FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS, FCAV UNESP Jaboticabal CURSO: Ciências Biológicas (Licenciatura e Bacharelado) DISCIPLINA: Química Orgânica DOCENTE RESPONSÁVEL: Prof a. Dr a. Luciana Maria Saran ASSUNTO: Hidrocarbonetos Exercícios Complementares (LISTA 2) Exercícios 1. a) O petróleo é uma substância pura ou uma mistura? Qual a sua composição? b) Como é denominado o processo que permite o fracionamento do petróleo em gasolina, querosene e óleo diesel, entre outros materiais? Trata-se de um processo físico ou químico? 2. Explique o que acontece com o ponto de ebulição dos hidrocarbonetos à medida que aumenta o tamanho de suas moléculas. 3. Qual a fórmula molecular do benzeno? Qual a representação freqüentemente usada para a estrutura dessa substância? Explique por que o benzeno é um híbrido de ressonância. 4. Qual o significado atual, em Química, da expressão compostos aromáticos? 5. O aroma das uvas se deve, entre outras, à substância orgânica denominada antranilato de metila, cuja fórmula estrutural está representada abaixo. Qual é a fórmula molecular desta substância? Tal substância é um composto aromático? Justifique a sua resposta. 1 6. As fórmulas estruturais a seguir representam que tipo de hidrocarboneto (alcano, alceno, etc.)? 7. Dê o nome dos seguintes compostos, segundo a IUPAC: a) H 3 C CH 3 b) H 2 C = CH 2 c) HC HC d) H 3 C CH 2 CH 2 CH 3
e) H 3 C CH = CH CH 2 CH 3 f) HC C CH 2 CH 2 CH 3 g) H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C C CH 3 2 8. Dê o nome dos seguintes compostos, de acordo com as regras sistemáticas da IUPAC: 9. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) metano b) hexano c) propeno d) but-1-eno e) but-2-eno f) pent-2-ino g) ciloexano h) cicloexeno 10. Escreva o nome proposto pela IUPAC para os seguintes compostos: 11. Considerando o seguinte código de cores: preto corresponde ao carbono e branco corresponde ao hidrogênio, analise os modelos moleculares e, para cada um, dê a fórmula molecular, a fórmula estrutural e o nome proposto pela IUPAC.
12. Dê o nome dos seguintes grupos orgânicos: 3 13. Nos seguintes esquemas, que representam cadeias carbônicas ramificadas, localize a cadeia principal.
14. Dê o nome sistemático (IUPAC) dos hidrocarbonetos a seguir: 4 15. Dê nome aos hidrocarbonetos a seguir. Para aqueles que apresentam mais de um nome, escreva o nome oficial (IUPAC) e o não oficial (ou trivial).
16. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) metilciclobutano b) etilciclopentano c) metilbenzeno d) isopropilbenzeno e) 1,3,5-trimetilbenzeno f) 1,3-dimetilcicloexano g) 1,2-dimetil-cicloexano h) terc-butilbenzeno 5 17. Um alcano de fórmula C 4 H 10 apresenta um carbono terciário. Represente a sua fórmula estrutural e dê o seu nome. 18. Um alcano de fórmula C 5 H 12 apresenta um carbono quaternário. Represente a sua fórmula estrutural e dê o seu nome. 19. Em geral, os hidrocarbonetos são compostos polares ou apolares? Justifique. Qual o tipo de interação que mantêm unidas as moléculas dos hidrocarbonetos quando estes estão nos estados líquido ou sólido? 20. Quantos isômeros planos ou constitucionais devem ser esperados na reação de monocloração, isto é, na substituição de um átomo de H por um átomo de Cl do: a) propano; b) butano; c) pentano; d) metilpropano; e) metilbutano. 21. Um composto de fórmula molecular C 5 H 12 ao sofrer monocloração produziu três isômeros planos. Escreva a fórmula estrutural desse composto e o nome de cada isômero obtido. 22. Escreva a fórmula do(s) produto(s) orgânico(s) que se espera obter nas seguintes reações: 23. O ácido para-aminobenzóico é usado como filtro solar em produtos destinados a proteger a pele dos efeitos nocivos da luz solar. a) Escreva a fórmula estrutural do ácido para-aminobenzóico.
6 b) Utilizando seus conhecimentos sobre efeito de dirigência na substituição em anéis aromáticos, escreva a fórmula estrutural do composto orgânico que se espera obter ao fazer a monobromação do anel benzênico do ácido para-aminobenzóico. 24. O clorafenicol é um antibiótico cuja fórmula estrutural é dada a seguir: a) Especifique os grupos funcionais presentes na estrutura do clorafenicol b) Escreva a estrutura que se espera obter na reação de monocloração do anel benzênico dessa substância. 25. Equacione a reação do propeno com: a) H 2 b) Cl 2 c) HCl 26. Explique qual é o processo que possibilita a obtenção de margarina a partir de óleo vegetal. 27. Acroleína é o nome usual da substância formada quando um óleo é usado por muito tempo na fritura de alimentos. O nome de tal substância, de acordo com as regras da IUPAC, é propenal. É ela um dos principais responsáveis pelo odor característico de óleo muito usado. a) Escreva a fórmula estrutural da acroleína; b) Equacione a reação de hidrogenação catalítica da dupla ligação alcênica presente nessa substância e dê o nome do produto da reação. 28. Complete as seguintes equações químicas: 29. O que é o teste da solução de bromo? O que significa dizer que uma substância dá teste positivo com a solução de bromo? Quais dos seguintes hidrocarbonetos: pentano, 2-metilpropano, pent-1-eno ou pent-2-eno, dão teste positivo com a solução de bromo? Por quê? 30. Escreva a fórmula estrutural do produto das reações de 1 mol de propino com: a) 1 mol de H 2 ; b) 2 mols de H 2 ; c) 1 mol de Cl 2 d) 2 mols de Cl 2 ; e) 1 mol de HCl; f) 2 mols de HCl.