QUÍMIA Prof. Rodrigo Rocha Lista de Exercícios Isomeria Geométrica e Óptica 1. A reação do tetracloroetano ( 2 2 l 4 ) com zinco metálico produz cloreto de zinco e duas substâncias orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas moléculas, cada átomo de carbono está ligado a um único átomo de cloro. a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria molecular dos dois compostos orgânicos isoméricos formados na reação. b) s produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada. Qual dos dois isômeros tem maior ponto de ebulição? Justifique. 2. onsidere as seguintes afirmações sobre os compostos I e II apresentados a seguir: I. A molécula do composto I é apolar. II. s compostos I e II apresentam propriedades físicas e químicas idênticas. III. s compostos I e II são isômeros cis-trans. IV. s nomes dos compostos I e II são, respectivamente, cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2- dicloroeteno. Está correto apenas o que se afirma em a) I e II. c) I, II e III. b) III e IV. d) II e III. e) II, III e IV. 3. óleo de jasmim, muito útil em perfumaria, pode ser extraído das pétalas das flores com o uso de gordura de porco desodorizada. Algumas moléculas identificadas no extrato deste óleo podem ser representadas pelas seguintes fórmulas: 1 2 3 4 Dentre as moléculas apresentadas, as que possuem isômeros geométricos são a) 1, 2, 3, 4 e 5; b) 1, 2 e 3, apenas; c) 2, 3 e 4, apenas; d) 4 e 5, apenas; e) 1 e 5, apenas. 4. s hidrocarbonetos que apresentam em sua estrutura ligações duplas carbonocarbono são chamados de alcenos. Estes apresentam importante papel biológico. Muitos dos sabores e das fragrâncias produzidos por plantas se devem à presença de alcenos. limoneno, por exemplo, é encontrado em óleos de limão e de laranja. om relação à estrutura do limoneno representada acima, é incorreto afirmar que a) apresenta em sua estrutura um carbono assimétrico. b) possui quatro carbonos com hibridização sp. c) sua fórmula molecular é 10 16. d) apresenta carbonos primários, secundários e terciários em sua estrutura. e) é um hidrocarboneto cíclico e insaturado. 1 5
5. As gorduras de origem animal são constituídas principalmente por gorduras saturadas, colesterol e gorduras trans. Nos últimos anos, o termo gordura trans ganhou uma posição de destaque no dia a dia em função da divulgação de possíveis malefícios à saúde decorrentes de seu consumo. Esse tipo de gordura, que se encontra em alimentos como leite integral, queijos gordos, carne de boi e manteiga, pode aumentar os níveis do colesterol prejudicial ao organismo humano. Nesse tipo de gordura, a fórmula do composto ao qual a denominação trans faz referência é a) 3 b) 3 c) 3 2 2 2 d) 3 2 6. Na retina existem células fotorreceptoras que contêm uma substância chamada retinal, responsável pelo processo da visão. A incidência de luz provoca a transformação química do retinal, conforme mostra a representação abaixo. Essa transformação gera um impulso elétrico que é enviado ao cérebro, onde é interpretado, formando a imagem que vemos. No processo da visão representado simplificadamente acima ocorre a) uma isomerização do tipo trans cis. d) formação de carbono quiral. b) uma isomerização do tipo cis trans. e) substituição de dupla ligação. c) formação de carbono quaternário. 7. resveratrol é uma substância orgânica encontrada em casca de uva vermelha, e é associada à redução da incidência de doenças cardiovasculares entre os habitantes de países nos quais ocorre consumo moderado de vinho tinto. Mais recentemente, foi encontrada outra substância com propriedades semelhantes, na fruta blueberry (conhecida no Brasil como mirtilo), substância esta denominada pterostilbeno. As fórmulas estruturais do resveratrol e do pterostilbeno são fornecidas a seguir. 3 Resveratrol 3 Pterostilbeno a) Escreva o nome de todas as funções químicas oxigenadas presentes no resveratrol e pterostilbeno. b) Identifique o tipo de isomeria e escreva as fórmulas estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar, considerando-se que as posições dos substituintes em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis não estejam ligados a um mesmo átomo de carbono. 2
8. Dos compostos orgânicos a seguir Br Br l l l Br apresenta(m) isomeria geométrica a) Apenas 2. b) Apenas 3. 1 c) Apenas 1 e 2. d) Apenas 1 e 3. 2 3 e) Apenas 2 e 3. 9. onsidere os ácidos maléico e fumárico representados abaixo: Ácido maléico Ácido fumárico É RRET afirmar que: a) possuem as mesmas propriedades físicas. b) o ácido maléico possui geometria trans. c) são estereoisômeros. d) possuem fórmulas moleculares diferentes. 10. As gorduras trans, formadas durante o processo de hidrogenação industrial que transforma óleos vegetais líquidos em gordura sólida à temperatura ambiente, são utilizadas para melhorar a consistência dos alimentos e também aumentar a vida de prateleira de alguns produtos. consumo excessivo de alimentos ricos em gorduras trans pode causar: aumento do colesterol total e ainda do colesterol ruim - LDL-colesterol, redução dos níveis do colesterol ruim LDL colesterol e redução dos níveis de colesterol bom - DL-colesterol. É importante lembrar que não há informação disponível que mostre benefícios à saúde a partir do consumo de gordura trans. Adaptado de: http://www.anvisa.gov.br/faqdinamica/asp/ usuario.asp?usersecoes=28&userassunto=104. Acesso em 26 de abril de 2009. Dentre os compostos a seguir, o que também apresenta uma estrutura trans é c) a) b) d) e) 3 11. controle de pulgas em animais de estimação pode ser feito utilizando-se a droga lufenurona, cuja estrutura química está representada abaixo. A lufenurona interfere na produção de quitina, componente que forma o exoesqueleto da pulga, levando o parasita à morte. A lufenurona possui a) doze átomos de carbono com hibridização sp 2. b) seis ligações covalentes. c) a função amina. d) um carbono assimétrico. e) fórmula molecular 17 8 3 N 2 F 8 l 2. 3
12. (PU RJ) Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos. De acordo com a estrutura representada, é possível prever que esta substância possui no máximo quantos isômeros ópticos? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 13. Fenilcetonúria é uma doença genética causada pela deficiência na produção de uma enzima que converte o aminoácido fenilalanina em tirosina, outro aminoácido. om isso, a concentração de fenilalanina aumenta progressivamente, podendo causar deficiência mental. As moléculas de fenilalanina e tirosina estão apresentadas a seguir. e) 6 onsiderando as informações sobre esses aminoácidos contidas no texto, é correto afirmar que a) fenilalanina e tirosina apresentam atividade óptica. b) possuem odor característico, sendo por isso classificadas como aromáticas. c) as duas moléculas de aminoácidos podem ser escritas nas formas cis e trans. d) fenilalanina e tirosina são isômeros de função. e) a conversão da fenilalanina em tirosina consiste na formação de um álcool. 14. ácido ascórbico, mais conhecido como vitamina, apresenta estrutura molecular conforme desenho a seguir. Sobre a análise desta estrutura, podemos afirmar que Ácido Ascórbico a) contém três carbonos sp 3 e dois carbonos sp 2 b) contém álcool e cetona como grupos funcionais c) é uma molécula polar com isomeria espacial cis/trans d) contém isomeria óptica por possuir dois carbonos quirais 4
15. Inquietude, dificuldade de concentração, notas baixas na escola, esquecimento. Esses são alguns sintomas do Transtorno do Déficit de Atenção e iperatividade (TDA). Alguns estudos sugerem que a doença esteja relacionada a alterações na região frontal do cérebro. Essas possíveis alterações estão diretamente relacionadas aos neurotransmissores, dopamina e noradrenalina, que passam informações entre os neurônios. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais desses dois neurotransmissores. N 2 N 2 Dopamina Noradrenalina bservando as moléculas orgânicas dadas, é correto afirmar que ambas a) apresentam átomos de carbono quiral. b) são capazes de formar ligações de hidrogênio intermoleculares. c) possuem as funções orgânicas álcool e amina primária. d) são isômeros de cadeia. e) possuem cadeia carbônica mista, saturada e heterogênea. 16. A Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias que têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz. Elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos. omo exemplo, citamos o ácido lático, encontrado no suco de carne, leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de algumas plantas ou animais e usado na alimentação de crianças. onsidere o seguinte composto. 3 l Assinale a alternativa que contém, respectivamente, o número de diferentes isômeros ópticos e o de misturas racêmicas do composto anterior. a) 16 e 8 c) 8 e 6 b) 16 e 4 d) 8 e 4 17. Existe uma série de substâncias de mesma fórmula molecular, mas cujos arranjos espaciais são tais que suas estruturas são relacionadas entre si como a imagem não sobreponível refletida em um espelho. É interessante notar que cada uma dessas moléculas pode exercer efeitos completamente diferentes no organismo. Um exemplo interessante é o aspartame. Uma de suas formas enantioméricas tem sabor adocicado (a forma (S,S)-aspartame), enquanto seu enantiômero (a forma (R,R)-aspartame) tem sabor amargo. 2 3 N 3 2 N N 2 2 N (R,R)-Aspartame (S,S)-Aspartame Fonte: Revista Química Nova na Escola, n.21, maio 2005, p. 35. Sobre essas formas isoméricas, é INRRET afirmar que a) estes compostos apresentam as funções ácido carboxílico, amina, amida e éster. b) ambas apresentam mesma fórmula molecular, 14 18 N 2 5. c) uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a mesma quantidade de aspartame de sabor azedo produz um composto inativo chamado meso. d) por serem enantiômeros, estes compostos apresentam mesmo ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade. 5
18. s anestésicos locais são substâncias que insensibilizam o tato de uma região, eliminando a sensação de dor. Um exemplo de anestésico local é a benzocaína, cuja estrutura química está representada abaixo. 2 N Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das proposições abaixo, sobre a benzocaína. ( ) Apresenta dez ligações sigma e quatro ligações π. ( ) Possui sete carbonos com hibridização sp 2 e dois carbonos com hibridização sp 3. ( ) É um composto aromático com carbono quiral. Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses, de cima para baixo. a) F V F d) V F F b) V F V e) F F F c) F V V 19. Boa parte da energia necessária para a movimentação dos músculos é proveniente da conversão anaeróbica da glicose em ácido lático. Analisando a estrutura molecular do ácido lático, mostrada a seguir, podemos afirmar que ela: 3 a) apresenta isomeria geométrica. b) possui apenas um centro quiral (carbono assimétrico). c) possui dois centros quirais (dois carbonos assimétricos). d) contém somente átomos de carbono com hibridização sp 3. e) não possui ligação dupla. 20. ibuprofeno (I) atua como analgésico e anti-inflamatório, enquanto o alminoprofeno (II) é um derivado do ácido propanoico que tem utilidade no tratamento de inflamações e doenças reumáticas. 3 3 3 N 3 (I) Ibuprofeno 2 (II) Alminoprofeno 3 onsiderando que ambas as substâncias apresentam isomerismo óptico, quantos carbonos assimétricos possui cada uma? 21. A cãibra é uma contração súbita, de curta duração e, geralmente, dolorosa de um músculo ou de um grupo muscular. São comuns nos indivíduos saudáveis, especialmente após um exercício extenuante. ácido lático, representado abaixo, corresponde à forma do ácido produzido pelos músculos e responsável pelas cãibras. Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a alternativa INRRETA. a) A fórmula molecular do ácido lático é 3 6 3 e seu nome ácido 2-hidroxipropanoico. b) ácido lático possui um carbono assimétrico e manifesta isomeria óptica. c) s enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e levógiro) desviam o plano da luz polarizada no mesmo sentido. d) A estrutura revela que o ácido lático é um composto orgânico de função mista: ácido carboxílico e álcool. 6
22. A talidomida, fármaco amplamente utilizado como sedativo, no período de 1957 a 1961, e que causou inúmeros problemas de má formação de fetos. N N talidomida número de átomos de carbono assimétrico existente na estrutura da talidomida é a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5. GABARIT: 1. a) As duas substâncias orgânicas produzidas na reação mencionada no enunciado constituem isômeros geométricos: b) Enquanto o isômero TRANS é um composto apolar, o isômero cis é polar. Assim, as interações intermoleculares são mais fortes no composto polar, o que aumenta seu ponto de ebulição. Logo, o isômero cis é o maior ponto de ebulição. 2. B 3. 4. B 5. 6. B 7. a) 3 Fenol Fenol Resveratrol 3 Éter Pterostilbeno 7
b) Isomeria geométrica ou cis-trans: 3 3 3 isômero cis 3 isômero trans 8. E 9. 10. 11. E 12. 13. A 14. D 15. B 16. D 17. 18. A 19. B 20. a) ibuprofeno e o alminoprofeno apresentam apenas um carbono assimétrico, isto é, carbono ligado a quatro substituintes diferentes. 21. 22. A 8