Quí. Professor: Xandão Monitor: Marcos Melo
Específicas: Isomeria 11 dez EXERCÍCIOS DE AULA 1. O ciclo-propano e o éter etílico (etóxi-etano) foram muito utilizados, no passado, como anestésicos de inalação. a) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do ciclopropano. b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero do éter etílico. 2. Com a fórmula molecular C 3H 8O existem três isômeros constitucionais. a) Represente as estruturas dos três isômeros. b) Organize os três isômeros em ordem crescente de seus pontos de ebulição. 3. A, B, C têm a mesma fórmula molecular, C 3H 8O. A tem um hidrogênio secundário e é isômero de posição de B. Tanto A como B são isômeros de função de C. Escreva a fórmula estrutural e os nomes de A, B e C. 4. Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com a fórmula molecular C 7H 8O. a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos. b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E. 5. A glicose dextrogira (dextrose) é um alimento nutritivo e uma importante fonte de energia para o organismo. Já a glicose levogira não pode ser considerada um alimento, pois não é assimilada pelo organismo. Em relação à molécula de glicose esquematizada a seguir: a) Quantos carbonos assimétricos tem a molécula? b) Quantos isômeros dextrogiros e levogiros tem a glicose? c) Quantas misturas racêmicas é possível obter? d) A glicose apresenta pares diastereômeros? Eles formam misturas racêmicas? e) Quais os grupos funcionais presentes na molécula de glicose? EXERCÍCIOS DE CASA 1. Que tipo de isomeria está representado abaixo?
2. Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve dois isômeros da molécula retinal: Quando a luz incide sobre a rodopsina, que é uma proteí- na conjugada (que possui outros grupos funcionais além dos aminoácidos) existente nos bastonetes da retina dos mamíferos, transforma o cis- 11-retinal em trans-11-retinal. É essa transformação de um diastereoisômero em outro que marca o início do processo visual, isto é, que age como o elo entre a incidência da luz e a série de reações químicas que geram o impulso nervoso que dá origem à visão. a) Explique as condições necessárias para que ocorra estereoisomeria cis-trans em compostos de cadeia acíclica e em compostos de cadeia cíclica. b) Identifique o grupo funcional e a fórmula molecular de um isômero de função do cis-11-retinal. 3. Com relação às estruturas abaixo, que representam substâncias usadas com fins terapêuticos, responda: a) Quais são os isômeros orto e meta da substância II? b) Quais as funções presentes em II? c) Qual(is) das substâncias I, II e III possui(em) diastereoisômeros? Represente-os. d) Qual a substância que contém uma ligação dupla não conjugada? 4. Há quatro aminas de fórmula molecular C 3H 9N. a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas. b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares. 5. Um aditivo atualmente usado no álcool para veículos automotivos é o MTBE, sigla do metilterciobutil- -éter. a) Escreva a fórmula estrutural desse éter. b) Escreva a fórmula estrutural de um álcool isômero desse éter. 6. Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros constitucionais com a fórmula molecular C 4H 8.
7. Na fusão e na dissolução de um sólido, devem ser vencidas forças intermoleculares que, dentre outros fatores, dependem da simetria da molécula. a) Qual a relação entre a simetria molecular de um composto, seu ponto de fusão e sua solubilidade? b) Qual das substâncias apresentadas acima possui maior ponto de fusão? Justifique sua resposta. 8. Escreva a fórmula estrutural e represente os isômeros cis e trans da cetona alifática de menor massa molecular, que apresenta isomeria geométrica. 9. As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinização, frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substâncias é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de agregação de certos insetos. a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans. b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é e justifique a sua resposta utilizando a fórmula estrutural 10. A molécula de difluoreteno, C 2H 2F 2, apresenta três fórmulas estruturais distintas, que são caracterizadas por diferentes posições dos átomos de flúor e hidrogênio ligados aos átomos de carbono. a) Escreva as estruturas dos três isômeros estruturais do difluoreteno relacionados na questão. b) Classifique essas espécies químicas quanto a suas polaridades moleculares. Justifique.
GABARITO Exercícios de aula 1. a) b) 2. a) b) PE metoxietano < PE propan-2-ol < PE propan-1-ol. 3. 4. a) A, B e C são fenóis. b) 5. a) Quatro carbonos assimétricos. b) 16 enantiômeros, 8 dextrogiros e 8 levogiros. c) 8 misturas racêmicas. d) Sim, vários. Pares diastereoisômeros ou diastereômeros são estereoisômeros que desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro; logo, não formam misturas racêmicas. e) Aldeído e álcool.
Exercícios de casa 1. O esquema em equilíbrio representa uma isomeria dinâ- mica (tautomeria). 2. 3. a) Em compostos de cadeia acíclica é necessário que haja ligação dupla entre carbonos e que cada carbono da dupla tenha dois ligantes diferentes entre si, porém iguais aos do outro carbono. Para que ocorra estereoisomeria cis-trans, em compostos de cadeia cíclica, basta que pelo menos dois átomos de carbono do ciclo possuam ligantes diferentes entre si e iguais aos de um outro átomo de carbono. b) O cis-11-retinal é um aldeído. Um isômero funcional desse composto terá função cetona. Sua fórmula molecular será a mesma que a do cis-11-retinal: C 20H 28O. a) o-metoxibenzaldeído e m-metoxibenzaldeído, respectivamente. b) Éter e aldeído c) A substância I possui dois estereoisômeros cis-trans: d) A substância III contém uma dupla não conjugada (não alternada). 4. a) Respectivamente: propilamina, isopropilamina, etil-metilamina e trimetilamina. b) A trimetilamina é o isômero de ponto de ebulição mais baixo, pois apresenta a cadeia mais ramificada e é a única cujas moléculas não fazem ligações de hidro gênio entre si. As interações intermoleculares são mais fracas, o que facilita a mudança da fase líquida para a fase gasosa. 5. a) Fórmula estrutural do MTBE: b) Fórmula estrutural do 2,2-dimetilpropan-1-ol (exemplo de álcool isômero do MTBE): 6. Os isômeros de fórmula C4H8 são hidrocarbonetos das classes dos alcenos e dos ciclanos. Respectivamente: but-1-eno (1), but-2-eno (2), metilpropeno (3), ciclobutano (4) e metil ciclopropano (5) 7. a) As moléculas simétricas tendem a ser apolares, porque se ocorrer a formação de vetores momento dipolar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos, esses vetores tenderão a se anular em função da simetria da molécula. Assim, moléculas simétricas possuem menores pontos de fusão e ebulição que as moléculas assimétricas e também tendem a ser menos solúveis na água, que é polar.
b) O ácido maleico apresenta ponto menor que o ácido fumárico respectivamente 130,5 C e 302 C devido à simetria da molécula (a simetria implica maior estabildade e menor agitação molecular). 8. 9. a) b) Isomeria óptica, pois a presença de carbono quiral garante a assimetria molecular: 10. a) b)