PPGQTA. Prof. MGM D Oca
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- Antônia Tuschinski Franco
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1 PPGQTA Prof.
2 Outros tipos de Centros Estereogênicos (Assimétricos) Óxidos de fosfina e fosfinas, compostos de enxofre e fósforo trivalente, incluindo sais de sulfônio, sulfoxides e arsinas podem apresentar quiralidade. metoxisilanos arsinas
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4 Outros tipos de Centros Estereogênicos (Assimétricos) Nitrogênio trivalente também são tetraédricos. Entretanto, neste caso, a barreira para a inversão é pequena e os compostos não podem ser separados como enantiômeros puros em temperaturas normais. Nitrogênio tetravalente (íon amônio), Nitrogênio tetravalente podem ser separados como enantiômeros puros em temperaturas normais. Nitrogênio tetravalente (íon amônio) ou N-óxidos
5 Outros tipos de Centros Estereogênicos (Assimétricos) Átomos de nitrogênio trivalente em anéis pequenos, rígidos, também podem ser separados como enantiômeros puros em temperaturas normais. aziridinas diasteoreisomericas Alenos também podem ser quirais. Um aleno que tem substituintes diferentes em dois carbonos sp 2 gera imagens no espelho não sobreponiveis.
6 Outros tipos de Centros Estereogênicos (Assimétricos) Moléculas com formas análogas a parafusos são também quirais, uma vez que eles podem girar tanto para direita como para esquerda. Existem vários tipos de moléculas em que fatores estéricos impõem uma forma preferida, como por exemplo, os compostos 1,1`-binaftil. Interações estéricas entres os hidrogênios 2 e 8 impedem estas moléculas de serem planares e como resultado, há duas formas de imagem não sobreponíveis. ATROPOISÔMEROS são confôrmeros que são separáveis devido a rotação restrita em C-C BINOL e BINAP, usados para Hidrogenação enantiosseletiva 1,1`-binaftildifenilfosfina, BINAP e 2,2`-diolbinaftil, BINOL
7 Configuração para Centros Pró-quirais (TOPICIDADE) Centros Pró-quirais têm dois ligantes idênticos, como dois hidrogênio e são achirais. Em muitas situações, esses ligantes idênticos são topologicamente nãoequivalentes ou heterotopicos. Isso ocorre quando os outros dois substituintes são diferentes. Se qualquer um dos grupos idênticos for substituído por um ligante diferente, será criado um centro estereogênico. As duas posições são chamadas enantiotopicas. A posição, em se atribua uma prioridade para dar uma configuração R é chamada Pró-R. A posição, em se atribua uma prioridade para dar uma configuração S é chamada Pró-S. PRÓ-QUIRAL: Termo usado para grupo (ou molécula) que tem dois átomos (ou grupos) onde a substituição de um deles por um terceiro átomo (ou grupo) produz uma molécula quiral.
8 TOPICIDADE
9 1- Para átomos e grupos TOPICIDADE As relações entre dois átomos ou grupos, são dadas pela substituição de um deles por um terceiro átomo ou grupo. O conceito é usado principalmente para distinguir dois átomos de hidrogênio presentes no mesmo carbono.
10 TOPICIDADE Hidrogênios homotópicos e enantiotópicos não são diferenciados por 1 H-RMN sob condições normais (ex. CDCl 3 na ausência de reagentes de deslocamento quirais).
11 TOPICIDADE Hidrogênios homotópicos e enantiotópicos não são diferenciados por 1 H-RMN sob condições normais (ex. CDCl 3 na ausência de reagentes de deslocamento quirais).
12 TOPICIDADE: Exemplo
13 TOPICIDADE Hidrogênios Diastereotópicos são diferenciados por 1 H-RMN sob condições normais (ex. CDCl 3 na ausência de reagentes de deslocamento quirais).
14 TOPICIDADE ATENÇÃO!!!! O centro quiral pode estar afastado, mas os hidrogênios continuam sendo diasterotópicos.
15 Faces Pró-Quirais (Carbonilas) Grupos carbonila não simetricamente substituídos são centros pro-quirais. A adição de um novo ligante na carbonila gera um centro tetrahédrico estereogênico. Neste caso o grupo carbonila é dito por ter uma face re ou si chamadas de faces Pró-quirais.
16 Faces Pró-Quirais Enantiotópicas Formação de Enantiomeros
17 Faces Pró-Quirais Diastereotópicas Formação de Diastereoisomeros
18 Faces Pró-Quirais (Alcenos) A adição de novos ligantes a alcenos também pode gerar centros tetrahédricos estereogênicos. Neste caso o alceno é dito por ter faces re ou si chamadas de faces Pró-quirais. Ácidos E- e Z-, maléico e fumárico, geram diferentes estereoisomeros quando submetidos a syn-dihidroxilação.
19 Resolução: Separação de Enantiomeros O método mais comum para separação de enantiomeros ocorre com o uso de uma Agente de Resolução levando a formação de Diastereoisomeros
20 Resolução: Separação de Enantiomeros
21 Resolução de Enantiomeros: Aspectos Cinéticos
22 Resolução de Enantiomeros: Aspectos Cinéticos
23 Resolução de Enantiomeros: Aspectos Cinéticos
24 Resolução Enzimática de Enantiomeros
25 Resolução Enzimática de Enantiomeros Reações enzimáticas podem ser descritas pela cinética de Michaelis- Menten, onde os parâmetros são K, a constante de equilíbrio para a ligação com sítio ativo da enzima, é a constante de velocidade k da reação enzimática. As taxas para os dois enantiômeros são dadas por: Em uma resolução com as concentrações iniciais iguais, S = R a relação enantiomerica E é dada por
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