Exercícios de Isomeria 1. Cientistas brasileiros definem como transgênico um "organismo cujo genoma foi alterado pela introdução de DNA exógeno, que pode ser derivado de outros indivíduos da mesma espécie, de uma espécie completamente diferente ou até mesmo de uma construção gênica sintética". A tecnologia de produção de alimentos transgênicos começou com o desenvolvimento de técnicas de engenharia genética que visavam a um melhoramento genético que pudesse promover a resistência de vegetais a doenças e insetos, sua adaptação aos estresses ambientais e melhoria da qualidade nutricional. Porém, a busca por maior produtividade e maior variabilidade levou ao desenvolvimento da clonagem de genes. Essa técnica tornou possível isolar um gene de um organismo e introduzi-lo em outro como, por exemplo, uma planta que, ao expressar esse gene, manifestará a característica que ele determina. Uma das bases constituintes do DNA é a citosina. No processo químico mostrado acima, a substância A é um da citosina. O termo que preenche, corretamente, a lacuna é o a) Metâmero. b) Isômero de posição. c) Enantiômero. d) Isômero geométrico. e) Tautômero. 2. Em um cenário de ficção científica, um cientista chamado Dr S. Cooper constrói uma máquina de teletransporte, na qual todas as ligações químicas dos compostos presentes na cabine A são quebradas, e os átomos são transportados para a cabine B, na qual as ligações são refeitas. Para o teste de teletransporte, foi escolhido o composto uísque lactona (I), presente no carvalho e um dos responsáveis pelo sabor do uísque.
A figura abaixo mostra um teste hipotético, em que, colocando o composto I na cabine A, após o teletransporte, foi observado o composto II na cabine B. Assinale a alternativa correta sobre esse experimento. a) O experimento foi um sucesso, pois o composto II é exatamente a mesma molécula que o composto I. b) O experimento foi um sucesso, pois, embora os compostos I e II sejam enantiômeros, eles apresentam propriedades físicas e químicas iguais. c) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de função. d) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros geométricos (trans e cis). e) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de posição. 3. O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-organismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as substâncias a) Butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico. b) Acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol. c) Butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano. d) Ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. e) Acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: A proteína do leite apresenta uma composição variada em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir apresenta a composição em aminoácidos essenciais no leite de vaca.
4. Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar que a) Isoleucina e valina são isômeros de cadeia e, por apresentarem carbono assimétrico ambos são opticamente ativos. b) Leucina e isoleucina são isômeros de posição e, por terem carbono assimétrico, apresentam isomeria óptica. c) Leucina e valina são isômeros de função e, por apresentarem carbono assimétrico, ambos têm um par de enantiomeros. d) Leucina e isoleucina são isômeros de função e não são opticamente ativos. e) Valina e isoleucina são isômeros de cadeia, porém somente a valina é opticamente ativa. 5. Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem reação de substituição na presença de cloro gasoso, formando um cloro alcano: luz CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl calor Considere que, em condições apropriadas, cloro e propano reagem formando, principalmente, produtos dissubstituídos. O número máximo de isômeros planos de fórmula C3H6Cl2 obtido é a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1 6. Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o
óleo de citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. Com relação ao citronelal, é correto afirmar que a) apresenta isomeria ótica. b) tem fórmula molecular C10H20O. c) apresenta duplas ligações conjugadas. d) não sofre reação de hidrogenação. e) apresenta a função cetona. 7. Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos.
De acordo com a estrutura representada, é possível prever que esta substância possui no máximo quantos isômeros ópticos? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 8. A mamoneira é uma planta oleaginosa que produz o óleo de mamona, uma fonte renovável de biomateriais de grande valor econômico. Dela é extraído o ácido ricinoleico, um ácido graxo ômega 9. Esse ácido é conhecido desde a antiguidade pelos efeitos analgésico, anti-inflamatório e bactericida. Além disso, em nosso tempo, tornou-se um insumo industrial utilizado para produção de poliuretanos usados em preenchimentos ósseos e de polímeros tipo epóxi empregados como tintas e adesivos impermeabilizantes. Sobre características desse ácido, afirma-se: I. Possui configuração geométrica E. II. O álcool secundário do ácido ricinoleico pode ser oxidado até transformar-se em cetona. III. O seu enantiômero possui configuração geométrica Z. Está(ão) correta(s) a) apenas I. b) apenas II. c) apenas I e III. d) apenas II e III. e) I, II e III.
Gabaritos: Gabarito 1: [E] No processo químico mostrado acima, a substância A é um tautômero da citosina, ou seja, a ligação pi presente no oxigênio muda de posição. Gabarito 2: [E] O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de posição, ou seja, as posições dos radicais metil e butil são diferentes no composto da cabine A e da cabine B. Gabarito 3: [E] A fórmula molecular do ácido butanoico é Os isômeros do ácido butanoico possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, eles: acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. e são
Gabarito 4: [B] Gabarito 5: [B] Gabarito 6: [A] [A] Correta. Apresenta isomeria ótica, pois possui carbono assimétrico ou quiral: [B] Incorreta. Tem fórmula molecular [C] Incorreta. Não apresenta duplas ligações conjugadas (alternadas). [D] Incorreta. Sofre reação de hidrogenação nas duplas ligações.
[E] Incorreta. Apresenta a função aldeído. Gabarito 7: [C] É possível prever o número de isômeros opticamente ativos de acordo com a seguinte expressão matemática: O composto apresenta 2 carbonos assimétricos. Assim 2 2 = 4. Observem na estrutura abaixo os carbonos assimétricos circulados: Gabarito 8: [D] De maneira bastante simplificada os termos Z e E equivalem, respectivamente, aos termos cis e trans, usados para definir isômeros geométricos. Anotação Z vem do alemão zusammen, que significa: juntos. A notação E também do alemão entgegen, que significa: opostos.
[I] Falsa. [II] Verdadeira. Oxidação de alcoóis secundários produz cetonas. [III] Verdadeira. A dupla ligação não apresenta rotação livre. Dessa forma, o enantiômero deverá também apresentar a configuração Z.