LISTA EXTRA º ANO INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 1. (Uem 01) Os centros dos átomos de hidrogênio em uma molécula de metano ocupam as posições dos vértices de um tetraedro regular, do qual o centro do núcleo do átomo de 10 carbono ocupa o centro, distando, aproximadamente, 10 m de cada um dos centros dos núcleos dos átomos de hidrogênio. Sabendo que o ângulo entre cada par de ligações nessa molécula é de 109 8, assinale o que for correto. 01) O tetraedro descrito anteriormente encontra-se inscrito em 11 uma esfera de diâmetro 0 10 m. 0) Um triângulo que possui um vértice no centro do tetraedro e cujos vértices restantes se localizam em centros de átomos de 1 hidrogênio possui área 5 10 m. 04) A molécula de metano é polar. 08) A combustão completa de metano tem como produtos água e dióxido de carbono. 16) O metano é um hidrocarboneto alifático insaturado.. (G1 - ifpe 018) O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas ações antipirética e analgésica. Porém, descobriuse, depois, que esse ácido pode ter uma ação corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar esse efeito foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada diretamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido acetilsalicílico (AAS), menos corrosivo, mas, também, menos potente. Observe a estrutura do mentol e assinale a alternativa correta. a) A fórmula molecular do mentol é C10H19O. b) O mentol possui carbonos secundários. c) Possui um radical isopropil. d) Possui a função orgânica fenol. 4. (Unigranrio - Medicina 017) O eugenol ou óleo de cravo, é um forte antisséptico. Seus efeitos medicinais auxiliam no tratamento de náuseas, indigestão e diarreia. Contém propriedades bactericidas, antivirais, e é também usado como anestésico e antisséptico para o alívio de dores de dente. A fórmula estrutural deste composto orgânico pode ser vista abaixo: O número de átomos de carbono secundário neste composto é: a) b) c) 7 d) 8 e) 10 5. (Unesp 017) Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto,5 dimetil acetiltiofeno, cuja fórmula estrutural é: A estrutura química do ácido salicílico, representada acima, apresenta a) funções orgânicas fenol e ácido carboxílico. b) um carbono com hibridação sp. c) funções orgânicas éster e álcool. d) fórmula molecular CHO. 6 e) funções orgânicas fenol e álcool.. (Pucsp 017) Mentol ocorre em várias espécies de hortelã e é utilizado em balas, doces e produtos higiênicos. Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta a) isomeria óptica. b) heteroátomo. c) cadeia carbônica saturada. d) átomo de carbono quaternário. e) função orgânica aldeído. 6. (Uece 017) Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre si ou com outros átomos e formam as cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. O composto,7-dimetil-,6-octadienal, conhecido como citral, usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte fórmula molecular:
C9H15COH. A classificação correta da sua cadeia carbônica é a) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada. b) mista, saturada, heterogênea e normal. c) aberta, insaturada, homogênea e ramificada. d) aberta, saturada, homogênea e ramificada. 7. (Ufsc 017) Fosfoetanolamina: a pílula do câncer? No decorrer de 016, circularam diversas notícias acerca de testes clínicos e da liberação da utilização da fosfoetanolamina sintética por pacientes em tratamento contra o câncer. Entretanto, existem pesquisadores que defendem sua eficácia e outros que a questionam. Em meados de julho de 016, foram iniciados em São Paulo os testes clínicos da fosfoetanolamina sintética em humanos. Essa substância foi estudada por um grupo de pesquisadores brasileiros e a rota sintética protegida por patente utiliza, como reagentes, o ácido fosfórico e o aminoe tanol, entre outros. torno de Damasco, foram atingidas por foguetes com o agente químico Sarin, que matou centenas de pessoas. Esse gás foi classificado como arma de destruição em massa na resolução 687 das Nações Unidas, e a produção o armazenamento foram proibidos na Convenção sobre Armas Químicas de 199. O Sarin é uma molécula quiral porque tem quatro substituintes quimicamente diferentes ligados ao centro de fósforo tetraédrico. Observe a estrutura na figura ao lado. Com base nas informações, avalie as afirmativas. ( ) O Sarin é um composto organofosforado de fórmula molecular C4H10FOP. ( ) A molécula do gás Sarin apresenta cadeia aberta ramificada. ( ) Em uma molécula de gás Sarin existem 9 ligações do tipo σ(s sp ). ( ) O ângulo correto das ligações do carbono é de 10. ( ) Se a molécula do Sarin é quiral apresenta isomeria geométrica. 9. (Ufrgs 017) A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando começa a chover. Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos camelos encontrarem água no deserto. A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é mostrada abaixo. Sobre o assunto, é correto afirmar que: 01) o -aminoetanol é isômero óptico do 1-aminoetanol. 0) a cadeia carbônica da fosfoetanolamina é classificada como alifática, insaturada e heterogênea. 04) as moléculas de -aminoetanol e de fosfoetanolamina apresentam o grupo amino ligado a um átomo de carbono saturado. 08) a fosfoetanolamina é apolar e, portanto, deve ser administrada juntamente com alimentos ricos em lipídios para facilitar sua dissolução. 16) o ácido fosfórico, que pode ser usado na síntese da fosfoetanolamina, é caracterizado como um ácido poliprótico. ) a ordem crescente de raio atômico dos elementos químicos presentes no ácido fosfórico é: hidrogênio < oxigênio < fósforo. 64) a fórmula molecular da fosfoetanolamina é CH4NO4P. 8. (Fepar 017) O pior uso de armas químicas em civis no século XXI ocorreu em agosto de 01, durante a guerra civil Síria, quando diversas áreas controladas ou disputadas nos subúrbios de Ghouta, em Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil- 1-octalina e da geosmina. I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático insaturado. II. A geosmina é um heterociclo saturado. III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. 10. (Ufjf-pism 017) O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 016, estava bastante atento aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteroides anabólicos.
Quantos carbonos terciários com hibridação hormônio na sua estrutura molecular? a) 1 b) c) d) 4 e) 5 sp possui esse 11. (G1 - ifpe 017) Mercadorias como os condimentos denominados cravo da índia, noz-moscada, pimenta do reino e canela tiveram uma participação destacada na tecnologia de conservação de alimentos 500 anos atrás. Eram denominadas especiarias. O uso caseiro do cravo da índia é um exemplo de como certas técnicas se incorporam à cultura popular. As donas de casa, atualmente, quando usam o cravo da índia, não o relacionam com a sua função conservante, mas o utilizam por sua ação flavorizante ou por tradição. Sabendo que o princípio ativo mais abundante no cravo da índia é o eugenol, estrutura representada acima, assinale a única alternativa CORRETA. a) O eugenol apresenta fórmula molecular CH 8 1O. b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol. c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp. d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica. e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas. 1. (Uece 017) A substância responsável pelo sabor amargo da cerveja é o mirceno, C10H 16. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural dessa substância. a) b) c) d) 1. (G1 - ifpe 017) Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro não era considerado um vilão, até profissionais de saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de marcas de cigarro e incentivavam o vício de fumar. Com o passar dos anos, pesquisas mostraram que o cigarro é sim extremamente prejudicial à saúde. Estudos mostram que existem mais de 4.000 substâncias químicas no cigarro, das quais, 50 são comprovadamente cancerígenas, dentre elas, podemos citar: arsênio, polônio 10, DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais de duas dessas substâncias que estão na lista das 50 substâncias cancerígenas, o benzeno e o benzopireno. Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única alternativa CORRETA. a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos. b) O benzopireno apresenta hibridação sp em todos os seus carbonos. c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é apolar. d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos secundários. e) O benzopireno apresenta fórmula molecular C0H 16. 14. (Ufpa 016) Um anel aromático tem estrutura plana porque seus carbonos têm hibridação a) somente sp. b) somente sp. c) somente sp. d) sp e sp alternadas. e) sp e sp alternadas. 15. (Ufrgs 016) A combustão completa de um hidrocarboneto levou à formação do mesmo número de mols de CO e HO. Quando esse composto foi colocado em presença de H e de um catalisador, observou-se o consumo de um mol de H por mol do composto orgânico. Em relação a esse composto, é correto afirmar que se trata de um hidrocarboneto a) aromático. b) alifático acíclico insaturado. c) alifático acíclico saturado. d) alifático cíclico saturado. e) alifático cíclico insaturado. 16. (G1 - ifsul 016) O,,4-trimetilpentano, conforme a fórmula estrutural representada abaixo, é um alcano isômero do octano. Ele é o padrão (100) na escala de octanagem da gasolina e é
impropriamente conhecido por iso-octano. Quanto maior é o índice de octanagem, melhor é a qualidade da gasolina. (Fonte: http://blogdoenem.com.br/quimica-organicahidrocarbonetos/). Sobre a cadeia do iso-octano, afirma-se que ela é a) saturada, aberta, normal e heterogênea. b) insaturada, cíclica, normal e heterogênea. c) saturada, aberta, ramificada e homogênea. d) insaturada, cíclica, ramificada e homogênea.
Gabarito: Resposta da questão 1: 01 + 08 = 09. [Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] [04] Falsa. A molécula de metano é apolar. [08] Verdadeira. A combustão completa de metano tem como produtos água e dióxido de carbono: CH4 + O CO + HO [Resposta do ponto de vista da disciplina de Matemática] [01] Verdadeira. O raio da esfera é 10 10 11 10 e 10 = 0 10 m. [0] Falsa. A área será dada por 10 1 A 0,5 10 = sen 109,8 = 5 10 e como ( ) ( ) sen( 109,8 ) < 1, temos que 5.10-1. 1 1 5 10 sen( 109,8 ) < 5 10 m. Resposta da questão 4: O número de átomos de carbono secundário neste composto é de sete. Resposta da questão : [A] [A] Correta. Resposta da questão 5: [A] Incorreta. Essa fórmula não apresenta carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si). Correta. Essa fórmula apresenta heteroátomo: Incorreta. Todos os carbonos presentes na estrutura apresentam uma dupla ligação, ou seja, apresenta hibridação do tipo sp. Incorreta. Apresenta as funções ácido carboxílico e fenol. [D] Incorreta. Sua fórmula molecular é: CHO. 7 6 [E] Incorreta. Apresenta as funções ácido carboxílico e fenol. Incorreta. Essa fórmula apresenta cadeia carbônica insaturada: Resposta da questão : O mentol possui um radical isopropil. [D] Incorreta. Essa fórmula não apresenta um átomo de carbono ligado a outros quatro átomos de carbono (carbono quaternário). [E] Incorreta. Essa fórmula apresenta a função orgânica cetona:
[] Correta. A ordem crescente de raio atômico dos elementos químicos presentes no ácido fosfórico é: hidrogênio (uma camada) < oxigênio (duas camadas) < fósforo (tr [64] Incorreta. A fórmula molecular da fosfoetanolamina é CH8NO 4P. Resposta da questão 6: Resposta da questão 8: V V F F F. Cadeia aberta, insaturada (carbonos e 6), homogênea e ramificada (carbonos e 7). [V] O composto organofosforado (Sarin) apresenta a fórmula C4H10FOP. [V] O Sarin apresenta cadeia aberta e ramificada: Resposta da questão 7: 04 + 16 + = 5. [01] Incorreta. O -aminoetanol é isômero de posição do 1-aminoetanol. [0] Incorreta. A cadeia carbônica da fosfoetanolamina é classificada como alifática (não contém anel aromático), saturada (apresenta ligação simples entre os átomos de carbono) e homogênea (apresenta dois átomos de carbono ligados entre si). [F] A molécula do gás Sarin apresenta 10 ligações do tipo σ(s sp ). [04] Correta. As moléculas de -aminoetanol e de fosfoetanolamina apresentam o grupo amino ( NH ) ligado a um átomo de carbono saturado (faz apenas ligações sigma ou simples). [F] As ligações entre os carbonos que apresentam nessa estrutura uma geometria tetraédrica, formam ângulo de 109,5. [F] A molécula do Sarin não apresenta isomeria óptica, pois não possui carbono quiral ou assimétrico, ou seja, carbono com 4 ligantes diferentes. [08] Incorreta. A fosfoetanolamina é polar e, portanto, deve ser administrada juntamente com alimentos ricos em água para facilitar sua dissolução. [16] Correta. O ácido fosfórico, que pode ser usado na síntese da fosfoetanolamina, é caracterizado como um ácido poliprótico, pois possui três hidrogênios ionizáveis + (HPO4 H + PO 4 ). Resposta da questão 9: [A] [I] Correta. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático (não apresenta anel aromático) insaturado (apresenta uma ligação dupla).
[II] Incorreta. A geosmina apresenta dois homociclos (formados apenas por carbonos) saturados (apresentam apenas ligações simples entre os átomos de carbono). [III] Incorreta. O primeiro composto apresenta dois carbonos quaternários (ligados a quatro outros átomos de carbono) e o segundo composto apresenta um carbono quaternário. [A] Correta. Hidrocarbonetos aromáticos são compostos que apresentam um ou mais anéis benzênicos. Incorreta. A hibridização entre os carbonos do benzopireno é do tipo sp. Incorreta. O benzeno, como todos os hidrocarbonetos, é uma molécula apolar. Insolúvel em água, pois esta é polar. [D] Incorreta. O benzopireno por apresentar anéis condensados, apresenta vários carbonos terciários. [E] Incorreta. A molécula de benzopireno apresenta fórmula molecular C0H 1. Resposta da questão 14: Resposta da questão 10: [D] Um anel aromático apresenta todos seus carbonos com ligações duplas, portanto, todos com hibridação do tipo sp. Resposta da questão 15: CxH y + O nco + nho Carbono terciário é aquele ligado a outros átomos de carbono e, nesse caso, esse carbono deve possuir hibridização do tipo sp, ou seja, deve possuir apenas ligações simples. Resposta da questão 11: [A] Incorreta. A fórmula molecular do eugenol é C10H1O. Correta. Então, CnHn + no nco + nho CnH n (fórmula geral) : hidrocarboneto alceno (possui uma insaturação) de cadeia aberta (acíclico) ou cicloalcano. Conclusão: trata-se de um hidrocarboneto alifático acíclico insaturado. Resposta da questão 16: Incorreta. O eugenol apresenta 8 carbonos, ligados com ligação dupla, do tipo sp. [D] Incorreta. O eugenol apresenta cadeia mista. [E] Incorreta. O eugenol apresenta 16 ligações do tipo sigma. A cadeia é saturada (apresenta apenas ligações simples), aberta, apresenta ramificações e é homogênea (não apresenta heteroátomo na cadeia principal). Resposta da questão 1: Resposta da questão 1: [A]