Ensino Médio 1. (Uerj 2013) Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico representado pela seguinte equação: A função orgânica desse produto é: a) éster b) cetona c) aldeído d) hidrocarboneto 2. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos. Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: a) Éter e éster. b) Cetona e éster. c) Álcool e cetona. d) Aldeído e cetona. e) Éter e ácido carboxílico.
3. (Espcex (Aman) 2013) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o seu uso ou característica: Ordem Composto Orgânico Uso ou Característica 1 Produção de Desinfetantes e Medicamentos 2 Conservante 3 Essência de Maçã 4 Componente do Vinagre 5 Matéria-Prima para Produção de Plástico A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é: a) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éter; 4 álcool; 5 nitrocomposto. b) 1 álcool; 2 fenol; 3 cetona; 4 éster; 5 amida. c) 1 fenol; 2 álcool; 3 éter; 4 ácido carboxílico; 5 nitrocomposto. d) 1 álcool; 2 cetona; 3 éster; 4 aldeído; 5 amina. e) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éster; 4 ácido carboxílico; 5 amida. 4. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, substância encontrada no pó-amarelo-alaranjado extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções: a) éter e álcool. b) éter e fenol. c) éster e fenol. d) aldeído e enol. e) aldeído e éster.
5. (Ita 2013) Considere as seguintes substâncias: Dessas substâncias, é(são) classificada(s) como cetona(s) apenas a) I e II. b) II. c) II e III. d) II, III e IV. e) III. 6. (Uerj 2015) A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com a equação química abaixo. A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo grupamento pertencente à função química denominada: a) éster b) álcool c) cetona d) aldeído 7. (Espcex (Aman) 2015) A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um dos fármacos mais consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo: Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a fórmula molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura é: C a) 9H8O 4 ; C amina e ácido carboxílico. b) 10H 8O 4 ; éster e ácido carboxílico. C c) 9H4O 4 ; ácido carboxílico e éter. d) C10 H8O 4 ; éster e álcool. C e) 9H8O 4 ; éster e ácido carboxílico.
8. (Fuvest 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são: Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. Esses grupos são característicos de: a) amidas e éteres. b) ésteres e alcoóis. c) ácidos carboxílicos e éteres. d) ésteres e ácidos carboxílicos. e) amidas e alcoóis. 9. (Uel 2014) Os efeitos especiais do isoeugenol presente na noz-moscada são conhecidos desde a antiga China. É notória a importância que essa molécula exerceu no comércio e na construção e destruição de cidades. Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir. ( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada. ( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário. ( ) É uma estrutura com grupos funcionais compostos. ( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado como álcool. ( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa molécula apresenta caráter básico. Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta. a) V F V V F. b) V F F F V. c) F V V F F. d) F V F V V. e) F F V V F. 10. (Pucrj 2013) A esparfloxacina é uma substância pertencente à classe das fluoroquilonas, que possui atividade biológica comprovada. Analise a estrutura e indique as funções orgânicas presentes: a) amida e haleto orgânico. b) amida e éster. c) aldeído e cetona. d) ácido carboxílico e aldeído. e) ácido carboxílico e amina.
11. (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja incidência vem crescendo com o aumento da duração da vida humana, está associado à diminuição da produção do neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a deficiência de dopamina, administra-se por via oral um medicamento contendo a substância dopa. A dopa é absorvida e transportada nessa forma para todo o organismo, através da circulação, penetrando no cérebro, onde é convertida em dopamina, através de reação catalisada por enzima adequada, representada pela equação: a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas substâncias, dopa e dopamina. b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as substâncias apresentam atividade óptica. Em caso positivo, copie a fórmula estrutural correspondente para o espaço de resolução e resposta, de uma ou de ambas as substâncias, assinalando na fórmula o átomo responsável pela atividade óptica. 12. (Ibmecrj 2013) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que corresponda à sequência correta obtida: 1. Tautomeria 2. Isomeria de posição 3. Metameria 4. Isomeria funcional a) 1, 3, 4, 2 b) 1, 3, 2, 4 c) 1, 4, 3, 2 d) 4, 1, 3, 2 e) 3, 4, 1, 2 13. (Uerj 2012) Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos. O único desses aminoácidos que não apresenta enantiômeros é: a) serina b) glicina c) alanina d) cisteína
14. (Pucrj 2013) Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos. De acordo com a estrutura representada, é possível prever que esta substância possui no máximo quantos isômeros ópticos? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 15. (Pucsp 2012) O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-organismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as substâncias a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico. b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol. c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano. d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. 16. (Uece 2014) As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de óleos e gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos, utilizados como produtos intermediários na obtenção de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de peles, podem ser isômeros. Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal. a) b) c) d) 17. (Mackenzie 2014) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos. I. metil-ciclobutano. II. 3-metil-pentano. III. pentano. IV. ciclo-hexano. V. pent-2-eno. A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é a) I e III. b) III e V. c) I e V. d) II e IV. e) II e III.
18. (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta. Coluna A Coluna B 1. Isomeria de compensação ( ) ciclopropano 2. Isomeria geométrica ( ) etóxi-etano 3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-fluoro-metano 4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é a) 2 1 4 3. b) 3 1 4 2. c) 1 2 3 4. d) 3 4 1 2. e) 4 1 3 2. 19. (Udesc 2012) A molécula de ibuprofeno é conhecida por seu efeito analgésico no organismo humano. No entanto, somente um de seus isômeros apresenta esse efeito. Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto afirmar que: a) apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos. b) possui seis carbonos com hibridização sp 2. c) sua fórmula molecular é C 13H 24O 2. d) apresenta em sua estrutura somente um carbono assimétrico. e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado. 20. (Uerj 2013) O paládio é um elemento químico muito empregado como catalisador em reações de hidrogenação, uma vez que pode adsorver 900 vezes seu volume em gás hidrogênio. Em um experimento, foi realizada a hidrogenação parcial de 12,24 g de pent-2-ino, obtendo-se uma mistura de dois isômeros. Considerando a densidade do hidrogênio igual a 0,08 g/l e a do paládio igual a 12,0 g/ml calcule a massa de paládio, em gramas, necessária para adsorver todo o hidrogênio consumido nessa reação. Em seguida, apresente as fórmulas espaciais em bastão dos isômeros formados. 21. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: Em que Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? a) Mãos. b) Cabeça. c) Tórax. d) Abdômen. e) Pés.
22. (Pucrj 2013) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir. De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbedazim possui: a) fórmula molecular C 9H 11N 3O 2 e um carbono terciário. b) fórmula molecular C 9H 9N 3O 2 e sete carbonos secundários. c) fórmula molecular C 9H 13N 3O 2 e três carbonos primários. d) cinco ligações pi e vinte e quatro ligações sigma e) duas ligações pi e dezenove ligações sigma 23. (Pucrj 2015) Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do composto representado acima é a) 2-etil-hex-1-ano b) 3-metil-heptano c) 2-etil-hept-1-eno d) 3-metil-hept-1-eno e) 3-etil-hept-1-eno 24. (Uel 2014) A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em octanas, que definem sua capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar, apenas em contato com uma faísca elétrica produzida pelas velas existentes nos motores de veículos. Sabe-se que o heptano apresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-trimetilpentano (isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com octanagem 80 é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, responda aos itens a seguir. a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos orgânicos citados? b) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão completa de cada um dos hidrocarbonetos usados. 25. (Ufrgs 2012) O ácido núdico, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um antibiótico isolado de cogumelos como o Tricholoma nudum. Em relação a uma molécula de ácido núdico, é correto afirmar que o número total de átomos de hidrogênio, de ligações duplas e de ligações triplas é, respectivamente, a) 1 1 2. b) 1 2 3. c) 3 1 2. d) 3 2 3. e) 5 1 3. 26. (Uerj 2012) O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a seguinte fórmula estrutural: Nomeie a função à qual essa molécula pertence. Apresente, também, a fórmula estrutural da substância orgânica formada na oxidação do grupo carbonila dessa molécula.
Gabarito 1) A 2) B 3) E 4) B 5) A 6) A 7) E 8) A 9) C 10) E 11) a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico. Dopamina: Fenol e amina. b) Dopa: 12) A 13) B 14) C 15) E 16) D 17) C 18) B 19) D 20) A reação de hidrogenação parcial produz um alceno que apresenta isomeria geométrica. Equação: Estrutura dos isômeros trans e cis, respectivamente. Cálculo do número de mols de pent-2-ino: (fórmula C 5H 8 com massa molar 68 g/mol) 1 mol de C5H 8 68 g n 12,24 g n 0,18 mol de pent 2 ino Como o hidrogênio reage na proporção de 1:1 com o hidrocarboneto, podemos concluir que a quantidade em mols de H 2 necessária será de 0,18 mol. Cálculo da massa de hidrogênio: 1 mol de H 2 2 g 0,18 mol m m 0,36 g De acordo com o texto, o volume de hidrogênio é 900 vezes maior em relação ao volume de paládio. Assim: m m d V V d 900VPd VHIDROGÊNIO mpd mhidrogênio mpd 0,36 900 900 dpd dhidrogênio 12000 0,08 mpd 60g 21) A 22) D 23) E 24) a) Teremos:
b) Equações químicas das combustões: 1C7H16 11O2 7CO2 8H2O hep tano 25 1 C8H18 O2 8CO2 9H2O 2 ou isoc tano 2 C H 25O 16CO 18H O 8 18 2 2 2 isoc tano 25) D 26) Teremos: