EMESCAM COLETÂNEA UFES REVISÃO

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GABARITO DISCURSIVAS RESPOSTA DA QUESTÃO 1: a) Definições utilizadas: Carbono primário: aquele ligado a um ou a nenhum outro carbono. Carbono secundário: aquele ligado a dois outros carbonos. Carbono terciário: aquele ligado a três outros carbonos. Carbono quaternário: aquele ligado a quatro outros carbonos. b) Nome sistemático (IUPAC) do composto 2: hidróxido de sódio. Nome sistemático (IUPAC) do composto 3: propan-1,2,3-triol. c) O tipo de reação química a partir dos compostos 1 e 2 é a saponificação ou hidrólise salina. d) O composto 1 pertence à função química éster ou triéster. e) Estrutura simplificada do composto 4: Fórmula molecular do composto 4: C18H35NaO 2. RESPOSTA DA QUESTÃO 2: a) O nome IUPAC ou sistemático dessa substância é 6-metil-hept-5-en-2-ol ou 6-metilept-5-en-2-ol. b) A fórmula molecular dessa substância é dada por: CHO. 8 6 C8H6O = 128 g / mol, 320 mg = 0,320 g 128 g C8H6O 8 12 g (C) 0,320 g C8H6O mc mc = 0,24 g n 2, onde n representa o número de carbonos assimétri- c) O número de estereoisômeros pode ser dado por cos (quirais). Encontra-se um carbono quiral na molécula: 3

Então: Número de estereoisômeros = d) Teremos a seguinte reação: 1 2 = 2. e) A substância pertence à função orgânica álcool. RESPOSTA DA QUESTÃO 3: a) 2-isopropil-4-metilex-2-enal. b) Teremos: O H C CH CH CH C C H 3 2 CH HC CH 3 3 CH 3 Substância A O O H C 3 CH C C CH H 3 Substância C c) Quatro estereoisômeros. d) Temos quatro estereoisômeros opticamente ativos: cis dextrógiro e cis levógiro, trans dextrógiro e trans levógiro. e) Estrutura da cianoidrina: O OH H C CH CH C 3 2 + HCN H C CH CH CH 3 2 CH H 3 CH 3 CN f) Teremos: OH H C CH CH CH CH 3 2 3 CH 3 4

RESPOSTA DA QUESTÃO 4: a) A 4-metilbenzenol ou 4-metilfenol. B benzenol ou fenol. C 4-nitrobenzenol ou 4-nitrofenol. b) Termos a seguinte ordem crescente: c) A estrutura A apresenta menor acidez devido à presença do radical metil ligado à cadeia aromática que provoca um efeito indutivo positivo dificultando a saída do hidrogênio da hidroxila. A estrutura B não possui radicais que provoquem efeitos indutivos que dificultem ou facilitem a saída do hidrogênio da hidroxila. A estrutura C possui o grupo nitro (NO 2 ) que provoca um efeito indutivo negativo facilitando a saída do hidrogênio da hidroxila. d) Teremos: RESPOSTA DA QUESTÃO 5: a) Observe a Figura 1. Nomes sistemáticos do salicilato de metila: - orto-hidroxibenzoato de metila - o-hidroxibenzoato de metila - 2-hidroxibenzoato de metila b) Naproxeno. O naproxeno é uma molécula quiral com um carbono assimétrico, e, portanto, existem dois estereoisômeros para ela (par de enantiômeros). Enantiômero puro desvia o plano da luz polarizada e é chamado de composto opticamente ativo. Uma mistura equimolar de um par de enantiômeros (racemato ou mistura racêmica) é opticamente inativa. Como o naproxeno é produto de uma reação em que há formação de apenas um enantiômero, ele é opticamente ativo. Os demais são opticamentes inativos. c) Radical acila do acetaminofen: etanoíl(a) ou acetil(a) Radical alquila do Ibuprofeno: isobutil Cadeia carbônica aromática do naproxeno: naftaleno 5

d) Observe a Figura 2. RESPOSTA DA QUESTÃO 6: a) b) Substâncias E e F formam uma mistura racêmica, mistura equimolar de dois enantiomorfos (enantiômeros). Racematos são opticamente inativos por compensação externa, ou seja, o desvio do plano da luz polarizada provocado pelas moléculas do ácido d-2,3-diidroxibutanodioico é neutralizado pelo desvio provocado pelas moléculas do ácido l-2,3-diidroxibutanodioico. A substância G, ácido meso-2,3-dibromobutanodioico, é opticamente inativa por compensação interna, pois suas moléculas apresentam um plano de simetria. A substância H, ácido butanodioico, é opticamente inativa, pois sua molécula não é assimétrica (não apresenta elementos de assimetria, tais como carbonos assimétricos, carbonos alênicos e outros elementos de assimetria). Ela é superponível à sua imagem, que teria em um espelho plano (imagem especular). c) 03 estereoisômeros (dextrógiro, levógiro e meso) d) Substância G é a mais ácida, pois o bromo exerce um efeito indutivo retirador de elétrons, diminuindo a densidade eletrônica sobre a carboxila, enfraquecendo a ligação O-H, facilitando a liberação do próton e tornando a base conjugada formada (íon carboxilato) mais estável. 6

RESPOSTA DA QUESTÃO 7: a) Observe as estruturas a seguir b) Oxidação c) Gás oxigênio ou oxigênio nascente, a quente, na presença do KMnO 4. RESPOSTA DA QUESTÃO 8: a) Éster e álcool b) I. Esterificação II. Polimerização c) Para garantir o rendimento da reação que pode ser comprometido por possíveis reações paralelas, por exemplo, desidratação intermolecular do álcool. RESPOSTA DA QUESTÃO 9: a) I. Primeiro obtemos o derivado ramificado do benzeno onde o catalisador (AlCl 3 ) realiza um ataque eletrófilo e o radical orgânico é orto - para dirigente. b) Observe a estrutura a seguir: RESPOSTA DA QUESTÃO 10: a) Observe a figura a seguir: b) substituição, adição e eliminação 7

RESPOSTA DA QUESTÃO 11: a) b) RESPOSTA DA QUESTÃO 12: O nome oficial (IUPAC) do mentol é 2-isopropil- 5-metilcicloexanol. A estrutura da mentona é: b) A estrutura do terpineol apresenta 3 carbonos terciários. A hidrogenação catalítica da carvona fornece o álcool OBJETIVAS RESPOSTA DA QUESTÃO 1: [B] RESPOSTA DA QUESTÃO 2: [D] RESPOSTA DA QUESTÃO 3: [E] RESPOSTA DA QUESTÃO 4: [D] RESPOSTA DA QUESTÃO 5: [B] RESPOSTA DA QUESTÃO 6: [E] RESPOSTA DA QUESTÃO 7: [D] 8

RESPOSTA DA QUESTÃO 8: [D] RESPOSTA DA QUESTÃO 9: [D] RESPOSTA DA QUESTÃO 10: [B] RESPOSTA DA QUESTÃO 11: [C] RESPOSTA DA QUESTÃO 12: [E] RESPOSTA DA QUESTÃO 13: [E] RESPOSTA DA QUESTÃO 14: [B] RESPOSTA DA QUESTÃO 15: [C] RESPOSTA DA QUESTÃO 16: [E] RESPOSTA DA QUESTÃO 17: [C] RESPOSTA DA QUESTÃO 18: [B] RESPOSTA DA QUESTÃO 19: [D] RESPOSTA DA QUESTÃO 20: [E] RESPOSTA DA QUESTÃO 21: [E] RESPOSTA DA QUESTÃO 22: [B] RESPOSTA DA QUESTÃO 23: [C] A reação II é uma adição seguindo a regra anti-markovnikov e não é classificada como adição eletrofílica. Observação teórica: REAÇÕES DE KARASCH (ADIÇÃO DOS RADICAIS, INVERSA À DE MARKOWNIKO- FF) estas reações são feitas na presença de um peróxido orgânico do tipo R O O R. Vamos analisar o mecanismo da seguinte reação global: 1º. PASSO: O peróxido sofre uma cisão homolítica, antes da cisão do HBr. 2º. PASSO: O radical ataca o HBr provocando uma cisão homolítica nele. 9

3º. PASSO: O átomo de bromo (Br), neutro, ataca o alceno criando um radical livre também neutro. 4º. PASSO: O radical livre ataca a outra molécula de HBr. O átomo ataca outra molécula de alceno e assim por diante. Este tipo de reação se caracteriza pela adição de radical livre. RESPOSTA DA QUESTÃO 25: [C] 10