Dr Eliezer J. Barreiro Professor Titular - UFRJ. Dra Lidia M Lima Professor Associado - UFRJ
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1 Tópicos (Avançados) em Química Medicinal Código: BMF-777 Carga Horária: 45 horas Créditos: 3 créditos Dr Eliezer J. Barreiro Professor Titular - UFRJ Dra Lidia M Lima Professor Associado - UFRJ
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3 Programa Tentativa BMF-777 / : Breve histórico: origem da disciplina, definição & bibliografia A origem dos fármacos: QM & PN s Paradigma de Erhlich & Fischer Interação F-R (micro- macromoléculas) Reconhecimento molecular (RM) Fatores estruturais essenciais para o RM (s) caminho(s) até os R s Fases do estudo dos fármacos: PD/PK ADME(T) Fatores estruturais e metabolismo dos F s Estratégias de desenho molecular Análogo-ativo Hibridação molecular Bioisosterismo Combinadas Estudos de casos (in-house) Bibliografia Avaliação final * QM = Química Medicinal PN = Produtos Naturais F-R = Fármacos Receptores R s = Receptores ou biorreceptores PD = Fase farmacodinâmica PK = Fase farmacocinética ADME(T) = abosorção/distribuição/metabolismo/eliminação(toxicidade) F s = Fármacos
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5 CronologiahistóricadaQuímicaMedicinal
6 berço da Química Medicinal Stovarsol C A S As H H Ernest Fourneau Biografia de Fourneau H 3 C Laboratoire de Chimie Thérapeutique Institut Pasteur (Pierre Paul Emile Roux) 1º paper sobre SAR Curare and Curare-like Agents. Prêmio Nobel de Fisiologia/Medicina 1957 Daniel Bovet * Sulfonamidas, anti-histamínicos. J-P Fourneau, «Ernest Fourneau foundateur de la Chimie Pharmaceutique française», Revue de l Histoire de la Pharmacie, t.xxxiv, n o 275, N H H Institut Pasteur (1887)
7 D e f i n i ç ã o estuda os fatores moleculares relacionados ao modo de ação dos fármacos, incluindo a compreensão da relação entre a estrutura química e a atividade (SAR), além das propriedades que governam sua absorção, distribuição, metabolismo, eliminação (ADME) e toxicidade.
8 Bibliografia Livro"Química Medicinal: As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos Glossário de termos de Química Medicinal Revista Virtual de Química EJBarreiro,RevVirtualQuim2009,1,26 Consulta: Journal of Medicinal Chemistry ACS Medicinal Chemistry Letters Bioorganic Medicinal Chemistry Current Medicinal Chemistry MedChemComm Current Topics in Medicinal Chemistry
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10 M. Jordan& S. D. Roughley, Drug discovery chemistry: a primer for a non-specialist, Drug Discovery Today, 2009, 14, 731.
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14 Produtos Naturais vegetais microorganismos fungos marinhos utros Fármacos metabolismo Fármacos Planejamento antibióticos racional Sintéticos sulfas diuréticas Biofármacos Processos biotecnológicos sildenafila Acaso ansiolíticos
15 eliezer 2017
16 Prêmio Nobel de Medicina 2015 William C. Campbell (Irlanda) Satoshi mura (Japão) Youyou Tu (China)
17 Ebers Papyrus bufanolidos cardenolidos H H H H Digitalis purpurea Digitalis lanata Dedaleira Plantaginaceae H H Digoxina 1542 Leonhard Fuchs Digitalis purpurea 1785 William Withering, UK 1875 Johann Schmiedeberg isola DGX 1928 Sydney Smith, Burroughs Welcome 1930 Adolf R Windaus, Un. Göttingen, AL 1965 JC Skou*/ Hansen (Na + /K + -ATPase) H H 1928/1997 & H Zhang et al., Digoxinand othercardiac glycosides inhibithypoxia inducible factor-1 (HIF-1a) synthesis and block tumor growth, PNAS 2008, 105, 19579; * JR Huh et al, Digoxin and its derivatives suppress T(H)17 cell differentiation, Nature 2011, 472, 486 H H
18 Carbohydrate moeity H H H Ebers Papyrus Digoxin H 3 C H Digitalis purpurea Digitalis lanata H H H H H Aglicone H H H Steroidal motif α-subunit of the Na+/K+ ATPase pump in the membranes of heart cells Digoxin inhibit the hypoxia-inducible factor 1 (HIF-1) in 88% at 0.4 µm & Digoxin inhibit interleukin-17 * & H Zhang et al., Digoxin and other cardiac glycosides inhibit HIF-1α synthesis and block tumor growth, PNAS 2008, 115, * JR Huh et al, Digoxin and its derivatives suppress TH17 cell differentiation by antagonizing RRγt activity, Nature 2011, 472, 486
19 ProdutosNaturaisVegetais:Alcalóides Alcalóides fenantrênicos e benzilisoquinolínicos (papaverina 0,2%) Papaver somniferum Marco Polo (riente) Ópio 1805 (1820) Friedrich W A Sertürner farmacêutico, isola a morfina 1853 Henry How, Un Glasgow sal 4 ario 1924 Diidromorfinona Dilaudid R (Knoll) 1925 Sir Robert Robinson (1947) Merck (Darmstadt, Alemanha) 1952 M D Gates -primeira síntese total Beckett & Casey, Un. London 1972 C Pert & S Snyder, Un John Hopkins receptores δ, κ, µ SNC (F. Chast, The Practice of Medicinal Chemistry, CG Wermuth Ed.) morfina tolerância & dependência química;
20 Derivados 4-fenilpiperidinícos H 3 C N H Hipno-analgésicos Striptease molecular ca. 120 anos Simplificação molecular Hoechst 1937 H morfina H meperidina petidina Dolantina R EJ Barreiro, Quim. Nova 1990, 13, 29 metadona 1947 Domesticandoprodutos naturais
21 Diferentes, mas semelhantes! H 3 C N N N N cafeína H 3 C H N HN N N N H H apomorfina S N N sildenafil
22 Mais sobre plantas & analgésicos...
23 Mais sobre plantas & analgésicos Spireasp 1853 Charles Gerhardt AAS 1876 salicina AS 1897 Arthur Eichengrün, Heinrich Dreser, Felix Hoffmann 1899 AAS lançado Bayer 1982 Bengt I. Samuelsson Sune K. Bergström John R. Vane Salix alba β-glicosideo
24 Uma molécula das Américas As plantas e os parasitas Paludismo Malária quinolina rubano º Antimalárico - Farmacopéia Britânica Isolada, por P J Pelletier & J B Caventou École de Pharmacie de Paris Quinquina 1918 Estrutura elucidada (P Rabe, AL) 1944 síntese RB Woodward & WE Doering RB Woodward & W Doering, The total synthesis of quinine, 1944 J Am Chem Soc1944, 66, G Stork (Un Columbia (EUA), síntese estereosseletiva 2004 E Jacobsen (Un Harvard) & Y Kobayashi (Tokyo IT) Cinchona officinalis Rubiaceae
25 4-aminoquinolinas C 4 H 6 quinolina Nivaquina R De volta ao riente China Isolamento quinolina T 1/2 = 10-24d KAFD Souza, PA Porto, J. Chem. Educ. 2012, 89, 58 Walter Reed Army Inst. of Research(1970) introd FDA Acetal endoperóxido biciclíco Acetal lactona artemeter sesquiterpeno GH Posner, Un J-H
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