Métodos rápidos para a determinação de agrotóxicos em insumo farmacêutico ativo vegetal
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- Nina Maria Laura Pereira Sampaio
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1 Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) Departamento de Química, Setor de Química Analítica Centro de Pesq. em Cromatografia e Espectrometria de Massas (CPCEM) Laboratório de Análises de Resíduos de Pesticidas (LARP) Métodos rápidos para a determinação de agrotóxicos em insumo farmacêutico ativo vegetal Renato Zanella LARP-UFSM (
2 Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) Centro de Pesq. em Cromatografia e Espectrometria de Massas (CPCEM) Laboratório de Análises de Resíduos de Pesticidas (LARP) Renato Zanella, Martha B. Adaime, Osmar D. Prestes LARP UFSM Total estudantes: Pós-graduação: 4980 (161 PPGQ)
3 Atuação: Desenvolvimento e aplicação de métodos para determinação de agrotóxicos, medicamentos veterinários, hormônios, PCBs, fármacos, Poluentes emergentes, POPs... em alimentos, amostras ambientais... Áreas de interesse/cooperações: Química, Agronomia, Alimentos, Saúde, Veterinária, Biologia, Bioquímica, Engenharia Ambiental... LARP-UFSM: acreditado CGCRE/INMETRO - ISO/IEC
4 Rede de Laboratórios de Resíduos e Contaminantes (RRC) Instituída pela Portaria Interministerial MAPA/MCT nº 902, de Capacitação de laboratórios de ensaio e análise de resíduos e contaminantes em produtos de origem vegetal e animal, destinados a consumo e processamento contribuindo para a estruturação prioritária do Plano Nacional de Controle de Resíduos e Contaminantes (PNCRC) e outros planos e programas oficiais, de forma a ampliar a oferta de serviços e pessoal capacitado na área de resíduos e contaminantes atendendo às normas internacionais. Rede Nacional de Análises de Alimentos (RENALI) Chamada Pública MCT/FINEP - Ação Transversal - SIBRATEC - 01/2008. Composta por 71 laboratórios. O Núcleo de Coordenação da RENALI-SIBRATEC possui um representante da região Nordeste (LACEN-PE), um da região Sudeste (IAL-SP), e representantes da região Sul (CIENTEC, UFSM/LARP e SENAI-SC). O objetivo principal é apoiar as Micro, Pequenas e Médias empresas no atendimento às demandas de prestação de serviço de metrologia, normalização e avaliação de conformidade, visando a superação de exigências técnicas para o acesso aos diferentes mercados, a proteção a saúde, assim como para atender demandas estratégicas para o desenvolvimento do país. 4
5 AGÊNCIA NACIONAL DE VIGILÂNCIA SANITÁRIA DIRETORIA COLEGIADA RESOLUÇÃO - RDC N 26, DE 13 DE MAIO DE 2014 Dispõe sobre o registro de medicamentos fitoterápicos e o registro e a notificação de produtos tradicionais fitoterápicos. insumo farmacêutico ativo vegetal (IFAV): matéria prima ativa vegetal, ou seja, droga ou derivado vegetal, utilizada no processo de fabricação de um fitoterápico 5
6 Organização das Nações Unidas para Alimentação e Agricultura (FAO) Agrotóxicos O Codex Alimentarius define agrotóxico como sendo toda e qualquer substância utilizada com o propósito de prevenir, destruir, atrair, repelir ou controlar qualquer peste, incluindo espécies indesejáveis de plantas ou animais 6
7 Um pouco da história dos agrotóxicos Romanos, Gregos enxofre e arsênio (insetos) Séculos XVI-XIX Nicotina e piretro 1939 Síntese do DDT. Combate malária, tifo, piolhos 1943 Início da Revolução Verde: incremento no uso de fertilizantes, irrigação e agrotóxicos - produtividade aumentou. Organoclorados: proibidos desde 1970 na Suécia e desde 1985 no Brasil. 1962: "Primavera Silenciosa de Rachel Carson. Amplo uso do DDT poderia ser a principal causa da redução populacional de diversas aves. Primeira manifestação ecológica contra o uso indiscriminado do DDT. 7
8 AGROTÓXICOS > 1000 compostos > 100 classes Organoclorados Organofosforados Carbamatos Piretróides Sulfoniluréias Triazinas Diferentes propriedades físico-químicas 8
9 Agrotóxicos AGRICULTURA CONTAMINAÇAO DOS ALIMENTOS E MEIO AMBIENTE 9
10 Como o meio ambiente é contaminado por agrotóxicos? Deriva, evaporação/precipitação, uso indevido 10
11 APLICAÇÃO DIRETA CONTAMINAÇÃO AMBIENTAL 11
12 Por que analisar resíduos e contaminantes em alimentos e fitoterápicos? Aspectos toxicológicos Aspectos econômicos 12
13 Como analisar resíduos e contaminantes em alimentos e em amostras ambientais? Necessidade: Desenvolvimento de métodos sensíveis e abrangentes (com inclusão de novos compostos) para determinação de resíduos e contaminantes em matrizes diversas. Grande desafio atual!!! 13
14 Esquema genérico de uma análise entrada Informação inicial saída Resultado analítico processo Coleta de amostra Preparo de amostra Análise cromatográfica Análise dos dados HPLC, GC... 14
15 Desafio Analítico no Desenvolvimento de Métodos Desejável: Rápido Sensível Barato Fácil Facilidade Rapidez Custo Sensibilidade 15
16 Preparo de Amostras para Análise de Compostos Orgânicos. LTC, RJ, 2015 Parte I Fundamentos do Preparo de Amostras Cap. 1 - Introdução ao preparo de amostras Cap. 2 - Princípios básicos do preparo de amostras Cap. 3 - Precipitação de proteínas e hidrólise de conjugados Cap. 4 - Planejamento de experimentos aplicado ao preparo de amostras Parte II Técnicas Clássicas ou Convencionais Cap. 5 - Extração líquido-líquido Cap. 6 - Extração por headspace Cap. 7 - Filtração e diálise Parte III Técnicas de Extração em Fase Sólida Cap. 8 - Princípios da extração em fase sólida Cap. 9 - Dispersão da matriz em fase sólida Cap Preparo de amostras empregando polímeros de impressão molecular Cap Preparo de amostras empregando meios de acesso restrito (RAM) Parte IV Técnicas Miniaturizadas Cap Microextração em gota única, imersão direta, headspace, microextração líquido-líquido-líquido Cap Microextração em gota diretamente suspensa e microextração em gota sólida Cap Microextração líquido-líquido dispersiva Cap Microextração em fase líquida com fibras ocas Cap Microextração em fase sólida Cap Microextração sortiva em barra de agitação Cap Microextração em sorvente empacotado (MEPS) Parte V Técnicas Mecanizadas/Automatizadas Cap Técnicas com acoplamento e comutação de colunas Cap Automação do preparo de amostras em sistemas de análises em fluxo Cap Microextração em fase sólida no capilar acoplada à cromatografia líquida (in-tube SPME-LC) Parte VI Outras Técnicas Cap Extração por fluido supercrítico (SFE) Cap Preparo de amostra empregando campo elétrico Cap QuEChERS Cap Preparo de amostras aplicado a biomacromolécula 16
17 Determinação de resíduos de agrotóxicos, medicamentos veterinários, hormônios, PCBs, POPs... em alimentos e amostras ambientais Preparo de amostra Extração limpeza do extrato (clean-up) Cromatografia acoplada à Espectrometria de Massas em série GC-MS/MS e LC-MS/MS 17
18 Evolução dos Métodos Multirresíduo Demanda crescente em analisar um maior número de compostos Reduzir o custo das análises Grande variedade de matrizes Desenvolvimento de Métodos Multirresíduo Abrangentes 18
19 Determinação de resíduos de agrotóxicos, medicamentos veterinários, hormônios, PCBs, POPs... em alimentos e amostras ambientais LC-MS/MS (triple quadrupole) LC QTOF MS (quadrupole time-of-flight) 19
20 Determinação de resíduos de agrotóxicos, medicamentos veterinários, hormônios, PCBs, POPs... em alimentos e amostras ambientais GC-MS/MS (triploquadrupole) GC-MS (ion trap) GC-ECD/NPD 20
21 Muito importante: equipe capacitada para estabelecer e aplicar métodos multirresíduo de análise em diversas matrizes 21
22 Técnicas de Análise Cromatografia Líquida acoplada à Espectrometria de Massas em série (LC-MS/MS) 22
23 Técnicas de Análise Cromatografia Gasosa acoplada à Espectrometria de Massas em série (GC-MS/MS) Cromatografia Gasosa Impacto Eletrônico 23
24 Quantificação por LC-MS/MS MCounts MCounts % Metomil % 50% % % minutes m/z A 100% % 0.25 Tiametoxam % % % minutes m/z minutes
25 Validação de Métodos Analíticos GARANTE qualidade necessária, confiabilidade LINEARIDADE PRECISÃO EXATIDÃO LOD / LOQ EFEITO MATRIZ ROBUSTEZ 25
26 Matrix effect LC-MS/MS Carne suína Fígado suíno Carne de frango Filé de peixe in solvent Analytical curves from salbutamol prepared in solvent and in blank matrix extract 26
27 Area (counts) Matrix effect GC-MS/MS Matrix matched Solvent curve Matrix matched Solvent standard Concentration (µg L -1 ) Comparison of the analytical curves obtained in solvent and in the blank of the matrix for bisphenol A, as well as its chromatograms 27
28 Revisões do método QuEChERS 28
29 Revisões do método QuEChERS Renato Zanella, Osmar D. Prestes, Caroline do A. Friggi, Manoel L. Martins, Martha B. Adaime (2012). An Overview About Recent Advances in Sample Preparation Techniques for Pesticide Residues Analysis in Cereals and Feedstuffs, Pesticides - Recent Trends in Pesticide Residue Assay, Dr. R.P. Soundararajan (Ed.), ISBN: , InTech, DOI: / p ,
30 QuEChERS methods 2003 (Original) 2007 (AOAC ) 2008 (CEN 15662) Anastassiades et al. Lehotay et al. Anastassiades et al. PSA Si NH NH 30
31 Extração em Fase Sólida Dispersiva (d-spe) NÃO NECESSITA: Cartuchos e tubos coletores Sistema de vácuo/pressão Condicionamento Controle de vazão Solvente para eluição Não há evaporação do solvente Sais e Sorbentes utilizados em d-spe Sulfato de Magnésio Amina primária/ secundária (PSA) Sorvente C18 Carbono Grafitizado (GCB) Remove o excesso de água da amostra Remove ácidos orgânicos, ácidos graxos, açúcares e pigmentos Antociânicos Remove gorduras, esteróis e outros interferentes não polares Remove os pigmentos da amostra Remove pesticidas planares!!! 31
32 32
33 Extração em Fase Sólida Dispersiva (d-spe) Seleção depende do tipo de amostra 33
34 Exemplos de métodos analíticos desenvolvidos no LARP-UFSM 34
35 Multiresidue analysis of pesticides in plants by QuEChERS method and ultra-high performance liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry Mariela S. Viera, Tiele M. Rizzetti, Manoel L. Martins, Osmar D. Prestes, Martha B. Adaime, Renato Zanella In this study, the QuEChERS method followed by ultra-high performance liquid chromatographic coupled to tandem mass spectrometry (UHPLC MS/MS) was developed for the determination of 73 pesticides in different types of plants. A modified QuEChERS method optimized by a 2 3 full factorial design was established. Results presented satisfactory recoveries that ranged from 66 to 120%, with relative standard deviations (RSDs) 20%. The method shown limits of detection (LOD) between 4.8 to 48 µg kg -1 and limits of quantification (LOQ) between 16 to 160 µg kg -1. The proposed method was applied to different kinds of plants and 20 pesticides residues were found and quantified. 35
36 Federal University of Santa Maria (UFSM) Chemistry Department, Santa Maria - RS, Brazil Research Center for Chromatography and Mass Spectrometry Laboratory of Analysis of Pesticides Residues SIMULTANEOUS DETERMINATION OF PESTICIDES AND ANTIBIOTICS RESIDUES IN HONEY SAMPLES BASED ON ULTRA-HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY-TANDEM MASS SPECTROMETRY Prof. Dr. Renato Zanella 36
37 Introduction Pesticides and antibiotics bees honey Pesticides, like neonicotinoids (imidacloprid, clothianidin, thiamethoxam, ), are harmful to bees. They are associated with colony collapse disorder, resulting in low pollination of food crops leading to a decrease of production. Antibiotics, like macrolides and sulfonamides, are applied in bee colonies for the treatment of bacterial diseases, leading to high residues in honey. 37
38 Goals Development and validation of a multiresidue method for simultaneous determination of pesticides and antibiotics in honey Modified QuEChERS for sample preparation Determination by ultra-high performance liquid chromatography with tandem mass spectrometry (UHPLC-MS/MS) Method application in honey samples from different regions. 38
39 Experimental 79 pesticides and 13 antibiotics Acephate Acetamiprid Clorpirifós etílico Clorpirifós metílico Etrimfós Isoxaflutol Oxadixil Propoxur Tilosina Fempropatrina Lincomicina cloridrato Paraoxon etílico Salinomicin Tolclofós metílico Atrazine Clotianidina Fempropimorfe Linurom Ppenconazol Simazine Triadimefom Azinfós etílico Diclorvós Fenarimol Malationa Picoxistrobina Sulfacloropiridazina Triazofós Azinfós metílico Dietofencarbe Fipronil Mepaniprim Piraclostrobina Sulfadiazina Triclorfom Azoxistrobina Difenoconazol Flusilazol Mepronil Pirazofós Sulfadimetoxina Trifloxistrobin Boscalida Dimetoato Flutolanil Metacrifós Piridato Sulfametazina Triflumizol Bromofós etílico Dimoxistrobina Fluvalinato Metalaxil Pirimetanil Sulfametoxazol Carbaril Diniconazol Fosmet Metidationa Pirimicarbe Sulfaquinoxalina Cardendazim Diurom Furazolidona Metolaclor Pirimifós etílico Sulfatiazol Carbofuram Emamectina benzoato Hexaconazol Metsulfurom metílico Pirimifós metílico Tebuconazol Carbofuram 3- OH Epoxiconazol Imazalil Mevinfós Profenofós Terbutilazina Carboxim Eritromicina ABC Imidacloprid Monolinurom Profoxidim Tiacloprido Ciproconazol Etofenprox Iprovalicarbe Ometoato Propargito Tiametoxam 39
40 Experimental UHPLC-MS/MS Xevo TQ Waters conditions Column Acquity UPLC BEH C18 (100 x 2.1 mm, 1.7 μm); ESI+/ESI-, capillar voltage: 2 kv; Dessolvatation temperature: 500 C; Dessolvation gas (N 2 ): 600 L h -1 ; Spray flow-rate: 80 L h -1 ; Colission gas (argon): 0.15 ml min -1 ; Source temperature: 150 C; Injection volume: 10 μl. 40
41 UHPLC-MS/MS parameters (SRM transitions,...) 41
42 Experimental Evaluation of sample preparation Spike 5 g sample 40 C, 5 min atrazine d5, Vortex 2 min Modified QuEChERS 5 ml McIlvaine buffer 0.1 mol L -1, ph ml acetonitrile EDTA, citric acid and Na 2 HPO4 in water Vortex 2 min 4 g MgSO g NaCl g C 6 H 6 Na 2 O 7 1,5 H 2 O + 1 g C 6 H 5 Na 3 O 7 2H 2 O d-spe Clean-up PSA C18 Oasis HLB Florisil Vortex 2 min Centrifugation (2137 x g, 6 min) Factorial design 42
43 Number Compostos of compounds Results and discussion Clean-up efficience with different sorbents R < 70% R % R > 120% C18 PSA + C18 Florisil + C18 PSA + Florisil OASIS HLB PSA Florisil
44 Results and discussion The proposed method 44
45 Conclusions The developed method was effective for simultaneous determination of pesticides and antibiotics in honey samples. Detection of the compounds using UHPLC-MS/MS provided good sensitivity and selectivity. Method LOD from 0.03 to 0.6 μg kg -1 The main feature is the simplicity in the execution of sample preparation, combined with low solvent consumption and cost. 45
46 Resíduos de 74 agrotóxicos 46
47 DETERMINAÇAO DE RESÍDUOS DE AGROTÓXICOS EM SUCO DE LARANJA
48 Resíduos de 40 compostos 48
49 Resíduos de 81 agrotóxicos 49
50 50
51 51
52 AGROTÓXICOS E COMPOSTOS RELACIONADOS EM AR: TRAPEAMENTO EM SORVENTE POLIMÉRICO E USO DE GC-MS/MS Samile Martel, Manoel L. Martins, Renato Zanella Lab. de Análises de Resíduos de Pesticidas (LARP) Depto. de Química, Univ. Federal de Santa Maria
53 APLICAÇÃO DE AGROTÓXICOS INTRODUÇÃO PULVERIZAÇÃO TERRESTRE MANUAL AÉREA MECÂNICA TERRESTRE MECÂNICA Transporte Volatilização Deriva Lixiviação Escoamento superficial Transformação Degradação química Degradação biológica Volatilização durante e após a aplicação. Perda de 30 a 50% na aplicação 53
54 DISPOSITIVO DE AMOSTRAGEM 48 AGROTÓXICOS E COMPOSTOS RELACIONADOS LOQ do método: 3 μg m -3 (34 compostos) 6 μg m -3 (14 compostos) GC-MS/MS 54
55 55
56 Presidida pelo LARP-UFSM Membro do Comitê Executivo
57 Obrigado!
Filipe F. Donato 1, Osmar D. Prestes 1, Renato Zanella 1, Aline M. B. do Amaral 2, Carjone R. Gonçalves 2, Vânia L. Loro 2. Resumo
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