Química E Extensivo V. 5

Química E Extensivo V. 5 Exercícios 01) a) b) 02) F V V F a) Errada. Existem séries homólogas em qualquer função. b) Certa. Na série homóloga, cada membro tem um CH 2 a mais. Massa molecular: 14µ. c) Certa. Ponto de fusão e ebulição crescem com o aumento da massa. d) Errada. As propriedades químicas não diferem, pois os elementos da série homóloga pertencem à mesma função química. 03) V V F F V a) Certa. Possui dois CH 2 a mais. b) Certa. Butano possui dois H 2 a mais que o buteno. CH 3 CH 2 = CH Butano Buteno c) Errada. Não são de série alguma, pois são isômeros (C 3 H 6 ). d) Errada. Pertencem a série homóloga (diferenciam-se por CH 2 ). e) Certa. Mesmo número de carbono na cadeia e funções diferentes. 05) a) CH 2 = CH 2 (1º membro) CH 2 = CH (2º membro) propeno b) H 2 C = CH 1-penteno H 3 C CH = CH 2-penteno 06) a) b) Apresenta isomeria óptica, pois tem carbono assimétrico (4 ligantes diferentes). Isômeros: anfetamina dextrógira e anfetamina levógira. 04) V V F V V 07) B a) Certa. Mesmo número de carbonos na cadeia e funções diferentes. b) Certa. A molécula é apolar, faz ligações intermoleculares do tipo dipolo induzido (fracas), portanto, evapora com facilidade (baixo ponto de ebulição). c) Errada. VI é o mais volátil por ser apolar. d) Certa. Possui oxigênio ligado a hidrogênio. e) Certa. O oxigênio ligado ao hidrogênio na carboxila gera polaridade na molécula. Possui 2 carbonos assimétricos diferentes. Isômeros opticamente ativos. 2 n nº carbonos assimétricos 2 2 = 4 d 1, d 2, 1, 2 Química E 1

08) D 11) C I. Errada. 2 ligantes iguais. I. Errada. II. Certa. 4 ligantes diferentes. II. Certa. III. Certa. 4 ligantes diferentes. IV. Certa. 4 ligantes diferentes. III. Certa. V. Errada. 2 ligantes iguais. IV. Errada. 09) Apenas a substância 3. 12) a) Amina e fenol b) Noradrenalina 10) E * Carbono assimétrico: 4 ligantes diferentes a) Errada. CH 3 b) Errada. c) Errada. 13) E a) Errada. Não são isômeros. b) Errada. É amina primária. c) Errada. Apenas carbonos primários e secundários. d) Errada. Não possui carbono assimétrico. e) Certa. d) Errada. 14) E e) Certa. Na isomeria óptica, um isômero corresponde à imagem do outro, como em um espelho. As imagens são sobreponíveis. 2 Química E

15) B 18) B 16) D 19) D 17) B 20) A Isômeros ópticos um é a imagem especular do outro. 21) D 43 ligações sigma (as ligações simples e uma das duas na dupla). 7 ligações pi (uma das duas na dupla). 2 carbonos assimétricos ( * ) Química E 3

22) D a) Errada. CH 3 não apresenta isomeria óptica. b) Errada. não apresenta isomeria óptica. c) Errada. não apresenta isomeria óptica. d) Certa. isomeria óptica. e) Errada. CH 3 não apresenta isomeria óptica. 23) A 25) E Cadeia aromática insaturada, com carbono assimétrico, de massa molar 206 g/mol 24) B 26) 12 27) E 01. Errada. o nome correto é 3,4,4-trimetil-2-hexeno. 02. Errada. possui apenas dois isômeros de posição: 1-pentino e 2-pentino. 04. Certa. os ligantes dos carbonos da dupla ligação são diferentes entre si. 08. Certa. possui um carbono quiral (assimétrico carbono 2). 16. Errada. I, II e III são insaturados, porém, apenas II tem carbono sp (tripla ligação). a) Errada. (apenas 3 ligantes) b) Errada. (2 ligantes iguais) c) Errada. (3 ligantes iguais) 4 Química E

d) Errada. (apenas 3 ligantes) e) Certa. (4 ligantes diferentes) 29) A I. Certa. II. Certa. III. Certa. posições I e III. IV. Errada. nenhum dos dois compostos possui carbono assimétrico. 28) A a) Certa. apenas o triptofano possui carbono assimétrico (4 ligantes diferentes) e, portanto, tem atividade óptica. b) Errada. apenas o triptofano é aminoácido (funções amina e ácido). A serotonina possui as funções amina e fenol. c) Errada. Além da hidroxilação, a serotonina tem a menos a função ácido. d) Errada. não possuem a mesma fórmula molecular, logo, não são isômeras. e) Errada. apenas a serotonina tem a função fenol. 30) A a) Certa. nas duas estruturas, nos carbonos da dupla ligação, os ligantes são diferentes entre si (permitem isomeria geométrica). b) Errada. nenhuma das duas estruturas possui carbono assimétrico (quiral). c) Errada. ambas possuem a função fenol (hidroxila ligada ao anel aromático). d) Errada. a presença do grupo OH (hidroxila) ligado ao anel aromático confere característica ácida, pois o hidrogênio pode ser liberado. e) Errada. ésteres são formados a partir de álcoois, e não de fenóis. 31) 45 01. Certa. 02. Errada. Apresenta isomeria geométrica. 04. Certa. 08. Certa. 16. Errada. o tolueno é o metil benzeno; 32. Certa. Química E 5

32) V F V V F (V) (F) (V) (V) (F) Não há isômero de mesma função que o metanoato de metila (a cadeia já é a menor possível para essa função). 33) A 34) B * Carbono quiral (assimétrico) possui 4 ligantes diferentes entre si a) Errada. as três estruturas possuem a função ácido carboxílico, porém, a estrutura I não possui centro quiral. b) Certa. I é de cadeia aberta sem carbono assimétrico enquanto que II e III possuem parte da cadeia fechada (ciclo), ambas com carbono assimétrico. c) Errada. o nome está correto, porém, corresponde ao composto trans. d) Errada. possui as funções álcool, ácido carboxílico e éster (mencionada na alternativa como cetona). e) Errada. III possui 6 centros quirais (sinalizados na estrutura com marcação preta ou tracejada). 35) C a) Errada. apenas a estrutura I pode apresentar isômeros ópticos, pois somente ela apresenta carbono assimétrico (carbono 3 a partir da hidroxila). b) Errada. ambas pertencem à mesma função (álcool). São isômeros de posição. c) Certa. Carbono 3. d) Errada. Ambas pertencem à função álcool. e) Errada. um dos carbonos da dupla possui dois ligantes iguais (metil). 36) D Isômeros d e l mesma fórmula molecular, estrutural e plana. São imagens especulares não superponíveis. 6 Química E

37) B A glicina não possui carbono quiral não há isomeria óptica não apresenta enantiômeros 38) B I e II 4 ligantes diferentes no carbono. 41) C III. I. III. IV. 39) D 42) 25 01. Certa. 02. Errada. Apenas 2 carbonos assimétricos (*). 04. Errada. A cadeia é saturada (entre os carbonos somente existem ligações simples). 08. Certa. sp 3 (ligados a apenas mais um carbono) sp 2 (ligados a dois outros carbonos). 16. Certa. 2 carbonos assimétricos = 4 isômeros ativos e 2 inativos. 40) D a) Errada. Apenas um carbono quiral. b) Errada. não possui grupo fenol (as hidroxilas representam álcoois nessa estrutura). c) Errada. Apenas um carbono quiral. d) Certa. e) Errada. Apenas um carbono quiral e 4 grupos aromáticos. 43) a) A substância apresenta os seguintes grupos funcionais: ácido carboxílico, álcool e sal de alquilamônio (sal de amônio quaternário). b) A antopleurina possui 2 carbonos assimétricos diferentes e, portanto, 4 isômeros opticamente ativos, sendo dois dextrogiros e dois levogiros. Possui 2 misturas racêmicas (opticamente inativas) e quatro pares de compostos diastereômeros (que não formam misturas racêmicas). Observação: a antopleurina atua como feromônio de alarme. Química E 7

44) E a) Errada. A fórmula correta da banana é C 7 H 14 O 2. b) Errada. os compostos são ésteres. c) Errada. Ambas possuem ligação π (uma das duas ligações na ligação dupla). d) Errada. não são isômeros. e) Certa. 48) B (considerar os compostos I e III) 45) D Considerando o 2,3-diclorobutano: 49) D A presença do carbono assimétrico (quiral) permite que a molécula tenha atividade óptica. 50) A I. Certa. II. Errada. possui 3 centros quirais (carbonos assimétricos). III. Certa. possui carbonos assimétricos, logo, possui atividade óptica. IV. Errada. é uma ceto-hexose (hexose que contém um grupo cetona). 46) E 47) B a) Errada. nenhuma das duas possui carbono assimétrico e por isso não possuem isômeros ópticos. b) Errada. não possui carbono assimétrico. c) Errada. possui as funções fenol e éter, não permitindo tautomeria. d) Errada. A substância I é um fenol (e não álcool aromático). e) Certa. os carbonos 2 e 3 possuem cada um ligantes diferentes entre si, o que permite a isomeria geométrica. a) Errada. não são isômeros (as fórmulas moleculares são diferentes). b) Certa. c) Errada. Ambas possuem carbono assimétrico. d) Errada. não apresentam carbonila nem grupos fenóis. 51) B A sarcomina possui 1 carbono assimétrico. Logo, terá dois isômeros opticamente ativos (dextrógiro e levógiro). 52) D 53) B a) Errada. São isômeros de cadeia. I tem cadeia aberta e III tem cadeia fechada. b) Errada. I não possui isomeria geométrica, IV pode ter. c) Errada. O composto IV também apresenta isomeria óptica (possui carbono assimétrico). d) Certa. I e II diferem apenas na posição da dupla ligação, I e III diferem na cadeia (I é aberta e III é fechada). e) Errada. São isômeros de posição. O único composto que possui atividade óptica é o composto do item B, pois é o único que possui carbono assimétrico (quiral). 8 Química E

54) D O número de isômeros opticamente ativos é dado por 2 n, em que n = número de carbonos assimétricos diferentes. Como o composto possui 3 carbonos assimétricos diferentes: 2 3 = 8. 59) 16 A molécula de glicose possui 4 carbonos assimétricos diferentes. Número de isômeros opticamente ativos: 2 n 2 4 = 16 60) B O único composto que possui carbono assimétrico é o da alternativa b. Antípodas ópticos são isômeros resultantes da assimetria da molécula. 61) C 55) B Os enantiômeros são moléculas que se configuram como imagens uma da outra no espelho (especulares) e não são sobreponíveis. 56) A a) Certa. há na molécula um pequeno ciclo que mantém os carbonos fixos (sem rotação com seus ligantes), o que permite a formação de isômeros cis e trans (isomeria geométrica). b) Errada. pertence à função éter. c) Certa. Dois carbonos assimétricos estão presentes na estrutura. São os carbonos do ciclo. d) Errada. possui apenas um carbono terciário (carbono 2). 62) 53 63) C 01. Certa. todos os compostos possuem a mesma fórmula molecular. 02. Errada. o carbono possui 3 ligantes iguais. Assim, a molécula não tem atividade óptica. 04. Certa. nome IUPAC: 2-metil-1-propanol. 08. Errada. são isômeros de cadeia (A tem cadeia normal e B, cadeia ramificada). 16. Certa. um é a imagem especular do outro. 32. Certa. a diferença entre eles é a posição da hidroxila. a) Errada. CH 3 CH = CH apenas isomeria geométrica. b) Errada. apenas isomeria óptica. 57) C Para haver atividade óptica, os 4 ligantes do carbono devem ser diferentes entre si. c) Certa. d) Certa. apenas isomeria óptica. 58) 08 O número de isômeros opticamente inativos (mistura racêmica) é dado por: IOI = 2 n 1 128 = 2 n 1 2 7 = 2 n 1 7 = n 1 n = 8 e) Errada. apenas isomeria geométrica. Química E 9

64) C propanona a) Certa. todas as ligações simples são sigma. b) Certa. Não apresenta isômeros cis-trans. c) Errada. Não possui carbono quiral. d) Certa. e) Errada. 65) E 66) B A existência de centro quiral (carbono assimétrico) caracteriza a isometria óptica. 67) B CH 3 CH = CH SH 10 Química E

a) Certa. b) Errada. não possui carbono assimétrico (quiral). c) Certa. d) Certa. CH 3 CH = CH SH e CH 2 = CH SH e) Certa. CH 3 CH = CH SH e 68) C a) Errada. A isomeria de cadeia ocorre entre compostos de mesma função. b) Errada. São denominados isômeros ópticos ou enantiômeros. c) Certa. d) Errada. Os diasteroisômeros são isômeros ópticos não enantiomorfos, que apresentam propriedades físicas diferentes. e) Errada. A mistura racênica é opticamente inativa. 69) E Os compostos que desviam a luz polarizada para a esquerda são chamados levógiros. 70) B e E a) b) c) d) e) O item b estaria errado com o nome 2,4-dicloro-3-nitro pentano Química E 11