Bioquímica Aminoácidos e Proteínas

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1 Bioquímica Aminoácidos e Proteínas Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 1

2 EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO 01 (FUVEST-SP) O aspartame, adoçante artificial, é um éster de um dipeptídeo. Esse adoçante sofre hidrólise no estômago, originando dois aminoácidos e uma terceira substância. a) Escreva as fórmulas estruturais dos aminoácidos formados nessa hidrólise. b) Qual é a terceira substância formada nessa hidrólise? Explique de qual grupo funcional se origina essa substância. 02 (PUCCAMP-SP) Todas as afirmações abaixo se aplicam às proteínas menos: a) São polímeros de grande massa molecular. b) Hidrolisadas, produzem aminoácido. c) Contêm o grupo d) Geralmente, são formadas a partir da reação entre ácidos e aminas. e) Apresentam a ligação peptídica. 03 (UNICAMP-SP) O ácido para-amino-benzóico (PABA) já foi utilizado em protetores solares, por conseguir absorver uma parte de radiação ultravioleta oriunda da luz solar. O PABA pode ser considerado como derivado do benzeno, no qual um hidrogênio foi substituído por um grupo carboxila e outro por um grupo amino. a) Escreva a fórmula estrutural do PABA. b) Um dipeptídeo é uma molécula formada pela união entre dois aminoácidos através de uma ligação peptídica. Escreva a fórmula estrutural de uma molécula que seria formada pela união de duas moléculas de PABA através de uma ligação peptídica. 04 (UNICAMP-SP) Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de 50, realizou-se um experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (pré-biótica), isto é, a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. A ideia era verificar como se comportariam quimicamente os gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor d'água na presença de faíscas elétricas, em tal ambiente. Após a realização do experimento, verificou-se que se havia formado um grande número de substâncias. Dentre estas, detectou-se a presença do mais simples -aminoácido que existe. a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural. b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justifique. c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em meio aquoso muito ácido. Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 2

3 05 A reação de síntese entre 1 molécula de alanina, 1 de glicina e 1 de ácido glutâmico fornece um polímero: a) com igual número de grupos - NH 2 e - CO 2H. b) com duas ligações peptídicas. c) de massa molecular correspondente à soma das massas moleculares dos três reagentes. d) classificado como polímero de adição. e) constituído por três agrupamentos amina primária. 06 (Unitau-SP) Os aminoácidos possuem a capacidade de condensar. Na formação de um peptídeo, a carboxila de uma molécula liga-se ao grupo amino de outra molécula. Essa ligação é denominada: a) estereoscópica. b) racêmica. c) peptídica d) dativa. e) azeotrópica. 07 (UFSM-RS) Observe a reação: Na reação para síntese de N-etil-N-metil-propanamida, é formada uma ligação entre um átomo de carbono carbonílico e um átomo de nitrogênio, conhecida como ligação amida. Essa ligação, chamada peptídica, é também comum em macromoléculas de origem natural encontradas em seres vivos, as quais são: a) o amido. b) os triglicerídeos. c) o naylon 66. d) o glicogênio. e) as proteínas. 08 (FUVEST-SP) Apresentam ligação peptídica: a) proteínas. b) aminas. c) lipídios. d) ácidos carboxílicos. e) hidratos de carbono. 09 (Unirio-RJ) A albumina, que é uma macromolécula de massa molecular em torno de u e encontrada na clara do ovo, é uma proteína formada pela reação entre: a) ésteres. b) amidas. c) aminas. d) aminoácidos. e) ácidos carboxílicos. Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 3

4 10 (FUVEST-SP) Os três compostos abaixo têm uso farmacológico. Considere as afirmações: I. Nas moléculas dos três compostos, há ligações peptídicas. II. A porcentagem em massa de oxigênio na dropropizina é praticamente o dobro da porcentagem do mesmo elemento na lidocaína. III. A procaína é um isómero da dropropizina. Está correto somente o que se afirma em: a) I b) II c) III d) I e II e) II e III 11 (FCC-SP) Esta questão se refere ao texto abaixo, escrito por um aluno, relativo aos aminoácidos: Os aminoácidos são compostos que apresentam na mesma molécula as funções amina e ácido carboxílico. Eles também são chamados de amidas e podem ser obtidos pela hidrólise de lipídeos. O aminoácido mais simples é a glicerina. Os aminoácidos formam sais, quer por reação com ácidos, quer por reação com bases. Nas proteínas, temos aminoácidos ligados entre si, formando as chamadas ligações peptídicas. O texto acima contém: a) um erro. b) dois erros. c) quatro erros. d) cinco erros. e) sete erros. 12 (Unicamp-SP) Os -aminoácidos são moléculas que têm um grupo amino e um grupo carboxila ligados a um mesmo átomo de carbono. Um dos vinte -aminoácidos encontrados em proteínas naturais é a alanina. Esta molécula produz também um átomo de hidrogênio e um grupo metila ligados ao carbono. Na formação de proteínas, que são polímeros de aminoácidos, estes se ligam entre si através de ligações chamadas peptídicas. A ligação peptídica forma-se entre o grupo amino de uma molécula e o grupo carboxila de uma outra molécula de aminoácido, com a eliminação de uma molécula de água. Com base nestas informações, pede-se: a) a fórmula estrutural da alanina; b) a equação química que representa a reação entre duas moléculas de alanina formando uma ligação peptídica. 13 (UFF-RJ) A tirosina, cuja molécula está abaixo representada, é um exemplo de: a) peptídeo. b) aminoácido. c) proteína. d) ácido nucléico. e) carboidrato. Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 4

5 14 (Unip-SP) Qual das substâncias tem caráter anfótero? 15 (UFJF-MG) A catalase é uma enzima (proteína que funciona como um catalisador biológico) e como tal é constituída de uma cadeia de aminoácidos, formada pela interação do grupo amino de um aminoácido com o grupo carboxílico de outro, com eliminação de uma molécula de água. Suponha que a catalase seja constituída dos aminoácidos glicina e alanina, representados no esquema. Escreva o nome da ligação formada entre esses aminoácidos e represente-a. 16 (PUC-MG) Um peptídeo é formado por dois ou mais aminoácidos que se ligam covalentemente por meio de ligações peptídicas (ou amidas). Tais ligações são formadas pela reação entre um grupo amina de um aminoácido e um grupo ácido carboxílico de um outro aminoácido com saída de uma molécula de água. Assinale a estrutura do dipeptídeo formado pela reação de condensação entre os aminoácidos metionina e glicina. Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 5

6 17 (UESPI-PI) O fígado apresenta uma deficiência, pois não converte a fenilalanina em tirosina, necessária para a produção de melanina (pigmento que dá cor escura aos cabelos e à pele). De acordo com a fórmula estrutural da fenilalanina representada a seguir, assinale a alternativa correta. a) Não reage com bases, somente com ácidos. b) Sua cadeia pode ser classificada como alicíclica. c) Não possui atividade óptica, pois não tem carbono quiral. d) Sofre reação de oxidação confirmando o teste de Tollens com AgNO 3/NH 4OH. e) É um alfa-aminoácido com caráter anfótero. 18 (UFTM-MG) O Prêmio Nobel de Química de 2004 foi dado a pesquisadores americanos e israelenses que estudaram como o sistema imunológico do corpo humano isola proteínas indesejadas. As proteínas são macromoléculas presentes em todas as células, formadas a partir de aminoácidos, representados pela fórmula geral: Os aminoácidos se polimerizam originando proteínas por meio da formação de: a) grupos amida e liberação de água. b) ésteres e liberação de amônia. c) ligações de hidrogênio entre os grupos N H e N H. d) ligações de hidrogênio entre os grupos O H e O H. e) ligações de hidrogênio entre os grupos N H e O H. 19 (UFMT-MT) Proteínas são polímeros de condensação naturais que podem ser representados simplificadamente por: cuja hidrólise ácida ou enzimática completa produz cerca de vinte α-aminoácidos diferentes. Em relação a essas duas categorias de substâncias, ou a seus representantes, analise os itens. ( ) Os α-aminoácidos possuem caráter anfótero e fórmula estrutural geral ( ) Numa proteína os [resíduos de] aminoácidos encontram-se unidos por ligações peptídicas, ou seja, ligações do tipo: ( ) A fórmula estrutural do aminoácido Valina, ou Ácido 2-amino-3-metilbutanóico, é ( ) O aminoácido Fenilalanina, ou Ácido 2-amino-3-fenilpropanóico, possui dois carbonos assimétricos e quatro isômeros opticamente ativos. Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 6

7 20 (UFRJ-RJ) Um estudante recebeu um quebra-cabeça que contém peças numeradas de 1 a 6, representando partes de moléculas. Para montar a estrutura de uma unidade fundamental de uma proteína, ele deverá juntar três peças do jogo na seguinte sequência: a) 1, 5 e 3 b) 1, 5 e 6 c) 4, 2 e 3 d) 4, 2 e 6 21 (Fei-SP) Entre as inúmeras proteínas que constituem o corpo humano, destaca-se a albumina, ou soroalbumina, por se localizar no soro sanguíneo que, assim como as demais é originada pela entre as moléculas de. As lacunas do texto são corretamente preenchidas, respectivamente, por: a) ligação peptídica; aminoácidos b) reação de esterificação; aminas c) ponte de hidrogênio; aminoácidos d) reação de saponificação; ácidos fortes e) reações de desidratação; glicerol 22 A união de dois aminoácidos produz um dipeptídeo com eliminação de uma molécula de água. Considerando os aminoácidos a seguir: una-os e represente a formação de um dipeptídeo. Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 7

8 23 (Cesgranrio-RJ) Indique, entre as substâncias a seguir, qual delas pode ser uma das unidades constituintes de uma proteína: a) HS CH 2CH 2CH 2CH 2COOH b) CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 c) HO CH 2 CH(OH) CH(OH) CH(OH) COOH d) (CH 3) 2CH=CH(NH 2) COOH e) CH 3CH 2CH=CH CH 2 COOH 24 (Cesgranrio-RJ) São dadas as fórmulas dos seguintes aminoácidos: Escreva a fórmula estrutural de um fragmento de proteína GLI-ALA-GLI. 25 (UFPR-PR) a) Qual a estrutura molecular básica característica de uma proteína? b) Mostre a formação de uma ligação peptídica a partir de um composto orgânico com três átomos de carbono. 26 (UFPE-PE) A ligação peptídica é formada pela reação entre um ácido carboxílico e uma amina, liberando água. Qual das estruturas a seguir representa o produto orgânico da reação entre o ácido etanóico (ácido acético) e a metilamina? Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 8

9 27 (FCM-MG) A hidrólise do peptídeo abaixo forma aminoácidos diferentes. Indique a opção que representa corretamente o número destes aminoácidos. a) 2. b) 3. c) 4. d) (UFRGS-RS) A fenilalanina pode ser responsável pela fenilcetonúria, doença genética que causa o retardamento mental em algumas crianças que não apresentam a enzima fenilalanina-hidroxilase. A fenilalanina é utilizada em adoçantes dietéticos e refrigerantes do tipo light. Sua fórmula estrutural é representada abaixo: Pode-se concluir que a fenilalanina é um: a) glicídio. b) ácido carboxílico. c) aldeído. d) lipídio. e) aminoácido. 29 (VUNESP-SP) O neurotransmissor serotonina é sintetizado no organismo humano a partir do triptofano. As fórmulas estruturais do triptofano e da serotonina são fornecidas a seguir. Com respeito a essas moléculas, pode-se afirmar que: a) apenas a molécula do triptofano apresenta atividade óptica. b) ambas são aminoácidos. c) a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptofano. d) elas são isômeras. e) as duas moléculas apresentam a função fenol. Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 9

10 30 (UNIFESP-SP) Glicina, o α-aminoácido mais simples, se apresenta na forma de um sólido cristalino branco, bastante solúvel na água. A presença de um grupo carboxila e de um grupo amino em sua molécula faz com que seja possível a transferência de um íon-hidrogênio do primeiro para o segundo grupo em uma espécie de reação interna ácidobase, originando umíon dipolar, chamado de zwitterion. a) Escreva a fórmula estrutural da glicina e do seu zwitterion correspondente. b) Como o zwitterion se comporta diante da diminuição de ph da solução em que estiver dissolvido? 31 (UECE-CE) Examine as seguintes afirmações feitas sobre os aminoácidos: I. Aminoácidos são compostos que apresentam funções amina (-NH 2) e ácida (-COOH). II. Os aminoácidos naturais, com exceção da glicina, são opticamente ativos. III. Os aminoácidos têm caráter anfótero. IV. Para cada aminoácido existe um valor de ph, no qual sua molécula se torna neutra; este é o chamado ponto isoelétrico (ph i ) do aminoácido. V. A ligação peptídica ocorre entre o radical ácido de uma molécula e o radical ácido de outra molécula do aminoácido. São verdadeiras: a) I e II. b) II, III e V. c) I, II, III e IV. d) todas. 32 (FMIt-MG) Os aminoácidos com número de grupos -NH 2 maior que -COOH em solução aquosa na qual se produz uma corrente elétrica: a) migram para o anodo. b) dividem-se, indo uma parte para o catodo e outra para o anodo. c) não migram, pois não contêm carga. d) migram para o catodo. e) Nenhuma das alternativas é correta. 33 Complete as duas ligações peptídicas possíveis entre os dois aminoácidos indicados a seguir: 34 (Unirio-RJ) O aspartame, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é umdipeptídio que possui a propriedade de ser cerca de 160 vezes mais doce do que a sacarose, sendo por esse motivo utilizado como adoçante artificial. a) Como se denominam as unidades constituintes de um peptídio? b) Baseado na fórmula estrutural do aspartame, escreva as fórmulas estruturais das unidades que o compõem. Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 10

11 35 (FUVEST-SP) Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o antibacteriano ciprofloxacina, cuja fórmula estrutural está representada abaixo. Na molécula desse composto, há: a) ligação peptídica e halogênio. b) grupo ciclopropila e ligação peptídica. c) anel aromático e grupo nitro. d) anel aromático e ligação peptídica. e) anel aromático e grupo carboxila. 36 (UCB-DF) Os aminoácidos classificam-se em essenciais e não-essenciais. Os essenciais ou indispensáveis são aqueles que o organismo humano não consegue sintetizar. A falta de aminoácidos no organismo leva o indivíduo à desnutrição. A dosagem de aminoácidos no sangue é feita com base na reação com ácido nitroso, por meio da medição do volume de gás nitrogênio que se forma (método de Slyke), conforme a equação exemplificada abaixo: Com base nessas informações e em conceitos relacionados aos compostos orgânicos apresentados na equação (reação) acima, julgue os itens em verdadeiros ou falsos. (0) Na alanina, estão presentes as funções ácido carboxílico e amina. (1) O composto orgânico formado nos produtos é oficialmente denominado ácido α-hidróxi-propanóico. (2) A reação exemplificada é uma mononitração. (3) A alanina possui um carbono primário, um secundário e um quaternário. (4) O ácido láctico possui um carbono assimétrico, portanto ele forma três isômeros ópticos. 37 (Unip-SP) Todas as afirmações abaixo aplicam-se às proteínas, exceto qual? Identifique-a. a) São polímeros de elevada massa molecular. b) Hidrolisadas produzem aminoácidos. c) Contêm o grupo d) Contêm C, H, O, N. e) Apresentam sempre caráter ácido. Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 11

12 38 (UFPE-PE) Dentre os elementos abaixo, qual está presente apenas em alguns dos aminoácidos constituintes das proteínas? a) carbono b) hidrogênio c) nitrogênio d) oxigênio e) enxofre 39 Escreva a equação de hidrólise do seguinte dipeptídio: 40 (UFSM-RS) Considere os compostos: Entra(m) na constituição de uma proteína: a) apenas III. b) apenas I e III. c) apenas II e IV. d) apenas II e V. e) apenas V e VI. 41 (FUVEST-SP) Plantas não conseguem aproveitar diretamente o nitrogênio do ar atmosférico para sintetizar. Esse componente do ar precisa ser transformado em compostos. Isso ocorre, na atmosfera, durante as tempestades com relâmpagos, quando se forma. Na raiz das leguminosas, bactérias transformam o nitrogênio em que são fertilizantes naturais. Tais fertilizantes podem ser obtidos industrialmente, a partir do nitrogênio, em um processo cuja primeira etapa é a síntese de. As lacunas do texto acima são adequadamente preenchidas, na sequência em que aparecem, respectivamente, por: a) proteínas amônia sais de amônio ozônio b) açúcares óxido nítrico carbonatos amônia c) proteínas ozônio fosfatos sais de amônio d) açúcares amônia carbonatos óxido nítrico e) proteínas óxido nítrico nitratos amônia Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 12

13 42 (ITA-SP) Qual dos materiais abaixo tem a maior percentagem de nitrogênio? a) Amido. b) Banha. c) Celulose. d) Clara de ovo. e) Óleo vegetal. 43 (PUC-RS) Pela ação de bactérias ou pela adição de suco de limão ou vinagre ao leite, este coagula. Nesse processo ocorre a aglutinação de: a) ácido lático. b) glicídios. c) lipídios. d) proteínas. e) vitaminas. 44 (FMTM-MG) Cientistas de Hong Kong anunciaram ontem a descoberta de uma proteína que protege as células humanas da Síndrome Respiratória Aguda Severa (SARS), mas advertiram que ainda são necessários mais estudos para afirmar que foi encontrada a cura da doença. Uma equipe do Departamento de Microbiologia da Faculdade de Medicina da Universidade de Hong Kong disse em entrevista coletiva que foi comprovado que um tipo de peptídio protege as células vivas da infecção do Coronavirus, que causa a pneumonia atípica (...). ( Analise as seguintes afirmações sobre proteínas: I. Proteínas são macromoléculas formadas por condensação de aminoácidos através de ligação peptídica. II. Glicoproteínas são heteroproteínas formadas por cadeias de aminoácidos ligadas a glicídios. III. O aquecimento ou uma variação brusca de ph podem desnaturar uma proteína, perdendo a sua ação fisiológica. IV. A porcentagem de nitrogênio na celulose é maior que na clara de ovo. Está correto o contido apenas em: a) I e II. b) II e III. c) I, II e III. d) I, II e IV. e) I, III e IV. 45 (Fuvest-SP) O grupo amina de uma molécula de aminoácido pode reagir com o grupo carboxila de outra molécula de aminoácido (igual ou diferente), formando um dipeptídio com eliminação de água, como exemplificado para a glicina: Analogamente, de uma mistura equimolar de glicina e L-alanina, poderão resultar dipeptídios diferentes entre si, cujo número máximo será: a) 2 b) 3 c)4 d)5 e) 6 Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 13

14 46 (FUVEST-SP) Proteínas são formadas por várias cadeias peptídicas, que se mantêm unidas através de ligações do tipo I, II e III, formando uma estrutura complexa, como a esquematizada abaixo: a) Explique de que tipo são as ligações I, II e III assinaladas no esquema da proteína. b) Copie as ligações no caderno e identifique, com um círculo, uma ligação peptídica na proteína esquematizada. 47 (UFC-CE) A cefalexina, um antibiótico alternativo às penicilinas, contém os grupamentos funcionais amida, ácido carboxílico, sulfeto e amina primária. Observe a figura abaixo e identifique a alternativa que é consistente com a estrutura correta da cefalexina, após a substituição das letras R, X, Y e Z pelos grupos funcionais citados. a) R = OH, X = O, Y = NH 2 e Z = S b) R = NH 2, X = S, Y = OH e Z = O c) R = OH, X = S, Y = NH 2 e Z = O d) R = NH 2, X = O, Y = OH e Z = S e) R = SH, X = O, Y = NH 2 e Z = O Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 14

15 48 (Unicamp-SP) A melhoria da qualidade de vida não passa somente pela necessidade de bem alimentar a população ou pelas facilidades de produção de novos materiais. A questão da saúde também tem sido uma preocupação constante da ciência. A sulfa (p-amino benzeno sulfonamida), testada como medicamento pela primeira vez em 1935, representou, e ainda representa, uma etapa muito importante no combate às infecções bacterianas. A molécula da sulfa é estruturalmente semelhante a uma parte do ácido fólico, uma substância essencial para o crescimento de bactérias. Devido a essa semelhança, a síntese do ácido fólico fica prejudicada na presença da sulfa, ficando também comprometido o crescimento da cultura bacteriana. a) Escreva a fórmula estrutural e a fórmula molecular da sulfa, dado que o grupo sulfonamida é: SO 2NH 2. A estrutura do ácido fólico é: b) Escreva a fórmula estrutural da parte da molécula do ácido fólico que é estruturalmente semelhante à molécula da sulfa. 49 (UFRJ-RJ) A técnica de aplicação de fertilizantes líquidos em lavouras tem sido cada vez mais utilizada pelos agricultores. Os fertilizantes são vendidos na forma de soluções concentradas que contêm diferentes composições de nutrientes, e são formuladas e diluídas pelo agricultor, de acordo com a lavoura a ser tratada. A tabela abaixo apresenta dados encontrados nos rótulos de dois frascos de fertilizantes líquidos concentrados de duas marcas diferentes. Para tratar uma lavoura de morangos um agricultor necessita preparar 100 litros de uma solução diluída de fertilizante utilizando uma combinação dos frascos I e II. Em função das características do solo, a concentração final da solução deve ser ajustada de forma a conter 0,1 g/l de potássio e 0,1 g/l de nitrogênio. Calcule a concentração, em g/l, de fósforo presente na solução de fertilizante usada no tratamento da lavoura de morangos. 50 (CEFET-GO) A fenilcetonúria é uma doença que resulta de um defeito na enzima fenilalanina hidroxilase, que participa do catabolismo do aminoácido fenilalanina. A falta de hidroxilase produz acúmulo de fenilalanina que, por transaminação, forma ácido fenilpirúvico. Quando em excesso, o ácido fenilpirúvico provoca retardamento mental severo. Sobre as enzimas, é falso/verdadeiro afirmar que: (01) aumentam a energia de ativação necessária para as reações; (02) atuam de forma inversamente proporcional ao aumento da temperatura; (03) são altamente específicas em função do seu perfil característico; (04) são consumidas durante o processo, não podendo realizar nova reação do mesmo tipo. Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 15

16 GABARITO 01- a) b) H 3C-OH (metanol) Origina-se pela hidrólise do éster, portanto do grupo funcional -COOCH Alternativa D São formadas entre reações de aminoácidos. 03- a) b) 04- a) A fórmula estrutural do -aminoácido de dois átomos de carbono é: b) Este aminoácido não desvia o plano da luz polarizada, pois a sua molécula é simétrica (não apresenta carbono quiral). Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 16

17 e) Em meio ácido teremos: 05- Alternativa B 06- Alternativa C 07- Alternativa E 08- Alternativa A 09- Alternativa D 10- Alternativa E 11- Alternativa B 12- a) b) 13- Alternativa B 14- Alternativa B 15- Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 17

18 16- Alternativa C 17- Alternativa E 18- Alternativa A 19- V V V F 20- Alternativa D 21- Alternativa A Alternativa D Alternativa E 27- Alternativa C 28- Alternativa E 29- Alternativa A Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 18

19 Alternativa C 32- Alternativa D Alternativa E 36- V, V, F, F, F 37- Alternativa E 38- Alternativa E Alternativa D 41- Alternativa E 42- Alternativa D 43- Alternativa D Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 19

20 44- Alternativa C 45- Alternativa C Alternativa B ,27g/L 50- F F V F Portal de Estudos em Química (PEQ) Página 20