GABARIT Superintensivo Exercícios 0) 9 02) B 03) A 0. erta. Devido à propriedade de encadeamento do carbono, o número de compostos orgânicos é muito grande, com grande variação no arranjo dos átomos das moléculas. 02. erta. s elementos organógenos são os componentes das estruturas orgânicas. 04. Errada. s compostos orgânicos, devido às caracteristicas das ligações intermoleculares que ocorrem (em geral substâncias apolares), possuem pontos de fusão relativamente baixos, o que os torna sensíveis ao calor. 08. Errada. carbono é tetravalente.; 6. erta. A propriedade de encadeamento ocorre principalmente com o carbono, devido à sua característica tetravalente. 32. Errada. A substância utilizada como reagente foi o cianato de amônio. 64. Errada. A química orgânica estuda os compostos formados por carbono. º 3º 3 2 2 N 2 º 4º 2 º 2º 2º 2º º º º 2º º º 7 2º 4 3º 4º l 04) A l 3º 3º 3º º l l * s demais carbonos nos anéis aromáticos são secundários. º 2º 0 3º 3 4º 0 l 0) 4 06) D 07) D 08) E 0. Errada. ompostos orgânicos podem ser sintetizados por organismos vivos ou não vivos. 02. erta. Nem todo composto que possui carbono é considerado orgânico. 04. erta. A tetravalência do carbono e sua capacidade de encadeamento permitem a existência de uma infinidade de compostos. 08. erta. s elementos organógenos são ametais; assim, as ligações entre eles serão do tipo covalente. 6. Errada. Muitas das leis que regem os compostos orgânicos também se aplicam aos compostos inorgânicos. idrocarboneto com menor quantidade de átomos de por molécula: etino (apenas dois hidrogênios) 2 = = 2 pent,3 dieno s dois carbonos de cada instauração são considerados insaturados, totalizando quatro carbonos insaturados. 2 = Propeno I. erta. Na ligação dupla, uma é sigma e a outra é pi. II. erta. Na ligação dupla, uma é sigma e a outra é pi. III. Errada. Na ligação dupla, uma é sigma e a outra é pi IV. Errada. Na ligação dupla, uma é sigma e a outra é pi. V. erta. Entre carbonos e hidrogênios as ligações são simples e, portanto, do tipo sigma. 9 8
GABARIT 09) A 4 III. 4 3 2 3 4-metilpent-2-eno 0) E metano terc-butil dimetil-propano 2 3 4 2 2 ) 3-etil-2-metil-pentano 3 4 6 3 2 2 2 2, 3, 3-trimetil-hexano 2) 3 4 3 2 6 2 2 2 7 4) 6 3 2 2 n-propil 2 etil ) A 2 2 6) B terc-butil 6 4 3 2 3 2 4,-dimetil-3-propil-hex--eno 6 4 2 3 3-metil-ciclo ex--eno 3, 3, 4, -tetrametil-heptano 3) D 2 3 I. 2 4 2 2, 3,-dimetilpent--eno 2 3 4 II. 3 2 2 2 2 2-etilpent--eno isopropilciclopropano 2 3 6 4 3-metil-cicloex-,4-dieno 2
GABARIT 7) A U U benzeno 6 6 8) D 9) B 20) 2) 22) A 2 2 3 4 6 I. Insaturada erta, contém insaturação entre 3 e 4. II. Ramificada erta, ramificações do tipo metil. III. Aromática Errada, não possui anel aromático. a) Errada. Possuem grupo oxidrila (hicroxila) ligado a carbono saturado. s enóis é que têm esse grupo ligado a carbono insaturado. b) erta. Fórmula correta para o etanol ou álcool etílico. c) Errada. A fórmula proposta possui um carbono, sendo portanto um radical metóxi. d) Errada. A nomenclatura usual do etanol é álcool etílico. e) Errada. s álcoois sólidos são formados por mais de cinco carbonos. I. Errada. idroxila ligada a carbono insaturado enol. II. erta. idroxila ligada a carbono saturado álcool. III. erta. idroxila ligada a carbono saturado álcool. IV. Errada. idroxila ligada a anel aromático fenol. a) Errada. metanol não é utilizado nos automóveis de passeio, pois é mais perigoso (já foi usado na fórmula Indy americana). Seu fogo é invisível e por isso o combustível utilizado é o etanol. b) Errada. metanol é mais tóxico e por isso apenas o etanol é utilizado. c) erta. omo os nomes sugerem, o etanol possui dois carbonos na cadeia enquanto que o metanol possui apenas um. d) Errada. metanol tem como nome usual álcool metílico. e) Errada. etanol é conhecido como álcool etílico. 9 2 8 7 6 4 3 2 3 2 2 2 2 6-etil,3,-dimetil,nonan--ol 3
GABARIT 23) 24) B 4 3 2 3 2 2 6 2, 4-dimetil,hexan-2-ol a) Errada. Não é um álcool, e sim um fenol (hidroxila ligada diretamente ao anel aromático). b) erta. idroxila ligada ao anel aromático. c) Errada. Não há nenhum carbono de ligação tripla. d) Errada. É um fenol, e não um ciclano (hidrocarboneto). e) Errada. Existe um radical metil e dois radicais terc- -butil. 28) A 29) fenol éter I. D 2 II. F 2 aldeído éter ácido III. A fenol 2) 49 0. erta. É enol, pois possui a hidroxila ligada a carbono insaturado. 02. Errada. É álcool (hidroxila ligada a carbono saturado). 04. Errada. É fenol (hidroxila ligada a anel aromático). 08. Errada. É álcool (hidroxila ligada a carbono saturado). 6. erta. É enol, pois possui a hidroxila ligada a carbono insaturado. 32. erta. É enol, pois possui a hidroxila ligada a carbono insaturado. 64. Errada. É álcool (hidroxila ligada a carbono saturado). IV. B 2 V. VI E 2 30) A álcool cetona aldeído 26) B,, A, D a) Três núcleos (trinuclear) e uma hidroxila (monofenol): B. b) Um núcleo (mononuclear e uma hidroxila (monofenol):. c) Dois núcleos (dinuclear) e duas hidroxilas (difenol): A. d) Um núcleo (mononuclear) e três hidroxilas (trifenol): D. 3) E 3 4 6 2 2 2 3-etil hexan-2, 4-diona 27) E 4 3 2 3 2 2 6 2, 4-dimetil, hexan-2-ol fenol éter aldeído 4
GABARIT 32) 8 33) A 0. Errada. Todo ácido carboxílico tem ao menos dois oxigênios (-). 02. erta. Bebidas alcoólicas contém etanol, como a cachaça. 04. Errada. composto apresentado é um éter. 08. erta. 2 2 2 2 (hexanal). 6. erta. Propanona é o nome oficial da acetona, comumente utilizada para remoção de esmalte. 32. erta. Estruturas corretas. 9 8 7 6 4 3 2 3 2 2 2 2 2 2 2 ácido nonanoico 34) 3) D 2 0 éter difenílico 2 3 38) 3 2 2 propanoato de etila 39) B oluna B (3) éster 2 40) D () hidrocarboneto metanol de etila benzeno (2) éter 2 2 (4) cetona etoxietano propanona () aldeído metanal propano de metila 36) B 37) B a) Errada. ontém as funções ácido carboxílico e éster. b) erta. Funções identificadas corretamente. c) Errada. Não possui tripla ligação. d) Errada. Apresenta 8 átomos de hidrogênio. e) Errada. Não possui função cetona. 4) D fenol N amida álcool 2 2 3 2 2 N amina butanoato de etila fenol
GABARIT 42) A 44) E éter cetona éster ácido carboxílico 43) E fenol N amida N 2 amina I. Aldeído. II. Álcool. III. Ácido carboxílico. IV. Éster. 2 N N 2 2 4) A 46) D 47) A Metilpropano e butano pertencem à mesma função, mas diferem no tipo de cadeia. Isomeria de cadeia Metilpropano: cadeia ramificada; Butano: cadeia normal. I. Diferem na posição do heteroátomo (S) Isomeria de compensação (metameria) (2). II. Diferem no tipo de cadeia, aberta e fechada Isomeria de cadeia (3). III. Diferem na posição dos cloros Isomeria de posição (4). IV. Diferem na função (álcool e éter) Isomeria de função (). I. erta. II. erta. 2 propanol propanona 3 6 3 6 2 etil-metil-éter 3 8 propan-2-ol 3 8 6
GABARIT III. erta. 2 2 propan--ol 3 8 propan-2-ol 3 8 IV. erta. 2 2 N 2 N propilamina N 3 3 trimetilamina N 3 9 48) E 49) B a) 2 2 but--eno 2 2 2 2 ciclobutano são isômeros ( ) 4 8 b) 2 2 são isômeros ( propan--ol 3) 8 c) d) 2 2 propanol but--eno 2 propan-2-ol propanona but-2-eno são isômeros ( ) 3 6 e) 2 2 não são propano propano isômeros 8 6 são isômeros ( ) 4 8 a) Errada. 2 2 2 n-pentano ( 2) b) erta. 2 2 pent--eno ( 0) c) Errada. 2 pent-2-eno ( 8) d) Errada. 2 2 2 2 2 2 ciclopentano ( 0) 2-metilbutano ( 2) 7
GABARIT 3) 29 e) Errada. 2,2-dimetilpropano ( 2) éter-metil-fenílico ( ) 7 8 meta-hidroxi-tolueno ( ) 7 8 0) B ) B 2) D Equilíbrio entre cetona e enol (ceto-enólico) tautomeria. I. Diferem no tipo de cadeia (normal e ramificada) isomeria de cadeia. II. Diferem na posição do grupo N 2 isomeria de posição. III. Diferem na função (aldeído e cetona) isomeria de função. 0. erta. Possuem a mesma fórmula molecular. 02. Errada. Um é éter e o outro fenol. 04. erta. São isômeros. 08. erta. Possuem o anel aromático. 6. erta. álcool benzílico também possui fórmula molecular 7 8. alcool benzílico 2 ( ) 7 8 4) A 3 2 2 pentan-2-ona posição cadeia função 3 2 2 pentan-3-ona 2 2 2 metilbutanona pentanal ) A 2 a) cis trans 2 d) e) b) c) 8
GABARIT 6) 7) E 2 e) Errada. 2 2 2 8) I. Errada. II. Errada. III. erta. IV. erta. a) Errada. cis cis l 2 b) Errada. c) erta. d) Errada. 2 trans 2 2 2 l 2 trans 9) E 60) E 6) B I. erta. II. Errada. III. Errada. 2 2 2 2 2 IV. erta. l 2 2 2 2 l a) Errada. Não há possibilidade de existir isômeros cis e trans. b) Errada. Fórmula molecular: 9 3 N 23 átomos. c) Errada. Possui um grupo amina. d) Errada. Possui carbono quiral. e) erta. Por possuir carbono quiral, apresenta atividade óptica. Para possuir atividade óptica, os quatro ligantes do carbono devem ser diferentes. omo já possui um ligante do tipo metil, os ligantes representados por R e R' deverão ser diferentes. a) Errada. Não pode ser metil. b) erta. Ligantes diferentes. c) Errada. Não pode ser metil. d) Errada. Não pode ser metil. e) Errada. Não pode ser metil. 9
GABARIT 62) B 63) D A fórmula possui dois carbonos assimétricos (quirais). Assim, o número de isômeros oticamente ativos é calculado por: IA = 2 n, em que n é o número de carbonos assimétricos. IA = 2 2 = 4. A fórmula possui 3 carbonos assimétricos (quirais). Assim, o número de isômeros oticamente ativos é calculado por: IA = 2 n, em que n é o número de carbonos assimétricos. IA = 2 3 = 8. 64) 90 0. Errada. 02. erta. é 2 4 2 2 4 2 04. Errada. 08. erta. São isômeros ópticos. 6. erta. 32. Errada. As propriedades físicas podem ser diferentes. 64. erta. 2 2 cadeia normal cadeia ramificada 6) 4 0. erta. 2 2 2 4 8 2 2 8 2 0
GABARIT l 02. Errada. l 04. erta. 3 * 08. erta. N 2 apresenta isomeria geométrica etanamida-n 2 6. Errada. tolueno-metilbenzeno 32. erta. Todos os sufixos citados estão corretos.