ESTABILIDADE DE FORMAS MAGISTRAIS COM HIDROQUINONA
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- Diogo Raminhos Sabrosa
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1 ESTABILIDADE DE FORMAS MAGISTRAIS COM HIDROQUINONA Bianca da S. Valle¹, Luís F. ² ¹Universidade Severino Sombra, Centro de Ciências da Saúde,Departamento de Farmácia, ²Universidade Severino Sombra, Centro de Ciências da Saúde,Departamento de Farmácia, Resumo. A hidroquinona é um despigmentante tópico muito utilizado no tratamento de manchas de pele. Devido à alta suscetibilidade à oxidação, a estabilidade das formulações contendo hidroquinona é mantida através da incorporação de antioxidantes, para evitar o escurecimento e a perda da ação despigmentante. Os antioxidantes impedem o surgimento ou a propagação das reações de oxidação. Para este trabalho foram usados o Butil hidroxi tolueno (BHT), o metabissulfito de sódio, o ácido ascórbico e a vitamina E. Estes foram usados em duas concentrações diferentes. Após a manipulação das amostras, as formas farmacêuticas foram expostas a luz fluorescente e mantidas a temperatura ambiente. Foi realizada uma análise a olho nu da coloração ao longo dos dias. Concluiu-se que o metabissulfito de sódio e o ácido ascórbico preveniram a formulação de sofrer oxidação e evitaram a alteração da cor. Palavras-Chave: Hidroquinona; Oxidação; Antioxidantes. Stability of Magistral Forms with Hydroquinone Abstract. Hydroquinone is a topical depigmenting widely used in the treatment of skin blemishes. Due to high oxidation susceptibility, the stability of formulations containing hydroquinone is maintained through the incorporation of antioxidants to prevent browning and loss of depigmenting action. Antioxidants prevent the emergence or spread of oxidation reactions. The antioxidants used in the study were butyl hydroxy toluene (BHT), sodium metabisulphite, ascorbic acid and vitamin E. These were used in two different concentrations. After manipulation of the samples, the pharmaceutical forms were exposed to fluorescent light and kept at room temperature. A naked eye coloring analysis was performed over the days. It was concluded that sodium metabisulfite and ascorbic acid prevented the formulation to undergo oxidation and avoided the color change. Key-words: Hydroquinone; Oxidation; Antioxidants. Introdução A pele é o maior órgão do corpo humano e representa mais de 15% do peso corpóreo. É formada pela epiderme, constituída de tecido epitelial de revestimento, pela derme, constituída por tecido conjuntivo e onde estão presentes as fibras elásticas, colágenas e substância fundamental amorfa e pela hipoderme, composta exclusivamente por tecido adiposo (SAMPAIO et al., 2001).
2 Substâncias despigmentantes de pele têm sido muito utilizadas em preparações dermatológicas com a finalidade de tratar hiperpigmentações que podem ser desencadeadas por diferentes fatores (NICOLETTI et al., 2009). Entre estes fatores citam-se o envelhecimento, gravidez, distúrbios endócrinos, tratamento com hormônios sexuais e queimaduras do sol, de diferentes graus, entre outros (TAGLIARI et al., 2008). As hiperpigmentações tratadas por agentes despigmentantes são os melasmas, as sardas ou efélides, os lentigos senis, a hiperpigmentação pós-inflamatória e a dermatite de berloque (causada por determinados tipos de perfumes) (KATO et al., 2010). A hidroquinona é um despigmentante tópico muito utilizado no tratamento de manchas de pele. A despigmentação obtida é reversível, ou seja, basta interromper o tratamento para que a síntese de melanina seja normalizada. Essa substância é facilmente oxidada por ser muito instável e pode causar irritações na pele (WILLE, 2002; FUNARI, 2011). Quimicamente é conhecida como 1,4 benzenodiol cuja estrutura química está representada na Figura 1, é um fenol que se apresenta como um cristal acicular branco ou incolor. Sua formula molecular é C 6 H 6 O 2 e seu peso molecular é de 110,11 g/mol. Apresenta ponto de fusão entre 170 C a 171 C. É solúvel em água, facilmente solúvel em etanol e éter etílico, praticamente solúvel em clorofórmio e praticamente insolúvel em benzeno (BRASIL, 2010). Figura 1. Estrututa química da hidroquinona (Google images) A hidroquinona age inibindo competitivamente a tirosinase, enzima responsável pela conversão de tirosina em melanina, causando danos na estrutura das membranas das organelas dos melanócitos, acelerando a degradação dos melanossomas (FRASSON e CANSSI, 2008). Este ativo é amplamente manipulado em farmácias magistrais. As principais formas farmacêuticas empregadas são os cremes e os géis (GARCÍA, 2004; SHIMABUKU et al., 2009). As concentrações utilizadas variam entre 2 a 10%. Para produtos que se destinam à aplicação facial a concentração utilizada é de 2 a 5%, e para aplicação no tronco ou extremidades de 6 a 10% (SOUZA, 2004; FRASSON e CANSSI, 2008). Devido à alta suscetibilidade à oxidação, a estabilidade das formulações contendo hidroquinona é mantida através da incorporação de antioxidantes, para evitar o escurecimento e a perda da ação despigmentante (FUNARI, 2011). Logo, preparações magistrais contendo hidroquinona devem ser armazenadas em recipientes
3 hermeticamente fechados, protegidos da luz e conservados sob refrigeração (2 a 8ºC) (BRASIL, 2004). A escolha de um antioxidante exige que este seja estável, compatível com os componentes da fórmula, efetivo numa faixa de ph (4 a 6), solúvel na sua forma oxidada e os compostos formados na reação devem ser incolores e inodoros (WILLE, 2002; MONTAGNER & FRASSON, 2007; TAGLIARI et al., 2008). Diante deste contexto, o objetivo deste trabalho foi realizar um estudo acelerado utilizando-se a exposição à luz e a temperatura ambiente como fatores iniciantes da oxidação a fim de visualizar a instabilidade de formas magistrais com hidroquinona. Antioxidantes São substâncias que impedem o surgimento ou a propagação das reações de oxidação. Os antioxidantes são degradados preferencialmente em função de seus potenciais de oxidação que são inferiores em relação aos demais componentes da formulação (GULÇIN et al., 2010). Como consequências das reações oxidativas ocorre formação de produtos de degradação que apresentam ação nula ou reduzida e que podem ser tóxicos. As reações de degradação se manifestam através das mudanças organolépticas como cor, odor, quebra da viscosidade e irritações à epiderme (LEONARDI et al., 2008). O processo de oxidação (figura 2) envolve três etapas: iniciação, propagação e terminação (LEONARDI et al., 2008). A etapa de iniciação é desencadeada por fatores como presença de luz e calor, disponibilidade de oxigênio para reagir e meio alcalino. O átomo de hidrogênio é retirado da molécula, formando o primeiro radical livre (LEONARDI et al., 2008). Na propagação o radical livre é atacado pela molécula de oxigênio, formando o radical peróxido. O radical peróxido ataca uma nova molécula formando o hidroperóxido e outro radical livre. Assim inicia-se o processo de oxidação em cadeia. Logo, se o oxigênio disponível for suficiente e nenhum antioxidante for adicionado, o produto continuará sendo degradado (LEONARDI et al., 2008). Os radicais se combinam formando produtos estáveis. Essa etapa é o término da oxidação. O produto é totalmente degradado gerando odor rançoso devido à formação de moléculas voláteis (LEONARDI et al., 2008).
4 Figura 2. Esquema geral do mecanismo da oxidação (Google images) Um antioxidante capaz de prevenir ou inibir a oxidação deve interferir nas etapas de iniciação ou propagação ou participar na etapa da terminação (THOMPSON, 2006). Este, ao ser escolhido, deve-se levar em conta o sistema ao qual será incorporado. Existem sistemas aquosos e oleosos.e para cada um desses sistemas há tipos específicos de antioxidantes. Os antioxidantes para sistemas aquosos são o sulfito de sódio, metabissulfito de sódio, ácido ascórbico e derivados da cisteína. Os antioxidantes para os sistemas oleosos são palmitato de ascorbila, BHT, BHA, lecitina, vitamina E (alfa-tocoferol), propilgalato (THOMPSON, 2006). Os antioxidantes podem agir sequestrando oxigênio ou interrompendo a reação em cadeia (THOMPSON, 2006). Os sequestradores de oxigênio capturam o oxigênio do meio tornando-o indisponível para propagar a oxidação. Os sulfitos e o ácido ascórbico (vitamina C) são sequestradores de oxigênio (RAMALHO et al., 2006). Os antioxidantes que interrompem a reação em cadeia apresentam um átomo de hidrogênio ou um elétron disponível. Eles convertem-se em radicais livres não reativos e continuam à reação em cadeia. Os radicais livres formados são estáveis, logo não possuem capacidade de iniciar ou propagar a oxidação. Todos os sistemas antioxidantes oleosos possuem esse mecanismo de ação (THOMPSON, 2006). 3. Materiais Os materiais usados foram obtidos no laboratório de farmácia da Universidade Severino Sombra. Como base para os cremes foram usados os seguintes materiais: Cera polawax NF Miristato de isopropila Silicone 200/350 Nipazol Propilenoglicol Nipagim
5 Água destilada Como base para os géis foram usados os seguintes materiais: Hidroxietilcelulose Glicerina Nipagim Água destilada Os antioxidantes usados foram: BHT (butilhidroxitolueno) Metabissulfito de sódio Vitamina C (ácido ascórbico) Vitamina E (tocoferóis) Metodologia Foram elaboradas duas formas farmacêuticas contendo hidroquinona mais manipuladas em farmácias magistrais: creme e gel. Foi preparado 500g de creme não iônico (polawax) e 500g de gel de natrosol. Para cada forma farmacêutica foram feitas nove amostras totalizando 18 amostras. Os antioxidantes escolhidos foram os listados nos materiais acima e as concentrações são usuais indicadas na bibliografia. Cada antioxidante foi usado em duas concentrações diferentes para cada forma farmacêutica. Em cada uma das formulações foi incorporada a hidroquinona a 2% e o antioxidante. Quadro 1. Concentrações dos antioxidantes para o teste de estabilidade dos cremes CREME ANTIOXIDANTE CONCENTRAÇÃO 1 CONCENTRAÇÃO 2 SEM ANTIOXIDANTE BHT 0,01% 0,05% Metabissulfito de sódio 0,1% 1% Vitamina C 0,5% 0,75% Vitamina E 0,05% 0,075% Quadro 2. Concentrações dos antioxidantes para o teste de estabilidade dos géis
6 GEL ANTIOXIDANTE CONCENTRAÇÃO 1 CONCENTRAÇÃO 2 SEM ANTIOXIDANTE BHT 0,01% 0,05% Metabissulfito de sódio 0,1% 1% Vitamina C 0,5% 0,75% Vitamina E 0,05% 0,075% Os cremes foram manipulados dia 19/04 e os géis dia 24/04. Eles foram colocados em placas de Petri, identificados e fechados com plástico filme. As formas farmacêuticas foram expostas a luz fluorescente e mantidas a temperatura ambiente. Foram analisadas as características organolépticas das amostras no período de 19/04 a 21/05. Resultado A partir da observação realizada cinco dias após a manipulação dos cremes, observou-se que somente os cremes que continham metabissulfito de sódio e ácido ascórbico permaneciam com a coloração branca característica (figura 3). Os géis também foram observados cinco dias após serem manipulados. O resultado obtido foi o mesmo, ou seja, somente os géis contendo metabissulfito de sódio e ácido ascórbico permaneceram com a coloração transparente característica (figura 4). Com o passar dos dias, as cores foram se intensificando e ficando cada vez mais escuras, porém as formas farmacêuticas que apresentavam como antioxidante o metabissulfito de sódio e a vitaminac permaneceram sem nenhum sinal de oxidação (figuras 5, 6, 7 e 8). Figura 3. Amostras de creme 5 dias após manipulação
7 Figura 4. Amostras de gel 5 dias após manipulação Figura 5. Amostras de creme 10 dias após manipulação Figura 6. Amostras de gel 10 dias após manipulação
8 Figura 7. Amostras de creme 21 dias após manipulação Discussão Figura 8. Amostras de gel 21 dias após manipulação Segundo os resultados obtidos nesse estudo acelerado, as amostras que continham como antioxidante o metabissulfito de sódio e a vitamina C se mantiveram estáveis durante o período analisado. Os dois antioxidantes são para sistemas aquosos evidenciando uma eficácia maior frente aos antioxidantes para sistemas oleosos, uma vez que a hidroquinona é hidrossolúvel. O mecanismo de ação do metabissulfito de sódio e da vitamina C é sequestrar o oxigênio do meio evitando a propagação da oxidação. Ou seja, para formas farmacêuticas contento hidroquinona, os antioxidantes sequestradores de oxigênio foram a melhor escolha (RAMALHO et al., 2006). É recomendável fazer uma associação entre antioxidantes com mecanismos de ação diferentes para assegurar uma maior estabilidade. O uso de agentes quelantes como o EDTA também é necessário, uma vez que íons metálicos podem atuar como iniciadores da oxidação (THOMPSON, 2006). A escolha do recipiente para acondicionar formas magistrais contendo hidroquinona é essencial. A bisnaga de metal, revestida no seu interior com material
9 plastificante, é a ideal para formulações contendo princípios ativos vulneráveis a oxidação (KATO et al., 2010). Conclusão Após o término desse estudo acelerado, pode-se afirmar que manipular formas magistrais contendo hidroquinona necessita de cuidados. O local da manipulação deve estar ausente de luz artificial, deve-se escolher um sistema antioxidante ideal e é necessário o armazenamento sob refrigeração. Este trabalho não pretende ser conclusivo, mas ponto de partida para outras verificações a respeito da estabilidade de formas magistrais com hidroquinona. Referências Bibliográficas Brasil. Agência Nacional de Vigilância Sanitária. Guia de estabilidade de produtos cosméticos. 52 p. Diário oficial da República federativa do Brasil, Poder Executivo, Brasília-DF, Brasil. Farmacopéia Brasileira. 5ª edição. Brasilia: Fiocruz, vol. 1 e vol. 2. Frasson, A.P.Z.; Canssi, C.M. Análise da qualidade de cremes com hidroquinona 2% manipulados no município de Ijuí/RS. Rev. Ciênc. Farm. Básica Apl., v. 29, n.2, p , Funari, AP. Controle de qualidade comparativo de gel de hidroquinona referência e similar. UNIVERSIDADE FEEVALE. Novo Hamburgo RS, Gülçin et al. Radical scavenging antioxidant activity of tannic acid. Arabian Journal of Chemistry v.3, p.43-53, Garcia, P.L. Desenvolvimento de metodologias analíticas para determinação de hidroquinona em cosméticos e medicamentos. Universidade de São Paulo. São Paulo, Kato et al. Verificação do prazo de validade de cremes contendo hidroquinona preparados magistralmente: evidências do processo de oxidação. Rev. Ciênc. Farm. Básica Apl., 31(2), , Leonardi, G. R.; Chorili, M. Dermofarmácia. Bases Dermocosméticas, Microemulsões e Lipossomas. São Paulo: Rx Editora, Nicoletti et al. Alteração de coloração de formulações contendo hidroquinona em presença de estabilizante, como parâmetro indicativo de instabilidade em emulsões. Revista de saúde da UnG 3(1), Prista, L.V. N. Tecnologia farmacêutica. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian,2006. Ramalho, VC; Neuza, Jorge. Antioxidantes utilizados em óleos, gorduras e alimentos gordurosos. Quím. Nova 29(4). São Paulo: Julho/Agosto, Sampaio, Sebastião A. P.; Rivitti, Evandro A. Dermatologia. 2ª edição. Artes médicas, Shimabuku et al. Avaliação da qualidade de cremes dermatológicos manipulados na cidade de Marília, SP. Colloq Vitae 2009; 1(1):30-7. Souza, V.M. Ativos dermatológicos. 2.ed. São Paulo: Tecnopress, 2004.
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