Cadeias Carbônicas ecstasy
GEOMETRIA DO CARBONO TETRAÉDRICA 4 ligas simples 109º 28 TRIGONAL 2 ligas simples 1 liga dupla 120º LINEAR 2 ligas duplas ou 1 liga simples 1 liga tripla 180º
O átomo de Carbono deveria ser bivalente. Ao promover um elétron do subnível 2s para o subnível 2p, ele fica com 4 orbitais híbridos semipreenchidos.
4 ligações sigma sp 3
3 ligações sigma 1 ligação pi sp 2
2 ligações sigma 2 ligações pi sp AR
CLASSIFICAÇÃO primário = ligado a um C terciário = ligado a três C secundário = ligado a dois C quaternário = ligado a quatro C 1ª H2C CH CH CH2 2ª 3ª 2ª 4ª 2ª 1ª 1ª C 1ª CH2 1ª.
CADEIAS ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA Homogênea ou heterogênea Saturada ou insaturada Normal ou ramificada
CADEIAS HOMOGÊNEA não há átomo diferente de carbono entre carbonos. HETEROGÊNEA há heteroátomo entre carbonos. Heteroátomo = átomo diferente de C que interrompe a cadeia. - CH2 - homogênea - O - CH2 - heterogênea
CADEIAS SATURADA todas as ligações entre os átomos de carbono são simples. - CH2 - saturada INSATURADA há pelo menos uma liga dupla ou tripla entre carbonos. CH2 = CH - insaturada É também considerada insaturada quando apresenta uma liga dupla com um heteroátomo. H2C N.
CADEIAS NORMAL apresenta apenas duas pontas com átomos de carbono. - CH2 - RAMIFICADA possui três ou mais pontas com C. - CH - normal N.
FECHADA ou CÍCLICA ALICÍCLICA HOMOGÊNEA OU HETEROGÊNEA SATURADA OU INSATURADA AROMÁTICA MONONUCLEAR POLINUCLEAR isolada condensada
ALICÍCLICA homocíclica e saturada O homocíclica e insaturada O heterocíclica e saturada heterocíclica e insaturada
AROMÁTICA C6H6 = benzeno H C H C C H H C C H C H
BENZENO
AROMÁTICA POLINUCLEAR possui 2 ou mais núcleos ou anéis aromáticos ISOLADA: CONDENSADA: C12H10 C10H8
Hidrocarbonetos
NOMENCLATURA PREFIXO + INFIXO + SUFIXO indica o no indica o tipo indica a função de Carbonos de ligação entre MET = 1 C os carbonos ET = 2 C - AN O HC PROP = 3 C = EN OL ÁLCOOL BUT = 4 C IN AL ALDEÍDO PENT = 5 C ONA CETONA HEX = 6 C ÓICO ÁCIDO HEPT = 7 C CARBOXÍLICO OCT = 8 C NON = 9 C DEC = 10 C..........
ALQUILAS ( de alcanos) RAMIFICAÇÕES CH2 CH2 CH metil CH2 etil. propil isopropil
RAMIFICAÇÕES CH2 CH C CH2 CH2 terc-buti CH2 CH2 butil sec-butil CH isobutil
RAMIFICAÇÕES ALCOÍLAS (de alcenos) ARILA ( de aromáticos) CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 etenil VINIL propenil ALIL FENIL BENZIL
NOMENCLATURA Para compostos ramificados devemos seguir o roteiro: 1o) Escolher a cadeia principal - é sempre aquela que contém o maior número possível de carbonos. Quando a cadeia possui ligação pi e/ou grupo funcional, o carbono que contém esta característica pertencerá a cadeia principal. 2o) Numerar os carbonos da cadeia principal. O carbono número 1 é sempre a ponta mais próxima da liga dupla, tripla ou do grupo funcional. Nos alcanos ou quando esta característica está no centro da cadeia, o carbono no 1 é a ponta que deixará as ramificações nos menores números possíveis. 3o) Dar nome seguindo a orientação: Nº do C da RAMIFICAÇÃO + NOME da RAMIFICAÇÃO + NOME da CADEIA PRINCIPAL
NOMENCLATURA Se o número de carbonos for o mesmo em dois sentidos, a cadeia principal é a mais ramificada possível. CH2 CH CH2. CH2 CH CH2. CH CH OU? 3-etil-2-metil-pentano 3-isopropil-pentano
(UFF) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC. Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. A) propil e isobutil B) metil e isobutil C) terc-pentil e terc-butil D) propil e terc-pentil E) metil e propil
CLASSIFICAÇÃO ALCANO ALCENO ALCINO CICLANO CICLENO AROMÁTICO ALCADIENO
ALCANO a) conceito: são hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada. b) Fórmula geral: C n H 2n+2 c) Ocorrência: Petróleo e gás natural d) Nomenclatura PREFIXO + AN + O
ALCANO PETRÓLEO É um líquido menos denso que a água e insolúvel. Constitui-se numa mistura de milhares de compostos, principalmente hidrocarbonetos. DESTILAÇÃO FRACIONADA ( REFINAÇÃO) FRAÇÃO GASOSA C 1 a C 4 GN: gás natural CH 4 e C 2 H 6 GLP: gás de cozinha C 3 H 8 e C 4 H 10 FRAÇÃO LÍQUIDA C 5 a C 19 Gasolina C 5 H 10 a C 10 H 22 Querosene C 11 H 24 a C 14 H 30 Óleo diesel C 15 H 32 a C 17 H 36 Óleos lubrificantes C 18 H 38, C 19 H 40 FRAÇÃO SÓLIDA C 20... Vaselina, parafina, ceras, xisto betuminoso, piche e asfalto
ALCANO
ALCANO CRAQUEAMENTO CRACKING PIRÓLISE O craqueamento é uma fonte indireta de gasolina e consiste na quebra das moléculas de querosene e óleos, resultando gasolina e mistura gasosa de alcenos e hidrogênio. C 12 H 26 C 8 H 18 + C 4 H 8 alcano alceno
ALCANO REFORMING Transforma hidrocarbonetos de cadeia normal em hidrocarbonetos ramificados, cíclicos e aromáticos, por meio de aquecimento e catalisadores apropriados. CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2. CH2 CH2 CH2 CH2 + H2 CH2 CH2 CH2 CH2 + 3 H2
ALCANO OCTANAGEM - qualidade da gasolina O isoctano é a substância que apresenta maior resistência à combustão por compressão índice de octanagem = 100 O heptano é a substância que explode mais facilmente quando comprimida - índice de octanagem = ZERO C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2. ISOCTANO = 2,2,4-trimetil-pentano heptano
ALCENO a) conceito- são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma liga dupla. b) Fórmula geral- C n H 2n c) Principal CH 2 = CH 2 Matéria-prima de plásticos Maturação natural de frutas d) Nomenclatura eteno (etileno) Nº do C da liga dupla ( + de 3C) + PREFIXO + EN + O
ALCINO a) conceito são HC de cadeia aberta que possuem uma liga tripla b) fórmula geral C n H 2n-2 c) Principal CH CH etino (acetileno) Maçarico oxi-acetilênico (solda industrial) para alcançar elevadas temperaturas (3000ºC) Maturação artificial de frutas CaC 2 (s) + H 2 O Ca(OH) 2 + C 2 H 2 (g) d) Nomenclatura Nº do C da liga tripla ( + de 3C) + PREFIXO + IN + O
ALCADIENO a) conceito são HC de cadeia aberta que possuem duas ligas duplas. b) Fórmula geral C n H 2n-2 c) Principal isopreno Matéria-prima da borracha natural (CAUCHU ou látex) CH2 C CH CH2 2-metil-butadieno-1,3 d) Nomenclatura N OS dos C das ligas duplas + PREFIXO + A + DIEN + O
CICLANO a) conceito são HC de cadeia fechada e saturada b) fórmula geral C n H 2n c) ocorrência Petróleo d) Nomenclatura CICLO + PREFIXO + AN + O ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloexano
CICLENO a) conceito são HC de cadeia fechada que possuem uma liga dupla b) fórmula geral C n H 2n-2 c) Nomenclatura CICLO + PREFIXO + EN + O A liga dupla está sempre entre os carbonos 1 e 2. 3-metil-cicloexano
AROMÁTICO a) conceito são HC de cadeia aromática, derivados do benzeno. b) Ocorrência na natureza HULHA É um carvão mineral com 80% de carbono, entre o linhito e o antracito. Os carvões minerais resultam da fossilização da madeira.
AROMÁTICO Aquecendo a hulha a 1000ºC, obtemos quatro frações (2 líquidas): FASE GASOSA - mistura combustível: H 2, CH 4, CO, N 2, C 2 H 4 e CO 2 (gás de rua) FASE LÍQUIDA PARTE POLAR - chamada de águas amoniacais pois contém NH 4 OH PARTE APOLAR - é mais densa e escura. Chamada de alcatrão da hulha e contém compostos aromáticos, tais como benzeno, tolueno, fenol, cresol,etc. FASE SÓLIDA - chamada de coque, átomos de carbono usado na produção de aço nas siderurgias.
AROMÁTICO c) Nomenclatura benzeno naftaleno benzeno com uma ramificação não se numera metilbenzeno ( tolueno ) solvente da cola de sapateiro matéria-prima do explosivo TNT
AROMÁTICO benzeno com duas ramificações há três posições possíveis 1,2 orto o 1,3 meta m 1,4 para p
AROMÁTICO CH 3. CH 2 CH 3 o-dimetilbenzeno m-etil-metil-benzeno
AROMÁTICO naftaleno com uma ramificação há duas posições possíveis: 1 ou alfa e 2 ou beta α α β β β β α α β - metilnaftaleno