida, fenol, cetona b) nitrocomposto, cetona, álcool, amida, álcool, éter c) amida, anidrido de ácido, fenol, nitrocomposto, aldeído, éster d) amina, ácido carboxílico, álcool, amida, fenol, éter e) nitrocomposto, ácido carboxílico, álcool, amina, enol, fenol. F B Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio ativo de uma secreção glandular externa produzida por uma espécie de veado que habita a Ásia entral: os almiscareiros. s machos dessa espécie produzem a muscona (almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na época do acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicação é como fixador de essências. Marque a alternativa que corresponde à função orgânica que caracteriza a muscona: a) Ácido carboxílico b) Aldeído c) etona d) Éter e) Fenol 11 - (UnB DF/00) A glândula tireóide acumula a maior parte do iodo que é ingerido por um ser humano. o organismo, o iodo interage com uma proteína denominada tiroglobulina e os anéis aromáticos dessa proteína tornam-se iodados. Duas moléculas de tiroglobulina iodadas interagem, formando uma molécula de tiroxina, ainda ligada à proteína, como mostrado na reação, abaixo. A tiroxina, hormônio tireoidiano, é então liberada pela quebra da cadeia protéica, conforme mostrado na reação. REAÇÃ - + 09 - (AAFE S/00) s xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido cítrico (regula o p). 4 / 9
REAÇÃ - tiroxina A deficiência de iodo no organismo pode ocasionar o desenvolvimento anormal da glândula tireóide, o que é conhecido como bócio. omo medida preventiva a esse problema, tem sido recomendada a adição de um composto de iodo ao sal de cozinha, material conhecido comercialmente como sal iodado. magens de tireóide para diagnóstico de doenças podem ser geradas, usandose detectores da radiação emitida por um determinado radioisótopo. Para esse fim, o iodo-131 ( 53 131 ) tem sido largamente utilizado, geralmente introduzido no organismo como uma solução aquosa de a. Esse radioisótopo, cujo decaimento produz um elemento 54 X 131, possui meia-vida de oito dias. om base no texto, julgue os itens que se seguem. 01. s hormônios produzidos pela tireóide são denominados tireoidotrópicos. 0. a tiroglobulina, o carbono em que se liga o átomo de iodo é secundário. 03. Segundo a teoria da repulsão dos pares de elétrons da camada de valência, a ligação carbono-oxigêniocarbono existente na tiroxina apresenta geometria similar à da ligação hidrogênio-oxigênio-hidrogènio existente na molécula de água. 04. A função éter é encontrada na tiroxina. b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura? c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância? 14 - (UUBE MG/001) A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está mostrada abaixo, é uma das responsáveis pela sensação picante provocada pelos frutos e sementes da pimentamalagueta. (apsicum sp.). 3 a estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funções orgânicas: a) amina, cetona e éter. b) amida, fenol e éter. c) amida, álcool e éster. d) amina, fenol e éster. 15 - (FUVEST SP/011) Em 009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(11), que ficou conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são: 3 3 1 - (UFRJ/00) Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o controle da concentração de colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato: l iprofibrato l Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no ciprofibrato. oseltamivir 13 - (TA SP/00) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: 4 5 1 6 7 8 3 zanamivir a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? 5 / 9
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verificase que dois dos grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. Esses grupos são característicos de a) amidas e éteres. b) ésteres e álcoois. c) ácidos carboxílicos e éteres. d) ésteres e ácidos carboxílicos. e) amidas e álcoois. 16 - (UFA/011) As sulfonamidas são fármacos sintéticos muito utilizados para tratar infecções por bactérias do tipo gram-positivas e gramnegativas. Essas substâncias são derivadas da p- amino benzeno sulfonamida, cuja estrutura é: S Algumas sulfonamidas podem ser potencialmente carcinogênicas e ainda podem causar efeitos colaterais, como reações alérgicas ou tóxicas em algumas pessoas. Analisando-se os grupos funcionais presentes na p-amino benzeno sulfonamida, pode-se dizer que está presente a função: a) Amida. b) Anilina. c) Ácido carboxílico. d) Sulfato. e) Amina. 17 - (FGV SP/011) Brasil é o terceiro maior produtor mundial de refrigerantes, depois dos Estados Unidos e México. Um edulcorante utilizado na produção de refrigerantes diet é o aspartame, cuja fórmula estrutural está representada a seguir: Sobre a molécula de aspartame, é correto afirmar que a) está presente a função amina. b) está presente a função álcool. c) está presente a função fenol. d) é um aminoácido. e) é um carboidrato. Esse composto é utilizado nos Estados Unidos em plantações de milho, soja, amendoim e algodão. Embora evidências de sua carcinogenicidade sejam limitadas, seus efeitos negativos sobre o crescimento e o desenvolvimento de peixes tem causado preocupações. Entre as funções orgânicas presentes na estrutura do Metolachlor estão: a) amina e éster; b) amida e éter; c) amina e cetona; d) amida e éster; e) cetona e éter. 19 - (Unimontes MG/008) A espectroscopia no infravermelho (V) é uma técnica muito utilizada para a identificação de grupos funcionais em moléculas orgânicas, por exemplo. s átomos ligados num grupo funcional absorvem energia no infravermelho em regiões de freqüências (cm 1 ), como mostrados na tabela abaixo. Ligação - (de grupoalquila) - (de grupoálcool) - (de grupoamina) Faixa defreqüência(cm 835-96 3590-3650 160-1680 1630-1780 3300-3500 A análise de um determinado composto revelou uma absorção forte em 170 cm 1. A partir desse resultado e da tabela apresentada, conclui-se que o grupo funcional a) contém insaturação. b) pode ser um álcool. c) pode ser uma cetona. d) é uma amina primária. 0 - (UFF RJ/007) Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns de seus derivados sintéticos os anabolizantes. Essas substâncias, muitas vezes usadas impropriamente por alguns desportistas, provocam aumento da massa muscular e diminuição de gordura. Seu uso indiscriminado pode provocar efeitos colaterais sérios como hipertensão, edemas, distúrbios do sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos no fígado e à diminuição na produção de esperma. A seguir são apresentadas a estrutura da testosterona e de dois de seus derivados sintéticos. 1 ) 18 - (FEPES DF/011) Analise a estrutura do Metolachlor, um composto orgânico utilizado como herbicida descrita a seguir. 6 / 9
funcionais. Alguns grupos funcionais oxigenados estão representados a seguir. V testosterona Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos grupos,, e V, respectivamente. a) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico. b) Álcool, aldeído, cetona, éter. c) etona, álcool, éter, aldeído. d) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter. e) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster. nandrolona 3 - (UFRRJ/007) A vitamina ou ácido ascórbico é uma molécula usada na hidroxilação de várias outras em reações bioquímicas nas células. A sua principal função é a hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar, que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes dos vasos sangüíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante, sendo usado para transformar os radicais livres de oxigênio em formas inertes. É também usado na síntese de algumas moléculas que servem como hormônios ou neurotransmissores. Sua fórmula estrutural está apresentada a seguir: dianabol Uma das opções apresenta os grupos funcionais que se destacam nas substâncias acima. Assinale-a: a) fenol, lactona, álcool b) álcool, cetona, alceno c) álcool, aldeído, cetona d) fenol, aldeído, alceno e) lactona, aldeído, fenol 1 - (UERJ/006) bserve este trecho de molécula de RA, que ilustra as ligações entre seus nucleotídios: A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as funções e a respectiva quantidade de carbonos secundários presentes nela estão corretamente representadas na alternativa: a) álcool, éter e cetona 5 b) álcool, cetona e alqueno 4 c) enol, álcool e éster 4 d) enol, cetona e éter 5 e) cetona, alqueno e éster 5 4 - (UFTM MG/007) A azidovudina (AZT), com fórmula estrutural representada na figura, é um importante quimioterápico disponível para o combate ao vírus da imunodeficiência adquirida (V). (ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da célula. Porto Alegre: Artes Médicas, 1997.) A função química decorrente da ligação entre a ribose e o fosfato denomina-se: a)éter b)éster c)álcool d)cetona - (UFLA MG/006) Um grande número de compostos orgânicos contém oxigênio em sua estrutura, formando diferentes classes 3 Dentre as funções orgânicas encontradas na estrutura do AZT, temos: 7 / 9
a) amida, cetona e éster. b) fenol, éster e amina. c) fenol, éter e amina. d) álcool, amina e cetona. e) álcool, amida e éter. 5 - (UEG G/007) A adrenalina é uma droga interessante do ponto de vista biológico, pois quando liberada em nossa corrente sangüínea, por causa de algum susto, acelera o nosso batimento cardíaco. Em contrapartida, o propranolol é um medicamento destinado a pessoas com problemas cardíacos e pressão alta, pois contribui para o abaixamento da pressão e a diminuição da freqüência de batimentos cardíacos. Através da figura acima, comparando essas duas drogas, é RRET afirmar que os grupos funcionais presentes em ambos compostos são: a) Álcool e fenol b) Álcool e amina c) Amina e éter d) Amida e fenol 6 - (UFES/008) Um dos tratamentos da tuberculose requer o uso de três medicamentos combinados: a rifampicina, a isoniazida e a pirazinamida. Abaixo está representada a estrutura do antibiótico rifampicina. 3 3 São grupos funcionais presentes na estrutura da rifampicina, EXET a) álcool e fenol. b) éster e éter. c) amida e amina. d) cetona e alqueno. e) anidrido e aldeído. 7 - (UFTM MG/007) Adrenalina Propranolol om a chegada do inverno, é muito freqüente a ocorrência de infecções oftálmicas por fungos e bactérias. ATAY é um fungicida para uso tópico oftalmológico muito aplicado nesses casos, e seu ingrediente ativo é representado pela seguinte estrutura química: a molécula do princípio ativo do ATAY presentes os grupos funcionais a) éter, cetona e amida. b) éster, cetona e amina. c) álcool, aldeído e ácido carboxílico. d) álcool, fenol e amina. e) fenol, aldeído e cetona. estão 8 - (UEG G/006) Dizem que é nos menores frascos que estão os melhores perfumes. a química orgânica, em alguns casos, pode-se aplicar este dizer popular, pois nem sempre as estruturas químicas mais complexas apresentam as melhores propriedades farmacológicas. Um exemplo é a molécula abaixo, a qual, apesar de não se tratar de uma molécula tão complexa do ponto de vista químico, apresenta-se como um poderoso estimulante cardíaco e respiratório. onsiderando a estrutura desta molécula, responda aos itens abaixo. Estimulante cardíaco e respiratório a) ite três funções químicas presentes nesta molécula. b) a própria figura acima, identifique os átomos de carbono que apresentam hibridização sp. 9 - (UFRR/006) aspartame é um adoçante sintético amplamente utilizado em substituição da sacarose. Alguns estudos indicam que o mesmo pode ter ação tóxica, no entanto nenhum estudo foi conclusivo a ponto de proibir a comercialização e o uso deste produto. Sua fórmula estrutural está representada abaixo. De posse desses dados marque a alternativa que contempla as funções químicas contidas nessa estrutura: 8 / 9
17) Gab: A 18) Gab: B 19) Gab: 0) Gab: B 1) Gab: B ) Gab: E 3) Gab: 4) Gab:E 5) Gab: B 6) Gab: E 7) Gab: B 8) Gab: a) Fenol, éter, amida b) a) álcool, cetona, amina, amida, fenol e éster. b) hidrocarboneto, cetona, éter, amida e amina. c) benzeno, cetona, aldeído, éster e éter. d) ácido carboxílico, éster, amida, amina e aromático. e) haleto, sal, anidrido, álcool, éster e aromático. 30 - (UEG G/005) aumento na expectativa de vida do ser humano está relacionado, entre outras coisas, às condições higiênicosanitárias. Entretanto, é inquestionável que o desenvolvimento de vários medicamentos eficazes no tratamento de muitas doenças também desempenhou um papel importante na longevidade do ser humano. A grande parte dos fármacos comercializados são compostos orgânicos. Suas propriedades terapêuticas estão relacionadas, entre outros fatores, à presença de certos grupos funcionais em sua estrutura. onsiderando a molécula orgânica abaixo, responda ao que se pede:. () s átomos de carbonos dentro do retângulo estão hibridizados em sp 9) Gab: D 30) Gab: a) () cetona álcool 3 éter fenol amida aldeído amina ( ) b) Ligação de idrogênio ou ponte de hidrogênio 3 ( ) BM ESTUD!!! BY: XUXU!! a) Utilizando os espaços designados na figura acima, identifique a função química que representa cada um dos grupos funcionais. b) Que tipo de interação química intramolecular está representado em ()? GABART: 1) Gab: E ) Gab: B 3) Gab: A 4) Gab: 5) Gab: E 6) Gab: A 7) Gab: B 8) Gab: D 9) Gab: 10) Gab: 11) Gab: E--- 1) Gab:: Ácido arboxílico, Éter 13) Gab: a) etona, Enol, amina terciária, amina primária, ácido carboxílico b) 1 = sp ; =sp ; 3 = sp 4 = sp ; 5 = sp ; 6 = sp 3 7 = sp 3 ; 8 = sp c) 4 Sigma; 4 Pi 14) Gab: B 15) Gab: A 16) Gab: E 9 / 9