FUNÇÕES RGÂNICAS 1- (UNESP) Na tabela estão relacionados, na coluna da esquerda, diversos compostos orgânicos e, na coluna da direita, as possíveis funções orgânicas a que aqueles compostos podem pertencer. Compostos Funções rgânicas 1. C 6 H 5 H 8. ÁLCL 2. CH 2 = CHCH 3 9. ALDEÍD 3. C 6 H 5 CH 10. AMIDA 4. CH 3 CH 2 C N 11. ÉSTER 5. C 6 H 5 CCl 12. ÉTER 6. C 6 H 5 CH 2 H 13. FENL 7. CH 2 CHCH 3 14. HALET DE ALQUILA Assinale a única opção que apresenta associações corretas: A) (1-13) (2,12) (3,9) (6,8) B) (2-11) (3,13) (4,10) (5,14) C) (1,8) (2,12) (3,9) (3,13) D) 2-12) (3,9) (6,8) (6,13) E) (1,8) (3,9) (5,14) (7,11) 2- A vanilina (essência de baunilha) possui fórmula plana como se vê abaixo: Com relação a esta molécula, podemos afirmar que os grupos funcionais ligados ao núcleo aromático correspondem às funções: A) Fenol, éter, aldeído B) Fenol, éster, cetona C) Álcool, éter, cetona D) Álcool, éter, aldeído E) Fenol éster, aldeído (UNI-RI) A adrenalina, o primeiro hormônio isolado como uma substância cristalina, tem a estrutura: As afirmativas relativas a sua estrutura estão corretas, EXCET: A) A adrenalina apresenta um núcleo aromático e uma cadeia alifática substituinte. B) A adrenalina apresenta, entre outras, as funções álcool e amina C) A adrenalina apresenta três ligações duplas, características da função alceno. D) Na estrutura da adrenalina, existe um único grupo da função álcool. E) Em sua estrutura, a adrenalina apresenta nove átomos de carbono. 4- (UNESP) São compostos orgânicos aromáticos: A) n-butano e isopropanol B) n-heptano e ciclohexano C) éter etílico e butanoato de metila D) propanona e clorofórmio E) ácido benzóico e fenol 5- (UFPB) eugenol, cuja estrutura é mostrada abaixo é um componente da essência do cravo. 1
Pode-se dizer que o eugenol apresenta, em sua estrutura, os grupos funcionais: A) Ácido carboxílico e éter B) Fenol e éter C) Fenol e éster D) Fenol e hidrocarboneto E) Álcool é éter 6- (UFPB) A testosterona, o hormônio masculino produzido nos testículos, é responsável pelos efeitos observados no corpo dos jovens durante a adolescência, tais como desenvolvimento dos órgãos sexuais, mudanças de voz, aparecimento de pelos no rosto, no púbis e nas axilas. É responsável também pela maior massa muscular dos homens em relação às mulheres. A fórmula estrutural da testosterona é assim representada: bserva-se que este composto apresenta característicos das funções: A) Ácido carboxílico e fenol. B) Ácido carboxílico e álcool. C) Aldeído e álcool. D) Cetona e aldeído. E) Cetona e álcool 7- (UFPB) Considere o composto representado pela estrutura abaixo e numere os carbonos da cadeia conforme a IUPAC. Segundo a ordem crescente dessa numeração, a nomenclatura dos grupos funcionais (radicais orgânicos) demarcados obedece à seqüência: A) Carboxila, amino, hidroxila, carbonila e aldoxila B) Carboxila, hidroxila, amino, carbonila e aldoxila. C) Aldoxila, carbonila, hidroxila, amino e carboxila. D) Hidroxila, carboxila, carbonila, amino e aldoxila. E) Carbonila, hidroxila, amino, carboxila e aldoxila 8- (UERJ) Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte sob a forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na sua maioria, ésteres derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia alifática, não ramificada. Essa cadeia contém um número par de carbonos conseqüência natural do modo como se dá a síntese das gorduras nos sistemas biológicos. (Adaptado de Morrison, R. e Boyd. R. Quimica orgânica. Lisboa Calouste Gulbenklan, 1981.) Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula: 2
9- (UNIFR) Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C 3 H 6 e perguntou a 3 estudantes que composto tal fórmula representava. As respostas foram: Estudante 1 propranona (acetona) Estudante 2 propanal Estudante 3 álcool propílico (propanol) professor considerou certa a resposta dada SMENTE por: A) 1 B) 2 C) 3 D) 1 e 2 E) 2 e 3 10- (UESC-BA) A fórmula estrutural representada é da fenolftaleína, um indicador ácido-base. Em relação a esse composto, pode-se afirmar: A) Possui anéis aromáticos condensados. B) Apresenta grupamentos das funções aldeído e cetona. C) Apresenta cadeia alifática. D) É um indicador ácido-base, porque é um ácido carboxílico. E) Apresenta grupamentos fenólicos. 11- (UFRRJ) álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga broca do olho do coqueiro (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença anel vermelho, letal para a planta, sendo responsável por enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo é: A) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol. B) 2-metil-5-hepten-4-ol. C) 6-metil-2-hepten-4-ol. D) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol. E) 6-metil-3-hepten-4-ol. 12- (Univali)Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca imagens bem definidas: músculos, virilidade e masculinidade, o hormônio masculino por excelência. Calcula-se que um em cada seis homens com mais de 60 anos sofre com a queda nos níveis de testosterona. Isso é muito 3
mais comum do que se imaginava diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para esses senhores os médicos são unânimes, testosterona neles. hormônio ajuda a desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite sexual. São duas preocupações do homem moderno. Mas o perigo está em quem os consome sem precisar. s riscos a médio prazo são maiores do que os benefícios. Doses extras desse hormônio podem causar problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer na próstata. Entre outros possíveis efeitos estão o aumento das mamas e a diminuição dos testículos. Mulheres podem ter engrossamento irreversível da voz, calvície precoce e até infertilidade. Veja, 26/04/2000 Fórmula da testosterona: Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula apresentada. A) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada. B) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura. C) Sua cadeia é aromática com ramificações. D) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada e ramificada. E) Sua fórmula mínima é C 20 H 19 2. 13- (UCS-BA) A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por certos insetos. s conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que essa substância é: A) um ácido carboxílico B) um hidrocarboneto; C) um aldeído; D) uma cetona; E) um álcool. 14- A presença de certos grupos funcionais em alguns compostos é responsável pelas sensações ardente, adstringente e refrescante, também denominadas sabores, que sentimos quando ingerimos determinados alimentos. A estrutura a seguir refere-se ao gingerol, substância encontrada no gengibre, responsável pela sensação ardente, quando ingerida. H CH3 H Qual das funções abaixo não está presente no gingerol? A) álcool B) fenol C) éster D) éter E) cetona 4
15- (FURG) Acetaminofeno é um antipirético de fórmula C 8 H 9 N 2. Em função do nome comercial e da fórmula, pode-se afirmar que esta substância apresenta grupos funcionais ligados a sua cadeia carbônica aromática. Dois destes grupos funcionais são: A) NHCCH 3 e CH 3 B) N 2 e CCH 3 C) N e CH 2 CH 3 H D) NHCCH 3 e H E) NH 3 e CH 2 H 16- (FURG) A fórmula estrutural que corresponde ao paracetamol, C 8 H 9 N 2, sabendo-se que ele contém um grupo fenol e um grupo amida na posição para, é NHCCH3 a) H d) H NHCCH3 CH2H. b) e) NHCH NHCH NHCH CH2H c) CH2H 17- (UCDF) antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula estrutural: As funções presentes nesse composto, entre outras, são: A) álcool, cetona e nitrocomposto. B) amina, haleto orgânico e álcool. C) nitrocomposto, aldeído e cetona. D) amida, haleto orgânico e nitrocomposto. E) cloreto de ácido, fenol e amina. 5
18- (UFPI) Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no Amburosídeo B. A) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool. B) Cetona; Éter; Éster; Álcool. C) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool. D) Fenol; Éter; Éster; Álcool. E) Fenol; Cetona; Éter; Álcool. 19- (UCS) Um composto orgânico pode apresentar mais de uma função química em sua fórmula estrutural. Um exemplo disso é a substância chamada capsaicina, presente em vários tipos de pimenta. A capsaicina provoca aquela sensação picante em nossa língua quando ingerimos um alimento apimentado. A fórmula estrutural da capsaicina foi elucidada pelos cientistas em 1919 e é representada por Assinale a alternativa que apresenta SMENTE funções químicas oxigenadas nesse composto. A) cetona e álcool B) cetona e benzeno C) fenol e éter D) amida e cetona E) álcool e éter 20- (UFMA) s agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade específica. Assinale a opção que apresenta as funções e o número de carbonos terciários e quaternários na estrutura acima. A) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. B) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário. C) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários. D) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários. E) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. 6
21- (UFPI) s aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas. A) Acetilpentanoato e Etilbutanoato. B) Etanoato de pentila e Butanoato de etila. C) Pentanoato de etila e Etanoato de butila. D) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla. E) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila. 22- (UFV) composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada abaixo, foi isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta chroma lagopus, popularmente conhecida como balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas. H H 3 C H CH 3 CH 3 H CH 3 H Carolignana A s grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são: A) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido. B) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona. C) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno. D) amina, éter, éster, alqueno, álcool. E) fenol, éter, éster, alqueno, álcool. 23- TAMIFLU, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, é um fármaco indicado para o tratamento da Gripe A. Assinale a alternativa que contém uma função que NÃ está presente no TAMIFLU. A) éter B) éster C) amina D) amida E) cetona 24- (FURG) Uma amina secundária é 7
A) um composto orgânico com um grupo (-NH 2 ) ligado ao átomo de C, na posição 2 de uma cadeia. B) um composto orgânico, no qual dois átomos de hidrogênio do NH 3 foram substituídos por radicais alquilas ou arilas. C) um composto orgânico com dois grupos (-NH 2 ) na cadeia principal. D) um composto orgânico com dois átomos de carbono e um grupo (-NH 2 ) na cadeia principal. E) um composto orgânico, no qual um dos átomos de hidrogênio do NH 3 foi substituído por um radical alquila com carbono secundário. 25- (ITA) A estrutura molecular da morfina está representada a seguir. Assinale a opção que apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substância. A) Álcool e éster. B) Amina e éter. C) Álcool e cetona. D) Ácido carboxílico e amina. E) Amida e éster. 26- (PUCRS) Responder à questão relacionando os compostos orgânicos da coluna A com suas propriedades e características, apresentadas na coluna B. CLUNA A CLUNA B 1- CH 3 CH ( ) Hidrocarboneto insaturado, usado na preparação de sacos plásticos. 2- CH 3 CCH 3 ( ) Usado na obtenção do metanal e como combustível especial. 3- CH 2 =CH 2 ( ) Apresenta grupo funcional carbonila e pode ser usado como solvente. 4- CH 3 H ( ) Aldeído empregado na fabricação de fórmica e outros materiais sintéticos. 5- HCH ( ) Reage com etanol formando etanoato de etila, flavorizante de maçã. A numeração correta da coluna B, de cima para baixo, é A) 3 2 1 5 4 B) 3 4 2 5 1 C) 5 2 1 4 3 D) 5 1 2 4 3 E) 2 3 4 5 1 27- (PUCRS) Considere os seguintes compostos orgânicos CH 3 CH 2 H C 2 H 4 (I) (II) CH 3 CH CH 3 C CH 2 CH 3 (III) (IV) Com relação aos compostos apresentados, é INCRRET afirmar que A) o composto I é utilizado como aditivo automotivo. B) o composto II é utilizado no amadurecimento de frutas. C) a reação entre os compostos I e III produz o composto IV. D) o composto III apresenta caráter básico. E) o composto IV apresenta aroma agradável. 28- (PUCRS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de éster que pode ser usado como aditivo alimentar é A) CH 3 CH B) CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3 C) CH 3 CH 2 CH 2 H D) CH 3 CH 2 CH 2 CCH 2 CH 3 E) C 6 H 5 CH 3 8
29- (PUCRS) Numere a coluna B, que contém alguns nomes de compostos orgânicos, de acordo com a coluna A, na qual estão citadas funções orgânicas. Coluna A Coluna B 1. benzeno ( ) éster 2. etóxietano ( ) hidrocarboneto 3. metanoato de etila ( ) éter 4. propanona ( ) cetona 5. metanal ( ) aldeído A seqüência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é: A) 2 1 3 5 4. B) 3 1 2 4 5. C) 4 3 2 1 5. D) 3 2 5 1 4. E) 2 4 5 1 3. 30- (PUCCAMP) A vitamina E (tocoferol) contida no amendoim funciona biologicamente como um antioxidante natural, isto é, se oxida no lugar dos compostos que o acompanham. É um fenol com cadeia carbônica ramificada, ligada ao anel, contendo 16 átomos de carbono. Possui também na molécula átomo de oxigênio formando com átomos de carbono um hexanel insaturado. Sendo assim, na molécula de tocoferol identifica-se I. anel aromático II. grupo H ligado diretamente ao anel III. grupo funcional éter (interno) IV. pelo menos 25 átomos de carbono por molécula Está correto o que se afirma em A) I, somente. B) II, somente. C) II e IV, somente. D) I, II e IV, somente. E) I, II, III e IV. 31- Duas doenças não infecciosas que preocupam o homem moderno são a diabetes e o mal de Alzheimer. Enquanto a cura de diabetes está sendo pesquisada através da engenharia genética, testes de laboratório utilizando a melatonina indicaram bons resultados para controlar o mal de Alzheimer. A fórmula estrutural da melatonina é: Analisando-a, um estudante afirmou que, na molécula da melatonina I. há 11 carbonos e 12 hidrogênios, além de outros elementos. II. identifica-se pelo menos um anel aromático. III. identifica-se um grupo funcional cetona. IV. identifica-se um grupo funcional éter. V. identificam-se dois grupos funcionais de amina, sendo uma delas, cíclica. Todas essas afirmações são corretas, EXCET A) I B) II C) III D) IV E) V 9
32- (PUCCAMP) A brasilina, composto orgânico obtido de madeiras do Brasil ou de leguminosas, tem fórmula Em solução aquosa ou ácida a brasilina apresenta coloração amarela e em solução alcalina apresenta coloração vermelho carmim. I. Soluções aquosas de brasilina podem ser utilizadas como um indicador para titulações ácidobase. II. Soluções aquosas de brasilina têm propriedades ácidas pois na molécula de brasilina existem grupos fenólicos que liberam H + à solução. III. Em solução aquosa um mol de brasilina reage com um mol de hidróxido de sódio, no ponto de equivalência. São corretas SMENTE A) I e II. B) I e IV. C) II e III. D) II e IV. E) III e IV. 33- (UERGS) composto orgânico CH 3 CH 2 C CH 3. apresenta as funções orgânicas A) cetona e álcool. B) éter e álcool. C) éster e éter. D) éter e cetona. E) éster e cetona. 34- (UERGS) Dos compostos orgânicos representados a seguir, o que pertence à função cetona é o A) CH3 C NH2 B) CH3 C H C) CH3 C. D) CH3 C H E) CH3 C C2H5 35- (UERGS) bserve as estruturas dos seguintes compostos orgânicos. 10
composto aromático que apresenta as funções álcool e cetona é o de número A) 1. B) 2. C) 3. D) 4. E) 5. 36- (UFSM) Para combater o mosquito da dengue são usados repelentes à base de DEET, cuja estrutura é Esse composto pertence à função A) cetona B) amina C) ácido carboxílico D) éster E) amida 37- (UFSM) etanol apresenta-se como um líquido incolor. É empregado em bebidas alcoólicas, na farmacologia, na preparação de muitas substâncias (solventes, tintas, etc.) e, como combustível, nos motores de explosão, entre outros. A fermentação de alimentos conduz à formação do etanol a partir da sacarose. Nas regiões de clima tropical, como o Brasil, o açúcar é retirado da garapa da cana-de-açúcar e, pela fermentação, é convertido em etanol. SARDELLA, A. Química. Volume único. São Paulo. Ática, 2003. p.290. (adaptado) Uma reação característica do álcool etílico em presença de H 2 S 4 e em temperatura elevada é a formação do composto H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 que se classifica como A) anidrido. B) éster. C) éter. D) cetona. E) ácido carboxílico. 38- Em julho de 2008, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária proibiu a comercialização do antiinflamatório Prexige em todo o país. Essa medida deve-se aos diversos efeitos colaterais desse medicamento, dentre eles a arritmia, a hipertensão e a hemorragia em usuários. princípio ativo do medicamento é o lumiracoxibe, cuja fórmula estrutural encontra-se representada na figura. Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser encontrados os grupos funcionais A) ácido carboxílico e amida. B) ácido carboxílico e amina. C) amida e cetona. D) amida e amina. E) amina e cetona. 11
39- (UFC) Pesquisadores do Departamento de Química da UFC têm isolado novas substâncias a partir de estudos com plantas nordestinas de uso popular medicinal. Algumas destas substâncias apresentam atividades biológicas antibacteriana, antifúngica e antiviral. Dentre as espécies químicas isoladas encontram-se os compostos (A), (B) e (C), cujas estruturas estão representadas a seguir: Sobre esses compostos, assinale a alternativa INCRRETA. A) s compostos (A) e (C) apresentam as funções álcool e éter. B) composto (C) apresenta três funções químicas distintas. C) Apenas o composto (C) apresenta anel aromático. D) Apenas o composto (A) apresenta a função éster. E) Todos os compostos possuem hidroxila e carbonila em sua estrutura. 40- (UFJF) tetrahidrocanabinol, principal componente da maconha, que causa, entre outros males, a diminuição acentuada do desejo sexual, apresenta a estrutura a seguir. É CRRET afirmar que, em sua molécula: A) está presente apenas um átomo de carbono quaternário. B) está presente um grupo funcional éster. C) está presente um grupo hidroxila, indicando a presença da função química álcool. D) estão presentes átomos de carbono com geometria linear. E) existe um grupo pentil ligado à parte aromática da cadeia. 41- A molécula representada na caneca abaixo é a teobromina, alcalóide presente no chocolate. As funções presentes na teobromina são: A) amina e cetona. B) amina e amida. C) amida e cetona. D) nitro e cetona. E) éter e amina. 12
42- (FATEC) " amor é química". Mãos suando, coração "palpitando", respiração pesada, olhar perdido. Esses sintomas são causados por um fluxo de substâncias químicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada. Dentre essas substâncias estão: A função química comum às substâncias anteriormente mencionadas é A) fenol. B) benzeno. C) álcool. D) amida. E) amina. 43- Considere que os compostos abaixo representados são formados por carbonos, hidrogênios (átomos menores) e oxigênios (átomos vermelhos). s nomes desses compostos são, respectivamente: A) metanal, ácido metanóico, metanol. B) etanal, ácido acético, etanol. C) etanol, ácido etanóico, etanal. D) etanal, etanoato de metila, etanol. E) etanal, propanona, ácido etanóico. 44- composto, de fórmula estrutural abaixo representada, é denominado segundo de: Considere: H = menores átomos, = átomos mais escuros e carbono = os demais. A) acetato de sec-butila B) 1-etóxi-2-metil-butano C) metanoato de sec-butila D) etanoato de isobutila E) 2-metil-butanoato de etila 45- (FUVEST) As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. 13
Elas são, respectivamente, A) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. B) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. C) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. D) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. E) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. 46- Capaz de combater uma variedade de microorganismos aeróbicos e anaeróbicos, o cloranfenicol é um antibiótico de uso humano e animal, cuja estrutura é: As funções orgânicas presentes no cloranfenicol são: A) amina, haleto, álcool e nitro. B) amida, fenol, álcool e haleto. C) nitro, amida, álcool e haleto. D) haleto, cetona, amina, nitro e álcool. E) haleto, cetona, amida, álcool e amina. 47- A neosaldina é um importante analgésico contra enxaqueca. Cada comprimido contém 300 mg de dipirona sódica, 30 mg de isometepteno e 30 mg de cafeína, substâncias cujas fórmulas estão representadas no quadro abaixo. CH 3 H 3 C CH 3 NH isometepteno dipirona sódica cafeína A classe funcional comum às três substâncias é A) amina B) amida C) cetona D) éster E) hidrocarboneto aromático 48- albuterol, cuja fórmula está abaixo representada, é uma droga utilizada há muito tempo no tratamento da asma. As bombinhas continham o CFC como propelente. Com o banimento dessa substância por atacar a camada de ozônio, está ocorrendo uma troca por hidrofluoralcano, que é seguro para a camada de ozônio. CH 3 14
As funções presentes no albuterol são: A) fenol, álcool e amina terciária. B) fenol, álcool e amina secundária. C) álcool e amida. D) fenol e amida. E) ácido carboxílico e amina. 49- Alguns ésteres têm aplicação na indústria de alimentos como flavorizantes em balas, doces e refrescos. Abaixo são apresentados alguns exemplos. Fórmula do éster Essência C H 3 de maçã CH 3 C H 3 de pêra CH 3 adocicada CH3 s nomes dos compostos, na ordem em que estão apresentados, são: A) butanoato de metila, etanoato de isopropila, benzoato de metila. B) propanoato de metila, etanoato de isopropila, fenil-etanoato de metila. C) butanoato de metila, acetato de propila, fenil-etanoato de metila. D) propanoato de metila, metanoato de propila, benzoato de etila. E) metóxi-butano, etóxi-propano, metóxi-benzeno. 50- A Acetonida, cuja fórmula está abaixo representada, é um fármaco usado em pomadas que combatem o melasma, que são manchas escuras na pele. H F H F CH 3 CH 3 Dentre as funções apresentadas abaixo, assinale aquela que não está presente na acetonida. A) haleto orgânico. B) cetona. C) ácido carboxílico. D) álcool. E) éter. 15
51- Durante a Guerra do Vietnã constatou-se que as florestas densas daquele local protegiam os nativos que se ocultavam sob as árvores durante os bombardeios, dificultando o avanço dos americanos. Para resolver esse problema o governo americano decidiu pulverizar as árvores com um desfolhante e utilizou o agente-laranja, uma substância altamente cancerígena, esquecendo que seus soldados também combatiam naquela área. bserve a fórmula estrutural e assinale a alternativa que contém as classes funcionais desse composto. A) ácido carboxílico, éter e haleto de arila. B) ácido carboxílico, éter e haleto de alquila. C) aldeído, éster e haleto de arila. D) aldeído, éster e haleto de alquila. E) ácido carboxílico, éster e haleto de arila. 52- Bannisteriopsis caapi é um cipó gigante nativo da América do Sul também conhecido como Ayahuasca. Esta planta é usada em rituais indígenas, nos quais é produzida uma bebida alucinógena, que, quando ingerida, segundo seus usuários, "libera a alma de seu confinamento corporal". No Brasil, as seitas religiosas União do Vegetal (UDV) e Santo Daime fazem utilização de um chá desta planta, fundamentadas em tradições indígenas. s alcalóides presentes no chá são: A função química comum as duas substâncias é A) amida cíclica. B) amida secundária. C) éter. D) amina cíclica. E) amina terciária. 53- Alguns cogumelos contêm o alucinógeno psilocina, cuja fórmula está abaixo representada. Essa substância provoca sonolência, arritmia cardíaca e alucinações sonoras e visuais. A substância psilocina contém as seguintes classes funcionais: A) álcool e amina. B) álcool e amida. C) fenol e amina. D) fenol e amida. E) éter e amina. 16
54- bactericida Fomecin A, cuja fórmula estrutural é: H CH2 H H H C H Apresenta as funções: A) Ácido carboxílico e fenol. B) Álcool, fenol e éter. C) Álcool, fenol e aldeído. D) Éter, álcool e aldeído. E) Cetona, fenol e hidrocarboneto. 55- (UERGS) mentol, essência obtida da hortelã, cuja fórmula estrutural se encontra descrita abaixo, é utilizado como flavorizante de balas e chicletes. CH3 CH H CH3 CH3 A fórmula molecular e a função química a que essa substância pertence são, respectivamente, A) C4H11 e álcool. B) C4H11 e fenol. C) C10H20 e álcool. D) C10H20 e fenol. E) C10H20 e ácido carboxílico. 56- (UFPI) revestimento acrílico usado em cápsulas de certos remédios impede a metabolização do medicamento no estômago permitindo sua passagem intacta para o intestino. A estrutura de um dos monômeros usados na fabricação desses polímeros é dada abaixo. Escolha a alternativa que apresenta um nome adequado para a substância. H CH3 C C H C CH3. A) 2-Metil-prop-2-enoato de metila B) Metóxi-buten-3-ona C) Cis-butenoato de metila D) Ácido 1 -metóxi-2-metilpropenóico E) Metil-isobutenona 1-A 2-A 3-C 4-E 5-B 6-E 7-B 8-C 9-D 10-E 11-C 12-D 13-C 14-C 15-D 16-D 17-B 18-D 19-C 20-B 21-B 22-E 23-E 24-B 25-B 26-B 27-D 28-D 29-B 30-E 31-C 32-A 33-C 34-C 35-E 36-E 37-C 38-B 39-A 40-E 41-B 42-E 43-B 44-A 45-E 46-C 47-A 48-B 49-C 50-C 51-A 52-D 53-C 54-C 55-C 56-A 17