Hidrocarbonetos Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogénio, ligados por ligações covalentes simples (C H e C C), duplas (C = C) ou triplas (C C). Os hidrocarbonetos podem classificar-se em: saturados são hidrocarbonetos em que os átomos de carbono se encontram ligados apenas por ligações covalentes simples (C C). Estes compostos têm a designação de alcanos; Insaturados são hidrocarbonetos em que os átomos de carbono se encontram ligados através de pelo menos uma: ligação covalente dupla (C = C), designados por alcenos ligação covalente tripla (C C), designados por alcinos. 1
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos O nome do hidrocarboneto é formado por: um sufixo que indica o grupo a que pertence: -ano, para os alcanos; -eno, para os alcenos; -ino, para os alcinos. um prefixo que indica o número de átomos de carbono que constitui a cadeia principal do composto. Exemplos Hidrocarbonetos com dois átomos de carbono 2
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Hidrocarbonetos Um hidrocarboneto pode também ser classificado quanto à forma da cadeia: se for uma cadeia carbonada aberta será um hidrocarboneto acíclico; se for uma cadeia carbonada fechada será um hidrocarboneto cíclico; Pentano Ciclopentano Fórmula de estrutura e modelo 3D de hidrocarbonetos de cadeia aberta e de cadeia fechada. 4
Hidrocarbonetos Um hidrocarboneto pode também ser classificado quanto à disposição dos átomos: se existe uma única cadeia de carbonos será um hidrocarboneto linear ou normal; se para além da cadeia principal de carbonos se identificam outras cadeias secundárias será um hidrocarboneto ramificado; Metilpropano Fórmula de estrutura e modelo 3D de hidrocarbonetos linear e ramificado. 5
3-metil-hexano REGRAS NOMENCLATURA 2.3-Dimetil-butano 5-etil-3-metil-octano CH3-CH2 C-CH3 CH3-CH2 CH3 CH3-C-CH-CH3 CH3 CH3 1º ESCOLHE-SE A CADEIA PRINCIPAL MAIOR Nº ÁTOMOS DE CARBONO 2º - NUMERA-SE A CADEIA DE MODO A QUE OS RADICAIS FIQUEM COM OS Nº MAIS BAIXOS 3º A RAMIFICAÇÃO É INDICADA EM 1º LUGAR E POR ORDEM ALFABÉTICA 4º A POSIÇÃO DA RAMIFICÃO É SEPARADA DO NOME DESTE POR UM HÍFEN.
EXERCÍCIOS 4-metil-2-pentano 1,2-dimetilciclopropano 2,2-dimetil-heptano metil-ciclopentano 1-propil-3-metilcicloexano CH 3 CH 3 -CH 2 -C-CH 2 -CH 3 CH 3
EXERCÍCIOS 2-metilbutano C(CH 3 ) 4 (CH 3 ) 3 -C-CH 2 CH 3 2-etilpentano (CH 3 -CH 2 ) 2 -CHCH 3
Energia e comprimento de ligação Ligação C C C C C = C C C Comprimento de ligação / pm 153,5 132,9 Energia de ligação / kj mol -1 345 612 120,3 809 À medida que o número de pares de eletrões ligantes aumenta: o comprimento de ligação diminui; a energia de ligação aumenta (a ligação é mais forte). A maiores valores de energia de ligação correspondem menores valores de comprimento de ligação. 9
Compostos orgânicos Existem compostos orgânicos que na sua constituição incluem outros elementos além do carbono e do hidrogénio. Esses átomos, ou conjunto de átomos, formam grupos funcionais que conferem a uma molécula determinadas propriedades. Todos os compostos que possuem o mesmo grupo funcional pertencem a uma mesma família de compostos orgânicos e possuem propriedades químicas semelhantes. Elementos presentes Classe de compostos orgânicos Halogéneos (F, Cl, Br, I) Oxigénio Nitrogénio Haloalcanos Álcoois; aldeídos; cetonas; ácidos carboxílicos Aminas 10
Haloalcanos Os haloalcanos são uma classe de compostos orgânicos formados quando átomos de hidrogénio de hidrocarbonetos saturados são substituídos por um ou mais átomos de halogéneos (F, Cl, Br ou I). Exemplos: Triclorofluorometano 2-cloro-propano 11
Álcoois Os álcoois incluem um ou mais grupos hidroxilo: OH. Exemplos: Etanol Glicerol Aldeídos Nos aldeídos existe, na extremidade de uma cadeia carbonada, o grupo carbonilo: Exemplos: 12
Cetonas Exemplos: As cetonas caracterizam-se por ter no meio da cadeia carbonada um grupo carbonilo: O H 3 C C CH 2 CH 3 : butanona Ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos possuem o grupo carboxilo, que pode representar-se de diferentes modos: 13
Ácidos carboxílicos Exemplos: Ácido acético ou etanóico Ácido valérico ou pentanóico Aminas As aminas são compostos derivados do amoníaco, NH 3, pela substituição de um ou mais átomos de hidrogénio. Exemplos: A trimetilamina é um dos compostos responsáveis pelo mau cheiro do peixe em decomposição. 14
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