Desde que foi recebida a proposta de classificação do Antigo Hotel Estoril e Piscina Municipal Estoril, com as assinaturas conjuntas de mais de uma centena de residentes, o Instituto Cultural recolheu mais dados através da Direcção dos Serviços de Solos, Obras Públicas e Transportes (DSSOPT), da Conservatória do Registo Predial e do Arquivo de Macau, entre outros, com vista a permitir uma compreensão mais abrangente e exaustiva do contexto histórico, do processo da construção e da subsequente evolução do Antigo Hotel Estoril e da Piscina Municipal Estoril. Dados e análise relativos à história da construção do Antigo Hotel Estoril O edifício do antigo Hotel Estoril foi projectado e construído pelo Governo em 1952 como construção pública, constituída apenas por rés-do-chão, que compreendia um restaurante e salão de dança, destinada a lazer e entretenimento do público. Em 1961, a Sociedade de Turismo e Diversões de Macau (STDM) obteve a concessão da licença de jogo em Macau. Nos termos das cláusulas do contrato de concessão de jogo, a STDM deveria construir um hotel e casino antes do dia 31 de Dezembro de 1964. Por falta de terreno adequado e de tempo, a STDM foi autorizada a abrir temporariamente um casino, denominado Estoril, nesta construção pública, o qual foi inaugurado no dia 1 de Janeiro de 1962.
Em Junho de 1962, a STDM obteve autorização da antiga Câmara Municipal de Macau para modificar o edifício e construir mais três andares destinados a um hotel. O design do projecto de reconstrução e expansão referido foi feito por um engenheiro. Durante a modificação da construção, a disposição e a aparência do edifício, originalmente constituído apenas por rés-do-chão, foram alteradas; além disso, a disposição do interior do antigo Hotel Estoril foi puramente planeada segundo a sua função, não havendo característica única do espaço.
Durante o processo de construção, os serviços competentes do Governo para a aprovação do projecto consideraram que o edifício parecia uma gaiola e solicitaram o embelezamento do mesmo. A STDM contratou a empresa A. V. ÁLVARES & ASSOCIATES para projectar a fachada principal, a actual fachada de betão tipo grade. No entanto, no design original da construção, não existia qualquer mural no centro da fachada. Fachada do Antigo Hotel de Estoril concebida pelo engenheiro
Fachada tipo grade concebida por Alfred Victor Jorge Álvares Desenho de fachada tipo grade acrescentada por Alfred Victor Jorge Álvares na fachada original principal O embelezamento foi apenas feito na fachada do edifício e no tardoz do edifício não foi feito qualquer embelezamento.
Após a abertura do hotel, a STDM contratou, em 1964, o arquitecto italiano Oseo Acconci para edificar um mural no centro da fachada do edifício. Em 1964, o governo português de Macau e a STDM assinaram mais um contrato, em que o prazo de concessão do jogo passou de 8 anos para 25 anos, tendo sido aumentado o imposto sobre o jogo e, assim, a STDM expandiu novamente o Hotel Estoril, acrescentando-lhe mais quartos e instalações de jogo. Em 1965, a expansão do Hotel Estoril foi concluída, tendo sido acrescentada a construção situada na junção da Avenida de Sidónio Pais com a Rua Filipe O'Costa, adquirindo o tamanho actual. Com a abertura de dois outros casinos, o Casino Lisboa e o Casino Jai Alai, o Casino Estoril encerrou em 1975 sendo o edifício, posteriormente, utilizado como sauna.
Em 1990, o quarto andar do Hotel Estoril foi remodelado como salão de dança, e foi construído um elevador panorâmico que servia de entrada separada do salão de dança. O Hotel Estoril encerrou na década de 90. Com base em documentos históricos, o Antigo Hotel Estoril não é o primeiro hotel, o casino mais antigo, nem o primeiro complexo de hotel e casino de lazer em Macau. Entre 1937 e 1961, a concessão da licença de jogo de Macau foi atribuída à empresa Tai Heng, tendo como estabelecimento de referência o Hotel Central, o qual reunia as funcionalidades de hotel, casino, salão de dança, salão de beleza e restaurante num só edifício. Após 1961, a concessão do jogo foi atribuída à Sociedade de Turismo e Diversões de Macau (STDM), a qual, na altura, tinha como objectivo principal a construção do Hotel Lisboa. Deste modo, o Antigo Hotel Estoril foi apenas um estabelecimento temporário no período de transição entre a extinção do Hotel Central e a construção do Hotel Lisboa, o que pode ser igualmente depreendido dos dados históricos relativos à expansão do edifício. Por outro lado, com base na análise dos dados acima referidos, o Antigo Hotel Estoril não possui qualquer estilo arquitectónico particular, apresentando uma fachada exterior e um espaço interior descaracterizados. O edifício actual resulta de um processo contínuo de adaptação e expansão do edifício original, exibindo uma fachada tipo grade e um mural que não se coadunam com o resto do edifício, manifestando assim a ausência de um projecto integrado e a falta de um vocabulário arquitectónico uniforme. A par disso, a estrutura interna do edifício foi várias vezes alterada, deixando assim de reflectir a sua utilização como estabelecimento de jogo e entretenimento.
Quanto ao seu valor paisagístico, a relação entre o Antigo Hotel Estoril e a paisagem circundante não denota qualquer planeamento, exceptuando o facto de que a altura do edifício não oculta a vista para a Colina da Guia. Além disso, muitos elementos externos foram acrescentados posteriormente ao edifício do Hotel Estoril, mas estes elementos não geraram impacto positivo no valor e nas características do mesmo. Dados e análise relativos à Piscina Municipal Estoril O edifício da Piscina Municipal Estoril, que se situa na entrada da Estrada da Vitória, é de estilo ecléctico português, muito popular na época. O edifício não é, porém, o mais típico e representativo deste estilo em Macau, sendo igualmente comuns em Macau os telhados de telha vermelha como o que aqui se encontra.
A Piscina Municipal Estoril é a primeira piscina pública de Macau, mas trata-se apenas de uma piscina construída segundo os critérios internacionais das piscinas olímpicas, não denotando qualquer valor estético significativo a nível do seu design ou quaisquer elementos específicos que assinalem a marca do seu arquitecto. Mais tarde, em resposta às exigências de modernização, a Piscina Municipal Estoril veio a sofrer alterações e acréscimos, distanciando-se assim do seu desenho original.