Geometria Molecular e Ligações Químicas Intermoleculares Gabarito Parte I: Resposta da questão 1: 01 + 08 + 16 = 25. Análise de Biologia: Durante o processo de combustão biológica, a energia dos alimentos é liberada de forma gradual. Os organismos autótrofos conseguem transformar a energia luminosa em energia química, que fica armazenada no ATP. Análise das afirmações de Química: 01) Incorreta. A hidrólise enzimática ocorre com a quebra da sacarose em moléculas menores. 02) Correta. O alto calor específico da água ocorre em função das ligações de hidrogênio que unem suas moléculas e são responsáveis pelo seu grande poder de coesão. 04) Correta. As aves aquáticas utilizam as gotículas de óleo produzidas na glândula uropigiana para impermeabilizar suas penas, evitando a adesão das moléculas de água. 08) Incorreta. A densidade da água sofre alterações com a variação da temperatura. 16) Correta. O grande poder de dissolução da água é importante para os organismos, pois todas as reações químicas celulares ocorrem em meio aquoso. Resposta da questão 2: 1. Consequência: Formação de rugas na pele. Explicação: O colágeno é uma proteína que determina a resistência do tecido conjuntivo propriamente dito que compõe a derme. A diminuição da síntese do colágeno causa a flacidez da pele característica da velhice. 2. a) Família X: Herança autossômica recessiva Família Y: Herança autossômica dominante b) Família X alelos: A normal; a osteogênese. Família Y alelos: B osteogênese; b normal. Pais: IV.1 aabb e III.2 AABb Filhos: 50% AaBb (osteogênese) e 50% Aabb (normal) 3. Teremos: AB Ab Ab AaBb Aabb 4. Quanto maior a intensidade e quantidade das ligações de hidrogênio cruzadas, maior a energia necessária par desfazer o colágeno que possui muitas interações desse tipo. 5. Teremos: Experimento I II Se a Hipótese 1 for verdadeira Se a Hipótese 2 for verdadeira 6. No experimento I somente a prolina estava marcada. No peptídeo ela é convertida em hidroxiprolina, ou seja, teremos a prolina não convertida e a hidroxiprolina marcadas isotopicamente. Resposta da questão 3: 01 + 02 + 08 + 32 = 43. [01] Verdadeira. Toda combustão é uma transformação exotérmica. Isto se verifica pelo sinal negativo do ΔHC. [02] Verdadeira. A presença de ligações pi aumenta a energia que deve ser absorvida para a quebra das moléculas. Isso faz com que, ao final do processo, uma menor quantidade de energia seja liberada para a vizinhança. [04] Falsa. A reação ocorre com liberação de energia, e não com absorção. [08] Verdadeira. A equação está corretamente montada e balanceada. [16] Falsa. As forças intermoleculares no isoctano não são do tipo dipolo-dipolo, pois a molécula apresenta dipolos induzidos, e não permanentes. Portanto, são forças de dipolo temporário. [32] Verdadeira. www.soexatas.com Página 1
Isoctano (C 8 H 18 ): MM = 114g/mol Assim: 114g de isoctano 5462,6 kj ( liberados) 57g E E = 2713,3 kj Para o etanol (C 2 H 6 O): MM = 46g/mol 46g de etanol 1366,8 kj ( liberados ) m 91,3g. m Resposta da questão 4: 02 + 16 = 18. 2713,3 kj [01] Falsa. As ligações pi estão representadas abaixo: Análise das afirmativas: I. Incorreta. O grafeno é uma substância inorgânica e possui hibridação sp 2, ou seja, possui duplas ligações entre os átomos de carbono. II. Correta. O grafeno possui elétrons livres na ligação pi ( π ) deslocalizada, devido à hibridação sp 2, conferindo caráter condutor ao grafeno. III. Correta. Os números de oxidação do índio e do estanho são, respectivamente, +3 e +4. In2O 3 (2(+3)+3(-2)=0) + 3 2 SnO (1(+4)+2(-2)=0) 2 + 4 2 IV. Correta. No grafite, que é uma forma alotrópica do grafeno, a rede está disposta em camadas unidas por forças de Van der Waals. Grafite: [02] Verdadeira A molécula apresenta grupos polares como hidroxilas, por exemplo, também capazes de realizar ligações de hidrogênio. Alguns grupos NH também apresentam capacidade de realizar ligações de hidrogênio intermoleculares. [04] Falsa. A hidroxila fenólica está ligada diretamente ao anel aromático, o que não ocorre no grupo I. [08] Falsa. No grupo II, os carbonos do anel aromático apresentam hibridação sp 2, além do carbono carboxílico. [16] Verdadeira. O carbono marcado com asterisco é quiral: Resposta da questão 7: V F F F V. Geometria da molécula de água: angular (4 nuvens eletrônicas e dois ligantes); molécula polar (momento dipolo elétrico diferente de zero). Geometria da molécula de sulfeto de hidrogênio: angular (4 nuvens eletrônicas e dois ligantes); molécula polar (momento dipolo elétrico diferente de zero). [32] Falsa. Não há carbonos com hibridação sp. Resposta da questão 5: A reação de formação do sal é uma neutralização com hidróxido de sódio. Sendo assim, o grupamento da molécula orgânica que rege é um grupo carboxila. O sal apresenta maior solubilidade em água por apresentar caráter iônico, o que aumenta sua afinidade a solventes polares, como a água. Resposta da questão 6: [E] As ligações H O e H S são polares. Entre as moléculas de água ocorrem ligações de hidrogênio mais fortes do que entre as moléculas de sulfeto de hidrogênio devido à elevada eletronegatividade do oxigênio. No oxigênio da molécula de água e no enxofre da molécula de sulfeto de hidrogênio são encontrados dois pares de elétrons não ligantes. Resposta da questão 8: www.soexatas.com Página 2
1. CCl 4 e CH 4: maior massa molar e maior nuvem eletrônica. 3. NaCl e HCl: faz ligação iônica, apresenta forças eletrostáticas elevadas. 4. H2O e H2S : faz pontes de hidrogênio, ligações muito intensas. 5. SO 2 e CO 2: molécula polar. Resposta da questão 9: a) O cloreto de sódio apresenta estrutura iônica cristalina, e seus íons estão exercem entre si atração eletrostática (cátions e ânions). Dessa forma, a ligação iônica é extremamente forte e isso explica o altíssimo ponto de fusão. A glicose é um composto molecular polar e suas moléculas, além de apresentarem alta massa molecular (180u), realizam ligações de hidrogênio intermoleculares, o que contribui para o alto ponto de fusão registrado. Já a naftalina é um composto molecular, assim como a glicose, porém de baixa polaridade. As forças de interação intermoleculares são menos intensas em relação às da glicose. São forças de dipolo temporário. b) Cloreto de sódio substância iônica de alta solubilidade em água que, ao ser dissolvida, sofre dissociação, na qual as moléculas de água (que são dipolos permanentes) solvatam os íons (Na + e Cl ). Glicose solúvel em água devido à sua alta polaridade e capacidade de realização de ligações de hidrogênio intermoleculares. Naftalina insolúvel devido à sua baixa polaridade, o que dificulta sua interação com solventes altamente polares, como a água, por exemplo. Resposta da questão 10: [B] A primeira amina a ser separada é a trimetilamina, pois não apresenta o grupo NH, logo não faz pontes de hidrogênio, que são ligações muito intensas. Resposta da questão 11: a) (1) A parte apolar da molécula do etanol atrai os hidrocarbonetos que formam a gasolina. (2) O grupo OH presente na molécula do etanol faz ligações (ou pontes) de hidrogênio com a água. b) Teremos: Resposta da questão 12: As substâncias e as forças intermoleculares envolvidas são: Água (H2O): ligações de hidrogênio ou pontes de hidrogênio. Etanol (CH3CH2OH): dipolo induzido e ligações de hidrogênio. Propanona (H3CCOCH 3): dipolo permanente e dipolo induzido. Ordem crescente entre as forças intermoleculares: propanona < etanol < água. Ordem crescente de volatilidade: água < etanol < propanona. Volumes nos recipientes após algum tempo: Resposta da questão 13: A água, no estado sólido, tem sua densidade diminuída, o que pode ser verificado na superfície congelada dos lagos. Tal fenômeno é explicado por meio da geometria existente nas moléculas de água e pelas ligações de hidrogênio formadas entre as moléculas de modo a aumentar o volume da água. Observação teórica: A estrutura cristalina do gelo normal na qual representamos a água (H 2 O) por, onde a esfera maior representa o átomo de oxigênio e as duas esferas menores os dois átomos de hidrogênio: www.soexatas.com Página 3
Resposta da questão 16: a) Equação da reação de polimerização na obtenção do polímero PP (polipropileno): Podemos observar que entre cada par de oxigênios está um átomo de hidrogênio, mais próximo do átomo de oxigênio central em dois casos e mais afastado nos outros dois. Isto ocorre, pois a distância entre o átomo de oxigênio (O) e o átomo de hidrogênio (H) na ligação covalente O H é menor do que a ligação de hidrogênio. A estrutura da água sólida (gelo) é muito aberta, com grandes espaços na estrutura tridimensional, isto mostra que ocorre uma expansão durante o congelamento, por isso verificamos que a densidade do gelo (água sólida) é menor do que a densidade da água líquida. Resposta da questão 14: [E] Quanto maior a força intermolecular, menor a quantidade de vapor que se forma no equilíbrio líquido-vapor, ou seja, a propriedade físico-química cujo valor diminui com o aumento de forças intermoleculares é a pressão de vapor. b) O termoplástico mais encontrado no resíduo sólido brasileiro, de acordo com o gráfico, é o PE (polietileno). O PE é apolar e hidrofóbico, pois é formado apenas por átomos de carbono e hidrogênio, ou seja, não tem afinidade com a água. Resposta da questão 17: [B] Verdadeiro. O modelo que explica a condutividade elétrica da grafite é ela apresentar dois tipos de ligações covalentes. Formando os planos de átomos, temos uma ligação semelhante à encontrada no diamante e em outros sólidos covalentes. Entre os planos, temos outro tipo de ligação covalente, mais fraca, cujos elétrons têm liberdade para se movimentar por toda a estrutura. Resposta da questão 15: [E] A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às interações íon-dipolo que são mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, do que em relação às ligações de hidrogênio entre as hidroxilas da celulose e as moléculas de água. www.soexatas.com Página 4
Verdadeiro. Existem as ligações de hidrogênio intermoleculares, mas também as ligações de hidrogênio intramoleculares. Estas últimas conferem, por exemplo, estruturas tridimensionais muito precisas às moléculas dos ácidos nucleicos e proteínas. Falso. Se compararmos hidrocarbonetos de mesma massa molar, os compostos de cadeia linear têm temperaturas de fusão e de ebulição maiores que os de cadeia ramificada. Verdadeiro. Toda vez que se forma uma ligação química, a energia do sistema diminui. Essa diminuição corresponde a uma liberação de energia do sistema para a vizinhança. A quantidade de energia liberada é conhecida como energia de ligação. Verdadeiro. Numa reação endotérmica, a energia necessária para quebrar as ligações existentes nas espécies reagentes é maior que a energia liberada na formação das ligações dos produtos. Observação: A solubilidade em água do clorofórmio é baixa: 0,8 g/100 ml a 20 C, por isso ocorre a formação de mistura bifásica com a água. Resposta da questão 21: A partir da análise das forças intermoleculares, lembrando que HF faz pontes de hidrogênio, que são interações mais intensas e quanto maior a nuvem eletrônica (ou massa) maior a interação intermolecular, para as moléculas que não fazem pontes de hidrogênio, vem: Substância Temperatura de ebulição ( C) HF 20 HI 35 HBr 67 HCl 85 Resposta da questão 18: F V F V F. Análise das afirmativas: (F) A ligação química entre oxigênio e hidrogênio, no metanol, é covalente, sigma, polar. (V) O metanol, no estado líquido, apresenta ligações de hidrogênio intermoleculares devido à presença do grupo OH. (F) O carbono e o oxigênio, apresentam, respectivamente, nenhum par e 2 pares de elétrons não ligantes. (V) A molécula de metanol é polar (vetor momento dipolo elétrico diferente do vetor nulo). (F) O metanol é uma substância composta por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio. Resposta da questão 19: Das substâncias elencadas nas alternativas, a única com caráter apolar e, portanto, capaz de dissolver a graxa é a gasolina. Resposta da questão 22: NaCl em água. Os íons provenientes da dissociação do sal interagem com dipolos permanentes presentes em moléculas de água. Portanto, temos a interação íon-dipolo. Acetona em água. A acetona é uma molécula polar, que interage com moléculas de água por meio de forças dipolodipolo. Etanol em água. Devido à presença do grupo hidroxila, tanto na água quanto no etanol. Observa-se o predomínio de ligações de hidrogênio intermoleculares. Gabarito Parte II: Resposta da questão 1: a) Função química: Hidrocarboneto (alcino). Característica/Justificativa: Molécula apolar, insolúvel em H 2 O (polar) e solúvel em acetona (pouco polar). b) Polar/Apolar: CO 2 ou C 2 H 2. Polar/Polar: H 2 O ou CO. Resposta da questão 20: Teremos: c) Endotérmico, pois H > 0. d) www.soexatas.com Página 5
e) C 2 H 2 + (5/2)O 2 2 CO 2 + H 2 O H = + (824 + 837 + 2,5 496) - (4 743 + 2 463) H = 2901-3898 = - 997 kj/mol. Resposta da questão 2: Gabarito Parte III: Resposta da questão 1: Teremos: 5+ 2 5+ 2 x y x y 2 5 2 5 Nb O [Nb] [O] [Nb] [O] Nb O Resposta da questão 2: Como a amostra I é constituída por dois metais, os elétrons são livres para movimentar-se, advindo daí a alta condutividade no estado sólido. Amostra II AlCl 3. Amostra III MgCl 2. Resposta da questão 3: [C] Resposta da questão 4: Resposta da questão 5: www.soexatas.com Página 6